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      稠環(huán)化合物和包括其的有機(jī)發(fā)光器件的制作方法

      文檔序號(hào):12241926閱讀:來(lái)源:國(guó)知局

      技術(shù)特征:

      1.由式1表示的稠環(huán)化合物:

      式1

      其中,在式1中,

      X1選自單鍵、O、S、N(R11)和C(R12)(R13),

      X2為O或S,

      環(huán)A1到環(huán)A4各自獨(dú)立地為C5-C60碳環(huán)基團(tuán)或C2-C60雜環(huán)基團(tuán),

      環(huán)A5選自苯、吡啶、嘧啶、吡嗪、噠嗪和三嗪,

      R1-R6和R11-R13各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烯基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的C1-C60雜芳氧基、取代或未取代的C1-C60雜芳硫基、取代或未取代的C2-C60雜芳烷基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)和-B(Q6)(Q7),

      a1為1-4的整數(shù)且a2-a6各自獨(dú)立地為0-4的整數(shù),

      L1選自

      亞苯基、亞吡啶基、亞嘧啶基、亞吡嗪基、亞噠嗪基和亞三嗪基;和

      各自被選自如下的至少一個(gè)取代的亞苯基、亞吡啶基、亞嘧啶基、亞吡嗪基、亞噠嗪基和亞三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基和-Si(Q8)(Q9)(Q10),

      b1為1-3的整數(shù),

      n為0-3的整數(shù),

      式1中的氰基的數(shù)量為1、2、3或4,

      所述取代的C1-C60芳基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10環(huán)烷基、取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代的C3-C10環(huán)烯基、取代的C1-C10雜環(huán)烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60雜芳基、取代的C1-C60雜芳氧基、取代的C1-C60雜芳硫基、取代的C2-C60雜芳烷基、取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)的至少一個(gè)取代基選自:

      氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;

      各自被選自如下的至少一個(gè)取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60雜芳基、C1-C60雜芳氧基、C1-C60雜芳硫基、C2-C60雜芳烷基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17);

      C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60雜芳基、C1-C60雜芳氧基、C1-C60雜芳硫基、C2-C60雜芳烷基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán);

      各自被選自如下的至少一個(gè)取代的C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60雜芳基、C1-C60雜芳氧基、C1-C60雜芳硫基、C2-C60雜芳烷基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán):氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60雜芳基、C1-C60雜芳氧基、C1-C60雜芳硫基、C2-C60雜芳烷基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27);和

      -Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37);和

      Q1-Q10、Q11-Q17、Q21-Q27和Q31-Q37各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烯基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的C1-C60雜芳氧基、取代或未取代的C1-C60雜芳硫基、取代或未取代的C2-C60雜芳烷基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。

      2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的稠環(huán)化合物,其中X1為單鍵。

      3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的稠環(huán)化合物,其中

      環(huán)A1到環(huán)A4各自獨(dú)立地選自苯、吡啶、嘧啶、吡嗪、噠嗪、萘、喹啉、異喹啉、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、茚、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、芴、咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩。

      4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的稠環(huán)化合物,其中

      環(huán)A1和環(huán)A2各自獨(dú)立地選自苯、二苯并呋喃和二苯并噻吩,和

      環(huán)A3和環(huán)A4各自獨(dú)立地選自苯、芴、咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩。

      5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的稠環(huán)化合物,其中

      R1-R6和R11-R13各自獨(dú)立地選自

      氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基;

      各自被選自如下的至少一個(gè)取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、和磷酸基團(tuán)或其鹽;

      苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基和三嗪基;

      各自被選自如下的至少一個(gè)取代的苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);和

      -Si(Q1)(Q2)(Q3),和

      Q1-Q3和Q31-Q33各自獨(dú)立地選自氫、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基和三嗪基。

      6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的稠環(huán)化合物,其中

      R1-R6和R11-R13各自獨(dú)立地選自

      氫、氘、氰基、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基;

      各自被選自氘和氰基的至少一個(gè)取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基;

      苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基;

      各自被選自如下的至少一個(gè)取代的苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基:氘、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);和

      -Si(Q1)(Q2)(Q3),和

      Q1-Q3和Q31-Q33各自獨(dú)立地選自氫、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基。

      7.根據(jù)權(quán)利要求1所述的稠環(huán)化合物,其中

      L1選自

      亞苯基、亞吡啶基、亞嘧啶基和亞三嗪基;和

      各自被選自如下的至少一個(gè)取代的亞苯基、亞吡啶基、亞嘧啶基和亞三嗪基:氘、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和-Si(Q8)(Q9)(Q10),和

      Q8-Q10各自獨(dú)立地選自氫、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基。

      8.根據(jù)權(quán)利要求1所述的稠環(huán)化合物,其中

      L1選自由式3-1至3-40表示的基團(tuán):

      其中,在式3-1至3-40中,

      Z1選自氫、氘、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和-Si(Q8)(Q9)(Q10),

      Q8-Q10各自獨(dú)立地選自氫、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基,

      d4為0-4的整數(shù),

      d3為0-3的整數(shù),

      d2為0-2的整數(shù),和

      *和*'各自為與鄰近原子的結(jié)合位點(diǎn)。

      9.根據(jù)權(quán)利要求1所述的稠環(huán)化合物,其中n為0或1。

      10.根據(jù)權(quán)利要求1所述的稠環(huán)化合物,其中

      數(shù)量為a2的基團(tuán)R2的一到四個(gè)各自獨(dú)立地為氰基或氰基取代的C6-C10芳基;

      數(shù)量為a3的基團(tuán)R3的一到四個(gè)各自獨(dú)立地為氰基或氰基取代的C6-C10芳基;

      數(shù)量為a4的基團(tuán)R4的一到三個(gè)各自獨(dú)立地為氰基或氰基取代的C6-C10芳基;

      數(shù)量為a5的基團(tuán)R5的一到三個(gè)各自獨(dú)立地為氰基或氰基取代的C6-C10芳基;

      i)數(shù)量為a5的基團(tuán)R5的一個(gè)或兩個(gè)和ii)數(shù)量為a2的基團(tuán)R2的一個(gè)或兩個(gè)各自獨(dú)立地為氰基或氰基取代的C6-C10芳基;

      i)數(shù)量為a5的基團(tuán)R5的一個(gè)或兩個(gè)和ii)數(shù)量為a3的基團(tuán)R3的一個(gè)或兩個(gè)各自獨(dú)立地為氰基或氰基取代的C6-C10芳基;

      i)數(shù)量為a5的基團(tuán)R5的一個(gè)或兩個(gè)和ii)數(shù)量為a4的基團(tuán)R4的一個(gè)或兩個(gè)各自獨(dú)立地為氰基或氰基取代的C6-C10芳基;

      i)數(shù)量為a2的基團(tuán)R2的一個(gè)或兩個(gè)和ii)數(shù)量為a3的基團(tuán)R3的一個(gè)或兩個(gè)各自獨(dú)立地為氰基或氰基取代的C6-C10芳基;

      i)數(shù)量為a2的基團(tuán)R2的一個(gè)或兩個(gè)和ii)數(shù)量為a4的基團(tuán)R4的一個(gè)或兩個(gè)各自獨(dú)立地為氰基或氰基取代的C6-C10芳基;或

      i)數(shù)量為a3的基團(tuán)R3的一個(gè)或兩個(gè)和ii)數(shù)量為a4的基團(tuán)R4的一個(gè)或兩個(gè)各自獨(dú)立地為氰基或氰基取代的C6-C10芳基。

      11.根據(jù)權(quán)利要求1所述的稠環(huán)化合物,其中

      所述稠環(huán)化合物由式1A-1H的一個(gè)表示:

      其中,在式1A-1H、2A和2B中,

      X1、X2、環(huán)A1、環(huán)A2、環(huán)A5、R1-R6、a1-a6、L1、b1和n與權(quán)利要求1中相同,

      環(huán)A3選自苯、吡啶、嘧啶、吡嗪、噠嗪、茚、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、芴、咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩,

      環(huán)A6由式2A表示,

      環(huán)A7由式2B表示,

      X4選自O(shè)、S、N(R4c)和C(R4d)(R4e),

      R4a-R4e與R4相同,

      aa4為0-3的整數(shù),和

      ab4為0-2的整數(shù)。

      12.根據(jù)權(quán)利要求1所述的稠環(huán)化合物,其中

      所述稠環(huán)化合物由式1-1至1-19的一個(gè)表示:

      在式1-1至1-19中,

      X1、X2、環(huán)A5、R1-R6、a1-a6、L1、b1和n與權(quán)利要求1中相同,

      X3選自O(shè)、S、N(R3c)和C(R3d)(R3e),

      X4選自O(shè)、S、N(R4c)和C(R4d)(R4e),

      X5選自O(shè)、S、N(R2c)和C(R2d)(R2e),

      R2a-R2e與R2相同,

      R3a-R3e與R3相同,

      R4a-R4e與R4相同,

      aa2和aa3各自獨(dú)立地為0-2的整數(shù),

      ab2和ab3各自獨(dú)立地為0-4的整數(shù),

      aa4為0-3的整數(shù),和

      ab4為0-2的整數(shù)。

      13.根據(jù)權(quán)利要求1所述的稠環(huán)化合物,其中

      所述稠環(huán)化合物由式1(1)到1(12)的一個(gè)表示:

      其中,在式1(1)到1(12)中,

      X1、X2、環(huán)A1到環(huán)A5、R1-R6、L1、b1和n與權(quán)利要求1中相同,和

      a1為1-3的整數(shù)且a2-a6各自獨(dú)立地為0-3的整數(shù)。

      14.根據(jù)權(quán)利要求13所述的稠環(huán)化合物,其中

      X1為單鍵,

      環(huán)A1和A2各自獨(dú)立地選自苯、二苯并呋喃和二苯并噻吩,并且環(huán)A1和A2的至少一個(gè)為苯,

      環(huán)A3和A4各自獨(dú)立地選自苯、芴、咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩,并且環(huán)A3和A4的至少一個(gè)為苯,

      環(huán)A5為苯,

      R1-R6各自獨(dú)立地選自

      氫、氘、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基;

      各自被至少一個(gè)氘取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基;

      苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基;

      各自被選自如下的至少一個(gè)取代的苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基:氘、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);和

      -Si(Q1)(Q2)(Q3),

      L1選自

      亞苯基、亞吡啶基、亞嘧啶基和亞三嗪基;和

      各自被選自如下的至少一個(gè)取代的亞苯基、亞吡啶基、亞嘧啶基和亞三嗪基:氘、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和-Si(Q8)(Q9)(Q10),

      b1為1或2,

      n為0或1,和

      Q1-Q3、Q31-Q33、和Q8-Q10各自獨(dú)立地選自氫、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基。

      15.根據(jù)權(quán)利要求1所述的稠環(huán)化合物,其中

      所述稠環(huán)化合物為化合物1到482之一:

      16.有機(jī)發(fā)光器件,包括:

      第一電極;

      第二電極;以及

      設(shè)置在所述第一電極和所述第二電極之間的有機(jī)層,

      其中所述有機(jī)層包括發(fā)射層和至少一種根據(jù)權(quán)利要求1-15任一項(xiàng)所述的由式1表示的稠環(huán)化合物。

      17.根據(jù)權(quán)利要求16所述的有機(jī)發(fā)光器件,其中

      所述第一電極為陽(yáng)極,

      所述第二電極為陰極,和

      所述有機(jī)層包括設(shè)置在所述第一電極和所述發(fā)射層之間的空穴傳輸區(qū)域、以及設(shè)置在所述發(fā)射層和所述第二電極之間的電子傳輸區(qū)域,

      其中所述空穴傳輸區(qū)域包括選自空穴注入層、空穴傳輸層、和電子阻擋層的至少一個(gè),和

      其中所述電子傳輸區(qū)域包括選自空穴阻擋層、電子傳輸層、和電子注入層的至少一個(gè)。

      18.根據(jù)權(quán)利要求16所述的有機(jī)發(fā)光器件,其中

      其中所述發(fā)射層包括所述至少一種由式1表示的稠環(huán)化合物。

      19.根據(jù)權(quán)利要求16所述的有機(jī)發(fā)光器件,其中

      所述發(fā)射層包括所述至少一種由式1表示的稠環(huán)化合物和磷光摻雜劑,

      其中所述至少一種稠環(huán)化合物的量大于所述磷光摻雜劑的量。

      20.根據(jù)權(quán)利要求18所述的有機(jī)發(fā)光器件,其中所述發(fā)射層發(fā)射藍(lán)色光。

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