本發(fā)明涉及有機(jī)電致發(fā)光化合物和包含所述有機(jī)電致發(fā)光化合物的有機(jī)電致發(fā)光裝置。
背景技術(shù)：
：電致發(fā)光裝置(el裝置)為自發(fā)光裝置，其優(yōu)點(diǎn)在于其提供較寬的視角、較大的對比率和較快的響應(yīng)時(shí)間。第一個(gè)有機(jī)el裝置由eastmankodak通過使用小芳香族二胺分子和鋁絡(luò)合物作為用于形成發(fā)光層的材料而加以開發(fā)[《應(yīng)用物理學(xué)報(bào)(appl.phys.lett.)》51,913,1987]。有機(jī)電致發(fā)光裝置為通過向有機(jī)電致發(fā)光材料施加電將電能改變成光的裝置，并且一般具有包含陽極、陰極以及在陽極和陰極之間的有機(jī)層的結(jié)構(gòu)。有機(jī)el裝置的有機(jī)層可由空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、發(fā)光層(其包含主體材料和摻雜劑材料)、電子緩沖層、空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層等組成，并且用于有機(jī)層的材料通過其功能分類為空穴注入材料、空穴傳輸材料、電子阻擋材料、發(fā)光材料、電子緩沖材料、空穴阻擋材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。在有機(jī)el裝置中，由于電壓的施加，空穴從陽極注入到發(fā)光層，電子從陰極注入到發(fā)光層，并且高能量的激子通過空穴和電子的再結(jié)合而形成。通過此能量，有機(jī)發(fā)光化合物達(dá)到激發(fā)態(tài)，并且通過由于有機(jī)發(fā)光化合物的激發(fā)態(tài)返回到基態(tài)產(chǎn)生的能量發(fā)射光而發(fā)光。在有機(jī)el裝置中決定發(fā)光效率的最重要因素是發(fā)光材料。發(fā)光材料必須具有高量子效率、高電子和空穴遷移率，并且形成的發(fā)光材料層必須是均勻并且穩(wěn)定的。發(fā)光材料根據(jù)發(fā)光的顏色分為發(fā)藍(lán)光材料、發(fā)綠光材料和發(fā)紅光材料，以及另外的發(fā)黃光材料或發(fā)橙光材料。此外，發(fā)光材料還可根據(jù)其功能分為主體材料和摻雜劑材料。近來，開發(fā)具有高效率和長使用壽命的有機(jī)el裝置是十分緊迫的問題。具體來說，考慮到中型或大型oled面板的el特征需求，必須迫切地開發(fā)特征比常規(guī)材料更好的材料。以固態(tài)用作溶劑并且傳遞能量的主體材料需要具有高純度和適于真空沉積的分子量。此外，主體材料需要具有實(shí)現(xiàn)熱穩(wěn)定性的高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度和高熱分解溫度、實(shí)現(xiàn)長使用壽命的高電-化學(xué)穩(wěn)定性、容易形成非晶形薄膜、與相鄰層材料良好的粘附性以及不遷移到其它層。迄今為止，已經(jīng)廣泛使用熒光主體材料作為主體材料。對于藍(lán)色熒光主體材料，已知idemitsukosan的使用4,4'-雙(2,2'-二苯基乙烯基)-1,1'-聯(lián)苯(dpvbi)的發(fā)藍(lán)光材料系統(tǒng)，和eastmankodak的使用二萘基蒽和四(叔丁基)苝的發(fā)藍(lán)光材料系統(tǒng)等。然而，迄今為止已經(jīng)進(jìn)行許多研究以開發(fā)在裝置中具有改進(jìn)的特征的藍(lán)色熒光主體材料。韓國專利申請公開第2008-0047210號公開了芳基鍵結(jié)至苯并咔唑或二苯并咔唑結(jié)構(gòu)的化合物和包含所述化合物的有機(jī)el裝置。韓國專利申請公開第2013-0130747號公開了由兩種或更多種咔唑衍生物殘基和含氮芳香族雜環(huán)組成的芳香族雜環(huán)衍生物和包含所述香族雜環(huán)衍生物的有機(jī)el裝置。此外，韓國專利申請公開第2010-0015581號公開了含氮芳香族烴基或芳香族雜環(huán)基鍵結(jié)至嘧啶環(huán)或三嗪環(huán)的有機(jī)電致發(fā)光化合物和包含所述化合物的有機(jī)el裝置。然而，相對于以上參考文獻(xiàn)中公開的化合物，仍持續(xù)地需要具有優(yōu)良發(fā)光效率和使用壽命特征的化合物。因此，在致力于獲得滿足以上需要的化合物之后，本發(fā)明人發(fā)現(xiàn)具有二苯并咔唑和二芳基三嗪經(jīng)由芳基鍵結(jié)的特定結(jié)構(gòu)的化合物比常規(guī)有機(jī)電致發(fā)光化合物更適于制造具有改進(jìn)的效率和使用壽命的有機(jī)el裝置。技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：打算解決的問題本發(fā)明的目的是提供一種有機(jī)電致發(fā)光化合物，其可制造具有優(yōu)異效率和改進(jìn)的使用壽命的有機(jī)電致發(fā)光裝置。問題的解決方案本發(fā)明人發(fā)現(xiàn)以上目的可通過由下式1表示的有機(jī)電致發(fā)光化合物實(shí)現(xiàn)：其中l(wèi)表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(c6-c30)亞芳基；r1到r4各自獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、氰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(c1-c30)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(c6-c30)芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的3到30元雜芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(c3-c30)環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(c1-c30)烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三(c1-c30)烷基硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(c1-c30)烷基二(c6-c30)芳基硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三(c6-c30)芳基硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單或二(c1-c30)烷基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單或二(c6-c30)芳基氨基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基氨基；或鍵聯(lián)到一或多個(gè)相鄰取代基以形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單環(huán)或多環(huán)(c3-c30)脂環(huán)族環(huán)或芳香族環(huán)，其一或多個(gè)碳原子可經(jīng)至少一個(gè)選自氮、氧和硫的雜原子替換；雜芳基含有至少一個(gè)選自b、n、o、s、si及p的雜原子；并且n和m表示0到3的整數(shù)。本發(fā)明的有利作用相比于常規(guī)有機(jī)電致發(fā)光化合物，通過使用本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物作為發(fā)光層的主體顯著地改進(jìn)了效率和使用壽命。具體來說，通過即使在高亮度下保持高效率并且具有顯著改進(jìn)的使用壽命，在對高分辨率的需求日益增長的最近趨勢中本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物顯示出更合適的特征。具體實(shí)施方式在下文中，將對本發(fā)明進(jìn)行詳細(xì)描述。然而，以下描述旨在解釋本發(fā)明，并且不打算以任何方式限制本發(fā)明的范圍。本發(fā)明涉及式1的有機(jī)電致發(fā)光化合物、包含所述有機(jī)電致發(fā)光化合物的有機(jī)電致發(fā)光材料和包含所述材料的有機(jī)電致發(fā)光裝置。在上式1中，優(yōu)選地，l表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(c6-c20)亞芳基，并且r1到r4各自獨(dú)立地表示氫或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(c6-c20)芳基，或鍵聯(lián)到一或多個(gè)相鄰取代基以形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單環(huán)或多環(huán)(c6-c20)脂環(huán)族環(huán)或芳香族環(huán)，其一或多個(gè)碳原子可經(jīng)至少一個(gè)選自氮、氧和硫的雜原子替換。在上式1中，更優(yōu)選地，l表示未經(jīng)取代或經(jīng)(c1-c6)烷基或(c6-c12)芳基取代的(c6-c12)亞芳基，并且r1到r4各自獨(dú)立地表示氫或未經(jīng)取代的(c6-c12)芳基，或鍵聯(lián)到一或多個(gè)相鄰取代基以形成未經(jīng)取代或經(jīng)(c1-c6)烷基或(c6-c12)芳基取代的單環(huán)或多環(huán)(c6-c15)脂環(huán)族環(huán)或芳香族環(huán)，其一或多個(gè)碳原子可經(jīng)至少一個(gè)選自氮、氧和硫的雜原子替換。在本文中，“(c1-c30)烷基”意指具有構(gòu)成鏈的1到30個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基，其中碳原子數(shù)量優(yōu)選地為1到20，更優(yōu)選地1到10，并且包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基等；“(c2-c30)烯基”意指具有構(gòu)成鏈的2到30個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烯基，其中碳原子數(shù)量優(yōu)選地為2到20，更優(yōu)選地2到10，并且包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等；“(c2-c30)炔基”意指具有構(gòu)成鏈的2到30個(gè)碳原子的直鏈或支鏈炔基，其中碳原子數(shù)量優(yōu)選地為2到20，更優(yōu)選地2到10，并且包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等；“(c1-c30)烷氧基”意指具有構(gòu)成鏈的1到30個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷氧基，其中碳原子數(shù)量優(yōu)選地為1到20，更優(yōu)選地1到10，并且包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、1-乙基丙氧基等；“(c3-c30)環(huán)烷基”為具有3到30個(gè)環(huán)主鏈碳原子的單環(huán)或多環(huán)烴，其中碳原子數(shù)量優(yōu)選地為3到20，更優(yōu)選地3到7，并且包括環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基等；“5到7元雜環(huán)烷基”為包括至少一個(gè)選自b、n、o、s、si及p，優(yōu)選o、s和n的雜原子，具有5到7個(gè)環(huán)主鏈原子的環(huán)烷基，并且包括吡咯烷、硫雜環(huán)戊烷、四氫吡喃等；“(c6-c30)(亞)芳基”為衍生自具有6到30個(gè)環(huán)主鏈碳原子的芳香族烴的單環(huán)或稠環(huán)，其中碳原子數(shù)量優(yōu)選地為6到20，更優(yōu)選地6到15，并且包括苯基、聯(lián)苯基、聯(lián)三苯、萘基、芴基、菲基、蒽基、茚基、聯(lián)亞三苯基、芘基、并四苯基、苝基、屈基、稠四苯基、芴蒽基等；“3到30元(亞)雜芳基”為包括至少一個(gè)，優(yōu)選地1到4個(gè)選自由b、n、o、s、si及p組成的群組的雜原子，具有3到30個(gè)環(huán)主鏈原子的芳基，其中原子數(shù)量優(yōu)選地為3到20，更優(yōu)選地3到15；為單環(huán)或與至少一個(gè)苯環(huán)稠合的稠環(huán)；可為部分飽和的；可為通過經(jīng)由一或多個(gè)單鍵將至少一個(gè)雜芳基或芳基鍵聯(lián)到雜芳基形成的雜芳基；并且包括單環(huán)型雜芳基，其包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基等，及稠環(huán)型雜芳基，其包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異噁唑基、苯并噁唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、咔唑基、啡噁嗪基、啡啶基、苯并間二氧雜環(huán)戊烯基等。另外，“鹵素”包括f、cl、br和i。在本文中，表述“經(jīng)取代或未經(jīng)取代的”中的“經(jīng)取代的”意指某一官能團(tuán)中的氫原子經(jīng)另一個(gè)原子或基團(tuán)(即取代基)替換。在本發(fā)明中，在式1中的r1到r4中的經(jīng)取代的(c1-c30)烷基、經(jīng)取代的(c6-c30)芳基、經(jīng)取代的3到30元雜芳基、經(jīng)取代的(c3-c30)環(huán)烷基、經(jīng)取代的(c1-c30)烷氧基、經(jīng)取代的三(c1-c30)烷基硅烷基、經(jīng)取代的二(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基硅烷基、經(jīng)取代的(c1-c30)烷基二(c6-c30)芳基硅烷基、經(jīng)取代的三(c6-c30)芳基硅烷基、經(jīng)取代的單或二(c1-c30)烷基氨基、經(jīng)取代的單或二(c6-c30)芳基氨基、經(jīng)取代的(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基氨基及經(jīng)取代的單環(huán)或多環(huán)(c3-c30)脂環(huán)族環(huán)或芳香族環(huán)的取代基各自獨(dú)立地為選自由以下各者組成的群組的至少一者：氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、(c1-c30)烷基、鹵代(c1-c30)烷基、(c2-c30)烯基、(c2-c30)炔基、(c1-c30)烷氧基、(c1-c30)烷基硫基、(c3-c30)環(huán)烷基、(c3-c30)環(huán)烯基、3到7元雜環(huán)烷基、(c6-c30)芳氧基、(c6-c30)芳基硫基、未經(jīng)取代或經(jīng)(c6-c30)芳基取代的5到30元雜芳基、未經(jīng)取代或經(jīng)5到30元雜芳基取代的(c6-c30)芳基、三(c1-c30)烷基硅烷基、三(c6-c30)芳基硅烷基、二(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基硅烷基、(c1-c30)烷基二(c6-c30)芳基硅烷基、氨基、單或二(c1-c30)烷基氨基、單或二(c6-c30)芳基氨基、(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基氨基、(c1-c30)烷基羰基、(c1-c30)烷氧基羰基、(c6-c30)芳基羰基、二(c6-c30)芳基硼羰基、二(c1-c30)烷基硼羰基、(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基硼羰基、(c6-c30)芳基(c1-c30)烷基及(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基。由式1表示的有機(jī)電致發(fā)光化合物包括以下化合物但不限于此：本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物可通過本領(lǐng)域的技術(shù)人員已知的合成方法制備。舉例來說，其可根據(jù)以下反應(yīng)流程來制備。[反應(yīng)流程1]其中l(wèi)、r1到r4、m和n如式1中所定義。本發(fā)明提供包含式1的有機(jī)電致發(fā)光化合物的有機(jī)電致發(fā)光材料和包含所述材料的有機(jī)電致發(fā)光裝置。以上材料可單獨(dú)由根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物組成，或可進(jìn)一步包括一般用于有機(jī)電致發(fā)光材料中的常規(guī)材料。有機(jī)電致發(fā)光裝置包含第一電極；第二電極；以及在第一電極和第二電極之間的至少一個(gè)有機(jī)層。有機(jī)層可包含至少一種式1的有機(jī)電致發(fā)光化合物。第一電極和第二電極中的一者可為陽極，并且另一者可為陰極。有機(jī)層包含發(fā)光層，并且可進(jìn)一步包含至少一個(gè)選自由以下各者組成的群組的層：空穴注入層、空穴傳輸層、電子傳輸層、電子緩沖層、電子注入層、夾層、空穴阻擋層及電子阻擋層。本發(fā)明的式1的有機(jī)電致發(fā)光化合物可作為主體材料包含在發(fā)光層中，或可包含在電子緩沖層中。優(yōu)選地，發(fā)光層可包含至少一種摻雜劑。必要時(shí)，可包含除了式1的有機(jī)電致發(fā)光化合物以外的化合物作為第二主體材料。本發(fā)明的另一實(shí)施例提供用于制造有機(jī)電致發(fā)光裝置的材料。材料包含第一主體材料和第二主體材料，并且第一主體材料包含本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物。在本文中，第一主體材料與第二主體材料的重量比在1:99到99:1的范圍內(nèi)。第二主體材料可為已知磷光主體中的任一種。優(yōu)選地，化合物可選自由下式2到式6的化合物組成的群組。h-(cz-l4)i-m----------(2)h-(cz)j-l4-m----------(3)其中cz表示以下結(jié)構(gòu)；a表示-o-或-s-；r21到r24各自獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(c1-c30)烷基、或未經(jīng)取代的經(jīng)取代的(c6-c30)芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的5到30元雜芳基或-sir25r26r27，r25到r27各自獨(dú)立地表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(c1-c30)烷基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(c6-c30)芳基；l4表示單鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(c6-c30)亞芳基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的5到30元亞雜芳基；m表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(c6-c30)芳基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的5到30元雜芳基；y1和y2各自獨(dú)立地表示-o-、-s-、-n(r41)-或-c(r42)(r43)-，其條件是y1和y2不同時(shí)存在；r41到r43各自獨(dú)立地表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(c1-c30)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(c6-c30)芳基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的5到30元雜芳基，并且r42和r43可相同或不同；i和j各自獨(dú)立地表示1到3的整數(shù)；k、l、m和n各自獨(dú)立地表示0到4的整數(shù)；并且其中i、j、k、l、m或n為2或更大的整數(shù)，每個(gè)(cz-l4)、每個(gè)(cz)、每個(gè)r21、每個(gè)r22、每個(gè)r23或每個(gè)r24可相同或不同。具體來說，第二主體材料的優(yōu)選實(shí)例如下：[其中tps表示三苯基硅烷基]用于本發(fā)明中的摻雜劑優(yōu)選地為至少一種磷光摻雜劑。用于根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光裝置的摻雜劑材料不受限制，但可優(yōu)選地選自銥、鋨、銅和鉑的金屬化絡(luò)合物化合物，更優(yōu)選地選自銥、鋨、銅和鉑的鄰位金屬化絡(luò)合物化合物，并且甚至更優(yōu)選地鄰位金屬化銥絡(luò)合物化合物。包含在本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光裝置中的摻雜劑優(yōu)選地選自由下式7到式9的化合物組成的群組。其中l(wèi)選自以下結(jié)構(gòu)：r100表示氫、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(c1-c30)烷基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(c3-c30)環(huán)烷基；r101到r109及r111到r123各自獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個(gè)鹵素取代的(c1-c30)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(c3-c30)環(huán)烷基、氰基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(c1-c30)烷氧基；并且r120到r123的相鄰取代基可彼此鍵聯(lián)以形成稠環(huán)，例如喹啉；r124到r127各自獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(c1-c30)烷基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(c6-c30)芳基；并且其中r124到r127為芳基，r124到r127的相鄰取代基可彼此鍵聯(lián)以形成稠環(huán)，例如芴；r201到r211各自獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個(gè)鹵素取代的(c1-c30)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(c3-c30)環(huán)烷基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(c6-c30)芳基；f和g各自獨(dú)立地表示1到3的整數(shù)；在f或g為2或更大的整數(shù)的情況下，每個(gè)r100可相同或不同；并且n表示1到3的整數(shù)。具體來說，磷光摻雜劑材料包括以下：除了由式1表示的有機(jī)電致發(fā)光化合物之外，根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光裝置可進(jìn)一步包含至少一種選自由基于芳基胺的化合物和基于苯乙烯基芳基胺的化合物組成的群組的化合物。在根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光裝置中，有機(jī)層可進(jìn)一步包含至少一種選自由以下各項(xiàng)組成的群組的金屬：周期表的第1族金屬、第2族金屬、第4周期過渡金屬、第5周期過渡金屬、鑭系元素及d-過渡元素的有機(jī)金屬，或包含所述金屬的至少一種絡(luò)合物化合物。有機(jī)層可進(jìn)一步包含發(fā)光層和電荷產(chǎn)生層。此外，除了根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物以外，根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光裝置可通過進(jìn)一步包含至少一個(gè)發(fā)光層而發(fā)射白光，所述發(fā)光層包含本領(lǐng)域中已知的藍(lán)色電致發(fā)光化合物、紅色電致發(fā)光化合物或綠色電致發(fā)光化合物。另外，必要時(shí)，裝置中可包含發(fā)黃光層或發(fā)橙光層。根據(jù)本發(fā)明，至少一個(gè)層(在下文中，“表面層”)優(yōu)選地置于一個(gè)或兩個(gè)電極的一或多個(gè)內(nèi)表面上；選自硫族化物層、金屬鹵化物層和金屬氧化物層。具體來說，硅或鋁的硫族化物(包括氧化物)層優(yōu)選地置于電致發(fā)光中間層的陽極表面上，并且金屬鹵化物層或金屬氧化物層優(yōu)選地置于電致發(fā)光中間層的陰極表面上。此類表面層為有機(jī)電致發(fā)光裝置提供操作穩(wěn)定性。優(yōu)選地，所述硫族化物包括siox(1≤x≤2)、alox(1≤x≤1.5)、sion、sialon等；所述金屬鹵化物包括lif、mgf2、caf2、稀土金屬氟化物等；并且所述金屬氧化物包括cs2o、li2o、mgo、sro、bao、cao等。在根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光裝置中，電子傳輸化合物和還原性摻雜劑的混合區(qū)域，或空穴傳輸化合物和氧化性摻雜劑的混合區(qū)域優(yōu)選地置于一對電極的至少一個(gè)表面上。在這種情況下，電子傳輸化合物被還原為陰離子，并且因此將電子從混合區(qū)域注入并傳輸?shù)诫娭掳l(fā)光介質(zhì)中變得更加容易。另外，空穴傳輸化合物被氧化為陽離子，并且因此將空穴從混合區(qū)域注入并傳輸?shù)诫娭掳l(fā)光介質(zhì)中變得更加容易。優(yōu)選地，氧化性摻雜劑包括各種路易斯酸(lewisacid)和受體化合物；并且還原性摻雜劑包括堿金屬、堿金屬化合物、堿土金屬、稀土金屬及其混合物。還原性摻雜劑層可用作電荷產(chǎn)生層以制備具有兩個(gè)或更多個(gè)電致發(fā)光層并且發(fā)射白光的電致發(fā)光裝置。為了形成根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光裝置的每一層，可使用干式成膜方法，如真空蒸發(fā)、濺射、等離子體及離子電鍍方法；或濕式成膜方法，如旋涂、浸涂和流涂方法。當(dāng)使用濕式成膜方法時(shí)，薄膜可通過將形成每一層的材料溶解或擴(kuò)散到任何適合的溶劑中來形成，所述溶劑如乙醇、氯仿、四氫呋喃、二噁烷等。溶劑可為形成每一層的材料可溶解或擴(kuò)散于其中并且不存在成膜能力問題的任何溶劑。在下文中，將參考以下實(shí)例詳細(xì)闡述有機(jī)電致發(fā)光化合物、所述化合物的制備方法以及包含所述有機(jī)電致發(fā)光化合物的裝置的特性。實(shí)例1：制備化合物c-1制備化合物1-2在燒瓶中，在將化合物1-1(7h-苯并[c]咔唑，17.6g，65.8mmol)、3-碘-1-溴苯(23g，78.9mmol)、cui(6.3g，33mmol)、乙二胺(eda)(9ml，130mmol)及k3po4(42g，197.4mmol)溶解于500ml甲苯中之后，使混合物在120℃下回流5小時(shí)。在完成反應(yīng)之后，有機(jī)層用乙酸乙酯(ea)萃取，殘留水分使用硫酸鎂除去并干燥，并且用柱色譜法分離以得到化合物1-2(20g，收率：71％)。制備化合物1-3在燒瓶中，在將化合物1-2(15g，35.3mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-聯(lián)(1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷)(14g，53mmol)、乙酸鉀(koac)(11g，106mmol)及雙(三苯基膦)二氯化鈀(ii)(pd(pph3)2cl2)(2.5g，0.0035mmol)溶解于300ml二噁烷中之后，使混合物回流。在完成反應(yīng)之后，有機(jī)層用ea萃取，殘留水分使用硫酸鎂除去并干燥，并且用柱色譜法分離以得到化合物1-3(10g，收率：61％)。制備化合物c-1在燒瓶中，在將化合物1-3(10g，21.7mmol)、化合物1-4(12g，0.043mmol)、四(三苯基膦)鈀(pd(pph3)4)(1.3g，1.0mmol)及k2co3(8.8g，65mmol)溶解于甲苯、乙醇(etoh)及h2o的混合溶劑中之后，使混合物在120℃下回流一天。在完成反應(yīng)之后，有機(jī)層用ea萃取、干燥并且用柱色譜法分離以得到化合物c-1(7.8g，收率：48％)。mwuvplm.p.c-1574.67334nm482nm292℃實(shí)例2：制備化合物c-2制備化合物2-2在燒瓶中，在將化合物2-1(7h-苯并[c]咔唑，17.6g，65.8mmol)、4-碘-1-溴苯(23g，78.9mmol)、cui(6.3g，33mmol)、eda(9ml，130mmol)及k3po4(42g，197.4mmol)溶解于500ml甲苯中之后，使混合物在120℃下回流5小時(shí)。在完成反應(yīng)之后，有機(jī)層用ea萃取，殘留水分使用硫酸鎂除去并干燥，并且用柱色譜法分離以得到化合物2-2(20g，收率：71％)。制備化合物2-3在燒瓶中，在將化合物2-2(15g，35.3mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-聯(lián)(1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷)(14g，53mmol)、koac(11g，106mmol)及pd(pph3)2cl2(2.5g，0.0035mmol)溶解于300ml二噁烷中之后，使混合物回流。在完成反應(yīng)之后，有機(jī)層用ea萃取，殘留水分使用硫酸鎂除去并干燥，并且用柱色譜法分離以得到化合物2-3(10g，收率：61％)。制備化合物c-2在燒瓶中，在將化合物2-3(10g，21.7mmol)、化合物2-4(12g，0.043mmol)、pd(pph3)4(1.3g，1.0mmol)及k2co3(8.8g，65mmol)溶解于甲苯、乙醇及h2o的混合溶劑中之后，使混合物在120℃下回流一天。在完成反應(yīng)之后，有機(jī)層用ea萃取、干燥并且用柱色譜法分離以得到化合物c-2(3.7g，收率：88％)。mwuvplm.p.c-2574.67344nm473nm323℃實(shí)例3：制備化合物c-17制備化合物3-3在將7h-苯并[c,g]咔唑(20g，74.80mmol)、1-溴-3-碘苯(23.7ml，187.00mmol)、cui(7.1g，37.4mmol)、k3po4(39.7g，187.00mmol)及380ml甲苯引入到燒瓶中之后，使混合物在120℃下回流2小時(shí)。在完成反應(yīng)之后，混合物用二氯甲烷(dcm)過濾、干燥并且用柱色譜法分離以得到化合物3-3(23.6g，收率：75％)。制備化合物3-4在燒瓶中，將化合物3-3(70g，165.80mmol)、頻哪醇二硼(51g，198.9mmol)、pdcl2(pph3)2(5.8g，8.29mmol)及koac(33g，331.60mmol)溶解于830ml1,4-二噁烷中之后，在回流下攪拌混合物一天。然后，混合物用ea萃取并且用柱色譜法分離以得到化合物3-4(69g，收率：88％)。制備化合物c-17在燒瓶中，將化合物3-4(7.0g，14.90mmol)、化合物3-5(7.0g，17.90mmol)、pd(pph3)4(860mg，0.75mmol)及k2co3(6.2g，44.70mmol)溶解于75ml甲苯、20mletoh及20mlh2o的混合溶劑中之后，在回流下攪拌混合物1小時(shí)。在使混合物冷卻到室溫之后，向其中添加甲醇(meoh)，固體經(jīng)過濾并用甲苯重結(jié)晶，并且用柱色譜法分離以得到化合物c-17(4.6g，收率：47％)。mwuvplm.p.c-17650.77378nm393nm267℃實(shí)例4：制備化合物c-9制備化合物4-3在將7h-二苯并[c,g]咔唑(20g，74.80mmol)、1-溴-3-碘苯(23.7ml，187.00mmol)、cui(7.1g，37.4mmol)、k3po4(39.7g，187.00mmol)及380ml甲苯引入到燒瓶并且將溶質(zhì)溶解于溶劑中之后，使混合物在120℃下回流2小時(shí)。在完成反應(yīng)之后，混合物用dcm過濾、干燥并且用柱色譜法分離以得到化合物4-3(23.6g，收率：75％)。制備化合物4-4在燒瓶中，在將化合物4-3(24.0g，55.90mmol)和n-buli(34ml，83.80mmol)溶解于280ml四氫呋喃(thf)中之后，使混合物在-78℃下攪拌一小時(shí)。然后，將硼酸三甲酯(b(ome)3)(9.4ml，83.80mmol)逐滴添加到混合物中，并且使混合物在室溫下攪拌4小時(shí)。然后，混合物用ea萃取，并且固體用己烷(hex)過濾以得到化合物4-4(15.9g，收率：74％)。制備化合物4-6在將化合物4-5(20g，88.5mmol)、2-萘基硼酸(16.7g，97.3mmol)、pdcl2(pph3)2(2.0g，2.92mmol)、na2co3(23.5g，221.3mmol)、440mlthf及150mlh2o引入到燒瓶中之后，使混合物在65℃下攪拌2小時(shí)。在使混合物冷卻到室溫之后，向其中添加蒸餾水。在完成反應(yīng)之后，有機(jī)層用ea萃取，殘留水分使用硫酸鎂除去并干燥，并且用柱色譜法分離以得到化合物4-6(21g，收率：81％)。制備化合物c-9在燒瓶中，在將化合物4-4(4.0g，10.30mmol)、化合物4-6(4.9g，15.50mmol)、pd(pph3)4(600mg，0.52mmol)及k2co3(4.3g，30.90mmol)溶解于50ml甲苯、12mletoh及12mlh2o的混合溶劑中之后，在回流下攪拌混合物4小時(shí)。在使混合物冷卻到室溫之后，向其中添加meoh，固體經(jīng)過濾并且用柱色譜法分離以得到化合物c-9(5.6g，收率：67％)。mwuvplm.p.c-9624.73376nm481nm200.6℃實(shí)例5：制備化合物c-7制備化合物5-3在將7h-二苯并[c,g]咔唑(20g，74.80mmol)、1-溴-3-碘苯(23.7ml，187.00mmol)、cui(7.1g，37.4mmol)、k3po4(39.7g，187.00mmol)及380ml甲苯引入到燒瓶并且將溶質(zhì)溶解于溶劑中之后，使混合物在120℃下回流2小時(shí)。在完成反應(yīng)之后，混合物用dcm過濾、干燥并且用柱色譜法分離以得到化合物5-3(23.6g，收率：75％)。制備化合物5-4在燒瓶中，在將化合物5-3(24.0g，55.90mmol)及n-buli(34ml，83.80mmol)溶解于280mlthf中之后，使混合物在-78℃下攪拌一小時(shí)。然后，將b(ome)3(9.4ml，83.80mmol)逐滴添加到混合物中，并且使混合物在室溫下攪拌4小時(shí)。然后，混合物用ea萃取，并且固體用hex過濾以得到化合物5-4(15.9g，收率：74％)。制備化合物c-7在燒瓶中，在將化合物5-4(5.0g，12.90mmol)、化合物5-5(6.7g，19.40mmol)、pd(pph3)4(745mg，0.66mmol)及k2co3(5.3g，38.70mmol)溶解于65ml甲苯、16mletoh及16mlh2o的混合溶劑中之后，在回流下攪拌混合物1小時(shí)。在使混合物冷卻到室溫之后，混合物用ea萃取，并且用柱色譜法分離以得到化合物c-7(3.8g，收率：45％)。mwuvplm.p.c-7650.77324nm393nm146.6℃實(shí)例6：制備化合物c-37制備化合物6-3在將7h-二苯并[c,g]咔唑(20g，74.80mmol)、1-溴-3-碘苯(23.7ml，187.00mmol)、cui(7.1g，37.4mmol)、k3po4(39.7g，187.00mmol)和380ml甲苯引入到燒瓶并且將溶質(zhì)溶解于溶劑中之后，使混合物在120℃下回流2小時(shí)。在完成反應(yīng)之后，混合物用dcm過濾、干燥并且用柱色譜法分離以得到化合物6-3(23.6g，收率：75％)。制備化合物6-4在燒瓶中，在將化合物6-3(24.0g，55.90mmol)和n-buli(34ml，83.80mmol)溶解于280mlthf中之后，使混合物在-78℃下攪拌一小時(shí)。然后，將b(ome)3(9.4ml，83.80mmol)逐滴添加到混合物中，并且使混合物在室溫下攪拌4小時(shí)。然后，混合物用ea萃取，并且固體用hex過濾以得到化合物6-4(15.9g，收率：74％)。制備化合物6-6在燒瓶中，在將化合物6-5(20g，108.5mmol)、2-萘基硼酸(37.3g，216.9mmol)、pdcl2(pph3)2(2.3g，3.3mmol)及na2co3(28.7g，271.3mmol)溶解于540ml甲苯和135mlh2o的混合溶劑中之后，使混合物在95℃下攪拌2小時(shí)。在使混合物冷卻到室溫之后，向其中添加蒸餾水。在完成反應(yīng)之后，有機(jī)層用乙酸乙酯萃取，殘留水分使用硫酸鎂除去并干燥，并且用柱色譜法分離以得到化合物6-6(9g，收率：21％)。制備化合物c-37在燒瓶中，在將化合物6-4(5.0g，12.9mmol)、化合物6-6(5.7g，15.50mmol)、pd(pph3)4(745mg，0.65mmol)及k2co3(5.3g，38.70mmol)溶解于65ml甲苯、16mletoh及16mlh2o的混合溶劑中之后，在回流下攪拌混合物4小時(shí)。在使混合物冷卻到室溫之后，向其中添加meoh，固體經(jīng)過濾并且用柱色譜法分離以得到化合物c-37(3.7g，收率：43％)。mwuvplm.p.c-37674.79340nm489nm290.5℃實(shí)例7：制備化合物c-8制備化合物7-3在將7h-二苯并[c,g]咔唑(45g，168.0mmol)、1-溴-4-碘苯(95g，336.0mmol)、cui(16g，84mmol)、eda(22.5ml，336mmol)、k3po4(89g，420.00mmol)及840ml甲苯引入到燒瓶并且將溶質(zhì)溶解于溶劑中之后，使混合物在120℃下回流2小時(shí)。在完成反應(yīng)之后，混合物用dcm過濾、干燥并且用柱色譜法分離以得到化合物7-3(41.8g，收率：59％)。制備化合物7-4在燒瓶中，在將化合物7-3(7.2g，17.0mmol)、頻哪醇二硼(5.2g，20.5mmol)、pdcl2(pph3)2(1.2g，1.7mmol)及koac(3.4g，34.0mmol)溶解于85ml1,4-二噁烷中之后，在回流下攪拌混合物3小時(shí)。然后，混合物用ea萃取并且用柱色譜法分離以得到化合物7-4(6.4g，收率：80％)。制備化合物c-8在燒瓶中，在將化合物7-4(5.9g，12.60mmol)、化合物7-6(4.3g，12.60mmol)、pd(pph3)4(728mg，0.63mmol)及k2co3(3.5g，25.20mmol)溶解于63ml甲苯、16mletoh和16mlh2o的混合溶劑中之后，在回流下攪拌混合物2小時(shí)。在使混合物冷卻到室溫之后，向其中添加meoh，固體經(jīng)過濾并且用柱色譜法分離以得到化合物c-8(4.0g，收率：49％)。mwuvplm.p.c-8650.77392nm473nm225.5℃實(shí)例8：制備化合物c-13制備化合物8-3在將7h-二苯并[c,g]咔唑(20g，74.80mmol)、1-溴-3-碘苯(23.7ml，187.00mmol)、cui(7.1g，37.4mmol)、k3po4(39.7g，187.00mmol)及380ml甲苯引入到燒瓶并且將溶質(zhì)溶解于溶劑中之后，使混合物在120℃下回流2小時(shí)。在完成反應(yīng)之后，混合物用dcm過濾、干燥并且用柱色譜法分離以得到化合物8-3(23.6g，收率：75％)。制備化合物8-4在燒瓶中，在將化合物8-3(7.2g，17.0mmol)、頻哪醇二硼(5.2g，20.5mmol)、pdcl2(pph3)2(1.2g，1.7mmol)及koac(3.4g，34.0mmol)溶解于85ml1,4-二噁烷中之后，在回流下攪拌混合物3小時(shí)。然后，混合物用ea萃取并且用柱色譜法分離以得到化合物8-4(6.4g，收率：80％)。制備化合物c-13在燒瓶中，在將化合物8-4(5.5g，11.60mmol)、化合物8-6(4.0g，11.60mmol)、pd(pph3)4(670mg，0.58mmol)及nahco3(2.0g，23.20mmol)溶解于63mlthf和23mlh2o的混合溶劑中之后，在回流下攪拌混合物2小時(shí)。在使混合物冷卻到室溫之后，向其中添加meoh，固體經(jīng)過濾并且用柱色譜法分離以得到化合物c-13(4.0g，收率：57％)。mwuvplm.p.c-13650.77382nm485nm242.2℃實(shí)例9：制備化合物c-4制備化合物9-3在將7h-二苯并[c,g]咔唑(20g，74.80mmol)、1,4-二溴萘(53.5g，187.00mmol)、cuso4·5h2o(1.9g，7.5mmol)、k2co3(20.7g，149.60mmol)及374ml1,2-二氯苯引入到燒瓶中并且將溶質(zhì)溶解于溶劑中之后，使混合物在200℃下回流2天。在完成反應(yīng)之后，混合物用dcm過濾、干燥并且用柱色譜法分離以得到化合物9-3(14.9g，收率：42％)。制備化合物9-4在燒瓶中，在將化合物9-3(14.9g，31.5mmol)、頻哪醇二硼(9.6g，37.9mmol)、pdcl2(pph3)2(2.2g，3.2mmol)及koac(6.2g，63.0mmol)溶解于158ml1,4-二噁烷中之后，在回流下攪拌混合物5小時(shí)。然后，混合物用mc萃取并且用柱色譜法分離以得到化合物9-4(8.6g，收率：52％)。制備化合物c-4在燒瓶中，在將化合物9-4(4.0g，7.70mmol)、化合物9-6(2.5g，9.20mmol)、pd(pph3)4(445mg，0.39mmol)及k2co3(2.2g，15.40mmol)溶解于40ml甲苯、10mletoh和10mlh2o的混合溶劑中之后，在回流下攪拌混合物4小時(shí)。在使混合物冷卻到室溫之后，向其中添加meoh，固體經(jīng)過濾并且用柱色譜法分離以得到化合物c-4(3.1g，收率：65％)。mwuvplm.p.c-4624.73392nm511nm292.7℃實(shí)例10：制備化合物c-5制備化合物10-2在燒瓶中，在將化合物10-1(40.0g，147.96mmol)和n-buli(71ml，177.55mmol)溶解于555ml甲苯和185mlthf的混合溶劑中之后，使混合物在-78℃下攪拌一小時(shí)。然后，將b(oipr)3(40.0ml，177.55mmol)逐滴添加到混合物中，并且使混合物在室溫下攪拌3小時(shí)。然后，混合物用ea萃取，并且固體用hex過濾以得到化合物10-2(11.5g，收率：33％)。制備化合物10-4在燒瓶中，在將化合物10-2(6.7g，28.50mmol)、化合物10-3(15.2g，57.0mmol)、pd(pph3)4(1.6g，1.43mmol)及k2co3(7.9g，57.00mmol)溶解于140ml甲苯、35mletoh和35mlh2o的混合溶劑中之后，在回流下攪拌混合物3小時(shí)。在使混合物冷卻到室溫之后，向其中添加meoh，固體經(jīng)過濾并且用柱色譜法分離以得到化合物10-4(8.8g，收率：73％)。制備化合物10-6在燒瓶中，在將化合物10-4(8.3g，19.6mmol)、苯基硼酸(2.9g，23.6mmol)、pd(pph3)4(1.2g，0.98mmol)及k2co3(5.4g，39.20mmol)溶解于100ml甲苯、25mletoh和25mlh2o的混合溶劑中之后，在回流下攪拌混合物4小時(shí)。然后，使混合物冷卻到室溫，用ea萃取并且用柱色譜法分離以得到化合物10-6(6.2g，收率：67％)。制備化合物c-5在燒瓶中，在將化合物10-6(5.4g，12.86mmol)、化合物10-7(3.8g，14.10mmol)、pd2(dba)3(589mg，0.64mmol)、2-二環(huán)己基膦基-2',6'-二甲氧基聯(lián)二苯(s-phos)(528mg，1.29mmol)及naotbu(1.9g，19.29mmol)溶解于64ml鄰二甲苯中之后，在回流下攪拌混合物6小時(shí)。在使混合物冷卻到室溫之后，向其中添加meoh，固體經(jīng)過濾并且用柱色譜法分離以得到化合物c-5(5.7g，收率：68％)。mwuvplm.p.c-5650.77378nm485nm307.7℃實(shí)例11：制備化合物c-16制備化合物11-3在將7h-二苯并[c,g]咔唑(20g，74.80mmol)、1,4-二溴萘(53.5g，187.00mmol)、cuso4·5h2o(1.9g，7.5mmol)、k2co3(20.7g，149.60mmol)及374ml1,2-二氯苯引入到燒瓶中并且將溶質(zhì)溶解于溶劑中之后，使混合物在200℃下回流2天。在完成反應(yīng)之后，混合物用dcm過濾、干燥并且用柱色譜法分離以得到化合物11-3(14.9g，收率：42％)。制備化合物11-4在燒瓶中，在將化合物11-3(14.9g，31.5mmol)、頻哪醇二硼(9.6g，37.9mmol)、pdcl2(pph3)2(2.2g，3.2mmol)及koac(6.2g，63.0mmol)溶解于158ml1,4-二噁烷中之后，在回流下攪拌混合物5小時(shí)。然后，混合物用mc萃取并且用柱色譜法分離以得到化合物11-4(8.6g，收率：52％)。制備化合物c-16在燒瓶中，在將化合物11-4(5.7g，10.97mmol)、化合物11-6(4.2g，13.20mmol)、pd(pph3)4(634mg，0.55mmol)及k2co3(3.0g，21.94mmol)溶解于60ml甲苯、15mletoh及15mlh2o的混合溶劑中之后，在回流下攪拌混合物2小時(shí)30分鐘。在使混合物冷卻到室溫之后，向其中添加meoh，固體經(jīng)過濾并且用柱色譜法分離以得到化合物c-16(5.1g，收率：69％)。mwuvplm.p.c-16674.81412nm585nm281.9℃裝置實(shí)例1-1到1-12：制造包含根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物作為主體的有機(jī)電致發(fā)光裝置制造包含根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物的oled裝置。在玻璃襯底上用于有機(jī)發(fā)光二極管(oled)裝置的透明電極氧化銦錫(ito)薄膜(10ω/sq)(日本吉奧馬公司(geomatec,japan))依次用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水進(jìn)行超聲洗滌，并且然后儲(chǔ)存于異丙醇中。接著，ito襯底安裝在真空氣相沉積設(shè)備的襯底夾持器上。將n4,n4'-二苯基-n4,n4'-雙(9-苯基-9h-咔唑-3-基)-[1,1'-聯(lián)苯基]-4,4'-二胺引入到所述真空氣相沉積設(shè)備的一個(gè)單元中，并且然后將所述設(shè)備的腔室中的壓力控制為10-6托。此后，向所述單元施加電流以蒸發(fā)以上引入的材料，從而在ito襯底上形成厚度為80nm的第一空穴注入層。然后，將二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喏啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈引入到所述真空氣相沉積設(shè)備的另一個(gè)單元中，并且通過向所述單元施加電流來蒸發(fā)，從而在第一空穴注入層上形成厚度為5nm的第二空穴注入層。將n-([1,1'-聯(lián)苯基]-4-基)-9,9-二甲基-n-(4-(9-苯基-9h-咔唑-3-基)苯基)-9h-芴-2-胺引入到所述真空氣相沉積設(shè)備的另一個(gè)單元中，并且通過向所述單元施加電流來蒸發(fā)，從而在第二空穴注入層上形成厚度為10nm的第一空穴傳輸層。將n-(4-(9,9-二苯基-9h,9'h-[2,9'-二芴]-9'-基)苯基)-9,9-二甲基-n-苯基-9h-芴-2-胺引入到所述真空氣相沉積設(shè)備的另一個(gè)單元中，并且通過向所述單元施加電流來蒸發(fā)，從而在第一空穴傳輸層上形成厚度為60nm的第二空穴傳輸層。此后，將下表1中列出的主體化合物引入到真空氣相沉積設(shè)備的一個(gè)單元中作為主體，并且將化合物d-96引入到另一個(gè)單元中作為摻雜劑。兩種材料以按主體和摻雜劑的總量計(jì)3wt％(摻雜劑的量)的摻雜量沉積以在第二空穴傳輸層上形成厚度為40nm的發(fā)光層。然后，將2,4-雙(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪和喹啉鋰引入到另外兩個(gè)單元中，同時(shí)蒸發(fā)并沉積以在發(fā)光層上形成厚度為30nm的電子傳輸層。接著，在電子傳輸層上沉積厚度為2nm的喹啉鋰作為電子注入層之后，通過另一真空氣相沉積設(shè)備在電子注入層上沉積厚度為80nm的al陰極。由此，制造oled裝置。比較實(shí)例1-1到1-3：制造包含常規(guī)有機(jī)電致發(fā)光材料作為主體的有機(jī)電致發(fā)光裝置以與以上裝置實(shí)例中相同的方式制造oled裝置，不同之處在于使用以下化合物作為發(fā)光材料的主體。裝置實(shí)例1-1到1-12和比較實(shí)例1-1到1-3中制造的有機(jī)電致發(fā)光裝置的評估結(jié)果示出在如下表1中：[表1]表1中的驅(qū)動(dòng)電壓、效率和顏色坐標(biāo)的數(shù)據(jù)是基于5,000尼特的亮度，并且使用壽命數(shù)據(jù)為在5,000尼特和恒定電流下亮度從100％減小到98％所花費(fèi)的時(shí)間。比較實(shí)例2-1：制造不包含電子緩沖層的發(fā)藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光裝置如下制造oled裝置。在玻璃襯底上用于有機(jī)發(fā)光二極管(oled)裝置的透明電極氧化銦錫(ito)薄膜(10ω/sq)(日本吉奧馬公司)依次用丙酮、乙醇和蒸餾水進(jìn)行超聲洗滌，并且然后儲(chǔ)存于異丙醇中。接著，ito襯底安裝在真空氣相沉積設(shè)備的襯底夾持器上。將n4,n4'-二苯基-n4,n4'-雙(9-苯基-9h-咔唑-3-基)-[1,1'-聯(lián)苯基]-4,4'-二胺引入到所述真空氣相沉積設(shè)備的一個(gè)單元中，并且然后將所述設(shè)備的腔室中的壓力控制為10-6托。此后，向所述單元施加電流以蒸發(fā)以上引入的材料，從而在ito襯底上形成厚度為60nm的第一空穴注入層。然后，將1,4,5,8,9,12-六氮雜三亞苯-六甲腈(hat-cn)引入到所述真空氣相沉積設(shè)備的另一個(gè)單元中，并且通過向所述單元施加電流來蒸發(fā)，從而在第一空穴注入層上形成厚度為5nm的第二空穴注入層。將n-([1,1'-聯(lián)苯基]-4-基)-9,9-二甲基-n-(4-(9-苯基-9h-咔唑-3-基)苯基)-9h-芴-2-胺引入到所述真空氣相沉積設(shè)備的另一個(gè)單元中，并且通過向所述單元施加電流來蒸發(fā)，從而在第二空穴注入層上形成厚度為20nm的第一空穴傳輸層。將如下9-(萘-2-基)-3-(4-(9-苯基-9h-咔唑-3-基)苯基)-9h-咔唑(ht-2)引入到所述真空氣相沉積設(shè)備的另一個(gè)單元中，并且通過向所述單元施加電流來蒸發(fā)，從而在第一空穴傳輸層上形成厚度為5nm的第二空穴傳輸層。此后，將如下化合物bh-1引入到真空氣相沉積設(shè)備的一個(gè)單元中作為主體，并且將如下化合物bd-1引入到另一個(gè)單元中作為摻雜劑。使兩種材料以不同速率蒸發(fā)，并且以按主體和摻雜劑的總量計(jì)2wt％(摻雜劑的量)的摻雜量沉積以在第二空穴傳輸層上形成厚度為20nm的發(fā)光層。然后，將2-(3-(菲-9-基)-5-(吡啶-3-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪和喹啉鋰引入到另外兩個(gè)單元中，以相同速率各自蒸發(fā)50wt％的量并且沉積以在發(fā)光層上形成厚度為35nm的電子傳輸層。接著，在電子傳輸層上沉積厚度為2nm的喹啉鋰作為電子注入層之后，通過另一真空氣相沉積設(shè)備在電子注入層上沉積厚度為80nm的al陰極。由此，制造oled裝置。用于制造oled裝置的所有材料都是通過在10-6托下真空升華而純化的那些材料。在1,000尼特亮度下的驅(qū)動(dòng)電壓、cie顏色坐標(biāo)以及在2,000尼特和oled的恒定電流下亮度從100％減小到90％所花費(fèi)的時(shí)間示出在下表2中。比較實(shí)例2-2以及裝置實(shí)例2-1和2-2：制造根據(jù)本發(fā)明的發(fā)藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光裝置以與比較實(shí)例2-1中相同方式制造oled裝置，不同之處在于將電子傳輸層的厚度減少到30nm并且將5nm的電子緩沖層插入在發(fā)光層和電子傳輸層之間，并且對其進(jìn)行評估。在比較實(shí)例2-2以及裝置實(shí)例2-1和2-2中制造的裝置的評估結(jié)果示出在如下表2中：[表2]電子緩沖層電壓(v)顏色使用壽命(％)比較實(shí)例2-1-4.2藍(lán)色38.7比較實(shí)例2-2c4.0藍(lán)色34.0裝置實(shí)例2-1c-14.6藍(lán)色57.8裝置實(shí)例2-2c-24.4藍(lán)色64.1目前使用的藍(lán)色熒光材料具有若干問題。首先，當(dāng)在制造面板的過程期間暴露于高溫時(shí)，藍(lán)色熒光發(fā)光裝置的電流特征改變，從而引起亮度改變的問題，并且發(fā)光層和電子注入層之間的界面特征下降引起亮度和使用壽命降低。其次，在包含蒽類藍(lán)色熒光主體和芘類摻雜劑的裝置的情況下，主體(ah)的lumo(最低未占用分子軌道)能量的絕對值高于摻雜劑(ad)的lumo，并且空穴陷阱被放大使得由于電子傳輸層和熒光發(fā)光層之間的界面發(fā)光引起效率增加，但存在使用壽命降低的問題。最初，lumo能級和homo(最高占用分子軌道)能級具有負(fù)值。然而，為方便起見，lumo能級和homo能級在本發(fā)明中以絕對值表示。另外，lumo能級的值基于絕對值進(jìn)行比較。在本發(fā)明中，通過密度函數(shù)理論(dft)測量的值用于lumo能級和homo能級。在根據(jù)本發(fā)明的藍(lán)色有機(jī)電致發(fā)光裝置中，通過插入電子緩沖層，電子注入得到控制并且改進(jìn)發(fā)光層和電子注入層之間的界面特征，并且因此使用壽命特征被集中。具體來說，通過在有機(jī)電致發(fā)光裝置中插入電子緩沖層，由于發(fā)光層和電子傳輸區(qū)域之間的根據(jù)lumo能級的電子親和性差值，可控制電子注入和傳輸。在根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光裝置中，電子緩沖層的lumo能級可高于主體化合物的lumo能級。具體來說，電子緩沖層和主體化合物之間的lumo能級差可為0.4ev或更低。舉例來說，電子緩沖層和主體化合物的lumo能級可分別為2.0ev和1.6ev，并且因此lumo能級差可為0.4ev。由于主體化合物和電子緩沖層之間的此類lumo能壘，相比于不包含電子緩沖層的裝置，可顯示出改進(jìn)的使用壽命特征。這是因?yàn)橛捎陔娮泳彌_層，裝置內(nèi)的界面特征下降可通過電子注入控制作用而減輕。如表2所示，由于本發(fā)明的電子緩沖層的電子注入控制作用，裝置實(shí)例2-1和2-2比不包含電子緩沖層的比較實(shí)例2-1和2-2顯示出更好地使用壽命特征。因此，這些結(jié)果可有效地用于需要長使用壽命的可撓性顯示器或照明裝置的領(lǐng)域中。當(dāng)前第1頁12