本發(fā)明屬于有機(jī)光電功能材料技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種發(fā)光的四配位梯形有機(jī)硼化合物及其制備方法和應(yīng)用。

背景技術(shù)：

近年來，具有π共軛骨架的光電功能材料吸引了國(guó)內(nèi)外眾多學(xué)者的研究興趣，這些材料在有機(jī)半導(dǎo)體材料和電子器件方面有很好的應(yīng)用，比如在有機(jī)太陽能電池、有機(jī)發(fā)光二極管、有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管、有機(jī)存儲(chǔ)器件、化學(xué)傳感器和生物傳感器等領(lǐng)域的應(yīng)用成為國(guó)際研究的熱點(diǎn)。有機(jī)半導(dǎo)體相比無機(jī)半導(dǎo)體而言，具有質(zhì)輕、價(jià)廉、柔性、種類繁多、制備方法簡(jiǎn)單等優(yōu)點(diǎn)。

碳原子骨架的大π共軛體系中引入硼原子(主族元素原子)，是非常有效的調(diào)節(jié)有機(jī)光電信息材料光電性質(zhì)的途徑。通過改變硼原子與π共軛體系之間的軌道相互作用、電子效應(yīng)，以及雜原子價(jià)鍵數(shù)不同引起的獨(dú)特的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，從而對(duì)整個(gè)分子體系的電子性質(zhì)進(jìn)行調(diào)控。近年來，具有π共軛體系的有機(jī)硼發(fā)光化合物因其獨(dú)特的性能引起了化學(xué)家們的關(guān)注。這類化合物被廣泛應(yīng)用于非線性光學(xué)、化學(xué)傳感、有機(jī)電致發(fā)光、生物分子識(shí)別等領(lǐng)域。這些性質(zhì)使其在光電子領(lǐng)域有著廣泛應(yīng)用，如光化學(xué)傳感器、有機(jī)發(fā)光二極管(OLEDs)中的發(fā)射層和電子傳輸材料、雙光子吸收和發(fā)射材料等。

早在1955年，Wittig和Herwig就報(bào)道了三[4-(N,N-二甲氨基)苯基]硼烷的合成及其光物理性質(zhì)，但是由于這一化合物在空氣中很不穩(wěn)定，并未能引起人們進(jìn)一步的研究興趣。1971年，Williams等通過在硼原子上引入位阻較大的2,4,6-三甲基苯基(簡(jiǎn)稱米基，mesityl,Mes)，制備了穩(wěn)定的三米基硼烷。進(jìn)一步的研究發(fā)現(xiàn)，兩個(gè)米基就可以使體系有足夠高的穩(wěn)定性，從而為制備穩(wěn)定的有機(jī)硼π-共軛化合物提供了一個(gè)有效途徑，并由此激發(fā)了人們對(duì)有機(jī)硼π-共軛化合物的研究興趣。利用硼構(gòu)筑π-共軛光電功能材料主要基于硼元素以下3個(gè)方面的特性：(1)特殊的軌道相互作用。硼元素最外層空的p軌道與π-體系的π^＊軌道間可以形成p_π-π^＊共軛而降低體系的最低未占有軌道(LUMO)能級(jí)；(2)Lewis酸性。由于空p軌道的存在，硼很容易與Lewis堿如氟離子絡(luò)合打破p_π-π^＊共軛而引起相應(yīng)體系光電性能的顯著變化；(3)大的立體位阻效應(yīng)，由于空p軌道的存在，為提高有機(jī)硼π-共軛化合物的穩(wěn)定性，通常需要在硼原子上引入大體積的芳香基團(tuán)，如Mes和2,4,6-三異丙苯基，因此相應(yīng)的硼取代基也會(huì)表現(xiàn)出大的立體位阻效應(yīng)。在分子設(shè)計(jì)中，通過合理地利用硼元素的上述特性，將其引入到π-共軛體系的不同位置，可以獲得不同結(jié)構(gòu)類型的具有獨(dú)特光電性能的有機(jī)π-共軛新材料，如非線性光學(xué)材料、雙光子吸收和發(fā)光材料、有機(jī)電致發(fā)光器件中的電子傳輸材料和發(fā)光材料以及化學(xué)傳感器等。

由于三配位有機(jī)硼化合物中硼原子具有空的2p_π軌道，N、O等原子的原子軌道中的孤對(duì)電子可以填充到硼的p_π軌道中而形成配位鍵，從而使硼原子達(dá)到四配位。與三配位硼化合物相比，四配位硼化合物通常具有較高的化學(xué)穩(wěn)定性，并且易于制備。常見的四配位有機(jī)硼化合物包括N^N、N^O、N^C、C^O、C^C、O^O螯合的配合物，分子內(nèi)B…X配位鍵的形成使分子骨架趨于平面，有利于增大π電子的離域程度，是非常有潛力的一類有機(jī)光電功能材料。

具有分子內(nèi)B-N螯合結(jié)構(gòu)的四配位硼化合物在電致發(fā)光領(lǐng)域的潛在應(yīng)用得到了人們的關(guān)注，這類化合物通常具有發(fā)光性能和一定的電子傳輸性能，可以作為主體發(fā)光材料應(yīng)用于器件中并有效的簡(jiǎn)化器件結(jié)構(gòu)。然而具有梯形結(jié)構(gòu)的硼化合物很少，且它們?cè)陔娭掳l(fā)光器件中的應(yīng)用還未被報(bào)道。通過化合物的分子結(jié)構(gòu)性能，以及梯形結(jié)構(gòu)的引入、硼螯合、取代基對(duì)于材料性能的影響等方面的研究，從而設(shè)計(jì)與合成一種有機(jī)硼化合物從而構(gòu)筑特定較好發(fā)光性能和電子傳輸性能的雙功能材料。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：

技術(shù)問題：本發(fā)明的目的在于提供一種發(fā)光的四配位梯形有機(jī)硼化合物及其制備方法和該化合物在氟離子探針、發(fā)光材料和電子傳輸材料中的應(yīng)用。

技術(shù)方案：本發(fā)明涉及一種發(fā)光的四配位梯形有機(jī)硼化合物，所述發(fā)光的四配位梯形有機(jī)硼化合物具有如下結(jié)構(gòu)通式：

其中，R的結(jié)構(gòu)為：

n為1-18的正整數(shù)。

上述的一種發(fā)光的四配位梯形有機(jī)硼化合物的制備方法，該制備方法包含以下步驟：

步驟1，在氮?dú)獗Ｗo(hù)條件下、二異丙胺溶劑體系中，將1,4-二溴-2,5-二碘苯、三甲基乙炔基硅、碘化亞銅和四三苯基磷鈀按摩爾比1：4-6：0.03-0.035：0.1-0.15于90℃密閉反應(yīng)24小時(shí)，用水和乙酸乙酯萃取，取有機(jī)層，然后用無水NaSO₄干燥，旋干，分離提純得到相應(yīng)的炔基化合物，炔基化合物的結(jié)構(gòu)式為：

步驟2，在氮?dú)獗Ｗo(hù)中的條件下、干燥的THF溶液體系中，將上述炔基化合物與丁基鋰于-78℃密閉反應(yīng)1小時(shí)，然后加入(Mes)₂BF與THF溶液組成的混合溶劑，其中，炔基化合物、丁基鋰與(Mes)₂BF的摩爾比為1：2-2.5：2-2.5，低溫保持1小時(shí)，接著于室溫反應(yīng)17小時(shí)，停止反應(yīng)，分離提純得到含有米基硼的苯炔基硅化合物，含有米基硼的苯炔基硅化合物的結(jié)構(gòu)式為：

步驟3，在甲醇溶劑體系中，將含有米基硼的苯炔基硅化合物與碳酸鉀按摩爾比1：6于室溫反應(yīng)24小時(shí)，拔去TMS，分離提純得到含有炔的化合物，含有炔的化合物的結(jié)構(gòu)式為：

步驟4，在氮?dú)獗Ｗo(hù)條件下、氯仿與三乙胺溶劑體系中，將含有炔的化合物、疊氮化合物與CuI按摩爾體積比1mmol：3mmol：1-1.5mmol于25℃反應(yīng)12小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后，使用水和二氯甲烷萃取，干燥，減壓旋蒸除去溶劑，再經(jīng)過柱層析提純得到發(fā)光的四配位梯形有機(jī)硼化合物。

上述的一種發(fā)光的四配位梯形有機(jī)硼化合物的合成路線如下：

其中，R的結(jié)構(gòu)為：

n為1-18的正整數(shù)。

進(jìn)一步地，所述疊氮化合物為RN₃，R的結(jié)構(gòu)為：

n為1-18的正整數(shù)。

進(jìn)一步地，所述混合溶劑中(Mes)₂BF與THF溶液的摩爾體積比為1mmol：3mL。

進(jìn)一步地，所述氯仿與三乙胺溶劑體系為氯仿與三乙胺按體積比1-3：1組成的混合溶液。

上述的一種發(fā)光的四配位梯形有機(jī)硼化合物作為氟離子探針的應(yīng)用。

上述的一種發(fā)光的四配位梯形有機(jī)硼化合物作為發(fā)光材料的應(yīng)用。

上述的一種發(fā)光的四配位梯形有機(jī)硼化合物作為電子傳輸材料的應(yīng)用。

有益效果：本發(fā)明的發(fā)光的四配位梯形有機(jī)硼化合物，該化合物的π共軛骨架是由三唑-苯-三唑構(gòu)成共軛主鏈，在這個(gè)共軛主鏈的苯環(huán)兩端分別含有一個(gè)2,4,6-三甲基苯基硼單元，其上的B與鄰近三唑環(huán)上的N會(huì)形成分子內(nèi)配位，從而形成一類發(fā)光梯形π共軛有機(jī)硼化合物；其骨架具有較強(qiáng)的平面性和剛性，因此可以提供一些迷人的光物理性能，例如固態(tài)下具有很強(qiáng)的藍(lán)光發(fā)射，強(qiáng)熒光發(fā)射，高熱穩(wěn)定性，高載流子遷移率，從而獲得性能較好的發(fā)光材料和電子傳輸材料。同時(shí)該化合物的分子內(nèi)B-N配位作用，以平面方式有效的固定了π-共軛骨架，并通過增加了電子親和力影響了電子結(jié)構(gòu)。當(dāng)加入氟離子后，氟離子會(huì)破壞分子內(nèi)的B-N配位作用，從而實(shí)現(xiàn)對(duì)氟離子的高選擇性檢測(cè)。

附圖說明

圖1.本發(fā)明中實(shí)施例1合成的化合物6a的核磁共振氫譜圖；

圖2.本發(fā)明中實(shí)施例1合成的化合物6a的吸收譜圖；

圖3.本發(fā)明中實(shí)施例1合成的化合物6a(1.0×10^-5M)的發(fā)射譜圖。

具體實(shí)施方式

本發(fā)明涉及化合物的結(jié)構(gòu)通式如下：

其中，R為

n為1-18的正整數(shù)。

為了更好地理解本發(fā)明專利的內(nèi)容，下面通過具體的實(shí)例來進(jìn)一步說明本發(fā)明的技術(shù)方案。具體包括合成、性質(zhì)測(cè)定、器件制備實(shí)驗(yàn)等。但這些實(shí)施實(shí)例并不限制本發(fā)明。

實(shí)施例1

當(dāng)R的結(jié)構(gòu)為時(shí)，化合物6a的制備：

合成路線如下所示：

炔基化合物2的制備：

取一干燥的反應(yīng)瓶，加入1,4-二溴-2,5-二碘苯(0.487g,1mmol)、三甲基乙炔基硅(0.589g,6mmol)、碘化亞銅(6mg,0.03mmol)、四三苯基磷鈀(10mg,0.1mmol)，在雙排管上抽真空-保氮?dú)?抽真空，循環(huán)往復(fù)三次，最后采用氮?dú)獗Ｗo(hù)整個(gè)反應(yīng)體系。用針管注入事先重蒸好的干燥的二異丙胺(25mL)，90℃密閉反應(yīng)24小時(shí)。用水和乙酸乙酯萃取，取有機(jī)層，無水NaSO₄干燥，旋干，過柱子得到相應(yīng)的炔基化合物2；¹HNMR(400MHz,CDCl₃)δ7.39(s,2H),0.08(s,18H),

含有米基硼的化合物3的制備：

將得到的炔基化合物2(200mg，0.26mmol)溶解于干燥的THF(10mL)溶液中，在氮?dú)獗Ｗo(hù)-78℃(干冰丙酮浴)下加入丁基鋰(0.25mL，0.624mmol)，密閉反應(yīng)1小時(shí)后，加入(Mes)₂BF(167.3mg，0.624mmol)的THF(3mL)溶液，低溫保持1小時(shí)，移去丙酮浴，室溫反應(yīng)17小時(shí)，停止反應(yīng)，分離提純過柱子得到含有米基硼((Mes)₂B)的化合物3,產(chǎn)率為54％；¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ7.39(s,2H),6.74(s,8H),2.27(s,12H),1.99(s,24H),0.08(s,18H).

含有炔的化合物4的制備：

將含有米基硼的苯炔基硅化合物3(200mg,0.32mmol)再與碳酸鉀(265mg，1.92mmol)、甲醇(25mL)，室溫反應(yīng)24小時(shí)，拔去TMS，分離提純得到含有炔的化合物4,產(chǎn)率為85％；¹HNMR(400MHz,CDCl₃)δ7.39(s,2H),6.74(s,8H),2.74(s,2H),2.27(s,12H),1.99(s,24H).

化合物5a的制備：

將NaN₃(0.3575g，5.5mmol)溶解于無水DMSO(10mL)中，然后加入溴代正辛烷(1.05g，5mmol),40℃下攪拌反應(yīng)5h。待反應(yīng)完全后，將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移到分液漏斗中，加入水(30mL)和二氯甲烷(30mL)。有機(jī)層用水(30mL)洗滌，無水Na₂SO₄干燥，最后用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀收集。¹HNMR(400MHz,CDCl₃)δ3.25(t,J＝7.0Hz,2H),1.66–1.54(m,2H),1.41–1.21(m,10H),0.88(t,J＝6.9Hz,3H).

化合物6a的制備：

稱取二米基硼苯乙炔(60mg，0.17mmol)，碘化亞銅(32.4mg，0.17mmol)加入干燥的100mL單口燒瓶中，在雙排管上抽真空-充氮?dú)?抽真空，循環(huán)三次，最后用氮?dú)獗Ｗo(hù)反應(yīng)體系。將疊氮正辛烷(79.2mg，0.51mmol)，三乙胺(6mL)，氯仿(12mL)加到反應(yīng)瓶中，攪拌，室溫反應(yīng)12小時(shí)左右。停止反應(yīng)，水和二氯甲烷萃取，無水Na₂SO₄干燥，旋干，過柱子得白色固體產(chǎn)物40mg，產(chǎn)率25％。¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ7.78(s,2H),7.59(s,2H),6.63(s,8H),4.31(t,J＝7.3Hz,4H),2.19(s,12H),2.01(d,J＝5.3Hz,4H),1.81(s,24H),1.27(d,J＝12.2Hz,2H),0.87(dd,J＝7.6,4.8Hz,6H).

化合物6a的表征：

(1)將化合物(5-10mg)溶于0.5ml的氘代試劑中，利用400Hz核磁儀分別表征部分化合物的結(jié)構(gòu)，其中實(shí)施例1中化合物6a的核磁共振氫譜如附圖1所示。

(2)配制濃度為1.0×10^-5M的6a稀溶液，測(cè)得其吸收光譜，如附圖2所示。從吸收譜圖中，我們可以看到該化合物有雙重吸收峰，分別在330nm和520nm。

(3)配制濃度為1.0×10^-5M的6a稀溶液，在300nm的激發(fā)波長(zhǎng)下，測(cè)得其發(fā)射光譜，如附圖3所示。其發(fā)射譜圖中的數(shù)據(jù)說明該化合物，在396nm處可以發(fā)射較強(qiáng)的藍(lán)光。

實(shí)施例2

當(dāng)R的結(jié)構(gòu)為時(shí)，化合物6b的制備：

合成路線如下所示：

本實(shí)施例中的炔基化合物2、含有米基硼的苯炔基硅化合物3和含有炔的化合物4的制備與實(shí)施例1相同。

化合物5b的制備：

將NaN₃(0.3575g，5.5mmol)溶解于無水DMSO(10mL)中，然后加入溴代芐(0.855g，5mmol),40℃下攪拌反應(yīng)5h。待反應(yīng)完全后，將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移到分液漏斗中，加入水(30mL)和二氯甲烷(30mL)。有機(jī)層用水(30mL)洗滌，無水Na₂SO₄干燥，最后用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀收集。¹HNMR(400MHz,CDCl₃)δ7.36-7.33(m,4H),7.26(m,1H),2.67(m,2H).

化合物6b的制備：

稱取二米基硼苯乙炔(60mg,0.17mmol)，碘化亞銅(32.4mg，0.17mmol)加入干燥的100mL單口燒瓶中，在雙排管上抽真空-充氮?dú)?抽真空，循環(huán)三次，最后用氮?dú)獗Ｗo(hù)反應(yīng)體系。將疊氮芐(67.9mg，0.51mmol)，三乙胺(6mL)，氯仿(12mL)加到反應(yīng)瓶中，攪拌，室溫反應(yīng)12小時(shí)左右。停止反應(yīng)，水和二氯甲烷萃取，無水Na₂SO₄干燥，旋干，過柱子得白色固體產(chǎn)物，產(chǎn)率35％。¹HNMR(400MHz,CDCl₃)δ7.78(s,2H),7.59(s,2H),7.36-7.33(m,8H),7.26(m,2H)，6.63(s,8H),4.31(t,J＝7.3Hz,4H),2.19(s,12H),1.81(s,24H).

實(shí)施例3

當(dāng)R的結(jié)構(gòu)為時(shí)，化合物6c的制備：

合成路線如下所示：

本實(shí)施例中的炔基化合物2、含有米基硼的苯炔基硅化合物3和含有炔的化合物4的制備與實(shí)施例1相同。

化合物5c的制備：

將NaN₃(0.3575g,5.5mmol)溶解于無水DMSO(10mL)中，然后加入溴代萘(1.105g，5mmol),40℃下攪拌反應(yīng)5h。待反應(yīng)完全后，將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移到分液漏斗中，加入水(30mL)和二氯甲烷(30mL)。有機(jī)層用水(30mL)洗滌，無水Na₂SO₄干燥，最后用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀收集。

化合物6c的制備：

稱取二米基硼苯乙炔(60mg，0.17mmol)，碘化亞銅(32.4mg，0.17mmol)加入干燥的100mL單口燒瓶中，在雙排管上抽真空-充氮?dú)?抽真空，循環(huán)三次，最后用氮?dú)獗Ｗo(hù)反應(yīng)體系。將疊氮萘(93.4mg，0.51mmol)，三乙胺(6mL)，氯仿(12mL)加到反應(yīng)瓶中，攪拌，室溫反應(yīng)12小時(shí)左右。停止反應(yīng)，水和二氯甲烷萃取，無水Na₂SO₄干燥，旋干，過柱子得白色固體產(chǎn)物，產(chǎn)率28％。¹H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.46(t,J＝2.9Hz,2H),8.32(t,J＝3.0Hz,2H),8.20(t,J＝3.0Hz,2H),8.07–7.96(m,4H),7.93(d,J＝2.9Hz,2H),7.90(d,J＝2.9Hz,2H),7.64(d,J＝2.9Hz,2H),7.58–7.49(m,4H),6.91(s,8H),6.63(s,2H),5.59(s,4H),2.34(d,J＝35.0Hz,36H).

實(shí)施例4

當(dāng)R的結(jié)構(gòu)為時(shí)，化合物6d的制備：

合成路線如下所示：

本實(shí)施例中的炔基化合物2、含有米基硼的苯炔基硅化合物3和含有炔的化合物4的制備與實(shí)施例1相同。

化合物5d的制備：

將NaN₃(0.3575g，5.5mmol)溶解于無水DMSO(10mL)中，然后加入溴代芴(2.137g，5mmol),40℃下攪拌反應(yīng)5h。待反應(yīng)完全后，將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移到分液漏斗中，加入水(30mL)和二氯甲烷(30mL)。有機(jī)層用水(30mL)洗滌，無水Na₂SO₄干燥，最后用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀收集。

化合物6d的制備：

稱取二米基硼苯乙炔(60mg，0.17mmol)，碘化亞銅(32.4mg，0.17mmol)加入干燥的100mL單口燒瓶中，在雙排管上抽真空-充氮?dú)?抽真空，循環(huán)三次，最后用氮?dú)獗Ｗo(hù)反應(yīng)體系。將疊氮芴(198.7mg，0.51mmol)，三乙胺(6mL)，氯仿(12mL)加到反應(yīng)瓶中，攪拌，室溫反應(yīng)12小時(shí)左右。停止反應(yīng)，水和二氯甲烷萃取，無水Na₂SO₄干燥，旋干，過柱子得白色固體產(chǎn)物，產(chǎn)率21.3％。¹H NMR(500MHz,Chloroform)δ7.92(d,J＝3.3Hz,2H),7.89(d,J＝3.2Hz,2H),7.87(s,2H),7.76(s,2H),7.58(dd,J＝4.3,3.2Hz,2H),,7.38(t,J＝3.2Hz,2H),,7.27(d,J＝3.3Hz,2H),,6.72(s,8H),5.48(s,4H),2.34(s,36H),2.27(s,24H),1.99–1.86(m,8H),1.41–1.20(m,8H),0.96–0.82(m,6H).

實(shí)施例5

當(dāng)R的結(jié)構(gòu)為時(shí)，化合物6e的制備：

合成路線如下所示：

本實(shí)施例中的炔基化合物2、含有米基硼的化合物3和含有炔的化合物4的制備與實(shí)施例1相同。

化合物5e的制備：

將NaN₃(0.3575g，5.5mmol)溶解于無水DMSO(10mL)中，然后加入溴代蒽(1.355g，5mmol),40℃下攪拌反應(yīng)5h。待反應(yīng)完全后，將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移到分液漏斗中，加入水(30mL)和二氯甲烷(30mL)。有機(jī)層用水(30mL)洗滌，無水Na₂SO₄干燥，最后用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀收集。

化合物6e的制備：

稱取二米基硼苯乙炔(60mg,0.17mmol)，碘化亞銅(32.4mg,0.17mmol)加入干燥的100mL單口燒瓶中，在雙排管上抽真空-充氮?dú)?抽真空，循環(huán)三次，最后用氮?dú)獗Ｗo(hù)反應(yīng)體系。將疊氮蒽(119mg，0.51mmol)，三乙胺(6mL)，氯仿(12mL)加到反應(yīng)瓶中，攪拌，室溫反應(yīng)12小時(shí)左右。停止反應(yīng)，水和二氯甲烷萃取，無水Na₂SO₄干燥，旋干，過柱子得白色固體產(chǎn)物，產(chǎn)率34％。¹H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.46(t,J＝2.9Hz,2H),8.32(t,J＝3.0Hz,2H),8.26(t,J＝3.0Hz,2H),8.07–7.96(m,4H),7.93(d,J＝2.9Hz,2H),7.90(d,J＝2.9Hz,2H),7.64(d,J＝2.9Hz,2H),7.61(d,J＝2.9Hz,2H),7.58–7.49(m,4H),6.72(s,8H),6.63(s,2H),5.59(s,4H),2.30(d,J＝35.0Hz,36H).

應(yīng)用例1：一種發(fā)光的四配位梯形有機(jī)硼化合物作為一種探針，用于氟離子的檢測(cè)。

配置濃度為1.0×10^-5M的6a溶液，加入1mg四丁基氟化銨后，在紫外燈照射下，發(fā)現(xiàn)溶液的藍(lán)光變?nèi)?。說明當(dāng)加入氟離子后，有機(jī)硼化合物中硼原子空的p_π軌道使其作為路易斯酸能夠選擇性地結(jié)合氟離子，破壞了分子內(nèi)的B-N配位作用，引起有機(jī)硼化合物光物理性質(zhì)的變化，從而實(shí)現(xiàn)對(duì)氟離子的選擇性檢測(cè)。

其它四種四配位梯形有機(jī)硼化合物，在結(jié)構(gòu)上、合成上因與6a存在共性，它們的材料性能相近，因此，在氟離子檢測(cè)方面也可產(chǎn)生與6a相似的效果。

應(yīng)用例2：一種發(fā)光的四配位梯形有機(jī)硼化合物可用于優(yōu)異的電子傳輸材料。

這類材料中的分子內(nèi)B-N配位作用，以平面方式有效的固定了π共軛骨架，具有很高的三線態(tài)和電子遷移率，是非常有潛力的一類有機(jī)光電功能材料。實(shí)驗(yàn)測(cè)得6a的電子遷移率為2.2×10^-4cm²V^-1s^-1，高于Alq3(1.0×10^-5cm²V^-1s^-1)，這一數(shù)據(jù)清楚地表明，該類四配位梯形有機(jī)硼化合物可以作為一種優(yōu)異的高遷移率電子傳輸材料。

其它四種四配位梯形有機(jī)硼化合物，在結(jié)構(gòu)上、合成上因與6a存在共性，它們的材料性能相近，因此，在氟離子檢測(cè)方面也可產(chǎn)生與6a相似的效果。