本發(fā)明屬于有機合成技術領域，具體涉及一種3-烷氧基烷基吲哚衍生物，同時還涉及一種3-烷氧基烷基吲哚衍生物的制備方法和應用。
背景技術：
3-取代吲哚類衍生物是一類重要的有機合成中間體，在天然產(chǎn)物、醫(yī)藥生產(chǎn)、有機合成等領域均具有重要的應用價值?，F(xiàn)有技術中，已知3-取代吲哚具有抗癌抗腫瘤活性。如cn104557665a公開了一種光學活性3-取代吲哚衍生物，其包括如式v1和式v2的結構：
其中，x為氫、烷基、烷氧基或鹵素；ar1為芳基，選自苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、3-溴苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基或3-甲氧基苯基；ar2為芳基，選自苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-溴苯基、4-氟苯基或4-甲氧基苯基。該光學活性3-取代吲哚衍生物具有高對映選擇性，并具有生物活性，適用于抗腫瘤藥物的制備應用。
cn104725295a公開了一種用于治療阿爾茨海默癥的芳雜環(huán)類衍生物，其結構式如式v3所示：
其中，m為0、1、2或3；n為1、2或3；a為cr3或n；各x獨立地為cr1或n，且最多兩個x同時為n；y為cr4或n；r1-r5常見基團或常見環(huán)烷烴；該化合物及藥學上可接受的鹽或其溶劑合物，可用于治療治療阿爾茨海默癥。
由于3-取代吲哚衍生物在化工、醫(yī)藥領域的廣泛應用，其新的類型和合成方法也受到相關領域研究人員的廣泛關注。
技術實現(xiàn)要素：
本發(fā)明的目的是提供一種3-烷氧基烷基吲哚衍生物。
本發(fā)明的第二個目的是提供一種3-烷氧基烷基吲哚衍生物的制備方法。
本發(fā)明的第三個目的是提供一種3-烷氧基烷基吲哚衍生物在制備抗癌類藥物或細胞死亡抑制劑方面的應用。
為了實現(xiàn)以上目的，本發(fā)明所采用的技術方案是：
一種3-烷氧基烷基吲哚衍生物，其結構式如式i所示：
其中，r1～r5各自獨立的為氫、鹵素、烷基、硝基、酯基、苯基、芐氧基或烷氧基；r6為氫、苯基、取代的苯基、吡啶基或取代的烷基；r7為甲基、三氟甲基或三氟乙基。
所述烷基為碳原子數(shù)為1～4的烷基；所述烷氧基為碳原子數(shù)為1～4的烷氧基；所述取代的烷基的主鏈碳原子數(shù)為1～4。
優(yōu)選的，r1～r5各自獨立的為氫、鹵素、甲基(me)、硝基、甲酸甲酯基、苯基(ph)、芐氧基或甲氧基；r6為氫、苯基(ph)、取代的苯基、吡啶基或三氟甲基；r7為甲基、三氟甲基或三氟乙基。
當r6為取代的苯基時，r6中苯環(huán)上的取代基為甲基(me)、苯基(ph)、甲氧基(meo)、鹵素、醛基、硝基、氰基中的任意一種或多種。
優(yōu)選的，當r1～r5均為氫時，r6為苯基、取代的苯基、吡啶基或氫。
當r1～r5中任一個為鹵素、甲基(me)、硝基、甲酸甲酯基、苯基(ph)、芐氧基或甲氧基，其余為氫時，r6為苯基、取代的苯基或氫。
優(yōu)選的，當r1～r6均為氫時，r7為甲基、三氟甲基或三氟乙基。
當r7為甲基時，r1～r6不全為氫。
一種3-烷氧基烷基吲哚衍生物的制備方法，包括將吲哚類化合物、醛類化合物、添加劑與醇類溶劑混合后，室溫條件下進行烷基化反應，即得；所述添加劑為氫氧化鈉；
所述3-烷氧基烷基吲哚衍生物的結構式如式i所示：
所述吲哚類化合物的結構式如式ii所示：
所述醛類化合物的結構式如式iii所示的：
所述醇類溶劑的結構式如式iv所示：
其中，r1～r5各自獨立的為氫、鹵素、烷基、硝基、酯基、苯基、芐氧基或烷氧基；r6為氫、苯基、取代的苯基、吡啶基或取代的烷基；r7為甲基、三氟甲基或三氟乙基。
該制備方法涉及的反應式如下：
所述吲哚類化合物與醛類化合物的摩爾比為1:1.0～2.5。上述制備方法中，只要能促使上述烷基化反應發(fā)生的原料的用量都是可行的；為了提高反應收率，優(yōu)選的，所述吲哚類化合物與醛類化合物的用量配比為化學當量，或醛類化合物過量。為了提高原料的利用率，進一步優(yōu)選的，所述吲哚類化合物與醛類化合物的摩爾比為1:2。
所述烷基化反應的時間為2～24h。上述制備方法中，只要能促使上述烷基化反應發(fā)生且不會導致原料及產(chǎn)物變性得溫度條件都是可行的；為了節(jié)約能源及方便控制，優(yōu)選的，所述烷基化反應的溫度為室溫。反應時間為使所述吲哚類化合物完全反應所需要的時間；為了提高生產(chǎn)效率，優(yōu)選的，反應時間為2～24h。
所述吲哚類化合物與添加劑的摩爾比為1:1.5～2.5。優(yōu)選的，所述吲哚類化合物與添加劑氫氧化鈉的摩爾比為1:2。
所述醇類溶劑的用量為：每1mol的吲哚類化合物對應使用8～12l醇類溶劑。上述制備方法中，所述醇類溶劑既是參與反應的反應物，還是反應體系的溶劑。溶劑的用量滿足充分溶解原料即可。優(yōu)選的，所述醇類溶劑的用量為每1mol的吲哚類化合物對應使用10l醇類溶劑。
烷基化反應結束后得反應液，對所得反應液依次進行中和、過濾、濃縮、柱層析純化，即得。為了進一步提高產(chǎn)物的純度，上述制備方法中，所述烷基化反應結束后，還對反應液依次進行了中和、過濾、濃縮、柱層析純化。其中，所述中和是采用過量碳酸氫鈉中和；所述過濾是采用硅藻土進行過濾。
所述柱層析純化采用的是硅膠層析柱，優(yōu)選填充200-300目硅膠；淋洗液為pe:ea＝10:1～1:1(體積比)。
一種上述的3-烷氧基烷基吲哚衍生物在制備抗癌類藥物或細胞死亡抑制劑方面的應用。
本發(fā)明的3-烷氧基烷基吲哚衍生物，其結構式如式i所示，本身就是一種具有抗癌活性的藥物分子，是一種用途廣泛的有機合成中間體，在醫(yī)藥生產(chǎn)及有機合成領域具有重要的應用價值，可用于抗癌類藥物以及其三氟甲基取代化合物可作為細胞死亡抑制劑。
本發(fā)明的3-烷氧基烷基吲哚衍生物的制備方法，是將吲哚類化合物、醛類化合物、添加劑氫氧化鈉與醇類溶劑混合后進行烷基化反應，實現(xiàn)了式i所示的3-烷氧基烷基吲哚衍生物的合成；該制備方法可在空氣及室溫條件下進行，反應條件溫和，易于控制；所用原料易得，底物適用范圍廣；反應過程中不用添加氧化劑、酸、催化劑，反應專一性強，在較短時間內(nèi)可以得到較高的選擇性和收率，且后處理簡便、綠色環(huán)保，適合大規(guī)模工業(yè)化生產(chǎn)。
具體實施方式
下面結合具體實施方式對本發(fā)明作進一步的說明。
具體實施方式中，多聚甲醛的用量以ch2o(甲醛)計。
具體實施方式中，所述柱層析純化采用的是硅膠層析柱，填充200-300目硅膠；淋洗液為pe:ea＝10:1(體積比)。
實施例1
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物為3-甲氧基甲基吲哚，其結構式如式i-1所示：
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物的制備方法，具體為：將吲哚0.1mmol、多聚甲醛0.2mmol、氫氧化鈉0.2mmol添加至盛有1.0ml甲醇溶劑的史萊克管中，溶解，室溫條件下反應2h，加入過量碳酸氫鈉中和后，經(jīng)硅藻土過濾，將濾液濃縮、柱層析純化，得到14.4mg目標產(chǎn)物，收率89％。該化合物的核磁表征如下：1hnmr(400mhz，cdcl3)δ:8.12(s，1h)，7.71(d，j＝7.98hz，1h)，7.36(d，j＝8.00hz，1h)，7.23-7.13(m，j＝7.98hz，3h)，4.68(s，2h)，3.40(s，3h).13cnmr(100mhz，cdcl3):δ＝136.4，127.1，123.7，122.3，119.9，119.2，113.3，111.1，66.5，57.6ppm。
實施例2
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物為2-苯基-3-甲氧基甲基吲哚，其結構式如式i-2所示：
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物的制備方法，具體為：將2-苯基吲哚0.1mmol、多聚甲醛0.2mmol、氫氧化鈉0.2mmol添加至盛有1.0ml甲醇溶劑的史萊克管中，溶解，室溫條件下反應6h，加入過量碳酸氫鈉中和后，經(jīng)硅藻土過濾，將濾液濃縮、柱層析純化，得到21.3mg目標產(chǎn)物，收率90％。該化合物的核磁表征如下：1hnmr(400mhz，d6-acetone)δ:10.44(s，1h)，7.66(d，j＝7.36hz，1h)，7.58(d，j＝7.76hz，2h)，7.37(t，j＝7.58hz，2h)，7.29(t，j＝8.96hz，2h)，7.02(t，j＝7.10hz，1h)，6.96(t，j＝7.22hz，2h)，4.53(s，2h)，3.27(s，3h).13cnmr(100mhz，d6-acetone):δ＝138.4，137.1，133.5，130.6，129.6，129.0，128.6，122.8，120.4，119.6，112.0，110.3，65.7，57.5ppm。
實施例3
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物為3-甲氧基甲基-4-氟吲哚，其結構式如式i-3所示：
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物的制備方法，具體為：將4-氟吲哚0.1mmol、多聚甲醛0.2mmol、氫氧化鈉0.2mmol添加至盛有1.0ml甲醇溶劑的史萊克管中，溶解，室溫條件下反應2h，加入過量碳酸氫鈉中和后，經(jīng)硅藻土過濾，將濾液濃縮、柱層析純化，得到15.7mg目標產(chǎn)物，收率88％。該化合物的核磁表征如下：1hnmr(400mhz，d6-acetone)δ:10.29(s，1h)，7.17(s，1h)，7.08(d，j＝8.04hz，1h)，6.94-6.88(m，1h)，6.60-6.56(m，1h)，4.50(s，2h)，3.17(s，3h)，13cnmr(100mhz，d6-acetone):δ＝157.0(d，j＝243.2hz)，139.7(d，j＝11hz)，125.0，122.0(d，j＝8hz)，115.7(d，j＝21hz)，111.0(d，j＝3hz)，107.8(d，j＝4hz)，104.0(d，j＝19hz)，66.5，56.4ppm。
實施例4
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物為3-甲氧基甲基-4-氯吲哚，其結構式如式i-4所示：
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物的制備方法，具體為：將4-氯吲哚0.1mmol、多聚甲醛0.2mmol、氫氧化鈉0.2mmol添加至盛有1.0ml甲醇溶劑的史萊克管中，溶解，室溫條件下反應2h，加入過量碳酸氫鈉中和后，經(jīng)硅藻土過濾，將濾液濃縮、柱層析純化，得到16.0mg目標產(chǎn)物，收率82％。該化合物的核磁表征如下：1hnmr(400mhz，d6-acetone)δ:10.34(s，1h)，7.25(s，1h)，7.23(d，j＝7.52hz，1h)，6.92(m，2h)，4.62(t，j＝0.64hz，2h)，3.21(d，j＝1.44hz，3h)，13cnmr(100mhz，d6-acetone):δ＝139.3，127.2，126.4，124.9，123.0，120.7，113.7，111.4，67.4，57.4ppm。
實施例5
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物為3-甲氧基甲基-4-甲氧基吲哚，其結構式如式i-5所示：
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物的制備方法，具體為：將4-甲氧基吲哚0.1mmol、多聚甲醛0.2mmol、氫氧化鈉0.2mmol添加至盛有1.0ml甲醇溶劑的史萊克管中，溶解，室溫條件下反應2h，加入過量碳酸氫鈉中和后，經(jīng)硅藻土過濾，將濾液濃縮、柱層析純化，得到16.8mg目標產(chǎn)物，收率82％。該化合物的核磁表征如下：1hnmr(400mhz，cdcl3)δ:8.23(s，1h)，7.10-7.06(t，j＝7.92hz，1h)，7.01(s，1h)，6.92(d，j＝8.08hz，1h)，6.50(d，j＝7.72hz，1h)，4.79(s，2h)，3.91(s，3h)，3.44(s，3h).13cnmr(100mhz，cdcl3):δ＝154.6，138.0，122.9，122.7，116.8，113.1，104.6，99.9，67.6，57.6，55.3ppm。
實施例6
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物為3-甲氧基甲基-4-芐氧基吲哚，其結構式如式i-6所示：
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物的制備方法，具體為：將4-芐氧基吲哚0.1mmol、多聚甲醛0.2mmol、氫氧化鈉0.2mmol添加至盛有1.0ml甲醇溶劑的史萊克管中，溶解，室溫條件下反應2h，加入過量碳酸氫鈉中和后，經(jīng)硅藻土過濾，將濾液濃縮、柱層析純化，得到25.1mg目標產(chǎn)物，收率94％。該化合物的核磁表征如下：1hnmr(400mhz，cdcl3)δ(ppm):8.18(s，1h)，7.52(d，j＝7.24hz，2h)，7.39(t，j＝7.32hz，2h)，7.33(d，j＝7.16hz，1h)，7.07(t，j＝7.94hz，1h)，7.03(s，1h)，6.93(d，j＝8.08hz，1h)，6.58(d，j＝7.72hz，1h)，5.18(s，2h)，4.74(s，2h)，3.32(s，3h).13cnmr(100mhz，cdcl3):δ＝153.6，138.1，137.6，128.5，127.8，127.6，123.0，122.7，117.0，113.5，104.8，101.1，69.9，67.6，57.8ppm。
實施例7
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物為3-甲氧基甲基-5-甲基吲哚，其結構式如式i-7所示：
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物的制備方法，具體為：將5-甲基吲哚0.1mmol、多聚甲醛0.2mmol、氫氧化鈉0.2mmol添加至盛有1.0ml甲醇溶劑的史萊克管中，溶解，室溫條件下反應2h，加入過量碳酸氫鈉中和后，經(jīng)硅藻土過濾，將濾液濃縮、柱層析純化，得到14.9mg目標產(chǎn)物，收率85％。該化合物的核磁表征如下：1hnmr(400mhz，d6-acetone)δ:9.89(s，1h)，7.28(s，1h)，7.14(d，2h)，6.81(d，j＝1.84hz，1h)，6.64(d，j＝8.08hz1h)，4.45(s，2h)，3.13(s，3h)，2.26(s，3h).13cnmr(100mhz，d6-acetone):δ＝136.2，128.6，128.6，125.4，123.9，119.4，112.9，111.9，67.0，57.0，21.6ppm。
實施例8
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物為3-甲氧基甲基-5-甲氧基吲哚，其結構式如式i-8所示：
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物的制備方法，具體為：將5-甲氧基吲哚0.1mmol、多聚甲醛0.2mmol、氫氧化鈉0.2mmol添加至盛有1.0ml甲醇溶劑的史萊克管中，溶解，室溫條件下反應2h，加入過量碳酸氫鈉中和后，經(jīng)硅藻土過濾，將濾液濃縮、柱層析純化，得到15.5mg目標產(chǎn)物，收率81％。該化合物的核磁表征如下：1hnmr(400mhz，d6-acetone)δ:9.89(s，1h)，7.16-7.14(d，2h)，6.99(d，j＝1.84hz，1h)，6.64(dd，j＝8.722.2hz1h)，4.45(s，2h)，3.66(s，3h)，3.13(s，3h).13cnmr(100mhz，d6-acetone):δ＝154.9，132.9，128.8，126.0，113.2，112.8，112.6，101.5，67.0，57.0，55.8ppm。
實施例9
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物為3-甲氧基甲基-5-硝基吲哚，其結構式如式i-9所示：
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物的制備方法，具體為：將5-硝基吲哚0.1mmol、多聚甲醛0.2mmol、氫氧化鈉0.2mmol添加至盛有1.0ml甲醇溶劑的史萊克管中，溶解，室溫條件下反應24h，加入過量碳酸氫鈉中和后，經(jīng)硅藻土過濾，將濾液濃縮、柱層析純化，得到13.4mg目標產(chǎn)物，收率65％。該化合物的核磁表征如下：1hnmr(400mhz，cdcl3)δ:8.68(s，1h)，8.61(s，1h)，8.13(dd，j＝8.91.5hz，1h)，7.40(d，j＝8.96hz1h)，7.35(s，1h)，4.69(s，2h)，3.46(s，3h).13cnmr(100mhz，cdcl3):δ＝142.0，139.4，126.5，126.4，118.1，116.8，116.0，111.2，66.1，58.2ppm。
實施例10
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物為3-甲氧基甲基-5-氟吲哚，其結構式如式i-10所示：
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物的制備方法，具體為：將5-氟吲哚0.1mmol、多聚甲醛0.2mmol、氫氧化鈉0.2mmol添加至盛有1.0ml甲醇溶劑的史萊克管中，溶解，室溫條件下反應2h，加入過量碳酸氫鈉中和后，經(jīng)硅藻土過濾，將濾液濃縮、柱層析純化，得到15.8mg目標產(chǎn)物，收率88％。該化合物的核磁表征如下：1hnmr(400mhz，d6-acetone)δ:10.15(s，1h)，7.26(t，j＝6.46hz，2h)，7.18(dd，j＝9.721.88hz1h)，6.78(td，j＝9.112.13hz1h)，4.45(s，2h)，3.15(s，3h).13cnmr(100mhz，d6-acetone):δ＝158.5(d，j＝232.03hz)，134.3，128.7(d，j＝10.04hz)，127.3，113.8(d，j＝4.68hz)，113.1(d，j＝9.73hz)，110.4(d，j＝26.38hz)，104.4(d，j＝23.44hz)，66.8，57.2ppm。19fnmr(376mhz，d6-acetone):δ:-126.70(s)ppm。
實施例11
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物為3-甲氧基甲基-5-氯吲哚，其結構式如式i-11所示：
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物的制備方法，具體為：將5-氯吲哚0.1mmol、多聚甲醛0.2mmol、氫氧化鈉0.2mmol添加至盛有1.0ml甲醇溶劑的史萊克管中，溶解，室溫條件下反應2h，加入過量碳酸氫鈉中和后，經(jīng)硅藻土過濾，將濾液濃縮、柱層析純化，得到16.6mg目標產(chǎn)物，收率85％。該化合物的核磁表征如下：1hnmr(400mhz，d6-acetone)δ:10.39(s，1h)，7.65(s，1h)，7.43(d，2h)，7.12(dd，j＝8.561.64hz1h)，4.62(s，2h)，3.30(s，3h).13cnmr(100mhz，d6-acetone):δ＝136.2，129.4，127.0，125.2，122.4，119.2，113.6，113.4，66.7，57.3ppm。
實施例12
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物為3-甲氧基甲基-5-溴吲哚，其結構式如式i-12所示：
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物的制備方法，具體為：將5-溴吲哚0.1mmol、多聚甲醛0.2mmol、氫氧化鈉0.2mmol添加至盛有1.0ml甲醇溶劑的史萊克管中，溶解，室溫條件下反應2h，加入過量碳酸氫鈉中和后，經(jīng)硅藻土過濾，將濾液濃縮、柱層析純化，得到19.2mg目標產(chǎn)物，收率80％。該化合物的核磁表征如下：1hnmr(400mhz，d6-acetone)δ:10.24(s，1h)，7.66(s，1h)，7.24(d，2h)，7.09(dd，j＝8.541.50hz1h)，4.46(s，2h)，3.15(s，3h).13cnmr(100mhz，d6-acetone):δ＝136.4，130.1，126.8，125.0，122.4，114.1，113.4，112.7，66.7，57.3ppm。
實施例13
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物為3-甲氧基甲基-6-甲酸甲酯基吲哚，其結構式如式i-13所示：
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物的制備方法，具體為：將6-甲酸甲酯基吲哚0.1mmol、多聚甲醛0.2mmol、氫氧化鈉0.2mmol添加至盛有1.0ml甲醇溶劑的史萊克管中，溶解，室溫條件下反應2h，加入過量碳酸氫鈉中和后，經(jīng)硅藻土過濾，將濾液濃縮、柱層析純化，得到12.5mg目標產(chǎn)物，收率57％。該化合物的核磁表征如下：1hnmr(400mhz，cdcl3)δ:8.50(s，1h)，8.13(s，1h)，7.84(d，j＝7.68hz，1h)，7.73(d，j＝8.36hz1h)，7.35(d，j＝1.44hz1h)，4.67(s，2h)，3.94(s，3h)，3.41(s，3h).13cnmr(100mhz，cdcl3):δ＝168.2，135.7，130.7，127.0，124.0，121.0，118.9，113.7，113.6，66.3，57.8，52.0ppm。
實施例14
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物為3-甲氧基甲基-6-氟吲哚，其結構式如式i-14所示：
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物的制備方法，具體為：將6-氟吲哚0.1mmol、多聚甲醛0.2mmol、氫氧化鈉0.2mmol添加至盛有1.0ml甲醇溶劑的史萊克管中，溶解，室溫條件下反應2h，加入過量碳酸氫鈉中和后，經(jīng)硅藻土過濾，將濾液濃縮、柱層析純化，得到14.5mg目標產(chǎn)物，收率81％。該化合物的核磁表征如下：1hnmr(400mhz，cdcl3)δ:8.18(s，1h)，7.27(t，j＝6.46hz，1h)，7.11(s，1h)，7.00(dd，j＝9.501.62hz1h)，6.91(td，j＝9.201.56hz1h)，4.64(s，2h)，3.40(s，3h).13cnmr(100mhz，cdcl3):δ＝160.15(d，j＝237.62hz)，136.34(d，j＝12.21hz)，124.0，123.7，120.02(d，j＝10.23hz)，113.3，108.65(d，j＝24.81hz)，97.47(d，j＝26.10hz)，66.5，57.6ppm。19fnmr(376mhz，cdcl3):δ:-120.92(s)ppm。
實施例15
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物為3-甲氧基甲基-6-氯吲哚，其結構式如式i-15所示：
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物的制備方法，具體為：將6-氯吲哚0.1mmol、多聚甲醛0.2mmol、氫氧化鈉0.2mmol添加至盛有1.0ml甲醇溶劑的史萊克管中，溶解，室溫條件下反應2h，加入過量碳酸氫鈉中和后，經(jīng)硅藻土過濾，將濾液濃縮、柱層析純化，得到15.7mg目標產(chǎn)物，收率80％。該化合物的核磁表征如下：1hnmr(400mhz，cdcl3)δ:8.35(s，1h)，7.58(d，j＝8.40hz，1h)，7.20(s，1h)，7.09(d，j＝8.32hz，1h)，7.01(s，1h)，4.62(s，2h)，3.40(s，3h).13cnmr(100mhz，d6-acetone):δ＝138.1，127.8，127.1，126.3，121.1，120.3，113.8，112.0，66.8，57.2ppm。
實施例16
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物為3-甲氧基甲基-6-溴吲哚，其結構式如式i-16所示：
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物的制備方法，具體為：將6-溴吲哚0.1mmol、多聚甲醛0.2mmol、氫氧化鈉0.2mmol添加至盛有1.0ml甲醇溶劑的史萊克管中，溶解，室溫條件下反應2h，加入過量碳酸氫鈉中和后，經(jīng)硅藻土過濾，將濾液濃縮、柱層析純化，得到19.2mg目標產(chǎn)物，收率80％。該化合物的核磁表征如下：1hnmr(400mhz，d6-acetone)δ:10.19(s，1h)，7.48(s，1h)，7.45(d，j＝8.40hz，1h)，7.22(s，1h)，7.04(dd，j＝8.441.28hz1h)，4.47(s，2h)，3.15(s，3h).13cnmr(100mhz，d6-acetone):δ＝137.7，126.4，125.4，122.0，120.6，114.6，114.2，113.0，65.9，56.4ppm。
實施例17
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物為3-甲氧基甲基-7-硝基吲哚，其結構式如式i-17所示：
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物的制備方法，具體為：將7-硝基吲哚0.1mmol、多聚甲醛0.2mmol、氫氧化鈉0.2mmol添加至盛有1.0ml甲醇溶劑的史萊克管中，溶解，室溫條件下反應2h，加入過量碳酸氫鈉中和后，經(jīng)硅藻土過濾，將濾液濃縮、柱層析純化，得到19.0mg目標產(chǎn)物，收率92％。該化合物的核磁表征如下：1hnmr(400mhz，cdcl3)δ:9.87(s，1h)，8.18(d，j＝8.04hz，1h)，8.07(d，j＝7.72hz1h)，7.38(s，1h)，7.24(t，j＝8.54hz1h)，4.69(s，2h)，3.41(s，3h).13cnmr(100mhz，cdcl3):δ＝133.0，130.9，129.9，127.7，125.8，119.6，119.3，114.9，66.1，57.8ppm。
實施例18
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物為3-[甲氧基(苯基)甲基]吲哚，其結構式如式i-18所示：
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物的制備方法，具體為：將吲哚0.1mmol、苯甲醛0.2mmol、氫氧化鈉0.2mmol添加至盛有1.0ml甲醇溶劑的史萊克管中，溶解，室溫條件下反應2h，加入過量碳酸氫鈉中和后，經(jīng)硅藻土過濾，將濾液濃縮、柱層析純化，得到18.7mg目標產(chǎn)物，收率79％。該化合物的核磁表征如下：1hnmr(400mhz，cdcl3)δ:8.05(s，1h)，7.62(d，j＝7.88hz，1h)，7.46(d，j＝7.24hz2h)，7.34(t，j＝7.30hz2h)，7.29-7.26(m，2h)，7.16(t，j＝7.34hz1h)，7.07(t，j＝7.44hz1h)，6.81(d，j＝1.68hz1h)，5.58(s，1h)，3.42(s，3h)..13cnmr(100mhz，cdcl3+d6-dmso):δ＝134.3，129.1，120.3，119.4，119.2，118.3，115.8，113.7，111.7，111.2，108.8，103.7，71.8，48.8ppm。
實施例19
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物為3-[甲氧基(2-吡啶基)甲基]吲哚，其結構式如式i-19所示：
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物的制備方法，具體為：將吲哚0.1mmol、2-吡啶甲醛0.2mmol、氫氧化鈉0.2mmol添加至盛有1.0ml甲醇溶劑的史萊克管中，溶解，室溫條件下反應2h，加入過量碳酸氫鈉中和后，經(jīng)硅藻土過濾，將濾液濃縮、柱層析純化，得到21.2mg目標產(chǎn)物，收率89％。該化合物的核磁表征如下：1hnmr(400mhz，cdcl3)δ:8.86(s，1h)，8.53(d，j＝4.56hz，1h)，7.70-7.65(m，2h)，7.62(d，j＝7.84hz1h)，7.20(d，j＝7.72hz1h)，7.03(t，j＝7.30hz1h)，7.15-7.09(m，2h)，6.89(d，j＝1.40hz1h)，5.67(s，1h)，3.44(s，3h).13cnmr(100mhz，cdcl3):δ＝161.5，148.9，136.9，136.7，125.9，123.8，122.4，122.1，121.1，119.8，119.6，115.5，111.4，81.0，56.9ppm。
實施例20
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物為3-[甲氧基(2-硝基苯基)甲基]吲哚，其結構式如式i-20所示：
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物的制備方法，具體為：將吲哚0.1mmol、2-硝基苯甲醛0.2mmol、氫氧化鈉0.2mmol添加至盛有1.0ml甲醇溶劑的史萊克管中，溶解，室溫條件下反應2h，加入過量碳酸氫鈉中和后，經(jīng)硅藻土過濾，將濾液濃縮、柱層析純化，得到24.8mg目標產(chǎn)物，收率88％。該化合物的核磁表征如下：1hnmr(400mhz，cdcl3)δ:8.13(s，1h)，7.87-7.85(m，2h)，7.63(d，j＝7.88hz1h)，7.58(t，j＝7.60hz1h)，7.40(t，j＝7.70hz1h)，7.30(d，j＝8.12hz1h)，7.17(t，j＝7.24hz1h)，7.08(t，j＝7.46hz1h)，6.90(d，j＝2.00hz1h)，6.29(s，1h)，3.40(s，3h).13cnmr(100mhz，cdcl3):δ＝148.8，136.9，136.5，132.9，128.6，128.2，126.0，124.5，124.0，122.5，120.1，119.9，114.9.111.3，74.6，57.2ppm。
實施例21
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物為3-[甲氧基(鄰甲苯基)甲基]吲哚，其結構式如式i-21所示：
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物的制備方法，具體為：將吲哚0.1mmol、2-甲基苯甲醛0.2mmol、氫氧化鈉0.2mmol添加至盛有1.0ml甲醇溶劑的史萊克管中，溶解，室溫條件下反應8h，加入過量碳酸氫鈉中和后，經(jīng)硅藻土過濾，將濾液濃縮、柱層析純化，得到21.9mg目標產(chǎn)物，收率89％。該化合物的核磁表征如下：1hnmr(400mhz，d6-dmso)δ:11.01(s，1h)，7.56(d，j＝7.96hz1h)，7.54(d，j＝8.28hz1h)，7.36(d，j＝8.08hz1h)，7.23(t，j＝7.00hz1h)，7.17(t，j＝7.32hz1h)，7.13(d，j＝7.12hz1h)，7.07(t，j＝7.22hz1h)，6.99(d，j＝1.64hz1h)，6.95(t，j＝7.42hz1h)，5.69(s，1h)，3.37(h2o)，3.29(s，3h)，2.22(s，3h).13cnmr(100mhz，d6-dmso):δ＝140.6，136.9，135.7，130.7，127.3，126.6，126.5，126.1，124.8，121.6，119.7，119.1，115.0，112.0，76.3，56.4，19.3ppm。
實施例22
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物為3-[甲氧基(間甲苯基)甲基]吲哚，其結構式如式i-22所示：
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物的制備方法，具體為：將吲哚0.1mmol、3-甲基苯甲醛0.2mmol、氫氧化鈉0.2mmol添加至盛有1.0ml甲醇溶劑的史萊克管中，溶解，室溫條件下反應8h，加入過量碳酸氫鈉中和后，經(jīng)硅藻土過濾，將濾液濃縮、柱層析純化，得到24.1mg目標產(chǎn)物，收率96％。該化合物的核磁表征如下：1hnmr(400mhz，d6-dmso)δ:11.01(s，1h)，7.48(d，j＝7.88hz1h)，7.36(d，j＝8.12hz1h)，7.26-7.18(m，4h)，7.06(t，j＝7.64hz2h)，6.93(t，j＝7.20hz1h)，5.52(s，1h)，3.40(h2o)，3.28(s，3h)，2.28(s，3h).13cnmr(100mhz，d6-dmso):δ＝143.0，137.5，137.0，128.4，128.0，127.7，126.1，124.2，121.6，119.9，119.0，116.4，112.0，79.4，56.4，21.6ppm。
實施例23
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物為3-[甲氧基(對甲苯基)甲基]吲哚，其結構式如式i-23所示：
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物的制備方法，具體為：將吲哚0.1mmol、4-甲基苯甲醛0.2mmol、氫氧化鈉0.2mmol添加至盛有1.0ml甲醇溶劑的史萊克管中，溶解，室溫條件下反應8h，加入過量碳酸氫鈉中和后，經(jīng)硅藻土過濾，將濾液濃縮、柱層析純化，得到20.6mg目標產(chǎn)物，收率82％。該化合物的核磁表征如下：1hnmr(400mhz，d6-dmso)δ:11.00(s，1h)，7.45(d，j＝7.88hz1h)，7.36-7.31(m，3h)，7.16-7.12(m，3h)，7.05(t，j＝7.24hz1h)，6.92(t，j＝7.38hz1h)，5.52(s，1h)，3.39(h2o)，3.26(s，3h)，2.27(s，3h).13cnmr(100mhz，d6-dmso):δ＝140.0，137.1，136.4，129.5，129.1，127.1，126.1，124.1，121.6，119.9，119.4，119.0，116.5，112.0，79.2，56.3，21.2ppm。
實施例24
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物為3-[甲氧基(間苯甲醛基)甲基]吲哚，其結構式如式i-24所示：
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物的制備方法，具體為：將吲哚0.1mmol、間苯二甲醛0.2mmol、氫氧化鈉0.2mmol添加至盛有1.0ml甲醇溶劑的史萊克管中，溶解，室溫條件下反應2h，加入過量碳酸氫鈉中和后，經(jīng)硅藻土過濾，將濾液濃縮、柱層析純化，得到25.4mg目標產(chǎn)物，收率96％。該化合物的核磁表征如下：1hnmr(400mhz，cdcl3)δ:9.97(s，1h)，8.35(s，1h)，7.98(s，1h)，7.77(d，j＝7.52hz1h)，7.74(d，j＝7.72hz1h)，7.56(d，j＝7.88hz1h)，7.48(t，j＝7.58hz1h)，7.29(d，j＝8.12hz1h)，7.16(t，j＝7.42hz1h)，7.06(t，j＝7.28hz1h)，6.86(d，j＝1.52hz1h)，5.63(s，1h)，3.42(s，3h).13cnmr(100mhz，cdcl3):δ＝192.7，143.3，136.7，136.4，133.2，129.1，128.8，128.4，125.9，123.5，122.5，119.9，119.7，116.6，111.4，78.9，56.9ppm。
實施例25
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物為3-[甲氧基(3-甲氧基苯基)甲基]吲哚，其結構式如式i-25所示：
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物的制備方法，具體為：將吲哚0.1mmol、3-甲氧基苯甲醛0.2mmol、氫氧化鈉0.2mmol添加至盛有1.0ml甲醇溶劑的史萊克管中，溶解，室溫條件下反應2h，加入過量碳酸氫鈉中和后，經(jīng)硅藻土過濾，將濾液濃縮、柱層析純化，得到21.1mg目標產(chǎn)物，收率79％。該化合物的核磁表征如下：1hnmr(400mhz，cdcl3)δ:8.08(s，1h)，7.64(d，j＝7.28hz1h)，7.29-7.24(m，2h)，7.16(t，j＝7.00hz1h)，7.10-7.05(m，3h)，6.82(s，2h)，5.56(s，1h)，3.78(s，3h)，3.43(s，3h).13cnmr(100mhz，cdcl3):δ＝159.7，143.4，136.6，129.3，126.3，123.1，122.3，119.8，119.8，119.7，117.7，113.0，112.5，111.2，79.5，56.8，55.2ppm。
實施例26
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物為3-[甲氧基(4-聯(lián)苯基)甲基]吲哚，其結構式如式i-26所示：
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物的制備方法，具體為：將吲哚0.1mmol、4-聯(lián)苯甲醛0.2mmol、氫氧化鈉0.2mmol添加至盛有1.0ml甲醇溶劑的史萊克管中，溶解，室溫條件下反應2h，加入過量碳酸氫鈉中和后，經(jīng)硅藻土過濾，將濾液濃縮、柱層析純化，得到22.6mg目標產(chǎn)物，收率72％。該化合物的核磁表征如下：1hnmr(400mhz，cdcl3)δ:8.07(s，1h)，7.65(d，j＝7.80hz1h)，7.59-7.56(m，4h)，7.52(d，2h)，7.42(t，j＝7.44hz2h)，7.32(t，j＝7.30hz1h)，7.27(d，j＝8.04hz1h)，7.16(t，j＝7.28hz1h)，7.09(t，j＝7.18hz1h)，6.85(d，j＝1.08hz1h)，5.62(s，1h)，3.45(s，3h).13cnmr(100mhz，cdcl3):δ＝141.0，140.8，140.3，136.6，128.8，127.6，127.3，127.1，127.1，127.1，126.3，123.2，122.3，119.9，117.6，111.3，79.4，56.9ppm。
實施例27
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物為3-[甲氧基(4-腈基苯基)甲基]吲哚，其結構式如式i-27所示：
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物的制備方法，具體為：將吲哚0.1mmol、4-腈基苯甲醛0.2mmol、氫氧化鈉0.2mmol添加至盛有1.0ml甲醇溶劑的史萊克管中，溶解，室溫條件下反應6h，加入過量碳酸氫鈉中和后，經(jīng)硅藻土過濾，將濾液濃縮、柱層析純化，得到23.3mg目標產(chǎn)物，收率89％。該化合物的核磁表征如下：1hnmr(400mhz，cdcl3)δ:8.17(s，1h)，7.60(t，j＝7.67hz4h)，7.53(d，j＝7.88hz1h)，7.36(d，j＝8.12hz1h)，7.20(t，j＝7.52hz1h)，7.09(t，j＝7.44hz1h)，6.99(d，j＝1.76hz1h)，5.60(s，1h)，3.42(s，3h).13cnmr(100mhz，cdcl3):δ＝147.5，136.7，132.2，127.6，125.8，123.4，122.7，120.1，119.6，119.0，116.2，111.4，111.0，78.7，56.9ppm。
實施例28
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物為3-[甲氧基(2,4-二氯苯基)甲基]吲哚，其結構式如式i-28所示：
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物的制備方法，具體為：將吲哚0.1mmol、2,4-二氯苯甲醛0.2mmol、氫氧化鈉0.2mmol添加至盛有1.0ml甲醇溶劑的史萊克管中，溶解，室溫條件下反應2h，加入過量碳酸氫鈉中和后，經(jīng)硅藻土過濾，將濾液濃縮、柱層析純化，得到30.0mg目標產(chǎn)物，收率98％。該化合物的核磁表征如下：1hnmr(400mhz，cdcl3)δ:8.17(s，1h)，7.60(t，j＝7.67hz4h)，7.53(d，j＝7.88hz1h)，7.36(d，j＝8.12hz1h)，7.20(t，j＝7.52hz1h)，7.09(t，j＝7.44hz1h)，6.99(d，j＝1.76hz1h)，5.60(s，1h)，3.42(s，3h).13cnmr(100mhz，cdcl3):δ＝147.5，136.7，132.2，127.6，125.8，123.4，122.7，120.1，119.6，119.0，116.2，111.4，111.0，78.7，56.9ppm。
實施例29
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物為3-[甲氧基(3,4-二甲基苯基)甲基]吲哚，其結構式如式i-29所示：
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物的制備方法，具體為：將吲哚0.1mmol、3,4-二甲基苯甲醛0.2mmol、氫氧化鈉0.2mmol添加至盛有1.0ml甲醇溶劑的史萊克管中，溶解，室溫條件下反應6h，加入過量碳酸氫鈉中和后，經(jīng)硅藻土過濾，將濾液濃縮、柱層析純化，得到22.3mg目標產(chǎn)物，收率84％。該化合物的核磁表征如下：1hnmr(400mhz，cdcl3)δ:8.04(s，1h)，7.63(d，j＝7.80hz1h)，7.29(d，j＝8.04hz1h)，7.20-7.06(m，5h)，6.87(d，j＝1.32hz1h)，5.52(s，1h)，3.42(s，3h)，2.24(s，6h).13cnmr(100mhz，cdcl3):δ＝139.1，136.6，136.4，135.7，129.5，128.4，126.3，124.6，122.9，122.2，119.9，119.7，118.1，111.1，79.5，56.7，19.9，19.6ppm。
實施例30
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物為3-三氟乙氧基甲基吲哚，其結構式如式i-30所示：
本實施例的3-烷氧基烷基吲哚衍生物的制備方法，具體為：將吲哚0.1mmol、多聚甲醛0.2mmol、氫氧化鈉0.2mmol添加至盛有1.0ml三氟乙醇溶劑的史萊克管中，溶解，室溫條件下反應2h，加入過量碳酸氫鈉中和后，經(jīng)硅藻土過濾，將濾液濃縮、柱層析純化，得到19.0mg目標產(chǎn)物，收率83％。該化合物的核磁表征如下：1hnmr(400mhz，cdcl3)δ:8.15(s，1h)，7.72(d，j＝7.76hz1h)，7.38(d，j＝8.00hz1h)，7.25-7.16(m，3h)，4.91(s，2h)，3.81(q，j＝8.87hz2h).13cnmr(100mhz，cdcl3):δ＝136.4，126.9，124.5，124.4(d，j＝277.67hz)，122.7，120.2，119.2，111.5，111.3，65.9(t，j＝16.89hz)，50.9ppm。19fnmr(376mhz，cdcl3):δ:-73.92(s)ppm。