本發(fā)明涉及具有低的驅(qū)動電壓、高效率和長壽命的有機(jī)發(fā)光裝置。
背景技術(shù)：
有機(jī)發(fā)光二極管是自發(fā)光裝置，具有大視角、高對比度、短響應(yīng)時間、高亮度、低驅(qū)動電壓和優(yōu)異的響應(yīng)速度特性的優(yōu)點(diǎn)。有機(jī)發(fā)光二極管的另一個優(yōu)點(diǎn)是它們產(chǎn)生多彩的能力。
決定有機(jī)發(fā)光二極管的發(fā)光性能(例如，發(fā)光效率)的最重要因素是發(fā)光材料。當(dāng)有機(jī)發(fā)光裝置的發(fā)光層使用單一的發(fā)光材料時，會發(fā)生分子間相互作用或發(fā)光淬滅。分子間相互作用使最大發(fā)射向較長波遷移，并導(dǎo)致低的色純度。發(fā)光淬滅導(dǎo)致差的裝置效率。在解決這些問題的嘗試中，提出了主體/摻雜物體系。兩種發(fā)光材料被共沉積以形成具有高的色純度的發(fā)光層。此外，該發(fā)光層通過能量轉(zhuǎn)移顯示出高的發(fā)光效率。如果需要可以將兩種或更多種材料共沉積以形成發(fā)光層。
熒光材料目前被廣泛用于發(fā)光層的材料，但是大量的研究旨在開發(fā)磷光材料，基于有機(jī)發(fā)光層的發(fā)光機(jī)理，相比于熒光材料，已知其實(shí)現(xiàn)了使發(fā)光效率在理論上提高了最高4倍。
然而，對于具有高效率的磷光材料，難以合成穩(wěn)定的主體和摻雜物化合物。此外，磷光材料在發(fā)光層的應(yīng)用引發(fā)了與由發(fā)光層界面處的高能壘導(dǎo)致的不穩(wěn)定相關(guān)的許多問題。具體的，磷光材料具有高電流效率但是其高驅(qū)動電壓導(dǎo)致低功率效率和相當(dāng)短的裝置壽命。在這些情況下，迫切需要找到磷光材料問題的解決方案。
技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：
因此，已經(jīng)做出致力于解決以上問題的本發(fā)明，其涉及提供有機(jī)發(fā)光化合物，確保有機(jī)發(fā)光裝置的高效率、低驅(qū)動電壓和提高的壽命特性。本發(fā)明還涉及提供包括該有機(jī)發(fā)光化合物的有機(jī)發(fā)光裝置。
本發(fā)明提供有機(jī)發(fā)光裝置，其包括第一電極、與第一電極相對的第二電極和插設(shè)于第一電極和第二電極之間的至少一個有機(jī)層，其中有機(jī)層含有分別由式a和式b表示的第一化合物和第二化合物：
以下對由式a表示的第一化合物和由式b表示的第二化合物的具體結(jié)構(gòu)進(jìn)行描述。
本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光裝置顯示了低驅(qū)動電壓、高效率和長壽命。由于這些優(yōu)點(diǎn)，本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光裝置在包括顯示系統(tǒng)和發(fā)光系統(tǒng)的各種工業(yè)應(yīng)用中是有用的。
具體實(shí)施方式
現(xiàn)在會更詳細(xì)地描述本發(fā)明。
本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光裝置包括第一電極、與第一電極相對的第二電極和插設(shè)于第一電極和第二電極之間的至少一個有機(jī)層(優(yōu)選發(fā)光層)，其中有機(jī)層包括由式a表示的第一化合物：
其中，l1和l2彼此相同或不同，各自獨(dú)立地為單鍵或連接基，連接基選自經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c1-c60亞烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c2-c60亞烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c2-c60亞炔基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c3-c60亞環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c2-c60亞雜環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c6-c60亞芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c2-c60亞雜芳基，n和m各自獨(dú)立地為0至3的整數(shù)，ar1和ar2以及r1至r7是彼此相同或不同的，其各自獨(dú)立地選自氫原子、氘原子、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c1-c30烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c2-c30烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c3-c30環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c5-c30環(huán)烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c1-c30烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c6-c30芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c1-c30烷硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c5-c30芳硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c1-c30烷基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c5-c30芳基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c6-c50芳基、含有o、n或s作為雜原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c3-c50雜芳基，經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的鍺基團(tuán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的硼基團(tuán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的鋁基團(tuán)、羰基、磷酰基、氨基、氰基、羥基、硝基、鹵代基團(tuán)、硒基團(tuán)、碲基團(tuán)、酰胺基、和酯基，條件是ar1和ar2以及r1至r7任選地與鄰近基團(tuán)形成脂肪族的、芳香族的、雜脂肪族的、雜芳香族的稠環(huán)，n1至n5各自獨(dú)立地為0至4的整數(shù)，以及
由式b表示的第二化合物：
其中，har選自經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c6-c30芳基和經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c5-c30雜環(huán)基團(tuán)，l3為單鍵或連接基，連接基選自經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c1-c60亞烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c2-c60亞烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c2-c60亞炔基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c3-c60亞環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c2-c60亞雜環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c6-c60亞芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c2-c60亞雜芳基，n1和m1各自獨(dú)立地為1至3的整數(shù)，n2是0至3的整數(shù)，az是由式c表示的含氮環(huán)：
其中，z1至z3是彼此相同或不同的，各自獨(dú)立地為n或cr，其條件是z1至z3中至少一個為n，a、b、和r各自獨(dú)立地選自氫原子、氘原子、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c1-c30烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c2-c30烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c3-c30環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c5-c30環(huán)烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c1-c30烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c6-c30芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c1-c30烷硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c5-c30芳硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c1-c30烷基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c5-c30芳基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c6-c50芳基、含有o、n或s作為雜原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c3-c50雜芳基，經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的鍺基團(tuán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的硼基團(tuán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的鋁基團(tuán)、羰基、磷?；被?、氰基、羥基、硝基、鹵代基團(tuán)、硒基團(tuán)、碲基團(tuán)、酰胺基、和酯基，條件是a、b、和r中的每一個任選地與鄰近基團(tuán)形成脂肪族的、芳香族的、雜脂肪族的、雜芳香族的稠環(huán)。
根據(jù)本發(fā)明的一個實(shí)施方式，式b中的har可以選自以下結(jié)構(gòu)：
其中，x1至x3是彼此相同或不同的，其各自獨(dú)立地選自氫原子、氘原子、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c1-c30烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c2-c30烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c3-c30環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c5-c30環(huán)烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c1-c30烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c6-c30芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c1-c30烷硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c5-c30芳硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c1-c30烷基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c5-c30芳基氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c5-c50芳基、含有o、n或s作為雜原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c3-c50雜芳基，經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的鍺基團(tuán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的硼基團(tuán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的鋁基團(tuán)、羰基、磷?；?、氨基、氰基、羥基、硝基、鹵代基團(tuán)、硒基團(tuán)、碲基團(tuán)、酰胺基、和酯基，條件是x1至x3中的每一個任選地與鄰近基團(tuán)形成脂肪族的、芳香族的、雜脂肪族的、雜芳香族的稠環(huán)，x1至x3之一連接至式b中的l3，s是1至4的整數(shù)。
l1、l2、l3、ar1、ar2、har、a、b、r1至r7各自可以進(jìn)一步被一個或更多個選自以下的取代基取代：c1-c60烷基、c5-c60雜芳基、c3-c60環(huán)烷基、c6-c60芳基、c1-c60烷氧基、c6-c30芳氧基、c1-c20烷基氨基、c1-c20烷基甲硅烷基、c6-c30芳基甲硅烷基、c1-c50芳基烷基氨基、c2-c60烯基、氰基、鹵素原子和氘原子。
在“經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c1-c30烷基”、“經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c6-c50芳基”等中，每個烷基或芳基中的碳原子數(shù)被認(rèn)為是構(gòu)成未經(jīng)取代的烷基或芳基部分的碳原子數(shù)，其中排除取代基中的碳原子數(shù)。
在本發(fā)明中使用的烷基的具體實(shí)例包括甲基、乙基、丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基、己基、庚基、辛基、硬脂基、三氯甲基和三氟甲基。每個烷基的至少一個氫原子可以用氘原子、鹵原子、羥基、硝基、氰基、三氟甲基、甲硅烷基(本文稱為“烷基甲硅烷基”)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的氨基(-nh2、-nh(r)或-n(r')(r”))、其中r、r'和r”各自獨(dú)立地為c1-c24烷基(-nh(r)和-n(r')(r”)稱為“烷基氨基”)、脒基、肼基、腙基、羧基、磺酸基、磷酸基、c1-c24烷基、c1-c24鹵代烷基、c2-c24烯基、c2-c24炔基、c1-c24雜烷基、c5-c24芳基、c6-c24芳基烷基、c3-c24雜芳基或c3-c24雜芳基烷基。
本發(fā)明中使用的烷氧基的具體實(shí)例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、異戊氧基和己氧基。烷氧基可以被與在烷基中相同的取代基所取代。
本發(fā)明中使用的鹵代基團(tuán)的具體實(shí)例包括氟(f)、氯(cl)和溴(br)基團(tuán)。
本發(fā)明中使用的芳氧基指-o-芳基，其中芳基為如上所定義的。芳氧基的具體實(shí)例包括苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、芴氧基和茚氧基。每個芳氧基中的至少一個氫原子可以被取代。
本發(fā)明中使用的甲硅烷基的具體實(shí)例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三甲氧基甲硅烷基、二甲氧基苯基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、二苯基乙烯基甲硅烷基、甲基環(huán)丁基甲硅烷基和二甲基呋喃基甲硅烷基。
本發(fā)明中使用的芳基為衍生自芳香烴通過移除氫原子而獲得的有機(jī)基團(tuán)。這種芳基包括5元至7元，優(yōu)選5元或6元的單環(huán)體系或稠環(huán)體系。當(dāng)芳基被取代時，取代基可以與相鄰的取代基稠合以形成環(huán)。
芳基的具體實(shí)例包括芳香族基團(tuán)，如苯基、鄰二苯基、間聯(lián)苯基、對聯(lián)苯基、鄰三聯(lián)苯基、間三聯(lián)苯基、對三聯(lián)苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、茚基、芴基、四氫萘基、苝基、
還可以用至少一個取代基取代每個芳基。更具體地，每個芳基中的至少一個氫原子可以用以下取代基取代：氘原子、鹵素原子、羥基、硝基、氰基、甲硅烷基、氨基(-nh2、-nh(r)或-n(r')(r”)，其中r、r'和r”各自獨(dú)立地為c1-c10烷基(-nh(r)和-n(r')(r”)稱為“烷基氨基”)、脒基、肼基、腙基、羧基、磺酸基、磷酸基、c1-c24烷基、c1-c24鹵代烷基、c2-c24烯基、c2-c24炔基、c1-c24雜烷基、c6-c24芳基、c6-c24芳基烷基、c2-c24雜芳基或c2-c24雜芳基烷基。
本發(fā)明中使用的雜芳基可以選自以下結(jié)構(gòu)：
其中t1至t12彼此相同或彼此不同，其各自獨(dú)立地選自c(r101)、c(r102)(r103)、n、n(r104)、o和s，條件是t1至t12不同時為碳原子，r101至r104彼此相同或彼此不同，其彼此獨(dú)立地選自氫、氘、經(jīng)取代的或未經(jīng)取代的c1-c30烷基、經(jīng)取代的或未經(jīng)取代的c3-c30環(huán)烷基、經(jīng)取代的或未經(jīng)取代的c5-c30芳基、和含有o、n、s或p作為雜原子的經(jīng)取代的或未經(jīng)取代的c2-c30雜芳基。
由于電子遷移導(dǎo)致的響應(yīng)，結(jié)構(gòu)3還可以通過以下結(jié)構(gòu)3-1表示：
其中t1至t7如結(jié)構(gòu)1至10中所定義的。
根據(jù)本發(fā)明的優(yōu)選實(shí)施方案，結(jié)構(gòu)1至10可以選自以下結(jié)構(gòu)：
其中x具有與以上所定義的x1至x8相同的含義，m為1至11的整數(shù)，條件是當(dāng)m等于或大于2時，多個x基團(tuán)彼此相同或彼此不同。
由式a表示的第一化合物可以選自化合物h1至h60，其在實(shí)施例章節(jié)和隨附的權(quán)利要求中具體描述，但是式a的范圍不限于此。
由式b表示的第二化合物可以選自化合物e1至e132，其在實(shí)施例章節(jié)和隨附的權(quán)利要求中具體描述，但是式b的范圍不限于此。
如上所述，本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光裝置包括第一電極、與第一電極相對的第二電極和插設(shè)于第一電極和第二電極之間的至少一個有機(jī)層。有機(jī)層包括發(fā)光層、在發(fā)光層和第一電極之間的空穴傳輸層以及在發(fā)光層和第二電極之間的電子傳輸層。
發(fā)光層包括由式a表示的第一化合物和由式b表示的第二化合物。根據(jù)本發(fā)明的一個實(shí)施方式，發(fā)光層還可以包括摻雜化合物。
根據(jù)本發(fā)明的一個實(shí)施方式，第一化合物、第二化合物和摻雜化合物可以以1:0.01-99:0.01-15的重量比混合。在該范圍內(nèi)，可以出現(xiàn)符合要求的能量傳遞和能量發(fā)射。
關(guān)于本發(fā)明有機(jī)發(fā)光裝置會給出更詳細(xì)的描述。
本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光裝置包括陽極、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層和陰極。本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光裝置還可以任選地包括空穴注入層和電子注入層。還可以在有機(jī)發(fā)光裝置中形成一個或更多個中間層。還可以在有機(jī)發(fā)光裝置中形成空穴阻隔層或電子阻隔層。該裝置還可以包括具有多種功能的一個或更多個有機(jī)層，該功能取決于有機(jī)層所期望的特性。
關(guān)于本發(fā)明有機(jī)發(fā)光裝置的制造方法會給出描述。首先，將用于陽極的電極材料涂覆在基材上以形成陽極。該基材可以是在一般有機(jī)發(fā)光裝置中所使用的那些中的任意基材。該基材優(yōu)選為在透明度、表面光滑度、處理易度和防水性上表現(xiàn)優(yōu)異的有機(jī)基材或透明塑料基材。將高度透明和導(dǎo)電的金屬氧化物用作陽極材料，金屬氧化物例如氧化銦錫(ito)、氧化銦鋅(izo)、氧化錫(sno2)或氧化鋅(zno)。
將用于空穴注入層的材料通過真空熱蒸發(fā)或旋轉(zhuǎn)涂布涂覆在陽極上以形成空穴注入層。然后，將用于空穴傳輸層的材料通過真空熱蒸發(fā)或旋轉(zhuǎn)涂布涂覆在空穴注入層上以形成空穴傳輸層。
不具體限制用于空穴注入層的材料，只要其是本領(lǐng)域通常所使用的。這種材料的實(shí)例包括4,4',4”-三(2-萘基(苯基)氨基)三苯基胺(2-tnata)、n,n'-二(1-萘基)-n,n'-二苯基聯(lián)苯胺(npd)、n,n'-二苯基-n,n'-雙(3-甲苯基)-1,1'-二苯基-4,4'-二胺(tpd)和n,n'-二苯基-n,n'-雙[4-(苯基-間甲苯基氨基)苯基]二苯基-4,4'-二胺(dntpd)。
不具體限制用于空穴傳輸層的材料，只要其是本領(lǐng)域通常所使用的。這種材料的實(shí)例包括n,n'-雙(3-甲苯基)-n,n'-二苯基-[1,1-二苯基]-4,4'-二胺(tpd)和n,n'-二(萘-1-基)-n,n'-二苯基聯(lián)苯胺(α-npd)。
然后，將有機(jī)發(fā)光層層合到空穴傳輸層上?？梢酝ㄟ^真空熱蒸發(fā)或旋轉(zhuǎn)涂布任選地在有機(jī)發(fā)光層上形成空穴阻隔層?？昭ㄗ韪魧幼韪艨昭ń?jīng)由有機(jī)發(fā)光層進(jìn)入陰極?？昭ㄗ韪魧拥倪@種作用是防止裝置的壽命和效率劣化。將具有非常低的最高占據(jù)分子軌道(homo)能級的材料用于空穴阻隔層。不特別限制空穴阻隔材料，只要其具有傳輸電子的能力和比發(fā)光化合物更高的電離勢。合適的空穴阻隔材料的代表性實(shí)例包括balq、bcp和tpbi。
通過真空熱蒸發(fā)或旋轉(zhuǎn)涂布將電子傳輸層沉積在空穴阻隔層上，在其上形成電子注入層。將用于陰極的金屬通過真空熱蒸發(fā)沉積在電子注入層上以形成陰極，完成有機(jī)發(fā)光裝置的制造。作為用于陰極的金屬，可以使用例如鋰(li)、鎂(mg)、鋁(al)、鋁-鋰(al-li)、鈣(ca)、鎂-銦(mg-in)或鎂-銀(mg-ag)。有機(jī)發(fā)光裝置可以是頂部發(fā)射型。在該情況下，可以使用透射性材料用于陰極，例如ito或izo。
用于電子傳輸層的材料對從電子注入電極(即陰極)注入的電子起穩(wěn)定傳輸?shù)淖饔?。用于電子傳輸層的材料可以是任何已知的電子傳輸材料，其?shí)例包括但不限于喹啉衍生物，特別是，三(8-羥基喹啉)鋁(alq3)、taz、balq、雙(苯并喹啉-10-羥基)鈹(bebq2)、adn和
可以通過單分子沉積法或溶液法形成選自空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻隔層、發(fā)光層、空穴阻隔層、電子傳輸層和電子注入層中的一個或更多個層。根據(jù)單分子沉積法，將用于每個層的材料在熱和真空或減壓下蒸發(fā)以形成薄膜形式的層。根據(jù)溶液法，將用于每個層的材料與合適的溶劑混合，然后通過合適的方法使混合物形成薄膜，合適的方法例如噴墨打印、輥涂、絲網(wǎng)印刷、噴霧涂布、浸漬涂布或旋轉(zhuǎn)涂布。
本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光裝置可以用于各種系統(tǒng)中，例如平板顯示器、柔性顯示器、單色平板發(fā)光系統(tǒng)、白色平板發(fā)光系統(tǒng)、柔性單色發(fā)光系統(tǒng)和柔性白色發(fā)光系統(tǒng)。
參考以下實(shí)施例更詳細(xì)地解釋本發(fā)明。然而，提供這些實(shí)施例用以幫助理解本發(fā)明，而不意在限制本發(fā)明的范圍。
合成實(shí)施例1：化合物h1的合成
合成實(shí)施例1-(1)：中間體1-a的合成
根據(jù)反應(yīng)方案1合成中間體1-a。
<反應(yīng)方案1>
將2,4-二溴硝基苯(30.0g，107毫摩爾)、(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)硼酸(30.5g，128毫摩爾)、四(三苯基膦)鈀(2.5g，2毫摩爾)和碳酸鉀(29.5g，214毫摩爾)置于1l的圓底燒瓶中，向其中加入210ml的甲苯、90ml的乙醇和60ml的水。加熱混合物至回流并攪拌過夜。反應(yīng)完成后，使反應(yīng)器冷卻至室溫。用乙酸乙酯萃取反應(yīng)混合物。在減壓下濃縮有機(jī)層，通過柱層析純化得到中間體1-a(35.0g，69％)。
合成實(shí)施例1-(2)：中間體1-b的合成
根據(jù)反應(yīng)方案2合成中間體1-b。
<反應(yīng)方案2>
中間體1-a(35.0g，89毫摩爾)和三苯基膦(69.9，266毫摩爾)被置于500ml的反應(yīng)器中，向其中加入1,2-二氯苯(350ml)。將反應(yīng)器溫度升至120℃。在相同溫度下攪拌混合物過夜。在反應(yīng)完成后，通過加熱濃縮反應(yīng)溶液，并通過柱層析純化得到中間體1-b(9.4g，29％)。
合成實(shí)施例1-(3)：中間體1-c的合成
根據(jù)反應(yīng)方案3合成中間體1-c。
<反應(yīng)方案3>
將中間體1-b(8.2g，23毫摩爾)、n-苯基咔唑-3-硼酸(7.8g，27毫摩爾)、四(三苯基膦)鈀(0.5g，1毫摩爾)和碳酸鉀(6.3g，45毫摩爾)置于250ml的圓底燒瓶中，向其中加入甲苯(58ml)、乙醇(25ml)和水(17ml)。加熱混合物至回流并攪拌過夜。反應(yīng)完成后，使反應(yīng)器冷卻至室溫。用乙酸乙酯萃取反應(yīng)混合物。在減壓下濃縮有機(jī)層，通過柱層析純化得到中間體1-c(8.8g，74％)。
合成實(shí)施例1-(4)：化合物h1的合成
根據(jù)反應(yīng)方案4合成化合物h1。
<反應(yīng)方案4>
將中間體1-c(8.8g，16.8毫摩爾)、溴代苯(7.9g，50.3毫摩爾)、雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)(0.3g，0.5毫摩爾)、三叔丁基膦四氫硼酸鹽(1.0g，3.4毫摩爾)、叔丁醇鈉(4.84g，50毫摩爾)和二甲苯(90ml)置于250ml的圓底燒瓶中。加熱混合物至回流并攪拌過夜。過濾反應(yīng)溶液，在減壓下濃縮，通過柱層析純化，用甲苯和乙酸乙酯再結(jié)晶以得到化合物h1(5.6g，55.6％)。
ms(maldi-tof):m/z600.26[m+]
合成實(shí)施例2：化合物h9的合成
合成實(shí)施例2-(1)：中間體2-a的合成
根據(jù)反應(yīng)方案5合成中間體2-a。
<反應(yīng)方案5>
在500ml圓底燒瓶中，將4-溴-9,9-二甲基芴(28.5g，0.104摩爾)溶于四氫呋喃(280ml)。在氮?dú)饬飨聦⑷芤豪鋮s至-78℃，向其中緩慢滴加1.6m正丁基鋰(78.2ml，0.125摩爾)。在相同溫度下攪拌1小時之后，分批添加碘(31.8g，0.125摩爾)。碘添加完成之后，得到的混合物在室溫下攪拌過夜。用硫代硫酸鈉的水溶液洗滌反應(yīng)混合物，并用乙酸乙酯和水萃取。在減壓下濃縮有機(jī)層，通過柱層析純化得到中間體2-a(30.3g，91％)。
合成實(shí)施例2-(2)：中間體2-b的合成
根據(jù)反應(yīng)方案6合成中間體2-b。
<反應(yīng)方案6>
將中間體2-a(30.3g，0.095摩爾)、2,4-二溴苯胺(28.5g，0.114摩爾)、雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)(1.09g，2毫摩爾)、2,2’-雙(二苯膦基)-1,1’-聯(lián)萘(2.36g，4毫摩爾)、叔丁醇鈉(18.2g，0.189摩爾)和甲苯300ml置于500ml的圓底燒瓶中。加熱混合物至回流并攪拌過夜。在反應(yīng)完成后，過濾反應(yīng)混合物并在減壓下濃縮，通過柱層析純化得到中間體2-b(32.5g，78％)。
合成實(shí)施例2-(3)：中間體2-c的合成
根據(jù)反應(yīng)方案7合成中間體2-c。
<反應(yīng)方案7>
將中間體2-b(32.5g，0.073摩爾)、三環(huán)己基膦四氟硼酸鹽(0.5g,1毫摩爾)、乙酸鈀(ii)(0.2g，1毫摩爾)、碳酸鉀(20.3g，0.147摩爾)和n,n-二甲基乙酰胺(320ml)置于500ml的圓底燒瓶中。加熱混合物至回流并攪拌過夜。反應(yīng)完成后，使反應(yīng)溶液冷卻至室溫。用乙酸乙酯、庚烷和水萃取反應(yīng)溶液。在減壓下濃縮有機(jī)層，通過柱層析純化得到中間體2-c(15.4g，58.0％)。
合成實(shí)施例2-(4)：中間體2-d的合成
根據(jù)反應(yīng)方案8合成中間體2-d。
<反應(yīng)方案8>
除了分別用中間體2-c和9-(二苯基-3-基)-9h-咔唑-3-基硼酸替代中間體1-b和n-苯基咔唑-3-硼酸之外，以與合成實(shí)施例1-(3)相同的方式合成中間體2-d(11.8g,46％)。
合成實(shí)施例2-(5)：化合物h9的合成
根據(jù)反應(yīng)方案9合成化合物h9。
<反應(yīng)方案9>
除了使用中間體2-d替代中間體1-c之外，以與合成實(shí)施例1-(4)相同的方式合成化合物h9(8.9g，43％)。
ms(maldi-tof):m/z676.29[m+]
合成實(shí)施例3：化合物h14的合成
合成實(shí)施例3-(1)：中間體3-a的合成
根據(jù)反應(yīng)方案10合成中間體3-a。
<反應(yīng)方案10>
除了用9-(二苯基-3-基)-9h-咔唑-3-基硼酸替代n-苯基咔唑-3-硼酸之外，以與合成實(shí)施例1-(3)相同的方式合成中間體3-a(15.3g,57％)。
合成實(shí)施例3-(2)：化合物h14的合成
根據(jù)反應(yīng)方案11合成化合物h14。
<反應(yīng)方案11>
除了使用中間體3-a替代中間體1-c之外，以與合成實(shí)施例1-(4)相同的方式合成化合物h14(12.6g，51％)。
ms(maldi-tof):m/z676.29[m+]
合成實(shí)施例4：化合物h17的合成
合成實(shí)施例4-(1)：中間體4-a的合成
根據(jù)反應(yīng)方案12合成中間體4-a。
<反應(yīng)方案12>
除了用2-溴-9,9-二甲基芴替代4-溴-9,9-二甲基芴之外，以與合成實(shí)施例2-(1)的相同方式合成中間體4-a(12.3g，65％)。
合成實(shí)施例4-(2)：中間體4-b的合成
根據(jù)反應(yīng)方案13合成中間體4-b。
<反應(yīng)方案13>
除了分別用中間體4-a和2-溴苯胺替代中間體2-a和2，4-二溴苯胺之外，以與合成實(shí)施例2-(2)相同的方式合成中間體4-b(9.4g，61％)。
合成實(shí)施例4-(3)：中間體4-c的合成
根據(jù)反應(yīng)方案14合成中間體4-c。
<反應(yīng)方案14>
除了使用中間體4-b替代中間體2-b之外，以合成實(shí)施例2-(3)相同的方式合成中間體4-c(15g，78％)。
合成實(shí)施例4-(4)：中間體4-d的合成
根據(jù)反應(yīng)方案15合成中間體4-d。
<反應(yīng)方案15>
在250ml圓底燒瓶中，將中間體4-c(15.0g，0.053摩爾)溶于四氫呋喃(100ml)。使混合物冷卻至0℃。向溶液中滴加n-溴代琥珀酸(10.4g，58毫摩爾)的二甲基甲酰胺溶液(50ml)。在室溫下攪拌所得混合物過夜。反應(yīng)完成之后，用乙酸乙酯、庚烷和水萃取反應(yīng)混合物。在減壓下濃縮有機(jī)層，通過柱層析純化得到中間體4-d(14.7g，77％)。
合成實(shí)施例4-(5)：中間體4-e的合成
根據(jù)反應(yīng)方案16合成中間體4-e。
<反應(yīng)方案16>
除了使用中間體4-d替代中間體1-b之外，以與合成實(shí)施例1-(3)相同的方式合成中間體4-e(12.1g，62％)。
合成實(shí)施例4-(6)：化合物h17的合成
根據(jù)反應(yīng)方案17合成化合物h17。
<反應(yīng)方案17>
除了使用中間體4-e替代中間體1-c之外，以與合成實(shí)施例1-(4)相同的方式合成化合物h17(13.7g，68％)。
ms(maldi-tof):m/z600.26[m+]
合成實(shí)施例5：化合物h18的合成
合成實(shí)施例5-(1)：化合物h18的合成
根據(jù)反應(yīng)方案18合成化合物h18。
<反應(yīng)方案18>
除了分別用中間體4-e和1-溴-3-聯(lián)苯替代中間體1-c和溴代苯之外，以與合成實(shí)施例1-(4)相同的方式合成化合物h18(6.8g，48％)。
ms(maldi-tof):m/z676.29[m+]
合成實(shí)施例6：化合物h22的合成
合成實(shí)施例6-(1)：中間體6-a的合成
根據(jù)反應(yīng)方案19合成中間體6-a。
<反應(yīng)方案19>
將2,4-二溴硝基苯(17.7g，0.063摩爾)、(9,9-二甲基芴-4-基)硼酸(12.5g，0.053摩爾)、四(三苯基膦)鈀(1.2g，1毫摩爾)和碳酸鉀(14.5g，0.105毫摩爾)置于250ml的圓底燒瓶中，向其中加入甲苯(120ml)和水(40ml)。加熱混合物至回流并攪拌過夜。反應(yīng)完成后，使反應(yīng)器冷卻至室溫。用乙酸乙酯萃取反應(yīng)混合物。在減壓下濃縮有機(jī)層，通過柱層析純化得到中間體6-b(15.2g，73％)。
合成實(shí)施例6-(2)：中間體6-b的合成
根據(jù)反應(yīng)方案20合成中間體6-b。
<反應(yīng)方案20>
中間體6-a(15.2g，0.039摩爾)和三苯基膦(30.3g，0.116摩爾)被置于500ml的反應(yīng)器中，向其中加入1,2-二氯苯(150ml)。反應(yīng)器被加熱至120℃。在相同溫度下攪拌混合物過夜。在反應(yīng)完成后，通過加熱濃縮反應(yīng)溶液，并通過柱層析純化得到中間體6-b(9.4g，67％)。
合成實(shí)施例6-(3)：中間體6-c的合成
根據(jù)反應(yīng)方案21合成中間體6-c。
<反應(yīng)方案21>
除了使用中間體6-b替代中間體1-b之外，以與合成實(shí)施例1-(3)相同的方式合成中間體6-c(8.2g，57％)。
合成實(shí)施例6-(4)：化合物h22的合成
根據(jù)反應(yīng)方案22合成化合物h22。
<反應(yīng)方案22>
除了使用中間體6-c替代中間體4-e之外，以與合成實(shí)施例5-(1)相同的方式合成化合物h22(7.8g，47％)。
ms(maldi-tof):m/z676.29[m+]
合成實(shí)施例7：化合物h46的合成
合成實(shí)施例7-(1)：中間體7-a的合成
根據(jù)反應(yīng)方案23合成中間體7-a。
<反應(yīng)方案23>
除了用2-溴-9,9-二苯基芴替代4-溴-9,9-二甲基芴之外，以與合成實(shí)施例2-(1)的相同方式合成中間體7-a(20.3g，67％)。
合成實(shí)施例7-(2)：中間體7-b的合成
根據(jù)反應(yīng)方案24合成中間體7-b。
<反應(yīng)方案24>
除了分別用中間體7-a和2-溴苯胺替代中間體2-a和2，4-二溴苯胺之外，以與合成實(shí)施例2-(2)相同的方式合成中間體7-b(12.5g，62％)。
合成實(shí)施例7-(3)：中間體7-c的合成
根據(jù)反應(yīng)方案25合成中間體7-c。
<反應(yīng)方案25>
除了使用中間體7-b替代中間體2-b之外，以與合成實(shí)施例2-(3)相同的方式合成中間體7-c(15.2g，76％)。
合成實(shí)施例7-(4)：中間體7-d的合成
根據(jù)反應(yīng)方案26合成中間體7-d。
<反應(yīng)方案26>
將中間體7-c(15.0g，0.037摩爾)置于250ml的圓底燒瓶中，然后添加二甲基甲酰胺(100ml)將其溶解。使溶液冷卻至0℃。向溶液中滴加n-溴代琥珀酸(7.2g，40毫摩爾)的二甲基甲酰胺溶液(50ml)。在室溫下攪拌所得混合物過夜。反應(yīng)完成之后，用乙酸乙酯、庚烷和水萃取反應(yīng)混合物。在減壓下濃縮有機(jī)層，通過柱層析純化得到中間體7-d(15.1g，84.3％)。
合成實(shí)施例7-(5)：中間體7-e的合成
根據(jù)反應(yīng)方案27合成中間體7-e。
<反應(yīng)方案27>
除了分別用中間體7-d和9-(1,1’-二苯基-4-基)-9h-咔唑-3-硼酸替代中間體1-b和9h-苯基咔唑-3-硼酸之外，以與合成實(shí)施例1-(3)相同的方式合成中間體7-e(11.4g,61％)。
合成實(shí)施例7-(6)：化合物h46的合成
根據(jù)反應(yīng)方案28合成化合物h46。
<反應(yīng)方案28>
除了使用中間體7-e替代中間體1-c之外，以與合成實(shí)施例1-(4)相同的方式合成化合物h46(12.6g，66％)。
ms(maldi-tof):m/z800.32[m+]
合成實(shí)施例8：化合物e6的合成
合成實(shí)施例8-(1)：中間體8-a的合成
根據(jù)反應(yīng)方案29合成中間體8-a。
<反應(yīng)方案29>
將1-溴-3-碘代苯(30.0g，0.106摩爾)、二苯并呋喃-4-硼酸(22.5g，0.106摩爾)、四(三苯基膦)鈀(2.5g，0.002摩爾)和碳酸鉀(29.3g，0.212摩爾)置于1l的圓底燒瓶中，向其中加入甲苯(270ml)和水(90ml)。將反應(yīng)器溫度升至80℃。在相同溫度下攪拌混合物過夜。反應(yīng)完成后，使反應(yīng)器冷卻至室溫。用乙酸乙酯萃取反應(yīng)混合物。在減壓下濃縮有機(jī)層，通過柱層析純化得到中間體8-a(26.5g，77％)。
合成實(shí)施例8-(2)：中間體8-b的合成
根據(jù)反應(yīng)方案30合成中間體8-b。
<反應(yīng)方案30>
將中間體8-a(26.5g，0.082摩爾)置于1l的圓底燒瓶中，然后被添加的四氫呋喃(220ml)溶解。在氮?dú)饬飨聦⑷芤豪鋮s至-78℃。在30分鐘內(nèi)，向冷卻的溶液中緩慢滴加正丁基鋰(61.5ml，0.098摩爾)。在相同的溫度下攪拌混合物1小時。在相同的溫度下滴加硼酸三甲酯(11.1g，0.107摩爾)。在室溫下持續(xù)攪拌過夜。通過滴加2n的鹽酸酸化反應(yīng)溶液，攪拌1小時，用乙酸乙酯萃取。在減壓下濃縮有機(jī)層，在正己烷中重結(jié)晶得到中間體8-b(15.6g，66％)。
合成實(shí)施例8-(3)：化合物e6的合成
根據(jù)反應(yīng)方案31合成化合物e6。
<反應(yīng)方案31>
將2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.0g，0.032摩爾)、中間體8-b(8.9g，0.031摩爾)、四(三苯基膦)鈀(0.6g，0.001摩爾)和碳酸鉀(7.1g，0.052摩爾)置于300ml的圓底燒瓶中，向其中加入甲苯(70ml)、乙醇(30ml)和水(20ml)。加熱混合物至回流并攪拌過夜。反應(yīng)完成后，使反應(yīng)器冷卻至室溫。用乙酸乙酯萃取反應(yīng)混合物。在減壓下濃縮有機(jī)層，通過柱層析純化得到化合物e6(5.8g，34％)。
ms(maldi-tof):m/z475.17[m+]
合成實(shí)施例9：化合物e12的合成
合成實(shí)施例9-(1)：中間體9-a的合成
根據(jù)反應(yīng)方案32合成中間體9-a。
<反應(yīng)方案32>
除了用9,9-二甲基-9h-芴-2-基硼酸替代二苯并呋喃-4-硼酸之外，以與合成實(shí)施例8-(1)相同的方式合成中間體9-a(5.6g,48％)。
合成實(shí)施例9-(2)：中間體9-b的合成
根據(jù)反應(yīng)方案33合成中間體9-b。
<反應(yīng)方案33>
除了使用中間體9-a替代中間體8-a之外，以與合成實(shí)施例8-(2)相同的方式合成中間體9-b(6.1g，43％)。
合成實(shí)施例9-(3)：化合物e12的合成
根據(jù)反應(yīng)方案34合成化合物e12。
<反應(yīng)方案34>
除了分別用中間體9-b和2-(4-溴代苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪替代中間體8-b和2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以合成實(shí)施例8-(3)相同的方式合成化合物e12(5.4g,52％)。
ms(maldi-tof):m/z501.22[m+]
合成實(shí)施例10：化合物e23的合成
合成實(shí)施例10-(1)：中間體10-a的合成
根據(jù)反應(yīng)方案35合成中間體10-a。
<反應(yīng)方案35>
除了用2-三亞苯基硼酸替代二苯并呋喃-4-硼酸之外，以與合成實(shí)施例8-(1)相同的方式合成中間體10-a(6.2g,47％)。
合成實(shí)施例10-(2)：中間體10-b的合成
根據(jù)反應(yīng)方案36合成中間體10-b。
<反應(yīng)方案36>
除了使用中間體10-a替代中間體8-a之外，以與合成實(shí)施例8-(2)相同的方式合成中間體10-b(4.1g，56％)。
合成實(shí)施例10-(3)：化合物e23的合成
根據(jù)反應(yīng)方案37合成化合物e23。
<反應(yīng)方案37>
除了分別用中間體10-b和2-(4-溴代苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪替代中間體8-b和2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與合成實(shí)施例8-(3)相同的方式合成化合物e23(5.4g,49％)。
ms(maldi-tof):m/z611.24[m+]
合成實(shí)施例11：化合物e26的合成
合成實(shí)施例11-(1)：中間體11-a的合成
根據(jù)反應(yīng)方案38合成中間體11-a。
<反應(yīng)方案38>
除了分別用9,9-二甲基-9h-芴-2-基硼酸和1-溴-4-碘代苯替代二苯并呋喃-4-硼酸和1-溴-3-碘代苯之外，以與合成實(shí)施例8-(1)相同的方式合成中間體11-a(7.7g，67％)。
合成實(shí)施例11-(2)：中間體11-b的合成
根據(jù)反應(yīng)方案39合成中間體11-b。
<反應(yīng)方案39>
除了使用中間體11-a替代中間體8-a之外，以合成實(shí)施例8-(2)相同的方式合成中間體11-b(7.1g，51％)。
合成實(shí)施例11-(3)：化合物e26的合成
根據(jù)反應(yīng)方案40合成化合物e26。
<反應(yīng)方案40>
除了分別用中間體11-b和2-(4-溴代苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪替代中間體8-b和2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與合成實(shí)施例8-(3)相同的方式合成化合物e26(6.4g,66％)。
ms(maldi-tof):m/z577.25[m+]
合成實(shí)施例12：化合物e72的合成
合成實(shí)施例12-(1)：中間體12-a的合成
根據(jù)反應(yīng)方案41合成中間體12-a。
<反應(yīng)方案41>
將4-溴甲基-2-碘代苯甲酸酯(50.0g，0.147摩爾)、二苯并呋喃-4-硼酸(40.1g，0.176摩爾)、四(三苯基膦)鈀(3.4g，0.003摩爾)和碳酸鉀(40.5g，0.293摩爾)置于1l的圓底燒瓶中，向其中加入甲苯(350ml)、乙醇(150ml)和水(100ml)。將反應(yīng)器溫度升至80℃。在相同溫度下攪拌混合物過夜。反應(yīng)完成后，使反應(yīng)器冷卻至室溫。用乙酸乙酯萃取反應(yīng)混合物。在減壓下濃縮有機(jī)層，通過柱層析純化得到中間體12-a(38.0g，53％)。
合成實(shí)施例12-(2)：中間體12-b的合成
根據(jù)反應(yīng)方案42合成中間體12-b。
<反應(yīng)方案42>
將中間體12-a(38.0g，0.100摩爾)和四氫呋喃(380ml)置于1l的圓底燒瓶中。在氮?dú)饬髦小?℃下攪拌混合物。向冷卻的混合物中滴加甲基溴化鎂(3m)(83.1ml，0.249摩爾)。在室溫下攪拌所得混合物1小時，攪拌回流5小時。添加氯化銨的水溶液終止反應(yīng)。用乙酸乙酯和水萃取反應(yīng)溶液。在減壓下濃縮有機(jī)層，通過柱層析純化得到中間體12-b(24.5g，65％)。
合成實(shí)施例12-(3)：中間體12-c的合成
根據(jù)反應(yīng)方案43合成中間體12-c。
<反應(yīng)方案43>
在加熱下攪拌500ml圓底燒瓶中的中間體12-b(24.5g，0.064摩爾)、乙酸(200ml)和鹽酸(2ml)過夜。反應(yīng)完成之后，將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，傾倒至含300ml水的燒杯中，攪拌。過濾所得的固體，過濾物通過柱層析純化得到中間體12-c(20.0g，85％)。
合成實(shí)施例12-(4)：中間體12-d的合成
根據(jù)反應(yīng)方案44合成中間體12-d。
<反應(yīng)方案44>
在500ml圓底燒瓶中，將中間體12-c(20.0g，0.055摩爾)溶于四氫呋喃(160ml)。在氮?dú)饬髦袑⑷芤豪鋮s至-78℃，向其中緩慢滴加正丁基鋰(1.6m)(39.6ml，0.063摩爾)。在相同溫度下攪拌1小時，分批滴加硼酸三甲酯(7.4g，0.072摩爾)。硼酸三甲酯加入完成之后，得到的混合物在室溫下攪拌過夜。反應(yīng)完成之后，用2n的鹽酸酸化反應(yīng)混合物，攪拌30分鐘，用乙酸乙酯和水萃取。在減壓下濃縮有機(jī)層，在庚烷中重結(jié)晶得到中間體12-d(12.3g，68％)。
合成實(shí)施例12-(5)：化合物e72的合成
根據(jù)反應(yīng)方案45合成化合物e72。
<反應(yīng)方案45>
除了分別用中間體12-d和2-(4-溴代苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪替代中間體8-b和2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以合成實(shí)施例8-(3)相同的方式合成化合物e72(10.9g，52％)。
ms(maldi-tof):m/z591.23[m+]
合成實(shí)施例13：化合物e76的合成
合成實(shí)施例13-(1)：中間體13-a的合成
根據(jù)反應(yīng)方案46合成中間體13-a。
<反應(yīng)方案46>
除了用二苯并呋喃-2-硼酸替代二苯并呋喃-4-硼酸之外，以與合成實(shí)施例12-(1)相同的方式合成中間體13-a(7.1g，68％)。
合成實(shí)施例13-(2)：中間體13-b的合成
根據(jù)反應(yīng)方案47合成中間體13-b。
<反應(yīng)方案47>
除了使用中間體13-a替代中間體12-a之外，以與合成實(shí)施例12-(2)相同的方式合成中間體13-b(5.3g，47％)。
合成實(shí)施例13-(3)：中間體13-c的合成
根據(jù)反應(yīng)方案48合成中間體13-c。
<反應(yīng)方案48>
除了使用中間體13-b替代中間體12-b之外，以與合成實(shí)施例12-(3)相同的方式合成中間體13-c(6.4g，61％)。
合成實(shí)施例13-(4)：中間體13-d的合成
根據(jù)反應(yīng)方案49合成中間體13-d。
<反應(yīng)方案49>
除了使用中間體13-c替代中間體12-c之外，以與合成實(shí)施例12-(4)相同的方式合成中間體13-d(6.6g，63％)。
合成實(shí)施例13-(5)：化合物e76的合成
根據(jù)反應(yīng)方案50合成化合物e76。
<反應(yīng)方案50>
除了分別用中間體13-d和2-(4-溴代苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪替代中間體12-d和2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與合成實(shí)施例12-(5)相同的方式合成化合物e76(5.1g,48％)。
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實(shí)施例1-14：有機(jī)發(fā)光裝置的制造
實(shí)施例1
使ito玻璃圖案化以具有2mm×2mm的發(fā)光區(qū)域，然后清洗。將經(jīng)清洗的ito玻璃安裝在真空室中后，調(diào)節(jié)基準(zhǔn)壓力至1×10-6托。將hatcn
實(shí)施例2
除了使用化合物e12替代化合物e6以形成發(fā)光層之外，以與實(shí)施例1相同的方式制備有機(jī)發(fā)光裝置。
實(shí)施例3
除了使用化合物h9替代化合物h1和使用化合物e23替代化合物e6以形成發(fā)光層之外，以與實(shí)施例1的相同方式制備有機(jī)發(fā)光裝置。
實(shí)施例4
除了使用化合物h9替代化合物h1和使用化合物e26替代化合物e6以形成發(fā)光層之外，以與實(shí)施例1的相同方式制備有機(jī)發(fā)光裝置。
實(shí)施例5
除了使用化合物h14替代化合物h1和使用化合物e72替代化合物e6以形成發(fā)光層之外，以與實(shí)施例1的相同方式制備有機(jī)發(fā)光裝置。
實(shí)施例6
除了使用化合物h14替代化合物h1和使用化合物e76替代化合物e6以形成發(fā)光層之外，以與實(shí)施例1的相同方式制備有機(jī)發(fā)光裝置。
實(shí)施例7
除了使用化合物h17替代化合物h1以形成發(fā)光層之外，以與實(shí)施例1的相同方式制備有機(jī)發(fā)光裝置。
實(shí)施例8
除了使用化合物h17替代化合物h1和使用化合物e12替代化合物e6以形成發(fā)光層之外，以與實(shí)施例1的相同方式制備有機(jī)發(fā)光裝置。
實(shí)施例9
除了使用化合物h18替代化合物h1和使用化合物e23替代化合物e6以形成發(fā)光層之外，以與實(shí)施例1的相同方式制備有機(jī)發(fā)光裝置。
實(shí)施例10
除了使用化合物h18替代化合物h1和使用化合物e26替代化合物e6以形成發(fā)光層之外，以與實(shí)施例1的相同方式制備有機(jī)發(fā)光裝置。
實(shí)施例11
除了使用化合物h22替代化合物h1和使用化合物e72替代化合物e6以形成發(fā)光層之外，以與實(shí)施例1的相同方式制備有機(jī)發(fā)光裝置。
實(shí)施例12
除了使用化合物h22替代化合物h1和使用化合物e76替代化合物e6以形成發(fā)光層之外，以與實(shí)施例1的相同方式制備有機(jī)發(fā)光裝置。
實(shí)施例13
除了使用化合物h46替代化合物h1和使用化合物e12替代化合物e6以形成發(fā)光層之外，以與實(shí)施例1的相同方式制備有機(jī)發(fā)光裝置。
實(shí)施例14
除了使用化合物h46替代化合物h1和使用化合物e72替代化合物e6以形成發(fā)光層之外，以與實(shí)施例1的相同方式制備有機(jī)發(fā)光裝置。
比較實(shí)施例1-13：
除了將表1中示出的化合物h1-h46和e6-e76之一和磷光摻雜劑(gd)以重量比100：7共沉積以形成發(fā)光層之外，以與實(shí)施例1中相同的方式制備有機(jī)發(fā)光裝置。
表1
從表1的結(jié)果可以看出，與比較例1-13的有機(jī)發(fā)光裝置相比，實(shí)施例1-14的有機(jī)發(fā)光裝置具有低驅(qū)動電壓、高發(fā)光效率，特別是顯著提高的壽命特征。這些結(jié)果證明了可預(yù)期實(shí)施例1-14的有機(jī)發(fā)光裝置可用于包括顯示系統(tǒng)和發(fā)光系統(tǒng)的各種工業(yè)應(yīng)用中。