本發(fā)明涉及化合物、有機(jī)電致發(fā)光元件用材料、有機(jī)電致發(fā)光元件、及電子設(shè)備。

背景技術(shù)：

通常，有機(jī)電致發(fā)光元件（有機(jī)EL元件）由陽(yáng)極、陰極、及有機(jī)薄膜層構(gòu)成，所述有機(jī)薄膜層被陽(yáng)極和陰極夾持，包括1層以上的層。向兩電極間施加電壓時(shí)，從陰極側(cè)向發(fā)光區(qū)域注入電子，從陽(yáng)極側(cè)向發(fā)光區(qū)域注入空穴，注入的電子和空穴在發(fā)光區(qū)域中再結(jié)合而生成激發(fā)狀態(tài)，當(dāng)激發(fā)狀態(tài)恢復(fù)至基態(tài)時(shí)發(fā)出光。因此，從高效率地得到有機(jī)EL元件方面考慮，高效地使電子或空穴向發(fā)光區(qū)域傳輸，使電子與空穴的再結(jié)合容易進(jìn)行的化合物的開(kāi)發(fā)是重要的。

專利文獻(xiàn)1記載了9,9’-螺雙芴、9,9-二甲基芴、及菲直接鍵合于同一氮原子而成的胺化合物。雖然記載了專利文獻(xiàn)1的胺化合物適于作為空穴傳輸材料，但并未記載包含前述胺化合物的有機(jī)EL元件的性能。

專利文獻(xiàn)2記載了選自9,9’-螺雙芴、被3個(gè)苯基取代的三亞苯、及苯、萘、9,9-二甲基芴、菲等中的芳烴直接鍵合于同一氮原子而成的胺化合物。雖然記載了專利文獻(xiàn)2的胺化合物可用于發(fā)光層或空穴傳輸層，但并未記載包含前述胺化合物的有機(jī)EL元件的性能。

專利文獻(xiàn)3記載了取代或未取代的三亞苯、9,9-二甲基芴、及聯(lián)苯或三聯(lián)苯鍵合于同一氮原子而成的胺化合物。在實(shí)施例中制作的有機(jī)EL元件中，在空穴傳輸層中包含上述胺化合物。

專利文獻(xiàn)4記載了聯(lián)苯、9,9-二苯基芴、及被苯基取代的三亞苯鍵合于同一氮原子而成的胺化合物。雖然記載了專利文獻(xiàn)4的胺化合物可用于空穴傳輸層等，但并未記載包含前述胺化合物的有機(jī)EL元件的性能。

對(duì)于專利文獻(xiàn)1～4中記載的胺化合物而言，需要針對(duì)有機(jī)EL元件性能、尤其是驅(qū)動(dòng)電壓和壽命進(jìn)一步進(jìn)行改善。

現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)

專利文獻(xiàn)

專利文獻(xiàn)1：日本特開(kāi)2013-544757號(hào)公報(bào)

專利文獻(xiàn)2：日本特開(kāi)2010-132638號(hào)公報(bào)

專利文獻(xiàn)3：日本特開(kāi)2014-509306號(hào)公報(bào)

專利文獻(xiàn)4：韓國(guó)20130078749A號(hào)公報(bào)。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：

發(fā)明所要解決的課題

本發(fā)明是為了解決上述課題而完成的，目的在于提供一種可進(jìn)行低電壓驅(qū)動(dòng)的長(zhǎng)壽命有機(jī)EL元件及可實(shí)現(xiàn)其的有機(jī)EL元件用材料。

用于解決課題的手段

本發(fā)明人等為了達(dá)成前述目的而反復(fù)進(jìn)行了深入研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，通過(guò)使用下述式（1）表示的化合物，可得到可進(jìn)行低電壓驅(qū)動(dòng)、且長(zhǎng)壽命的有機(jī)EL元件。

即，一個(gè)方式中，本發(fā)明提供式（1）表示的化合物。

[化學(xué)式1]

〔式中，

R¹～R⁴各自獨(dú)立地表示取代或未取代的碳數(shù)1～20的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～10的芳基、鹵素原子、取代或未取代的碳數(shù)1～20的氟烷基、取代或未取代的碳數(shù)1～20的烷氧基、取代或未取代的碳數(shù)1～20的氟烷氧基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～10的芳基氧基、或氰基。

a為0～3的整數(shù)，b、c及d各自獨(dú)立地表示0～4的整數(shù)。（R¹）₀、（R²）₀、（R³）₀、及（R⁴）₀分別是指R¹、R²、R³或R⁴不存在。a、b、c或d表示2以上的整數(shù)時(shí)，2或3個(gè)R¹、2～4個(gè)R²、2～4個(gè)R³、及2～4個(gè)R⁴分別可以相同也可以不同，相鄰的2個(gè)R¹、相鄰的2個(gè)R²、相鄰的2個(gè)R³、及相鄰的2個(gè)R⁴分別地可以相互鍵合而形成環(huán)結(jié)構(gòu)。

L⁰～L²各自獨(dú)立地表示單鍵、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～50的亞芳基、或取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5～50的亞雜芳基。

Ar表示取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～50的芳基、或取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5～50的雜芳基。

前述“取代或未取代”時(shí)的任意的取代基為選自由碳數(shù)1～20的烷基；成環(huán)碳數(shù)3～50的環(huán)烷基；成環(huán)碳數(shù)6～10的芳基；具有成環(huán)碳數(shù)6～10的芳基的碳數(shù)7～30的芳烷基；碳數(shù)1～20的烷氧基；成環(huán)碳數(shù)6～10的芳基氧基；具有選自碳數(shù)1～20的烷基及成環(huán)碳數(shù)6～10的芳基中的取代基的單取代、二取代或三取代甲硅烷基；碳數(shù)1～20的鹵代烷基；碳數(shù)1～20的鹵代烷氧基；鹵素原子；氰基；及硝基組成的組中的至少1種基團(tuán)?！?/p>

在另一方式中，本發(fā)明提供包含化合物（1）的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料。

在另一方式中，本發(fā)明提供有機(jī)電致發(fā)光元件，所述有機(jī)電致發(fā)光元件是具有陰極、陽(yáng)極、及被配置于該陰極與該陽(yáng)極之間的有機(jī)薄膜層的有機(jī)電致發(fā)光元件，該有機(jī)薄膜層包括1層或多層，該有機(jī)薄膜層包括發(fā)光層，該有機(jī)薄膜層的至少1層包含化合物（1）。

在另一方式中，本發(fā)明提供具有前述有機(jī)電致發(fā)光元件的電子設(shè)備。

發(fā)明的效果

使用前述化合物（1）制作的有機(jī)EL元件可進(jìn)行低電壓驅(qū)動(dòng)、且為長(zhǎng)壽命。

附圖說(shuō)明

[圖1]為表示本發(fā)明的一個(gè)方式涉及的有機(jī)EL元件的概略構(gòu)成的圖。

具體實(shí)施方式

本說(shuō)明書(shū)中，“取代或未取代的碳數(shù)XX～YY的ZZ基”這樣的表達(dá)中的“碳數(shù)XX～YY”表示ZZ基未被取代的情況下的碳數(shù)，不含已被取代的情況下的取代基的碳數(shù)。

本說(shuō)明書(shū)中，“取代或未取代的原子數(shù)XX～YY的ZZ基”這樣的表達(dá)中的“原子數(shù)XX～YY”表示ZZ基未被取代的情況下的原子數(shù)，不含已被取代的情況下的取代基的原子數(shù)。

本說(shuō)明書(shū)中，“取代或未取代的ZZ基”的情況下的“未取代ZZ基”表示ZZ基的氫原子未被取代基取代。

本說(shuō)明書(shū)中，“氫原子”包括中子數(shù)不同的同位素，即，氕（protium）、氘（deuterium）、及氚（tritium）。

本說(shuō)明書(shū)中，“成環(huán)碳數(shù)”表示原子鍵合成環(huán)狀的結(jié)構(gòu)的化合物（例如，單環(huán)化合物、稠環(huán)化合物、交聯(lián)化合物、碳環(huán)化合物、雜環(huán)化合物）的構(gòu)成該環(huán)自身的原子中的碳原子的數(shù)目。該環(huán)被取代基取代時(shí)，成環(huán)碳中不包括取代基中包含的碳。關(guān)于下文中記載的“成環(huán)碳數(shù)”，只要沒(méi)有特別說(shuō)明，則表示相同的含義。例如，苯環(huán)的成環(huán)碳數(shù)為6，萘環(huán)的成環(huán)碳數(shù)為10，吡啶基的成環(huán)碳數(shù)為5，呋喃基的成環(huán)碳數(shù)為4。另外，例如烷基作為取代基在苯環(huán)、萘環(huán)上取代時(shí)，成環(huán)碳數(shù)的數(shù)目中不包括該烷基的碳數(shù)。另外，例如芴環(huán)作為取代基鍵合于芴環(huán)時(shí)（包括螺芴環(huán)），成環(huán)碳數(shù)中不包括作為取代基的芴環(huán)的碳數(shù)。

本說(shuō)明書(shū)中，“成環(huán)原子數(shù)”表示原子鍵合成環(huán)狀的結(jié)構(gòu)（例如單環(huán)、稠環(huán)、環(huán)集合）的化合物（例如單環(huán)化合物、稠環(huán)化合物、交聯(lián)化合物、碳環(huán)化合物、雜環(huán)化合物）的構(gòu)成該環(huán)自身的原子的數(shù)目。成環(huán)原子數(shù)中不包括不構(gòu)成環(huán)的原子（例如將構(gòu)成環(huán)的原子的鍵合鍵封端的氫原子）、該環(huán)被取代基取代的情況下的取代基中包含的原子。關(guān)于下文中記載的“成環(huán)原子數(shù)”，只要沒(méi)有特別說(shuō)明，則表示相同的含義。例如，吡啶環(huán)的成環(huán)原子數(shù)為6，喹唑啉環(huán)的成環(huán)原子數(shù)為10，呋喃環(huán)的成環(huán)原子數(shù)為5。成環(huán)原子數(shù)的數(shù)目中不包含分別鍵合于吡啶環(huán)、喹唑啉環(huán)的成環(huán)碳原子的氫原子、構(gòu)成取代基的原子。另外，例如芴環(huán)作為取代基鍵合于芴環(huán)時(shí)（包括螺雙芴環(huán)），成環(huán)原子數(shù)的數(shù)目中不包含作為取代基的芴環(huán)的原子數(shù)。

本發(fā)明的一個(gè)方式涉及的化合物由式（1）表示（以下，有時(shí)也稱為“化合物（1）”）。

[化學(xué)式2]

化合物（1）優(yōu)選由下述式（1-1）～（1-4）中的任一式表示。

[化學(xué)式3]

前述式（1-1）優(yōu)選由下述式（1-1a）或（1-1b）表示。

[化學(xué)式4]

前述式（1-2）優(yōu)選由下式（1-2a）或（1-2b）表示。

[化學(xué)式5]

前述式（1-3）優(yōu)選由下式（1-3a）或（1-3b）表示。

[化學(xué)式6]

前述式（1-4）優(yōu)選由下式（1-4a）或（1-4b）表示。

[化學(xué)式7]

。

R¹～R⁴各自獨(dú)立地表示取代或未取代的碳數(shù)1～20、優(yōu)選為1～5、更優(yōu)選為1～4的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～10、優(yōu)選為6的芳基、鹵素原子、取代或未取代的碳數(shù)1～20、優(yōu)選為1～5、更優(yōu)選為1～4的氟烷基、取代或未取代的碳數(shù)1～20、優(yōu)選為1～5、更優(yōu)選為1～4的烷氧基、取代或未取代的碳數(shù)1～20、優(yōu)選為1～5、更優(yōu)選為1～4的氟烷氧基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～10、優(yōu)選為6的芳基氧基、或氰基。

R¹～R⁴優(yōu)選選自取代或未取代的碳數(shù)1～20的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～10的芳基、及鹵素原子。

前述取代或未取代的碳數(shù)1～20烷基中，作為該烷基，例如，可舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基（包括異構(gòu)體）、己基（包括異構(gòu)體）、庚基（包括異構(gòu)體）、辛基（包括異構(gòu)體）、壬基（包括異構(gòu)體）、癸基（包括異構(gòu)體）、十一烷基（包括異構(gòu)體）、及十二烷基（包括異構(gòu)體）等，優(yōu)選甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、及戊基（包括異構(gòu)體），更優(yōu)選甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、及叔丁基，進(jìn)一步優(yōu)選甲基及叔丁基。

前述取代或未取代的環(huán)碳數(shù)6～10的芳基中，作為該芳基，可舉出苯基及萘基，優(yōu)選苯基。

前述鹵素原子為氟原子、氯原子、溴原子及碘原子，優(yōu)選為氟原子。

前述取代或未取代的碳數(shù)1～20的氟烷基中，作為該氟烷基，例如，可舉出用氟原子取代上述的碳數(shù)1～20的烷基的至少1個(gè)、優(yōu)選1～7個(gè)氫原子、或全部的氫原子而得到的基團(tuán)，優(yōu)選七氟丙基（包括異構(gòu)體）、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、三氟甲基，更優(yōu)選五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、三氟甲基，進(jìn)一步優(yōu)選三氟甲基。

前述取代或未取代的碳數(shù)1～20的烷氧基由-OR¹¹表示，R¹¹表示上述的取代或未取代的碳數(shù)1～20的烷基。作為該烷氧基，優(yōu)選叔丁氧基、丙氧基（包括異構(gòu)體）、乙氧基、甲氧基，更優(yōu)選乙氧基、甲氧基，進(jìn)一步優(yōu)選甲氧基。

前述取代或未取代的碳數(shù)1～20的氟烷氧基由-OR¹²表示，R¹²表示上述的取代或未取代的碳數(shù)1～20的氟烷基。作為該氟烷氧基，優(yōu)選七氟丙氧基（包括異構(gòu)體）、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、三氟甲氧基，更優(yōu)選五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、三氟甲氧基，進(jìn)一步優(yōu)選三氟甲氧基。

前述取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～10的芳基氧基由-OR¹³表示，R¹³表示上述的取代或未取代的環(huán)碳數(shù)6～10的芳基。該芳基優(yōu)選為苯基或萘基，更優(yōu)選為苯基。

a為0～3的整數(shù)、優(yōu)選為0～2的整數(shù)、更優(yōu)選為0或1。b、c及d各自獨(dú)立地為0～4的整數(shù)、優(yōu)選為0～2的整數(shù)、更優(yōu)選為0或1。本發(fā)明的一個(gè)方式中，優(yōu)選a～d全部為0，在其他方式中，優(yōu)選選自b、c及d中的1～3個(gè)為1。

a～d分別為0時(shí)，即，（R¹）₀、（R²）₀、（R³）₀、及（R⁴）₀分別表示R¹、R²、R³或R⁴不存在，即，未被R¹、R²、R³或R⁴取代。

a、b、c或d表示2以上的整數(shù)時(shí)，2或3個(gè)R¹、2～4個(gè)R²、2～4個(gè)R³、及2～4個(gè)R⁴分別可以相同也可以不同，相鄰的2個(gè)R¹、相鄰的2個(gè)R²、相鄰的2個(gè)R³、及相鄰的2個(gè)R⁴分別地可以相互鍵合而形成環(huán)結(jié)構(gòu)，也可不形成環(huán)結(jié)構(gòu)。環(huán)結(jié)構(gòu)優(yōu)選為芳香族烴環(huán)、及具有氮原子、氧原子、硫原子等成環(huán)雜原子的芳香族雜環(huán)。

Ar表示取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～50、優(yōu)選為6～24、更優(yōu)選為6～12的芳基、或取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5～50、優(yōu)選為5～24、更優(yōu)選為5～18的雜芳基。

Ar的取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～50的芳基中，作為該芳基，例如，可舉出苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、聯(lián)苯烯基、萘基、苊烯基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基（aceanthryl）、苯并菲基、三亞苯基、非那烯基（phenalenyl）、芴基、戊省基、苉基（picenyl）、五苯基（pentaphenyl）、芘基、?基、苯并?基、s-引達(dá)省基、as-引達(dá)省基、熒蒽基、及苝基等，優(yōu)選為苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、及芴基。

Ar的取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5～50的雜芳基中，該雜芳基包含1～5個(gè)、優(yōu)選1～3個(gè)、更優(yōu)選1～2個(gè)成環(huán)雜原子、例如氮原子、硫原子及氧原子。作為該雜芳基，例如，可舉出吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、異噁唑基、異噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、苯并噻吩基（苯并噻吩基，在下文中也相同）、吲哚嗪基、喹嗪基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并異噁唑基、苯并異噻唑基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、二苯并噻吩基（二苯并噻吩基，在下文中也相同）、萘并苯并噻吩基（萘并苯并噻吩基，在下文中也相同）、咔唑基（N-咔唑基及C-咔唑基，在下文中也相同）、苯并咔唑基（苯并-N-咔唑基及苯并-C-咔唑基，在下文中也相同）、

菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、及呫噸基，優(yōu)選呋喃基、噻吩基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、咔唑基、及苯并咔唑基，更優(yōu)選噻吩基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、咔唑基及苯并咔唑基。

本發(fā)明的優(yōu)選方式中，Ar由下述式（a）～（n）中的任一式表示。

[化學(xué)式8]

式（a）～（n）中，*表示與前述式（1）中的L²的鍵。

式（a）～（n）中，R各自獨(dú)立地表示選自由取代或未取代的碳數(shù)1～20、優(yōu)選為1～5、更優(yōu)選為1～4的烷基；取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)3～50、優(yōu)選為3～6、更優(yōu)選為5或6的環(huán)烷基；取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～10、優(yōu)選為6的芳基；具有取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～10、優(yōu)選為6的芳基的取代或未取代的碳數(shù)7～30的芳烷基；取代或未取代的碳數(shù)1～20、優(yōu)選為1～5、更優(yōu)選為1～4的烷氧基；取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～10、優(yōu)選為6的芳基氧基；具有選自取代或未取代的碳數(shù)1～20、優(yōu)選為1～5、更優(yōu)選為1～4的烷基及取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～10、優(yōu)選為6的芳基中的取代基的單取代、二取代或三取代甲硅烷基；取代或未取代的碳數(shù)1～20、優(yōu)選為1～5、更優(yōu)選為1～4的鹵代烷基；取代或未取代的碳數(shù)1～20、優(yōu)選為1～5、更優(yōu)選為1～4的鹵代烷氧基；鹵素原子；氰基；及硝基組成的組中的基團(tuán)。

本發(fā)明的一個(gè)方式中，式（a）～（n）、優(yōu)選為式（k）～（n）的2個(gè)相鄰的R可相互鍵合、與該2個(gè)相鄰的R所鍵合的成環(huán)碳原子一同形成苯環(huán)。

本發(fā)明的其他方式中，相鄰的2個(gè)R也可不相互鍵合。

R優(yōu)選各自獨(dú)立地從取代或未取代的碳數(shù)1～20的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～10的芳基、鹵素原子、取代或未取代的碳數(shù)1～20的氟烷基、取代或未取代的碳數(shù)1～20的烷氧基、取代或未取代的碳數(shù)1～20的氟烷氧基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～10的芳基氧基、及氰基中選擇。

R所表示的取代或未取代的碳數(shù)1～20的烷基、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)6～10的芳基、鹵素原子、取代或未取代的碳數(shù)1～20的氟烷基、取代或未取代的碳數(shù)1～20的烷氧基、取代或未取代的碳數(shù)1～20的氟烷氧基、及取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～10的芳基氧基的詳細(xì)情況與關(guān)于R¹～R⁴的記載相同。

R所表示的取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)3～50的環(huán)烷基中，作為該環(huán)烷基，例如，可舉出環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基，優(yōu)選為環(huán)戊基、環(huán)己基。

R所表示的具有取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～10的芳基的取代或未取代的碳數(shù)7～30的芳烷基為用關(guān)于R¹～R⁴而在上文中記載的取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～10的芳基取代關(guān)于R¹～R⁴而在上文中記載的取代或未取代的碳數(shù)1～20的烷基的1個(gè)氫原子而得到的基團(tuán)。

R所表示的具有選自取代或未取代的碳數(shù)1～20的烷基及取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～10的芳基中的取代基的單取代、二取代或三取代甲硅烷基為被選自關(guān)于R¹～R⁴而在上文中記載的取代或未取代的碳數(shù)1～20的烷基及關(guān)于R¹～R⁴而在上文中記載的取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～10的芳基中的基團(tuán)取代的甲硅烷基，例如，可舉出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、異丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、三甲苯基甲硅烷基。

R所表示的取代或未取代的碳數(shù)1～20的鹵代烷基中，該鹵代烷基為用選自氟原子、氯原子、溴原子、及碘原子中的鹵素原子、優(yōu)選為氟原子取代關(guān)于R¹～R⁴而在上文中記載的碳數(shù)1～20的烷基的至少1個(gè)、優(yōu)選1～7個(gè)氫原子、或全部氫原子而得到的基團(tuán)，優(yōu)選七氟丙基（包括異構(gòu)體）、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、三氟甲基，更優(yōu)選五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、三氟甲基，進(jìn)一步優(yōu)選三氟甲基。

R所表示的取代或未取代的碳數(shù)1～20的鹵代烷氧基由-OR¹⁴表示，R¹⁴表示上述的取代或未取代的碳數(shù)1～20的鹵代烷基、優(yōu)選為碳數(shù)1～20的氟烷基。作為該鹵代烷氧基，優(yōu)選七氟丙氧基（包括異構(gòu)體）、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、三氟甲氧基，更優(yōu)選五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、三氟甲氧基，進(jìn)一步優(yōu)選三氟甲氧基。

式（a）～（n）中，p各自獨(dú)立地表示0～5的整數(shù)、優(yōu)選為0～3的整數(shù)、更優(yōu)選為0或1，進(jìn)一步優(yōu)選為0。q各自獨(dú)立地表示0～4的整數(shù)、優(yōu)選為0～2的整數(shù)、更優(yōu)選為0或1，進(jìn)一步優(yōu)選為0。r各自獨(dú)立地表示0～3的整數(shù)、優(yōu)選為0～2的整數(shù)、更優(yōu)選為0或1，進(jìn)一步優(yōu)選為0。s表示0或1、優(yōu)選為0。

p、q、或r表示2以上的整數(shù)時(shí)，2～5個(gè)、2～4個(gè)、或2～3個(gè)R分別可以相同也可以不同，相鄰的2個(gè)R可以相互鍵合而形成環(huán)結(jié)構(gòu)。作為相鄰的2個(gè)R與它們所鍵合的2個(gè)成環(huán)碳原子所形成的環(huán)，優(yōu)選芳香族烴環(huán)、及具有氮原子、氧原子、硫原子等成環(huán)雜原子的芳香族雜環(huán)。

p～s中的任一個(gè)為0時(shí)，（R）₀表示不存在R，即，未被R取代。本發(fā)明的一個(gè)方式中，式（a）～（n）表示的基團(tuán)優(yōu)選具有1個(gè)或2個(gè)R，更優(yōu)選具有1個(gè)R。本發(fā)明的其他方式中，式（a）～（n）表示的基團(tuán)優(yōu)選未被R取代。

式（f）中，R^a及R^b各自獨(dú)立地表示取代或未取代的碳數(shù)1～20、優(yōu)選為1～5、更優(yōu)選為1～4的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～10、優(yōu)選為6的芳基、鹵素原子、取代或未取代的碳數(shù)1～20、優(yōu)選為1～5、更優(yōu)選為1～4的氟烷基、取代或未取代的碳數(shù)1～20、優(yōu)選為1～5、更優(yōu)選為1～4的烷氧基、取代或未取代的碳數(shù)1～20、優(yōu)選為1～5、更優(yōu)選為1～4的氟烷氧基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～10、優(yōu)選為6的芳基氧基、或氰基。選自R、R^a及R^b中的2個(gè)可相互鍵合而形成環(huán)結(jié)構(gòu)。

R^a及R^b優(yōu)選各自獨(dú)立地從取代或未取代的碳數(shù)1～20的烷基、及取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～10的芳基中選擇。

R^a及R^b所表示的各基團(tuán)的詳細(xì)情況與關(guān)于R¹～R⁴而在上文中記載的各基團(tuán)相同。

式（n）中，R^c表示氫原子、取代或未取代的碳數(shù)1～20、優(yōu)選為1～5、更優(yōu)選為1～4的烷基、或取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～10、優(yōu)選為6的芳基。

R^c優(yōu)選為取代或未取代的碳數(shù)1～20的烷基或取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～10的芳基，更優(yōu)選為取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～10的芳基。

R^c所表示的各基團(tuán)的詳細(xì)情況與關(guān)于R¹～R⁴而在上文中記載的各基團(tuán)相同。

式（b）優(yōu)選表示可被R取代的2-、3-或4-聯(lián)苯基。

式（c）優(yōu)選表示分別可被R取代的2-、3-或4-對(duì)三聯(lián)苯基、2-、3-或4-間三聯(lián)苯基、或2-、3-或4-鄰三聯(lián)苯基。

式（d）優(yōu)選表示分別可被R取代的2’-對(duì)三聯(lián)苯基、2’-、4’-、或5’-間三聯(lián)苯基、或4’-鄰三聯(lián)苯基。

式（b）、（c）及（d）優(yōu)選由下述式（b-1）、（b-2）、（c-1）、（c-2）、及（d-1）中的任一式表示。

[化學(xué)式9]

〔式中，R、p、q、r及*與前述相同?！?。

式（e）優(yōu)選表示分別可被R取代的1-萘基或2-萘基。

式（f）中，優(yōu)選R^a及R^b均為甲基或苯基、或R^a和R^b中的一方為甲基、另一方為苯基。式（f）表示的基團(tuán)在芴環(huán)的1～4位、優(yōu)選為2位或4位與式（1）的L²鍵合。

式（g）優(yōu)選表示可被R取代的4-（9-苯基芴-9-基）苯基。

式（h）表示的基團(tuán)在芴環(huán)的1～4位、優(yōu)選為2位或4位與式（1）的L²鍵合。

式（i）表示的基團(tuán)優(yōu)選在噻吩環(huán)的2位與式（1）的L²鍵合。

式（j）表示的基團(tuán)優(yōu)選在苯并噻吩環(huán)的2位與式（1）的L²鍵合。

式（l）表示的基團(tuán)在二苯并呋喃環(huán)的1～4位、優(yōu)選為2位或4位與式（1）的L²鍵合。

式（m）表示的基團(tuán)在二苯并噻吩環(huán)的1～4位、優(yōu)選為2位或4位與式（1）的L²鍵合。

式（n）中，R^c優(yōu)選為苯基，式（n）表示的基團(tuán)在咔唑環(huán)的1～4位、優(yōu)選為3位與式（1）的L²鍵合。

L⁰～L²各自獨(dú)立地表示單鍵、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～50、優(yōu)選為6～24、更優(yōu)選為6～12的亞芳基、或取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5～50、優(yōu)選為5～24、更優(yōu)選為5～18的亞雜芳基。

前述取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～50的亞芳基中，該亞芳基為從關(guān)于Ar而在上文中記載的成環(huán)碳數(shù)6～50的芳基中除去1個(gè)氫原子而得到的基團(tuán)，前述取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5～50的亞雜芳基中，該亞雜芳基為從關(guān)于Ar而在上文中記載的成環(huán)原子數(shù)5～50的雜芳基中除去1個(gè)氫原子而得到的基團(tuán)。

L⁰～L²各自獨(dú)立地優(yōu)選為單鍵或取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～50的亞芳基。該取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～50的亞芳基優(yōu)選由下述式（ii）或（iii）表示。

[化學(xué)式10]

式中，R和q與關(guān)于式（a）～（n）而作出的定義相同。

L⁰由式（ii）或（iii）表示時(shí)，*和**中的一方表示與螺雙芴結(jié)構(gòu)的鍵，另一方表示與氮原子的鍵，

L¹由式（ii）或（iii）表示時(shí)，*和**中的一方表示與三亞苯的鍵，另一方表示與氮原子的鍵，

L²由式（ii）或（iii）表示時(shí)，*和**中的一方表示與Ar的鍵，另一方表示與氮原子的鍵。

式（ii）及（iii）優(yōu)選由下述式表示。

[化學(xué)式11]

本發(fā)明的一個(gè)方式中，優(yōu)選L⁰～L²為單鍵、Ar為由前述式（a）～（h）中的任一式表示的芳基的化合物（1）。

本發(fā)明的其他方式中，優(yōu)選L⁰及L¹為單鍵、L²為取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～50的亞芳基或取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5～50的亞雜芳基、優(yōu)選為取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～50的亞芳基、更優(yōu)選為前述式（ii）或（iii）表示的亞芳基、Ar為前述式（i）～（n）表示的雜芳基的化合物（1）。

L⁰優(yōu)選與9,9’-螺雙芴環(huán)的2～4位鍵合，更優(yōu)選與2位或4位鍵合。

L¹優(yōu)選與三亞苯環(huán)的2位鍵合。

本說(shuō)明書(shū)中，“取代或未取代”時(shí)的任意的取代基為選自由碳數(shù)1～20、優(yōu)選為1～5、更優(yōu)選為1～4的烷基；成環(huán)碳數(shù)3～50、優(yōu)選為3～6、更優(yōu)選為5或6的環(huán)烷基；成環(huán)碳數(shù)6～10、優(yōu)選為6的芳基；具有成環(huán)碳數(shù)6～10的芳基的碳數(shù)7～30的芳烷基；碳數(shù)1～20的烷氧基；成環(huán)碳數(shù)6～10、優(yōu)選為6的芳基氧基；具有選自碳數(shù)1～20的烷基及成環(huán)碳數(shù)6～10的芳基中的取代基的單取代、二取代或三取代甲硅烷基；碳數(shù)1～20的鹵代烷基；碳數(shù)1～20的鹵代烷氧基；鹵素原子；氰基；及硝基組成的組中的至少1種基團(tuán)。前述任意的取代基的詳細(xì)情況與關(guān)于R其他基團(tuán)而記載的各取代基相同。

化合物（1）的具體例如下所示，但不限于以下的化合物。

[化學(xué)式12]

[化學(xué)式13]

[化學(xué)式14]

[化學(xué)式15]

[化學(xué)式16]

[化學(xué)式17]

[化學(xué)式18]

[化學(xué)式19]

[化學(xué)式20]

[化學(xué)式21]

[化學(xué)式22]

[化學(xué)式23]

[化學(xué)式24]

[化學(xué)式25]

[化學(xué)式26]

[化學(xué)式27]

[化學(xué)式28]

[化學(xué)式29]

[化學(xué)式30]

[化學(xué)式31]

[化學(xué)式32]

[化學(xué)式33]

[化學(xué)式34]

[化學(xué)式35]

[化學(xué)式36]

[化學(xué)式37]

[化學(xué)式38]

[化學(xué)式39]

[化學(xué)式40]

[化學(xué)式41]

[化學(xué)式42]

[化學(xué)式43]

[化學(xué)式44]

[化學(xué)式45]

[化學(xué)式46]

[化學(xué)式47]

[化學(xué)式48]

[化學(xué)式49]

[化學(xué)式50]

[化學(xué)式51]

[化學(xué)式52]

[化學(xué)式53]

[化學(xué)式54]

[化學(xué)式55]

[化學(xué)式56]

[化學(xué)式57]

[化學(xué)式58]

[化學(xué)式59]

[化學(xué)式60]

[化學(xué)式61]

[化學(xué)式62]

[化學(xué)式63]

[化學(xué)式64]

[化學(xué)式65]

[化學(xué)式66]

[化學(xué)式67]

[化學(xué)式68]

[化學(xué)式69]

[化學(xué)式70]

[化學(xué)式71]

[化學(xué)式72]

[化學(xué)式73]

[化學(xué)式74]

[化學(xué)式75]

[化學(xué)式76]

[化學(xué)式77]

[化學(xué)式78]

[化學(xué)式79]

[化學(xué)式80]

[化學(xué)式81]

[化學(xué)式82]

[化學(xué)式83]

[化學(xué)式84]

[化學(xué)式85]

[化學(xué)式86]

[化學(xué)式87]

[化學(xué)式88]

[化學(xué)式89]

[化學(xué)式90]

[化學(xué)式91]

。

有機(jī)EL元件

接下來(lái)，對(duì)本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)EL元件進(jìn)行說(shuō)明。

對(duì)于有機(jī)EL元件而言，在陰極與陽(yáng)極之間具有包括1層以上的層的有機(jī)薄膜層。該有機(jī)薄膜層包括發(fā)光層，有機(jī)薄膜層的至少一層包含前述式（1）表示的化合物（化合物（1））。

作為包含前述化合物（1）的有機(jī)薄膜層的例子，可舉出被設(shè)置于陽(yáng)極與發(fā)光層之間的陽(yáng)極側(cè)有機(jī)薄膜層（空穴傳輸層、空穴注入層等）、發(fā)光層、間隔層、阻擋層等，但不受它們的限制。例如，可作為熒光發(fā)光單元的發(fā)光層中的主體材料、摻雜劑材料、空穴注入層材料、空穴傳輸層材料使用。另外，可作為磷光發(fā)光單元的發(fā)光層中的主體材料、空穴注入層材料、空穴傳輸層材料使用。

本發(fā)明的一個(gè)方式涉及的有機(jī)EL元件可以是熒光或磷光發(fā)光型的單色發(fā)光元件，也可以是熒光/磷光混合型的白色發(fā)光元件，可以是具有單獨(dú)的發(fā)光單元的簡(jiǎn)單型，也可以是具有多個(gè)發(fā)光單元的串聯(lián)型，其中，優(yōu)選為熒光發(fā)光型的元件。此處，“發(fā)光單元”是指，包括包含1層以上的層的有機(jī)薄膜層、其中至少一層為發(fā)光層、通過(guò)注入的空穴與電子進(jìn)行再結(jié)合而進(jìn)行發(fā)光的最小單位。

例如，作為簡(jiǎn)單型有機(jī)EL元件的代表的元件構(gòu)成，可舉出以下的元件構(gòu)成。

（1）陽(yáng)極/發(fā)光單元/陰極

另外，上述發(fā)光單元可以是具有多層磷光發(fā)光層、熒光發(fā)光層的層疊型，這種情況下，為了防止在磷光發(fā)光層中生成的激子向熒光發(fā)光層擴(kuò)散，可在各發(fā)光層之間具有間隔層。簡(jiǎn)單型發(fā)光單元的代表的層結(jié)構(gòu)如下所示。

（a）（空穴注入層/）空穴傳輸層/熒光發(fā)光層（/電子傳輸層）

（b）（空穴注入層/）空穴傳輸層/第一磷光熒光發(fā)光層/第二磷熒光光發(fā)光層（/電子傳輸層）

（c）（空穴注入層/）空穴傳輸層/磷光發(fā)光層/間隔層/熒光發(fā)光層（/電子傳輸層）

（d）（空穴注入層/）空穴傳輸層/第一磷光發(fā)光層/第二磷光發(fā)光層/間隔層/熒光發(fā)光層（/電子傳輸層）

（e）（空穴注入層/）空穴傳輸層/第一磷光發(fā)光層/間隔層/第二磷光發(fā)光層/間隔層/熒光發(fā)光層（/電子傳輸層）

（f）（空穴注入層/）空穴傳輸層/磷光發(fā)光層/間隔層/第一熒光發(fā)光層/第二熒光發(fā)光層（/電子傳輸層）

（g）（空穴注入層/）空穴傳輸層/電子阻擋層/熒光發(fā)光層（/電子傳輸層）

（h）（空穴注入層/）空穴傳輸層/熒光發(fā)光層/空穴阻擋層（/電子傳輸層）

（i）（空穴注入層/）空穴傳輸層/熒光發(fā)光層/三重態(tài) 阻擋層（/電子傳輸層）

上述各磷光或熒光發(fā)光層可以分別設(shè)定成顯示相互不同的發(fā)光色的層。具體而言，上述層疊發(fā)光單元（d）中，可舉出（空穴注入層/）空穴傳輸層/第一磷光發(fā)光層（發(fā)出紅色光）/第二磷光發(fā)光層（發(fā)出綠色光）/間隔層/熒光發(fā)光層（發(fā)出藍(lán)色光）/電子傳輸層這樣的層結(jié)構(gòu)等。

應(yīng)予說(shuō)明，在各發(fā)光層與空穴傳輸層或間隔層之間，可適當(dāng)設(shè)定電子阻擋層。另外，在各發(fā)光層與電子傳輸層之間，可適當(dāng)設(shè)定空穴阻擋層。通過(guò)設(shè)置電子阻擋層、空穴阻擋層，可將電子或空穴關(guān)入發(fā)光層內(nèi)，可提高發(fā)光層中的電荷的再結(jié)合概率，提高發(fā)光效率。

作為串聯(lián)型有機(jī)EL元件的代表的元件構(gòu)成，可舉出以下的元件構(gòu)成。

（2）陽(yáng)極/第一發(fā)光單元/中間層/第二發(fā)光單元/陰極

此處，作為上述第一發(fā)光單元及第二發(fā)光單元，例如，可各自獨(dú)立地從上述的發(fā)光單元中選擇。

上述中間層通常也被稱為中間電極、中間導(dǎo)電層、電荷產(chǎn)生層、電子溢出層、連接層、中間絕緣層，可使用向第一發(fā)光單元中供給電子、向第二發(fā)光單元中供給空穴的公知的材料構(gòu)成。

圖1中示出前述有機(jī)EL元件的一例的概略構(gòu)成。有機(jī)EL元件1具有基板2、陽(yáng)極3、陰極4、及被配置于該陽(yáng)極3與陰極4之間的發(fā)光單元10。發(fā)光單元10具有至少一層發(fā)光層5。在發(fā)光層5與陽(yáng)極3之間可形成空穴注入/傳輸層6（陽(yáng)極側(cè)有機(jī)薄膜層）等，在發(fā)光層5與陰極4之間可形成電子注入/傳輸層7（陰極側(cè)有機(jī)薄膜層）等。另外，分別地，可在發(fā)光層5的陽(yáng)極3側(cè)設(shè)置電子阻擋層（未圖示），可在發(fā)光層5的陰極4側(cè)設(shè)置空穴阻擋層（未圖示）。由此，將電子、空穴關(guān)入發(fā)光層5中，可進(jìn)一步提高發(fā)光層5中的激子的生成概率。

應(yīng)予說(shuō)明，本發(fā)明中，將與熒光摻雜劑（熒光發(fā)光材料）組合的主體稱為熒光主體，將與磷光摻雜劑組合的主體稱為磷光主體。熒光主體與磷光主體不能僅通過(guò)分子結(jié)構(gòu)來(lái)區(qū)分。即，磷光主體是指，形成含有磷光摻雜劑的磷光發(fā)光層的材料，并非表示不能作為形成熒光發(fā)光層的材料利用。關(guān)于熒光主體也相同。

基板

基板可作為有機(jī)EL元件的支持體使用。作為基板，例如，可使用玻璃、石英、塑料等板。另外，可使用撓性基板。撓性基板是指可折彎的（可彎曲的（flexible））基板，例如，可舉出由聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯形成的塑料基板等。另外，還可使用無(wú)機(jī)蒸鍍膜。

陽(yáng)極

在基板上形成的陽(yáng)極中，優(yōu)選使用功函數(shù)大的（具體為4.0eV以上）金屬、合金、導(dǎo)電性化合物、及它們的混合物等。具體而言，例如，可舉出氧化銦-氧化錫（ITO：Indium Tin Oxide）、含有硅或氧化硅的氧化銦-氧化錫、氧化銦-氧化鋅、含有氧化鎢及氧化鋅的氧化銦、石墨烯等。此外，可舉出金（Au）、鉑（Pt）、鎳（Ni）、鎢（W）、鉻（Cr）、鉬（Mo）、鐵（Fe）、鈷（Co）、銅（Cu）、鈀（Pd）、鈦（Ti）、或前述金屬的氮化物（例如，氮化鈦）等。

這些材料通?？衫脼R射法成膜。例如，氧化銦-氧化鋅可通過(guò)使用相對(duì)于氧化銦而言添加了1～10wt%的氧化鋅的靶材、利用濺射法形成；含有氧化鎢及氧化鋅的氧化銦可通過(guò)使用相對(duì)于氧化銦而言含有0.5～5wt%氧化鎢、0.1～1wt%氧化鋅的靶材、利用濺射法形成。此外，可利用真空蒸鍍法、涂布法、噴墨法、旋涂法等制作。

對(duì)于與陽(yáng)極接觸而形成的空穴注入層而言，與陽(yáng)極的功函數(shù)無(wú)關(guān)，可使用容易進(jìn)行空穴注入的材料形成，因此，可使用通?？勺鳛殡姌O材料使用的材料（例如，金屬、合金、導(dǎo)電性化合物、及它們的混合物、屬于元素周期表的第1族或第2族的元素）。

還可使用作為功函數(shù)小的材料的屬于元素周期表的第1族或第2族的元素、即鋰（Li）、銫（Cs）等堿金屬、及鎂（Mg）、鈣（Ca）、鍶（Sr）等堿土金屬、及包含它們的合金（例如，MgAg、AlLi）、銪（Eu）、鐿（Yb）等稀土類金屬及包含它們的合金等。應(yīng)予說(shuō)明，使用堿金屬、堿土金屬、及包含它們的合金形成陽(yáng)極時(shí)，可利用真空蒸鍍法、濺射法。此外，使用銀糊等時(shí)，可利用涂布法、噴墨法等。

空穴注入層

空穴注入層是包含空穴注入性高的材料（空穴注入性材料）的層?？蓪⑶笆龌衔铮?）單獨(dú)用于空穴注入層，或?qū)⑶笆龌衔铮?）與下述的材料組合而用于空穴注入層。

作為空穴注入性材料，可使用鉬氧化物、鈦氧化物、釩氧化物、錸氧化物、釕氧化物、鉻氧化物、鋯氧化物、鉿氧化物、鉭氧化物、銀氧化物、鎢氧化物、錳氧化物等。

還可舉出作為低分子的有機(jī)化合物的4,4’,4’’-三（N,N-二苯基氨基）三苯基胺（簡(jiǎn)稱：TDATA）、4,4’,4’’-三［N-（3-甲基苯基）-N-苯基氨基］三苯基胺（簡(jiǎn)稱：MTDATA）、4,4’-雙［N-（4-二苯基氨基苯基）-N-苯基氨基］聯(lián)苯（簡(jiǎn)稱：DPAB）、4,4’-雙（N-｛4-［N’-（3-甲基苯基）-N’-苯基氨基］苯基｝-N-苯基氨基）聯(lián)苯（簡(jiǎn)稱：DNTPD）、1,3,5-三［N-（4-二苯基氨基苯基）-N-苯基氨基］苯（簡(jiǎn)稱：DPA3B）、3-［N-（9-苯基咔唑-3-基）-N-苯基氨基］-9-苯基咔唑（簡(jiǎn)稱：PCzPCA1）、3,6-雙［N-（9-苯基咔唑-3-基）-N-苯基氨基］-9-苯基咔唑（簡(jiǎn)稱：PCzPCA2）、3-［N-（1-萘基）-N-（9-苯基咔唑-3-基）氨基］-9-苯基咔唑（簡(jiǎn)稱：PCzPCN1）等芳香族胺化合物等作為空穴注入層材料。

還可使用高分子化合物（低聚物、樹(shù)枝狀聚合物、聚合物等）。例如，可舉出聚（N-乙烯基咔唑）（簡(jiǎn)稱：PVK）、聚（4-乙烯基三苯基胺）（簡(jiǎn)稱：PVTPA）、聚［N-（4-｛N’-［4-（4-二苯基氨基）苯基］苯基-N’-苯基氨基｝苯基）甲基丙烯酰胺］（簡(jiǎn)稱：PTPDMA）、聚［N,N’-雙（4-丁基苯基）-N,N’-雙（苯基）聯(lián)苯胺］（簡(jiǎn)稱：Poly-TPD）等高分子化合物。另外，還可使用添加了聚（3,4-亞乙基二氧基噻吩）/聚（苯乙烯磺酸）（PEDOT/PSS）、聚苯胺/聚（苯乙烯磺酸）（PAni/PSS）等酸的高分子化合物。

此外，還優(yōu)選將下述式（K）表示的六氮雜三亞苯（HAT）化合物等受主材料與化合物（1）組合使用。

[化學(xué)式92]

（上述式中，R₂₁～R₂₆相互可以相同也可以不同，各自獨(dú)立地表示氰基、-CONH₂、羧基、或-COOR₂₇（R₂₇表示碳數(shù)1～20的烷基或碳數(shù)3～20的環(huán)烷基）。另外，R₂₁及R₂₂、R₂₃及R₂₄、及R₂₅及R₂₆中，相鄰的2個(gè)基團(tuán)可相互鍵合而形成由-CO-O-CO-表示的基團(tuán)。）。

作為R₂₇，可舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基等。

空穴傳輸層

空穴傳輸層是包含空穴傳輸性高的材料（空穴傳輸性材料）的層?？蓪⑶笆龌衔铮?）單獨(dú)用于空穴傳輸層，或?qū)⑶笆龌衔铮?）與下述的化合物組合而用于空穴傳輸層。

作為空穴傳輸性材料，例如，可使用芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。作為芳香族胺化合物，例如，可舉出4,4’-雙［N-（1-萘基）-N-苯基氨基］聯(lián)苯（簡(jiǎn)稱：NPB）、N,N’-雙（3-甲基苯基）-N,N’-二苯基-［1,1’-聯(lián)苯］-4,4’-二胺（簡(jiǎn)稱：TPD）、4-苯基-4’-（9-苯基芴-9-基）三苯基胺（簡(jiǎn)稱：BAFLP）、4,4’-雙［N-（9,9-二甲基芴-2-基）-N-苯基氨基］聯(lián)苯（簡(jiǎn)稱：DFLDPBi）、4,4’,4”-三（N,N-二苯基氨基）三苯基胺（簡(jiǎn)稱：TDATA）、4,4’,4”-三［N-（3-甲基苯基）-N-苯基氨基］三苯基胺（簡(jiǎn)稱：MTDATA）、4,4’-雙［N-（螺-9,9’-雙芴-2-基）-N-苯基氨基］聯(lián)苯（簡(jiǎn)稱：BSPB）。上述化合物具有10^-6cm²/Vs以上的空穴遷移率。

空穴傳輸層中，可使用4,4’-二（9-咔唑基）聯(lián)苯（簡(jiǎn)稱：CBP）、9-［4-（9-咔唑基）苯基］-10-苯基蒽（簡(jiǎn)稱：CzPA）、9-苯基-3-［4-（10-苯基-9-蒽基）苯基］-9H-咔唑（簡(jiǎn)稱：PCzPA）等咔唑衍生物、2-叔丁基-9,10-二（2-萘基）蒽（簡(jiǎn)稱：t-BuDNA）、9,10-二（2-萘基）蒽（簡(jiǎn)稱：DNA）、9,10-二苯基蒽（簡(jiǎn)稱：DPAnth）等蒽衍生物。還可使用聚（N-乙烯基咔唑）（簡(jiǎn)稱：PVK）、聚（4-乙烯基三苯基胺）（簡(jiǎn)稱：PVTPA）等高分子化合物。

其中，也可使用上述以外的化合物，只要是空穴傳輸性比電子傳輸性高的化合物即可。應(yīng)予說(shuō)明，包含空穴傳輸性高的化合物的層可以是單層，還可以層疊2層以上包含上述化合物的層。例如，空穴傳輸層可形成為第1空穴傳輸層（陽(yáng)極側(cè)）與第2空穴傳輸層（陰極側(cè)）的2層結(jié)構(gòu)。這種情況下，在第1空穴傳輸層和第2空穴傳輸層的任意層中包含前述化合物（1）均可。

發(fā)光層的摻雜劑材料

發(fā)光層是包含發(fā)光性高的材料（摻雜劑材料）的層，可使用各種材料。例如，可使用熒光發(fā)光材料、磷光發(fā)光材料作為摻雜劑材料。熒光發(fā)光材料是從單重態(tài)激發(fā)狀態(tài)發(fā)光的化合物，磷光發(fā)光材料是從三重態(tài)激發(fā)狀態(tài)發(fā)光的化合物。

作為可在發(fā)光層中使用的藍(lán)色系的熒光發(fā)光材料，可使用芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、?衍生物、熒蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等。具體而言，可舉出N,N’-雙［4-（9H-咔唑-9-基）苯基］-N,N’-二苯基芪-4,4’-二胺（簡(jiǎn)稱：YGA2S）、4-（9H-咔唑-9-基）-4’-（10-苯基-9-蒽基）三苯基胺（簡(jiǎn)稱：YGAPA）、4-（10-苯基-9-蒽基）-4’-（9-苯基-9H-咔唑-3-基）三苯基胺（簡(jiǎn)稱：PCBAPA）等。

作為可在發(fā)光層中使用的綠色系的熒光發(fā)光材料，可使用芳香族胺衍生物等。具體而言，可舉出N-（9,10-二苯基-2-蒽基）-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺（簡(jiǎn)稱：2PCAPA）、N-［9,10-雙（1,1’-聯(lián)苯-2-基）-2-蒽基］-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺（簡(jiǎn)稱：2PCABPhA）、N-（9,10-二苯基-2-蒽基）-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺（簡(jiǎn)稱：2DPAPA）、N-［9,10-雙（1,1’-聯(lián)苯-2-基）-2-蒽基］-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺（簡(jiǎn)稱：2DPABPhA）、N-［9,10-雙（1,1’-聯(lián)苯-2-基）］-N-［4-（9H-咔唑-9-基）苯基］-N-苯基蒽-2-胺（簡(jiǎn)稱：2YGABPhA）、N,N,9-三苯基蒽-9-胺（簡(jiǎn)稱：DPhAPhA）等。

作為可在發(fā)光層中使用的紅色系的熒光發(fā)光材料，可使用丁省衍生物、二胺衍生物等。具體而言，可舉出N,N,N’,N’-四（4-甲基苯基）丁省-5,11-二胺（簡(jiǎn)稱：p-mPhTD）、7,14-二苯基-N,N,N’,N’-四（4-甲基苯基）苊并［1,2-a］熒蒽-3,10-二胺（簡(jiǎn)稱：p-mPhAFD）等。

作為可在發(fā)光層中使用的藍(lán)色系的磷光發(fā)光材料，可使用銥絡(luò)合物、鋨絡(luò)合物、鉑絡(luò)合物等金屬絡(luò)合物。具體而言，可舉出雙［2-（4’,6’-二氟苯基）吡啶-N,C2’］合銥（III）四（1-吡唑基）硼酸鹽（簡(jiǎn)稱：FIr6）、雙［2-（4’,6’-二氟苯基）吡啶-N,C2’］吡啶甲酸合銥（III）（簡(jiǎn)稱：FIrpic）、雙［2-（3’,5’雙三氟甲基苯基）吡啶-N,C2’］吡啶甲酸合銥（III）（簡(jiǎn)稱：Ir（CF3ppy）2（pic））、雙［2-（4’,6’-二氟苯基）吡啶-N,C2’］乙酰丙酮合銥（III）（簡(jiǎn)稱：FIracac）等。

作為可在發(fā)光層中使用的綠色系的磷光發(fā)光材料，可使用銥絡(luò)合物等?？膳e出三（2-苯基吡啶-N,C2’）銥（III）（簡(jiǎn)稱：Ir（ppy）3）、雙（2-苯基吡啶-N,C2’）乙酰丙酮合銥（III）（簡(jiǎn)稱：Ir（ppy）2（acac））、雙（1,2-二苯基-1H-苯并咪唑）乙酰丙酮合銥（III）（簡(jiǎn)稱：Ir（pbi）2（acac））、雙（苯并［h］喹啉）乙酰丙酮合銥（III）（簡(jiǎn)稱：Ir（bzq）2（acac））等。

作為可在發(fā)光層中使用的紅色系的磷光發(fā)光材料，可使用銥絡(luò)合物、鉑絡(luò)合物、鋱絡(luò)合物、銪絡(luò)合物等金屬絡(luò)合物。具體而言，可舉出雙［2-（2’-苯并［4,5-α］噻吩基）吡啶-N,C3’］乙酰丙酮合銥（III）（簡(jiǎn)稱：Ir（btp）2（acac））、雙（1-苯基異喹啉-N,C2’）乙酰丙酮合銥（III）（簡(jiǎn)稱：Ir（piq）2（acac））、（乙酰丙酮）雙［2,3-雙（4-氟苯基）喹喔啉］合銥（III）（簡(jiǎn)稱：Ir（Fdpq）2（acac））、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H，23H-卟啉鉑（II）（簡(jiǎn)稱：PtOEP）等有機(jī)金屬絡(luò)合物。

作為可在發(fā)光層中使用的紅色系的磷光發(fā)光材料，可使用銥絡(luò)合物、鉑絡(luò)合物、鋱絡(luò)合物、銪絡(luò)合物等金屬絡(luò)合物。具體而言，可舉出雙［2-（2’-苯并［4,5-α］噻吩基）吡啶-N,C3’］乙酰丙酮合銥（III）（簡(jiǎn)稱：Ir（btp）2（acac））、雙（1-苯基異喹啉-N,C2’）乙酰丙酮合銥（III）（簡(jiǎn)稱：Ir（piq）2（acac））、（乙酰丙酮）雙［2,3-雙（4-氟苯基）喹喔啉］合銥（III）（簡(jiǎn)稱：Ir（Fdpq）2（acac））、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H，23H-卟啉鉑（II）（簡(jiǎn)稱：PtOEP）等有機(jī)金屬絡(luò)合物。

另外，對(duì)于三（乙酰丙酮）（單菲咯啉）鋱（III）（簡(jiǎn)稱：Tb（acac）3（Phen））、三（1,3-二苯基-1,3-丙二酮基）（單菲咯啉）合銪（III）（簡(jiǎn)稱：Eu（DBM）3（Phen））、三［1-（2-噻吩甲酰）-3,3,3-三氟丙酮］（單菲咯啉）合銪（III）（簡(jiǎn)稱：Eu（TTA）3（Phen））等稀土類金屬絡(luò)合物而言，由于為從稀土類金屬離子發(fā)出的光（不同的多重態(tài)間的電子遷移），因而可作為磷光發(fā)光材料使用。

發(fā)光層的主體材料

作為發(fā)光層，可以是將上述的摻雜劑材料分散于其他材料（主體材料）中而成的構(gòu)成。作為主體材料，可使用各種材料，優(yōu)選使用與摻雜劑材料相比、最低未占軌道能級(jí)（LUMO能級(jí)）高、最高已占軌道能級(jí)（HOMO能級(jí)）低的材料。

作為主體材料，例如，可使用：

（1）鋁絡(luò)合物、鈹絡(luò)合物、或鋅絡(luò)合物等金屬絡(luò)合物，

（2）噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、或菲咯啉衍生物等雜環(huán)化合物，

（3）咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、或?衍生物等稠合芳香族化合物，

（4）三芳基胺衍生物或稠合多環(huán)芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物。

例如，可使用三（8-羥基喹啉）鋁（III）（簡(jiǎn)稱：Alq）、三（4-甲基-8-羥基喹啉）鋁（III）（簡(jiǎn)稱：Almq3）、雙（10-羥基苯并［h］喹啉）鈹（II）（簡(jiǎn)稱：BeBq2）、雙（2-甲基-8-羥基喹啉）（4-苯基苯酚）鋁（III）（簡(jiǎn)稱：BAlq）、雙（8-羥基喹啉）鋅（II）（簡(jiǎn)稱：Znq）、雙［2-（2-苯并噁唑基）苯酚］鋅（II）（簡(jiǎn)稱：ZnPBO）、雙［2-（2-苯并噻唑基）苯酚］鋅（II）（簡(jiǎn)稱：ZnBTZ）等金屬絡(luò)合物；

2-（4-聯(lián)苯基）-5-（4-叔丁基苯基）-1,3,4-噁二唑（簡(jiǎn)稱：PBD）、1,3-雙［5-（p-叔丁基苯基）-1,3,4-噁二唑-2-基］苯（簡(jiǎn)稱：OXD-7）、3-（4-聯(lián)苯基）-4-苯基-5-（4-叔丁基苯基）-1,2,4-三唑（簡(jiǎn)稱：TAZ）、2,2’,2’’-（1,3,5-苯三基）三（1-苯基-1H-苯并咪唑）（簡(jiǎn)稱：TPBI）、紅菲咯啉（簡(jiǎn)稱：BPhen）、浴銅靈（簡(jiǎn)稱：BCP）等雜環(huán)化合物；

9-［4-（10-苯基-9-蒽基）苯基］-9H-咔唑（簡(jiǎn)稱：CzPA）、3,6-二苯基-9-［4-（10-苯基-9-蒽基）苯基］-9H-咔唑（簡(jiǎn)稱：DPCzPA）、9,10-雙（3,5-二苯基苯基）蒽（簡(jiǎn)稱：DPPA）、9,10-二（2-萘基）蒽（簡(jiǎn)稱：DNA）、2-叔丁基-9,10-二（2-萘基）蒽（簡(jiǎn)稱：t-BuDNA）、9,9’-聯(lián)蒽（簡(jiǎn)稱：BANT）、9,9’-（芪-3,3’-二基）二菲（簡(jiǎn)稱：DPNS）、9,9’-（芪-4,4’-二基）二菲（簡(jiǎn)稱：DPNS2）、3,3’,3’’-（苯-1,3,5-三基）三芘（簡(jiǎn)稱：TPB3）、9,10-二苯基蒽（簡(jiǎn)稱：DPAnth）、6,12-二甲氧基-5,11-二苯基?等稠合芳香族化合物；及

N,N-二苯基-9-［4-（10-苯基-9-蒽基）苯基］-9H-咔唑-3-胺（簡(jiǎn)稱：CzA1PA）、4-（10-苯基-9-蒽基）三苯基胺（簡(jiǎn)稱：DPhPA）、N,9-二苯基-N-［4-（10-苯基-9-蒽基）苯基］-9H-咔唑-3-胺（簡(jiǎn)稱：PCAPA）、N,9-二苯基-N-｛4-［4-（10-苯基-9-蒽基）苯基］苯基｝-9H-咔唑-3-胺（簡(jiǎn)稱：PCAPBA）、N-（9,10-二苯基-2-蒽基）-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺（簡(jiǎn)稱：2PCAPA）、4,4’-雙［N-（1-萘基）-N-苯基氨基］聯(lián)苯（簡(jiǎn)稱：NPB或α-NPD）、N,N’-雙（3-甲基苯基）-N,N’-二苯基-［1,1’-聯(lián)苯］-4,4’-二胺（簡(jiǎn)稱：TPD）、4,4’-雙［N-（9,9-二甲基芴-2-基）-N-苯基氨基］聯(lián)苯（簡(jiǎn)稱：DFLDPBi、4,4’-雙［N-（螺-9,9’-雙芴-2-基）-N-苯基氨基］聯(lián)苯（簡(jiǎn)稱：BSPB）等芳香族胺化合物。主體材料可使用多種。

電子傳輸層

電子傳輸層是包含電子傳輸性高的材料（電子傳輸性材料）的層。電子傳輸層中，例如，可使用：

（1）鋁絡(luò)合物、鈹絡(luò)合物、鋅絡(luò)合物等金屬絡(luò)合物，

（2）咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等雜芳香族化合物，

（3）高分子化合物。

作為金屬絡(luò)合物，例如，可舉出三（8-羥基喹啉）鋁（III）（簡(jiǎn)稱：Alq）、三（4-甲基-8-羥基喹啉）鋁（簡(jiǎn)稱：Almq3）、雙（10-羥基苯并［h］喹啉）鈹（簡(jiǎn)稱：BeBq₂）、雙（2-甲基-8-羥基喹啉）（4-苯基苯酚）鋁（III）（簡(jiǎn)稱：BAlq）、雙（8-羥基喹啉）鋅（II）（簡(jiǎn)稱：Znq）、雙［2-（2-苯并噁唑基）苯酚］鋅（II）（簡(jiǎn)稱：ZnPBO）、雙［2-（2-苯并噻唑基）苯酚］鋅（II）（簡(jiǎn)稱：ZnBTZ）。

作為雜芳香族化合物，例如，可舉出2-（4-聯(lián)苯基）-5-（4-叔丁基苯基）-1,3,4-噁二唑（簡(jiǎn)稱：PBD）、1,3-雙［5-（p叔丁基苯基）-1,3,4-噁二唑-2-基］苯（簡(jiǎn)稱：OXD-7）、3-（4-叔丁基苯基）-4-苯基-5-（4-聯(lián)苯基）-1,2,4-三唑（簡(jiǎn)稱：TAZ）、3-（4-叔丁基苯基）-4-（4-乙基苯基）-5-（4-聯(lián)苯基）-1,2,4-三唑（簡(jiǎn)稱：p-EtTAZ）、紅菲咯啉（簡(jiǎn)稱：BPhen）、浴銅靈（簡(jiǎn)稱：BCP）、4,4’-雙（5-甲基苯并噁唑-2-基）芪（簡(jiǎn)稱：BzOs）。

作為高分子化合物，例如，可舉出聚［（9,9-二己基芴-2,7-二基）-co-（吡啶-3,5-二基）］（簡(jiǎn)稱：PF-Py）、聚［（9,9-二辛基芴-2,7-二基）-co-（2,2’-聯(lián)吡啶-6,6’-二基）］（簡(jiǎn)稱：PF-BPy）。

上述材料主要是具有10^-6cm²/Vs以上的電子遷移率的材料。應(yīng)予說(shuō)明，可將上述以外的材料用于電子傳輸層，只要是電子傳輸性比空穴傳輸性高的材料即可。另外，電子傳輸層不僅可以是單層，還可以層疊兩層以上由上述材料形成的層。

電子注入層

電子注入層是包含電子注入性高的材料的層。電子注入層中，可使用鋰（Li）、銫（Cs）、鈣（Ca）、氟化鋰（LiF）、氟化銫（CsF）、氟化鈣（CaF2）、鋰氧化物（LiOx）等堿金屬、堿土金屬、或它們的化合物。此外，可使用在具有電子傳輸性的材料中含有堿金屬、堿土金屬、或它們的化合物而成的物質(zhì)，具體而言，可使用在Alq中含有鎂（Mg）的物質(zhì)等。應(yīng)予說(shuō)明，這種情況下，可更高效地進(jìn)行從陰極進(jìn)行注入的電子注入。

或者，也可使用在電子注入層中混合有機(jī)化合物和電子供體（施主）而成的復(fù)合材料。對(duì)于這樣的復(fù)合材料而言，有機(jī)化合物從電子供體接受電子，因而，電子注入性及電子傳輸性優(yōu)異。這種情況下，作為有機(jī)化合物，優(yōu)選為對(duì)接受的電子的傳輸性優(yōu)異的材料，具體而言，例如可使用上述的構(gòu)成電子傳輸層的材料（金屬絡(luò)合物、雜芳香族化合物等）。作為電子供體，只要是相對(duì)于有機(jī)化合物顯示供電子性的材料即可。具體而言，優(yōu)選堿金屬、堿土金屬及稀土類金屬，可舉出鋰、銫、鎂、鈣、鉺、鐿等。另外，優(yōu)選堿金屬氧化物、堿土金屬氧化物，可舉出鋰氧化物、鈣氧化物、鋇氧化物等。另外，還可使用氧化鎂這樣的路易斯堿。另外，還可使用四硫雜富瓦烯（簡(jiǎn)稱：TTF）等有機(jī)化合物。

陰極

在陰極中，優(yōu)選使用功函數(shù)小的（具體為3.8eV以下）金屬、合金、導(dǎo)電性化合物、及它們的混合物等。作為這樣的陰極材料的具體例，可舉出屬于元素周期表的第1族或第2族的元素、即鋰（Li）、銫（Cs）等堿金屬、及鎂（Mg）、鈣（Ca）、鍶（Sr）等堿土金屬、及包含它們的合金（例如，MgAg、AlLi）、銪（Eu）、鐿（Yb）等稀土類金屬及包含它們的合金等。

應(yīng)予說(shuō)明，在使用堿金屬、堿土金屬、包含它們的合金形成陰極時(shí)，可利用真空蒸鍍法、濺射法。另外，在使用銀糊等時(shí)，可利用涂布法、噴墨法等。

應(yīng)予說(shuō)明，通過(guò)設(shè)置電子注入層，與功函數(shù)的大小無(wú)關(guān)，可使用Al、Ag、ITO、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化銦-氧化錫等各種導(dǎo)電性材料形成陰極。這些導(dǎo)電性材料可利用濺射法、噴墨法、旋涂法等進(jìn)行成膜。

絕緣層

對(duì)于有機(jī)EL元件而言，由于向超薄膜施加電場(chǎng)，因而容易產(chǎn)生因泄漏、短路而導(dǎo)致的像素缺陷。為了防止上述缺陷，可在一對(duì)電極間插入由絕緣性的薄膜層形成的絕緣層。

作為可被用于絕緣層的材料，例如，可舉出氧化鋁、氟化鋰、氧化鋰、氟化銫、氧化銫、氧化鎂、氟化鎂、氧化鈣、氟化鈣、氮化鋁、氧化鈦、氧化硅、氧化鍺、氮化硅、氮化硼、氧化鉬、氧化釕、氧化釩等。應(yīng)予說(shuō)明，可使用它們的混合物、層疊物。

間隔層

上述間隔層例如是出于下述目的而在熒光發(fā)光層與磷光發(fā)光層之間設(shè)置的層：在將熒光發(fā)光層與磷光發(fā)光層層疊的情況下，為了使在磷光發(fā)光層中生成的激子不向熒光發(fā)光層中擴(kuò)散，或者，為了調(diào)節(jié)載流子平衡。另外，間隔層也可設(shè)置于多個(gè)磷光發(fā)光層之間。

由于間隔層被設(shè)置于發(fā)光層之間，因而其優(yōu)選為兼具電子傳輸性和空穴傳輸性的材料。另外，為了防止相鄰的磷光發(fā)光層內(nèi)的三重態(tài)能級(jí)的擴(kuò)散，三重態(tài)能級(jí)優(yōu)選為2.6eV以上。作為可用于間隔層的材料，可舉出與可用于上述的空穴傳輸層的材料相同的材料。

阻擋層

可在與發(fā)光層相鄰的部分設(shè)置電子阻擋層、空穴阻擋層、三重態(tài)阻擋層等阻擋層。電子阻擋層是防止電子從發(fā)光層向空穴傳輸層泄漏的層，空穴阻擋層是防止空穴從發(fā)光層向電子傳輸層泄漏的層。三重態(tài)阻擋層具有防止在發(fā)光層中生成的激子向周邊的層擴(kuò)散，將激子關(guān)入發(fā)光層內(nèi)的功能。

前述有機(jī)EL元件的各層可利用以往公知的蒸鍍法、涂布法等形成。例如，可利用真空蒸鍍法、分子束蒸鍍法（MBE法）等蒸鍍法、或使用了形成層的化合物的溶液的浸漬法、旋涂法、澆鑄法、棒涂法、輥涂法等基于涂布法的公知的方法形成。

各層的膜厚沒(méi)有特別限制，通常，膜厚過(guò)薄時(shí)，容易產(chǎn)生針孔等缺陷，反之，過(guò)厚時(shí)，需要高驅(qū)動(dòng)電壓，效率變差，因此，通常為5nm～10μm，更優(yōu)選10nm～0.2μm。

前述有機(jī)EL元件可用于有機(jī)EL面板組件等顯示部件、電視機(jī)、移動(dòng)電話、個(gè)人電腦等顯示裝置、及照明、車輛用燈具的發(fā)光裝置等電子設(shè)備。

實(shí)施例

以下，使用實(shí)施例進(jìn)一步詳細(xì)地說(shuō)明本發(fā)明的方式，但本發(fā)明不限于這些實(shí)施例。

中間體合成例1-1（中間體1-1的合成）

在氬氣氣氛下，向4-碘溴苯28.3g（100.0mmol）、二苯并呋喃-4-硼酸22.3g（105.0mmol）、2.31g（2.00mmol）Pd[PPh₃]₄中添加甲苯150ml、二甲氧基乙烷150ml、2M Na₂CO₃水溶液150ml（300.0mmol），進(jìn)行10小時(shí)加熱回流攪拌。

反應(yīng)結(jié)束后，冷卻至室溫，將試樣移至分液漏斗，用二氯甲烷萃取。用MgSO₄干燥有機(jī)層，然后，進(jìn)行過(guò)濾、濃縮。用硅膠柱色譜法純化濃縮殘?jiān)?，得?6.2g的白色固體。通過(guò)FD-MS分析（場(chǎng)解析質(zhì)譜），鑒定為下述中間體1-1。（收率81%）。

[化學(xué)式93]

中間體

。

中間體合成例1-2（中間體1-2的合成）

在中間體合成例1-1中，代替二苯并呋喃-4-硼酸，使用二苯并呋喃-2-硼酸22.3g，除此之外，相同地進(jìn)行反應(yīng)，結(jié)果，得到27.4g的白色固體。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述中間體1-2。（收率85%）。

[化學(xué)式94]

中間體

。

中間體合成例1-3（中間體1-3的合成）

在氬氣氣氛下，向4-碘溴苯28.3g（100.0mmol）、二苯并噻吩-4-硼酸23.9g（105.0mmol）、2.31g（2.00mmol）Pd[PPh₃]₄中添加甲苯150ml、二甲氧基乙烷150ml、2M Na₂CO₃水溶液150ml（300.0mmol），進(jìn)行10小時(shí)加熱回流攪拌。

反應(yīng)結(jié)束后，冷卻至室溫，將試樣移至分液漏斗，用二氯甲烷萃取。用MgSO₄干燥有機(jī)層，然后，進(jìn)行過(guò)濾、濃縮。用硅膠柱色譜法純化濃縮殘?jiān)玫?7.1g的白色固體。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述中間體1-3。（收率80%）。

[化學(xué)式95]

。

中間體合成例1-4（中間體1-4的合成）

在中間體合成例1-3中，代替二苯并噻吩-4-硼酸，使用二苯并噻吩-2-硼酸23.9g，除此之外，相同地進(jìn)行反應(yīng)，結(jié)果，得到27.2g的白色固體。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述中間體1-4。（收率80%）。

[化學(xué)式96]

。

中間體合成例1-5（中間體1-5的合成）

在氬氣氣氛下，向4-碘溴苯28.3g（100.0mmol）、4-（9H-咔唑-9-基）苯基硼酸30.1g（105.0mmol）、2.31g（2.00mmol）Pd[PPh₃]₄中添加甲苯150ml、二甲氧基乙烷150ml、2M Na₂CO₃水溶液150ml（300.0mmol），進(jìn)行10小時(shí)加熱回流攪拌。

反應(yīng)結(jié)束后，冷卻至室溫，將試樣移至分液漏斗，用二氯甲烷萃取。用MgSO₄干燥有機(jī)層，然后，進(jìn)行過(guò)濾、濃縮。用硅膠柱色譜法純化濃縮殘?jiān)玫?9.9g的白色固體。通過(guò)FD-MS分析（場(chǎng)解析質(zhì)譜），鑒定為下述中間體1-5。（收率75%）。

[化學(xué)式97]

。

中間體合成例1-6（中間體1-6的合成）

在中間體合成例1-5中，代替4-（9H-咔唑-9-基）苯基硼酸，使用3-（9H-咔唑-9-基）苯基硼酸30.1g，除此之外，相同地進(jìn)行反應(yīng)，結(jié)果，得到27.2g的白色固體。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述中間體1-6。（收率68%）。

[化學(xué)式98]

。

中間體合成例1-7（中間體1-7的合成）

在中間體合成例1-5中，代替4-（9H-咔唑-9-基）苯基硼酸，使用9-苯基咔唑-3-硼酸 30.1g，除此之外，相同地進(jìn)行反應(yīng)，結(jié)果，得到31.5g的白色固體。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述中間體1-7。（收率79%）。

[化學(xué)式99]

。

中間體合成例2-1（中間體2-1的合成）

在氬氣氣氛下，向2-氨基三亞苯12.2g（50.0mmol）、2-溴-9,9'-螺雙芴19.8g（50.0mmol）、叔丁醇鈉9.6g（100.0mmol）中添加脫水甲苯250ml，進(jìn)行攪拌。添加乙酸鈀225mg（1.0mmol）、三叔丁基膦202mg（1.0mmol），于80℃進(jìn)行8小時(shí)反應(yīng)。 冷卻后，使反應(yīng)混合物通過(guò)硅藻土/硅膠，進(jìn)行過(guò)濾，在減壓下濃縮濾液。用甲苯使得到的殘?jiān)亟Y(jié)晶，過(guò)濾結(jié)晶，然后進(jìn)行干燥，得到18.1g的白色固體。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述中間體2-1。（收率65%）。

[化學(xué)式100]

。

中間體合成例2-2（中間體2-2的合成）

在中間體合成例2-1中，代替2-溴-9,9'-螺雙芴，使用4-溴-9,9'-螺雙芴 19.8g，除此之外，相同地進(jìn)行反應(yīng)，結(jié)果，得到16.7g的白色結(jié)晶。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述中間體2-2。（收率60%）。

[化學(xué)式101]

。

中間體合成例2-3（中間體2-3的合成）

在中間體合成例2-1中，代替2-溴-9,9'-螺雙芴，使用3-溴-9,9'-螺雙芴 19.8g，除此之外，相同地進(jìn)行反應(yīng)，結(jié)果，得到19.5g的白色結(jié)晶。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述中間體2-3。（收率70%）。

[化學(xué)式102]

。

中間體合成例2-4（中間體2-4的合成）

在中間體合成例2-1中，代替2-溴-9,9'-螺雙芴，使用1-溴-9,9'-螺雙芴 19.8g，除此之外，相同地進(jìn)行反應(yīng)，結(jié)果，得到9.8g的白色結(jié)晶。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述中間體2-4。（收率35%）。

[化學(xué)式103]

。

中間體合成例2-5（中間體2-5的合成）

在中間體合成例2-1中，代替2-氨基三亞苯，使用1-氨基三亞苯 12.2g，除此之外，相同地進(jìn)行反應(yīng)，結(jié)果，得到11.2g的白色結(jié)晶。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述中間體2-5。（收率40%）。

[化學(xué)式104]

。

合成實(shí)施例1（芳香族胺衍生物H1的制造）

在氬氣氣氛下，向2.3g（10.0mmol）2-溴聯(lián)苯、6.5g（10.0mmol）中間體2-1、0.14g（0.15mmol）Pd₂（dba）₃、0.087g（0.3mmol）P（tBu）₃HBF₄、1.9g（20.0mmol）叔丁醇鈉中，添加無(wú)水二甲苯50ml，進(jìn)行8小時(shí)加熱回流。

反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)液冷卻至50℃，使其通過(guò)硅藻土/硅膠而進(jìn)行過(guò)濾，將濾液濃縮。用硅膠柱色譜法純化得到的濃縮殘?jiān)?，得到白色固體。用甲苯對(duì)粗產(chǎn)物進(jìn)行重結(jié)晶，得到2.5g的白色結(jié)晶。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述芳香族胺衍生物H1。（收率35%）。

[化學(xué)式105]

。

合成實(shí)施例2（芳香族胺衍生物H2的制造）

在合成實(shí)施例1中，代替2-溴聯(lián)苯，使用4-溴聯(lián)苯 2.3g，除此之外，相同地進(jìn)行反應(yīng)，結(jié)果，得到2.8g的白色結(jié)晶。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述芳香族胺衍生物H2。（收率40%）。

[化學(xué)式106]

。

合成實(shí)施例3（芳香族胺衍生物H3的制造）

在合成實(shí)施例1中，代替2-溴聯(lián)苯，使用2-溴-1,1':4',1''-三聯(lián)苯 3.1g，除此之外，相同地進(jìn)行反應(yīng)，結(jié)果，得到2.4g的白色結(jié)晶。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述芳香族胺衍生物H3。（收率30%）。

[化學(xué)式107]

。

合成實(shí)施例4（芳香族胺衍生物H4的制造）

在合成實(shí)施例1中，代替2-溴聯(lián)苯，使用4-溴-1,1':4',1''-三聯(lián)苯 3.1g，除此之外，相同地進(jìn)行反應(yīng)，結(jié)果，得到3.3g的白色結(jié)晶。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述芳香族胺衍生物H4。（收率42%）。

[化學(xué)式108]

。

合成實(shí)施例5（芳香族胺衍生物H5的制造）

在合成實(shí)施例1中，代替2-溴聯(lián)苯，使用2-溴-9,9-二甲基芴 2.7g，除此之外，相同地進(jìn)行反應(yīng)，結(jié)果，得到3.4g的白色結(jié)晶。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述芳香族胺衍生物H5。（收率46%）。

[化學(xué)式109]

。

合成實(shí)施例6（芳香族胺衍生物H6的制造）

在合成實(shí)施例1中，代替2-溴聯(lián)苯，使用2-溴-9,9-二苯基芴 4.0g，除此之外，相同地進(jìn)行反應(yīng)，結(jié)果，得到3.3g的白色結(jié)晶。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述芳香族胺衍生物H6。（收率38%）。

[化學(xué)式110]

。

合成實(shí)施例7（芳香族胺衍生物H7的制造）

在合成實(shí)施例1中，代替2-溴聯(lián)苯，使用2-溴-9,9-螺雙芴 4.0g，除此之外，相同地進(jìn)行反應(yīng)，結(jié)果，得到3.5g的白色結(jié)晶。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述芳香族胺衍生物H7。（收率40%）。

[化學(xué)式111]

。

合成實(shí)施例8（芳香族胺衍生物H8的制造）

在合成實(shí)施例1中，代替2-溴聯(lián)苯，使用3.2g中間體1-1，除此之外，相同地進(jìn)行反應(yīng)，結(jié)果，得到3.6g的白色結(jié)晶。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述芳香族胺衍生物H8。（收率45%）。

[化學(xué)式112]

。

合成實(shí)施例9（芳香族胺衍生物H9的制造）

在合成實(shí)施例1中，代替2-溴聯(lián)苯，使用3.2g中間體1-2，除此之外，相同地進(jìn)行反應(yīng)，結(jié)果，得到3.4g的白色結(jié)晶。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述芳香族胺衍生物H9。（收率42%）。

[化學(xué)式113]

。

合成實(shí)施例10（芳香族胺衍生物H10的制造）

在合成實(shí)施例1中，代替2-溴聯(lián)苯，使用3.4g中間體1-3，除此之外，相同地進(jìn)行反應(yīng)，結(jié)果，得到3.7g的白色結(jié)晶。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述芳香族胺衍生物H10。（收率45%）。

[化學(xué)式114]

。

合成實(shí)施例11（芳香族胺衍生物H11的制造）

在合成實(shí)施例1中，代替2-溴聯(lián)苯，使用3.4g中間體1-4，除此之外，相同地進(jìn)行反應(yīng)，結(jié)果，得到3.3g的白色結(jié)晶。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述芳香族胺衍生物H11。（收率40%）。

[化學(xué)式115]

。

合成實(shí)施例12（芳香族胺衍生物H12的制造）

在合成實(shí)施例1中，代替2-溴聯(lián)苯，使用9-（4-溴苯基）咔唑 3.2g，除此之外，相同地進(jìn)行反應(yīng)，結(jié)果，得到3.6g的白色結(jié)晶。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述芳香族胺衍生物H12。（收率45%）。

[化學(xué)式116]

。

合成實(shí)施例13（芳香族胺衍生物H13的制造）

在合成實(shí)施例1中，代替2-溴聯(lián)苯，使用4.0g中間體1-5，除此之外，相同地進(jìn)行反應(yīng)，結(jié)果，得到4.4g的白色結(jié)晶。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述芳香族胺衍生物H13。（收率50%）。

[化學(xué)式117]

。

合成實(shí)施例14（芳香族胺衍生物H14的制造）

在合成實(shí)施例1中，代替2-溴聯(lián)苯，使用4.0g中間體1-6，除此之外，相同地進(jìn)行反應(yīng)，結(jié)果，得到4.2g的白色結(jié)晶。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述芳香族胺衍生物H14。（收率48%）。

[化學(xué)式118]

。

合成實(shí)施例15（芳香族胺衍生物H15的制造）

在合成實(shí)施例1中，代替2-溴聯(lián)苯，使用4.0g中間體1-7，除此之外，相同地進(jìn)行反應(yīng)，結(jié)果，得到4.1g的白色結(jié)晶。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述芳香族胺衍生物H15。（收率47%）。

[化學(xué)式119]

。

合成實(shí)施例16（芳香族胺衍生物H16的制造）

在合成實(shí)施例1中，代替2-溴聯(lián)苯，使用9-（4-溴苯基）-9-苯基芴 4.0g，除此之外，相同地進(jìn)行反應(yīng)，結(jié)果，得到3.2g的白色結(jié)晶。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述芳香族胺衍生物H16。（收率37%）。

[化學(xué)式120]

。

合成實(shí)施例17（芳香族胺衍生物H17的制造）

在合成實(shí)施例1中，代替2-溴聯(lián)苯，使用2-（4-溴苯基）-5-苯基噻吩 3.2g，除此之外，相同地進(jìn)行反應(yīng)，結(jié)果，得到3.5g的白色結(jié)晶。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述芳香族胺衍生物H17。（收率44%）。

[化學(xué)式121]

。

合成實(shí)施例18（芳香族胺衍生物H18的制造）

在氬氣氣氛下，向5.6g（10.0mmol）中間體2-2、2.3g（10.0mmol）2-溴聯(lián)苯、0.14g（0.15mmol）Pd₂（dba）₃、0.087g（0.3mmol）P（tBu）₃HBF₄、1.9g（20.0mmol）叔丁醇鈉中，添加50ml無(wú)水二甲苯，進(jìn)行8小時(shí)加熱回流。

反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)液冷卻至50℃，使其通過(guò)硅藻土/硅膠而進(jìn)行過(guò)濾，將濾液濃縮。用硅膠柱色譜法純化得到的濃縮殘?jiān)?，得到白色固體。用甲苯對(duì)粗產(chǎn)物進(jìn)行重結(jié)晶，得到2.3g的白色結(jié)晶。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述芳香族胺衍生物H18。（收率33%）。

[化學(xué)式122]

。

合成實(shí)施例19（芳香族胺衍生物H19的制造）

在合成實(shí)施例18中，代替2-溴聯(lián)苯，使用4-溴聯(lián)苯 2.3g，除此之外，相同地進(jìn)行反應(yīng)，結(jié)果，得到3.2g的白色結(jié)晶。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述芳香族胺衍生物H19。（收率45%）。

[化學(xué)式123]

。

合成實(shí)施例20（芳香族胺衍生物H20的制造）

在合成實(shí)施例18中，代替2-溴聯(lián)苯，使用4-溴-1,1':4',1''-三聯(lián)苯 3.1g，除此之外，相同地進(jìn)行反應(yīng)，結(jié)果，得到3.1g的白色結(jié)晶。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述芳香族胺衍生物H20。（收率40%）。

[化學(xué)式124]

。

合成實(shí)施例21（芳香族胺衍生物H21的制造）

在合成實(shí)施例18中，代替2-溴聯(lián)苯，使用2-溴-9,9-二甲基芴 2.7g，除此之外，相同地進(jìn)行反應(yīng)，結(jié)果，得到3.0g的白色結(jié)晶。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述芳香族胺衍生物H21。（收率40%）。

[化學(xué)式125]

。

合成實(shí)施例22（芳香族胺衍生物H22的制造）

在合成實(shí)施例18中，代替2-溴聯(lián)苯，使用2-溴-9,9-二苯基芴 4.0g，除此之外，相同地進(jìn)行反應(yīng)，結(jié)果，得到3.8g的白色結(jié)晶。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述芳香族胺衍生物H22。（收率43%）。

[化學(xué)式126]

。

合成實(shí)施例23（芳香族胺衍生物H23的制造）

在合成實(shí)施例18中，代替2-溴聯(lián)苯，使用2-溴-9,9-螺雙芴 4.0g，除此之外，相同地進(jìn)行反應(yīng)，結(jié)果，得到3.5g的白色結(jié)晶。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述芳香族胺衍生物H23。（收率40%）。

[化學(xué)式127]

。

合成實(shí)施例24（芳香族胺衍生物H24的制造）

在合成實(shí)施例18中，代替2-溴聯(lián)苯，使用4.0g中間體1-7，除此之外，相同地進(jìn)行反應(yīng)，結(jié)果，得到3.9g的白色結(jié)晶。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述芳香族胺衍生物H24。（收率45%）。

[化學(xué)式128]

。

合成實(shí)施例25（芳香族胺衍生物H25的制造）

在氬氣氣氛下，向5.6g（10.0mmol）中間體2-3、2.3g（10.0mmol）2-溴聯(lián)苯、0.14g（0.15mmol）Pd₂（dba）₃、0.087g（0.3mmol）P（tBu）₃HBF₄、1.9g（20.0mmol）叔丁醇鈉中，添加50ml無(wú)水二甲苯，進(jìn)行8小時(shí)加熱回流。

反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)液冷卻至50℃，使其通過(guò)硅藻土/硅膠而進(jìn)行過(guò)濾，將濾液濃縮。用硅膠柱色譜法純化得到的濃縮殘?jiān)?，得到白色固體。用甲苯對(duì)粗產(chǎn)物進(jìn)行重結(jié)晶，得到2.4g的白色結(jié)晶。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述芳香族胺衍生物H25。（收率34%）。

[化學(xué)式129]

。

合成實(shí)施例26（芳香族胺衍生物H26的制造）

在合成實(shí)施例25中，代替2-溴聯(lián)苯，使用4-溴聯(lián)苯 2.3g，除此之外，相同地進(jìn)行反應(yīng)，結(jié)果，得到3.5g的白色結(jié)晶。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述芳香族胺衍生物H26。（收率50%）。

[化學(xué)式130]

。

合成實(shí)施例27（芳香族胺衍生物H27的制造）

在合成實(shí)施例25中，代替2-溴聯(lián)苯，使用4-溴-1,1':4',1''-三聯(lián)苯 3.1g，除此之外，相同地進(jìn)行反應(yīng)，結(jié)果，得到3.5g的白色結(jié)晶。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述芳香族胺衍生物H27。（收率45%）。

[化學(xué)式131]

。

合成實(shí)施例28（芳香族胺衍生物H28的制造）

在合成實(shí)施例25中，代替2-溴聯(lián)苯，使用2-溴-9,9-二甲基芴 2.7g，除此之外，相同地進(jìn)行反應(yīng)，結(jié)果，得到3.4g的白色結(jié)晶。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述芳香族胺衍生物H28。（收率45%）。

[化學(xué)式132]

。

合成實(shí)施例29（芳香族胺衍生物H29的制造）

在合成實(shí)施例25中，代替2-溴聯(lián)苯，使用2-溴-9,9-二苯基芴 4.0g，除此之外，相同地進(jìn)行反應(yīng)，結(jié)果，得到4.1g的白色結(jié)晶。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述芳香族胺衍生物H29。（收率47%）。

[化學(xué)式133]

。

合成實(shí)施例30（芳香族胺衍生物H30的制造）

在合成實(shí)施例25中，代替2-溴聯(lián)苯，使用2-溴-9,9-螺雙芴 4.0g，除此之外，相同地進(jìn)行反應(yīng)，結(jié)果，得到3.5g的白色結(jié)晶。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述芳香族胺衍生物H30。（收率40%）。

[化學(xué)式134]

。

合成實(shí)施例31（芳香族胺衍生物H31的制造）

在合成實(shí)施例25中，代替2-溴聯(lián)苯，使用4.0g中間體1-7，除此之外，相同地進(jìn)行反應(yīng)，結(jié)果，得到3.3g的白色結(jié)晶。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述芳香族胺衍生物H31。（收率38%）。

[化學(xué)式135]

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合成實(shí)施例32（芳香族胺衍生物H32的制造）

在氬氣氣氛下，向5.6g（10.0mmol）中間體2-4、2.3g（10.0mmol）2-溴聯(lián)苯、0.14g（0.15mmol）Pd₂（dba）₃、0.087g（0.3mmol）P（tBu）₃HBF₄、1.9g（20.0mmol）叔丁醇鈉中，添加50ml無(wú)水二甲苯，進(jìn)行8小時(shí)加熱回流。

反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)液冷卻至50℃，使其通過(guò)硅藻土/硅膠而進(jìn)行過(guò)濾，將濾液濃縮。用硅膠柱色譜法純化得到的濃縮殘?jiān)?，得到白色固體。用甲苯對(duì)粗產(chǎn)物進(jìn)行重結(jié)晶，得到1.1g的白色結(jié)晶。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述芳香族胺衍生物H32。（收率15%）。

[化學(xué)式136]

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合成實(shí)施例33（芳香族胺衍生物H33的制造）

在合成實(shí)施例32中，代替2-溴聯(lián)苯，使用4-溴聯(lián)苯 2.3g，除此之外，相同地進(jìn)行反應(yīng)，結(jié)果，得到1.4g的白色結(jié)晶。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述芳香族胺衍生物H33。（收率20%）。

[化學(xué)式137]

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合成實(shí)施例34（芳香族胺衍生物H34的制造）

在氬氣氣氛下，向5.6g（10.0mmol）中間體2-5、2.3g（10.0mmol）4-溴聯(lián)苯、0.14g（0.15mmol）Pd₂（dba）₃、0.087g（0.3mmol）P（tBu）₃HBF₄、1.9g（20.0mmol）叔丁醇鈉中，添加50ml無(wú)水二甲苯，進(jìn)行8小時(shí)加熱回流。

反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)液冷卻至50℃，使其通過(guò)硅藻土/硅膠而進(jìn)行過(guò)濾，將濾液濃縮。用硅膠柱色譜法純化得到的濃縮殘?jiān)玫桨咨腆w。用甲苯對(duì)粗產(chǎn)物進(jìn)行重結(jié)晶，得到1.8g的白色結(jié)晶。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述芳香族胺衍生物H34。（收率25%）。

[化學(xué)式138]

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實(shí)施例1-1（有機(jī)EL元件的制作）

將25mm×75mm×1.1mm的帶有ITO透明電極線的玻璃基板（ジオマティック公司制）在異丙醇中進(jìn)行5分鐘超聲洗滌，進(jìn)而，進(jìn)行30分鐘UV（Ultraviolet）臭氧洗滌。

將洗滌后的帶有透明電極線的玻璃基板安裝于真空蒸鍍裝置的基板架上，首先，在形成了透明電極線的面上，以覆蓋前述透明電極的方式，蒸鍍下述電子注入性化合物A，形成膜厚5nm的膜A。

在該膜A上，蒸鍍合成實(shí)施例1中得到的芳香族胺衍生物H1作為第1空穴傳輸材料，形成膜厚80nm的第1空穴傳輸層的膜。在形成第1空穴傳輸層的膜之后，接著蒸鍍下述芳香族胺衍生物Y1作為第2空穴傳輸材料，形成膜厚10nm的第2空穴傳輸層。

在該空穴傳輸層上，以25nm的厚度共蒸鍍下述主體化合物BH和摻雜劑化合物BD，形成發(fā)光層的膜。發(fā)光層中的摻雜劑化合物BD的濃度為4質(zhì)量%。

接下來(lái)，在該發(fā)光層上，蒸鍍10nm厚的下述化合物ET1，接著蒸鍍15nm厚的下述化合物ET2及1nm厚的LiF，形成電子傳輸/注入層的膜。進(jìn)而，以80nm的厚度蒸鍍金屬Al，形成陰極，制造有機(jī)EL元件。

[化學(xué)式139]

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實(shí)施例1-2～1-34

作為第1空穴傳輸材料，使用合成實(shí)施例2～34中得到的芳香族胺衍生物H2～H34，除此之外，與實(shí)施例1-1相同地操作，制作實(shí)施例1-2～1-34的各有機(jī)EL元件。

比較例1-1及1-2

作為第1空穴傳輸材料，使用下述比較化合物1（專利文獻(xiàn)1所述的化合物）或比較化合物2（專利文獻(xiàn)3所述的化合物），除此之外，與實(shí)施例1-1相同地操作，制作各有機(jī)EL元件。

[化學(xué)式140]

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有機(jī)EL元件的發(fā)光性能評(píng)價(jià)

利用直流電流驅(qū)動(dòng)，使如上所述地制作的有機(jī)EL元件發(fā)光，測(cè)定亮度（L）、電流密度，由測(cè)定結(jié)果求出電流密度為10mA/cm²時(shí)的外部量子效率（EQE）、驅(qū)動(dòng)電壓（V）。進(jìn)而，求出電流密度為50mA/cm²時(shí)的90%壽命。此處，90%壽命是指，在進(jìn)行恒電流驅(qū)動(dòng)時(shí)，直至亮度衰減為初始亮度的90%的時(shí)間。將結(jié)果示于表1。

[表1]

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由表1的結(jié)果可知，通過(guò)使用本發(fā)明的式（1）中包含的化合物（H1）～（H34），可得到能在維持高水平的發(fā)光效率的同時(shí)以低電壓驅(qū)動(dòng)、并且長(zhǎng)壽命的有機(jī)EL元件。

實(shí)施例2-1（有機(jī)EL元件的制作）

將25mm×75mm×1.1mm的帶有ITO透明電極線的玻璃基板（ジオマティック公司制）在異丙醇中進(jìn)行5分鐘超聲洗滌，進(jìn)而，進(jìn)行30分鐘UV（Ultraviolet）臭氧洗滌。

將洗滌后的帶有透明電極線的玻璃基板安裝于真空蒸鍍裝置的基板架上，首先，在形成了透明電極線的面上，以覆蓋前述透明電極的方式，蒸鍍上述電子注入性化合物A，形成膜厚為5nm的膜A。

在該膜A上，蒸鍍下述芳香族胺衍生物X1作為第1空穴傳輸材料，形成膜厚80nm的第1空穴傳輸層的膜。在形成第1空穴傳輸層的膜后，接著蒸鍍合成實(shí)施例1中得到的芳香族胺衍生物H1作為第2空穴傳輸材料，形成膜厚10nm的第2空穴傳輸層的膜。

在該空穴傳輸層上，以25nm的厚度共蒸鍍主體化合物BH和摻雜劑化合物BD，形成發(fā)光層的膜。發(fā)光層中的摻雜劑化合物BD的濃度為4質(zhì)量%。

接下來(lái)，在該發(fā)光層上，蒸鍍10nm厚的化合物ET1，接著蒸鍍15nm厚的化合物ET2及1nm厚的LiF，形成電子傳輸/注入層的膜。進(jìn)而，以80nm的厚度蒸鍍金屬Al，形成陰極，制造有機(jī)EL元件。

[化學(xué)式141]

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實(shí)施例2-2～2-10

作為第2空穴傳輸材料，使用表2中記載的芳香族胺衍生物，除此之外，與實(shí)施例2-1相同地操作，制作各有機(jī)EL元件。

比較例2-1及2-2

作為第2空穴傳輸材料，使用上述比較化合物1或2，除此之外，與實(shí)施例2-1相同地操作，制作各有機(jī)EL元件。

有機(jī)EL元件的發(fā)光性能評(píng)價(jià)

對(duì)于如上所述地制作的有機(jī)EL元件，與上文所述相同地操作，求出電流密度為10mA/cm²時(shí)的外部量子效率（EQE）、驅(qū)動(dòng)電壓（V）、及電流密度為50mA/cm²時(shí)的90%壽命。將結(jié)果示于表2。

[表2]

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由表2的結(jié)果可知，通過(guò)使用式（1）中包含的芳香族胺衍生物，可得到能在維持高水平的發(fā)光效率的同時(shí)以低電壓驅(qū)動(dòng)、并且長(zhǎng)壽命的有機(jī)EL元件。

附圖標(biāo)記說(shuō)明

1 有機(jī)EL元件

2 基板

3 陽(yáng)極

4 陰極

5 發(fā)光層

6 陽(yáng)極側(cè)有機(jī)薄膜層

7 陰極側(cè)有機(jī)薄膜層

10 發(fā)光單元。