本發(fā)明涉及有機(jī)光電材料技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種苯并芴類衍生物及使用該衍生物的有機(jī)發(fā)光器件。

背景技術(shù)：

有機(jī)電致發(fā)光是指有機(jī)材料在電場作用下，受到電流和電場的激發(fā)而發(fā)光的現(xiàn)象。有機(jī)電致發(fā)光二極管(OLED)是利用這種現(xiàn)象實(shí)現(xiàn)顯示的新一代顯示技術(shù)。如具有全固態(tài)、自主發(fā)光、亮度高、高分辨率、視角寬、響應(yīng)速度快、厚度薄、體積小、重量輕、可使用柔性基板、低電壓直流驅(qū)動(dòng)、功耗低、工作溫度范圍寬等，使得它的應(yīng)用市場十分廣泛。

在OLED的研究中，有機(jī)材料的選擇起著決定性的作用。三明治型OLED器件按照功能分類可分為空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層及電子注入層等，而發(fā)光層的主要材料叫做主體材料。芴類化合物是一類重要的主體材料，由于其具有的剛性結(jié)構(gòu)，因此材料的玻璃化轉(zhuǎn)化溫度和熱穩(wěn)定性均較高。但是，目前公開的這些芴類化合物作為主體材料的驅(qū)動(dòng)電壓、發(fā)光效率都比較差。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：

有鑒于此，本發(fā)明的目的在于提供一種苯并芴類衍生物及使用該衍生物的有機(jī)發(fā)光器件，本發(fā)明衍生物可作為主體材料應(yīng)用于有機(jī)發(fā)光器件。采用本發(fā)明所述苯并芴類衍生物制備的有機(jī)發(fā)光器件，具有更高的發(fā)光效率，更低的驅(qū)動(dòng)電壓，及更高的外量子效率。

本發(fā)明首先提供了一種苯并芴類衍生物，具有如式(I)所述的結(jié)構(gòu)式：

其中，A₁-A₈獨(dú)立的選自氫、取代或未取代的烷基、或取代或未取代的芳香族烴基；R₁、R₂獨(dú)立的選自氫、氘、氟、取代或未取代的芳香族烴基、取代或未取代的芳胺、取代或未取代的芳族雜環(huán)中的任意一種。

優(yōu)選的，A₁-A₈獨(dú)立的選自氫、取代或未取代的C1-C50烷基、或取代或未取代的C6-C50芳香族烴基；R₁、R₂獨(dú)立的選自氫、氘、氟、取代或未取代的C6-C50芳香族烴基、取代或未取代的C6-C50芳胺、取代或未取代的C12-C50咔唑衍生物中的任意一種。

優(yōu)選的，A₁-A₈獨(dú)立的選自氫、取代或未取代的C1-C30烷基、或取代或未取代的C6-C30芳香族烴基；R₁、R₂獨(dú)立的選自氫、取代或未取代的C6-C30芳香族烴基、取代或未取代的C6-C30的芳胺、取代或未取代的C12-C30的咔唑衍生物中的任意一種。

優(yōu)選的，所述芳香族烴基選自苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、氘代苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、螺二芴基、9,9-二苯基-9H-芴基或芘基。

優(yōu)選的，所述芳胺選自如下結(jié)構(gòu)中的任意一種：

優(yōu)選的，所述咔唑衍生物選自如下結(jié)構(gòu)中的任意一種：

優(yōu)選的，所述苯并芴類衍生物，如式1～20任一項(xiàng)所示：

本發(fā)明還提供一種有機(jī)發(fā)光器件，包括第一電極、第二電極和置于兩電極之間的一個(gè)或多個(gè)有機(jī)層，至少一個(gè)有機(jī)層包含本發(fā)明所述的苯并芴類衍生物。

本發(fā)明的有益效果：

本發(fā)明提供一種苯并芴類衍生物及使用該衍生物的有機(jī)發(fā)光器件，所述苯并芴類衍生物具有式(Ⅰ)所示結(jié)構(gòu)。本發(fā)明所述苯并芴類衍生物可作為主體材料應(yīng)用于有機(jī)發(fā)光器件。

實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，使用本發(fā)明提供的苯并芴類衍生物制備的有機(jī)發(fā)光器件，發(fā)光效率最高可達(dá)8.7cd/A，并且驅(qū)動(dòng)電壓最低可達(dá)到3.2V，最大外量子效率為19.7％，是一種優(yōu)異的OLED材料。

具體實(shí)施方式

下面將結(jié)合本發(fā)明實(shí)施例的技術(shù)方案進(jìn)行清楚、完整地描述，顯然，所描述的實(shí)施例僅僅是本發(fā)明一部分實(shí)施例，而不是全部的實(shí)施例。基于本發(fā)明中的實(shí)施例，本領(lǐng)域普通技術(shù)人員在沒有做出創(chuàng)造性勞動(dòng)前提下所獲得的所有其他實(shí)施例，都屬于本發(fā)明保護(hù)的范圍。

需要說明的是，除非另有規(guī)定，本發(fā)明所使用的科技術(shù)語的含義與本領(lǐng)域技術(shù)人員通常所理解的含義相同。

本發(fā)明首先提供一種苯并芴類衍生物，其結(jié)構(gòu)通式如式(I)所示：

其中，A₁-A₈獨(dú)立的選自氫、取代或未取代的烷基、或取代或未取代的芳香族烴基；R₁、R₂獨(dú)立的選自氫、氘、氟、取代或未取代的芳香族烴基、取代或未取代的芳胺、取代或未取代的芳族雜環(huán)中的任意一種。優(yōu)選A₁-A₈獨(dú)立的選自氫、取代或未取代的C1-C50烷基、或取代或未取代的C6-C50芳香族烴基；R₁、R₂獨(dú)立的選自氫、氘、氟、取代或未取代的C6-C50芳香族烴基、取代或未取代的C6-C50芳胺、取代或未取代的C12-C50咔唑衍生物中的任意一種。再優(yōu)選A₁-A₈獨(dú)立的選自氫、取代或未取代的C1-C30烷基、或取代或未取代的C6-C30芳香族烴基；R₁、R₂獨(dú)立的選自氫、取代或未取代的C6-C30芳香族烴基、取代或未取代的C6-C30的芳胺、取代或未取代的C12-C30的咔唑衍生物中的任意一種。

按照本發(fā)明，所述烷基是指烷烴分子中少掉一個(gè)氫原子而成的烴基，其可以為直鏈烷基或直鏈烷基，例如可選自甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基或己基等，但不限于此。

所述芳香族烴基是指芳烴分子的芳核碳上去掉一個(gè)氫原子后，剩下一價(jià)基團(tuán)的總稱，其可以為單環(huán)芳基或稠環(huán)芳基，例如可選自苯基、聯(lián)苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。

所述芳胺是指具有芳香性取代基的胺，即-NH₂、-NH-或含氮基團(tuán)連接到芳香烴上。

所述芳族雜環(huán)是指芳香族烴基中的一個(gè)或多個(gè)芳核碳被雜原子替代得到的基團(tuán)的總稱，所述雜原子包括但不限于氧、硫和氮原子，所述芳族雜環(huán)可以為單環(huán)或稠環(huán)，例如可選自吡啶基、嘧啶基、苯并嘧啶基、咔唑基、三嗪基、苯并噻唑基或苯并咪唑基等，但不限于此。

按照本發(fā)明，所述取代的烷基、取代的芳香族烴基、取代的芳胺、取代的芳族雜環(huán)中，所述取代基優(yōu)選自鹵素、氘、氰基、C1-C10的烷基或C6-C20的芳香族烴基中的一種或幾種，所述取代基的個(gè)數(shù)優(yōu)選為0～3個(gè)。

按照本發(fā)明，所述咔唑衍生物是指咔唑中的氫原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)取代而衍生的較復(fù)雜的產(chǎn)物。

按照本發(fā)明，更優(yōu)選所述芳香族烴基選自苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、氘代苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、螺二芴基、9,9-二苯基-9H-芴基或芘基。

更優(yōu)選所述芳胺選自如下結(jié)構(gòu)中的任意一種：

。

更優(yōu)選所述咔唑衍生物選自如下結(jié)構(gòu)中的任意一種：

需要說明的是，所示虛線“﹍”表示化合物分子中兩個(gè)原子間直接相連或者不相連。

更為優(yōu)選的，所述苯并芴類衍生物，如式1～20任一項(xiàng)所示：

以上列舉了本發(fā)明所述苯并芴類衍生物的一些具體的結(jié)構(gòu)形式，但本發(fā)明所述苯并芴類衍生物并不局限于所列的這些化學(xué)結(jié)構(gòu)，凡是以式(I)所示結(jié)構(gòu)為基礎(chǔ)，R₁、R₂、A₁-A₈為如上所限定的基團(tuán)都應(yīng)該包含在內(nèi)。

本發(fā)明式(I)所述苯并芴類衍生物可通過如下反應(yīng)路線制備得到：

本發(fā)明對上述各類反應(yīng)的反應(yīng)條件沒有特殊要求，以本領(lǐng)域技術(shù)人員熟知的此類反應(yīng)的常規(guī)條件即可。本發(fā)明對上述各類反應(yīng)中所采用的原料的來源沒有特別的限制，可以為市售產(chǎn)品或采用本領(lǐng)域技術(shù)人員所熟知的制備方法制備得到。其中，所述R₁、R₂、A₁-A₈的選擇均同上所述，在此不再贅述。

本發(fā)明還提供一種有機(jī)發(fā)光器件。所述有機(jī)發(fā)光器件為本領(lǐng)域技術(shù)人員所熟知的有機(jī)發(fā)光器件即可，本發(fā)明所述有機(jī)發(fā)光器件包括第一電極、第二電極和置于兩電極之間的一個(gè)或多個(gè)有機(jī)層，所述有機(jī)層優(yōu)選包括空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、發(fā)光層、空穴阻擋層、電子傳輸層與電子注入層中的至少一層，優(yōu)選所述的發(fā)光層中含有本發(fā)明所述的苯并芴類衍生物。

實(shí)施例1：化合物1的制備

Step1，取100mmol的化合物II，加入足量的溶劑氯仿，在加入NBS 300mmol，BPO(過氧化苯甲酰)2mmol，氮?dú)獗Ｗo(hù)下，升溫到回流，反應(yīng)5h。反應(yīng)后，用亞硫酸氫鈉溶液洗滌三次，有機(jī)相旋干溶劑，粗品過硅膠柱，得到產(chǎn)品83mmol III。

Step2，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，取83mmol III，溶解在二氧六環(huán)溶劑中，之后加入200mmol的1-(1-吡咯烷)環(huán)己烯，回流溫度下反應(yīng)24h。反應(yīng)完成后，加入足量的水，混合物加熱回流2h。旋干溶劑后，粗品用乙醚溶解，依次用5％的HCl，和5％的碳酸氫鈉水溶液洗滌，溶劑旋干，得到的粗品過硅膠柱提純。得到中間體56mmol。將56mmol中間體溶解在氯仿中，加入10％的甲磺酸，混合液在室溫下反應(yīng)2h。反應(yīng)完成后，溶液用碳酸氫鈉溶液洗滌，溶劑蒸干后，粗品用硅膠柱提純得到中間體II 20mmol，溶解在溶劑三甘醇二甲醚中，再加入10％的鈀碳，混合物回流反應(yīng)16h，粗品過硅膠柱得到產(chǎn)品IV 18mmol。

Step3,將18mmol化合物IV溶解于無水THF中，降溫到-78攝氏度，加入正丁基鋰溶液5當(dāng)量，在此溫度下反應(yīng)1h。之后滴加碘甲烷5當(dāng)量，緩慢升溫到室溫，反應(yīng)過夜。用飽和氯化銨溶液淬滅反應(yīng)，溶劑旋干，粗品過硅膠柱得到產(chǎn)品5mmol V。

Step4，取5mmol的化合物V，加入足量的溶劑氯仿和催化量的三氯化鐵，降溫到0攝氏度，滴加5當(dāng)量的溴素的氯仿溶液，在此溫度下反應(yīng)24小時(shí)，用亞硫酸氫鈉水溶液淬滅反應(yīng)，蒸干有機(jī)溶劑，粗品過硅膠柱得到VI，3mmol。

Step5，取3mmol的化合物VI，加入6mmol的咔唑，9mmol叔丁醇鉀，0.3mmol Pd₂(dba)₃，甲苯，氬氣置換三次，加入0.6mmol三叔丁基膦，再次氬氣置換三次，回流溫度下反應(yīng)10h，粗產(chǎn)品過硅膠柱，得到產(chǎn)品2.5mmol化合物1。

質(zhì)譜m/z：790.45(計(jì)算值790.33)上述結(jié)果證實(shí)獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。

實(shí)施例2：化合物2的合成

Step1，取100mmol的化合物II，加入足量的溶劑氯仿，在加入NBS 300mmol，BPO 2mmol，氮?dú)獗Ｗo(hù)下，升溫到回流，反應(yīng)5h。反應(yīng)后，用亞硫酸氫鈉溶液洗滌三次，有機(jī)相旋干溶劑，粗品過硅膠柱，得到產(chǎn)品83mmol III。

Step2，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，取83mmol III，溶解在二氧六環(huán)溶劑中，之后加入200mmol的1-(1-吡咯烷)環(huán)己烯，回流溫度下反應(yīng)24h。反應(yīng)完成后，加入足量的水，混合物加熱回流2h。旋干溶劑后，粗品用乙醚溶解，依次用5％的HCl，和5％的碳酸氫鈉水溶液洗滌，溶劑旋干，得到的粗品過硅膠柱提純。得到中間體56mmol。將56mmol中間體溶解在氯仿中，加入10％的甲磺酸，混合液在室溫下反應(yīng)2h。反應(yīng)完成后，溶液用碳酸氫鈉溶液洗滌，溶劑蒸干后，粗品用硅膠柱提純得到中間體II 20mmol，溶解在溶劑三甘醇二甲醚中，再加入10％的鈀碳，混合物回流反應(yīng)16h，粗品過硅膠柱得到產(chǎn)品IV 18mmol。

Step3,將18mmol化合物IV溶解于無水THF中，降溫到-78攝氏度，加入正丁基鋰溶液5當(dāng)量，在此溫度下反應(yīng)1h。之后滴加碘甲烷5當(dāng)量，緩慢升溫到室溫，反應(yīng)過夜。用飽和氯化銨溶液淬滅反應(yīng)，溶劑旋干，粗品過硅膠柱得到產(chǎn)品5mmol V。

Step4，取5mmol的化合物V，加入足量的溶劑氯仿和催化量的三氯化鐵，降溫到0攝氏度，滴加5當(dāng)量的溴素的氯仿溶液，在此溫度下反應(yīng)24小時(shí)，用亞硫酸氫鈉水溶液淬滅反應(yīng)，蒸干有機(jī)溶劑，粗品過硅膠柱得到VI，3mmol。

Step5，取3mmol的化合物VI，加入6mmol的苯硼酸，9mmol碳酸鈉，0.3mmol四三苯基磷鈀，甲苯，氬氣置換三次，回流溫度下反應(yīng)10h，粗產(chǎn)品過硅膠柱，得到產(chǎn)品2.5mmol化合物2。

質(zhì)譜m/z：612.37(計(jì)算值612.28)上述結(jié)果證實(shí)獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。

實(shí)施例3：化合物3的合成

Step1，取100mmol的化合物II，加入足量的溶劑氯仿，在加入NBS 300mmol，BPO 2mmol，氮?dú)獗Ｗo(hù)下，升溫到回流，反應(yīng)5h。反應(yīng)后，用亞硫酸氫鈉溶液洗滌三次，有機(jī)相旋干溶劑，粗品過硅膠柱，得到產(chǎn)品83mmol III。

Step2，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，取83mmol III，溶解在二氧六環(huán)溶劑中，之后加入200mmol的1-(1-吡咯烷)環(huán)己烯，回流溫度下反應(yīng)24h。反應(yīng)完成后，加入足量的水，混合物加熱回流2h。旋干溶劑后，粗品用乙醚溶解，依次用5％的HCl，和5％的碳酸氫鈉水溶液洗滌，溶劑旋干，得到的粗品過硅膠柱提純。得到中間體56mmol。將56mmol中間體溶解在氯仿中，加入10％的甲磺酸，混合液在室溫下反應(yīng)2h。反應(yīng)完成后，溶液用碳酸氫鈉溶液洗滌，溶劑蒸干后，粗品用硅膠柱提純得到中間體II 20mmol，溶解在溶劑三甘醇二甲醚中，再加入10％的鈀碳，混合物回流反應(yīng)16h，粗品過硅膠柱得到產(chǎn)品IV 18mmol。

Step3,將18mmol化合物IV溶解于無水THF中，降溫到-78攝氏度，加入正丁基鋰溶液5當(dāng)量，在此溫度下反應(yīng)1h。之后滴加碘甲烷5當(dāng)量，緩慢升溫到室溫，反應(yīng)過夜。用飽和氯化銨溶液淬滅反應(yīng)，溶劑旋干，粗品過硅膠柱得到產(chǎn)品5mmol V。

Step4，取5mmol的化合物V，加入足量的溶劑氯仿和催化量的三氯化鐵，降溫到0攝氏度，滴加5當(dāng)量的溴素的氯仿溶液，在此溫度下反應(yīng)24小時(shí)，用亞硫酸氫鈉水溶液淬滅反應(yīng)，蒸干有機(jī)溶劑，粗品過硅膠柱得到VI，3mmol。

Step5，取3mmol的化合物VI，加入2.8mmol的苯硼酸，9mmol碳酸鈉，0.3mmol四三苯基磷鈀，甲苯，氬氣置換三次，回流溫度下反應(yīng)10h，粗產(chǎn)品過硅膠柱，得到產(chǎn)品2.5mmol化合物VII。

Step6，取2.5mmol的化合物VII，加入2.6mmol的萘硼酸，7.5mmol碳酸鈉，0.25mmol四三苯基磷鈀，甲苯，氬氣置換三次，回流溫度下反應(yīng)10h，粗產(chǎn)品過硅膠柱，得到產(chǎn)品2.0mmol化合物3。

質(zhì)譜m/z：662.37(計(jì)算值662.3)上述結(jié)果證實(shí)獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。

實(shí)施例4：化合物4的合成

將實(shí)施例3中的R₁和R₂基團(tuán)替換為如上所示R₁和R₂基團(tuán)，其他步驟均與實(shí)施例3相同，得到化合物4。質(zhì)譜m/z：738.02(計(jì)算值：738.33)。

實(shí)施例5：化合物5的合成

將實(shí)施例3中的R₁和R₂基團(tuán)替換為如上所示R₁和R₂基團(tuán)，其他步驟均與實(shí)施例3相同，得到化合物5。質(zhì)譜m/z：728.18(計(jì)算值：728.34)。

實(shí)施例6：化合物6的合成

Step1，取100mmol的化合物II，加入足量的溶劑氯仿，在加入NBS 300mmol，BPO2mmol，氮?dú)獗Ｗo(hù)下，升溫到回流，反應(yīng)5h。反應(yīng)后，用亞硫酸氫鈉溶液洗滌三次，有機(jī)相旋干溶劑，粗品過硅膠柱，得到產(chǎn)品83mmol III。

Step2，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，取83mmol III，溶解在二氧六環(huán)溶劑中，之后加入200mmol的1-(1-吡咯烷)環(huán)己烯，回流溫度下反應(yīng)24h。反應(yīng)完成后，加入足量的水，混合物加熱回流2h。旋干溶劑后，粗品用乙醚溶解，依次用5％的HCl，和5％的碳酸氫鈉水溶液洗滌，溶劑旋干，得到的粗品過硅膠柱提純。得到中間體56mmol。將56mmol中間體溶解在氯仿中，加入10％的甲磺酸，混合液在室溫下反應(yīng)2h。反應(yīng)完成后，溶液用碳酸氫鈉溶液洗滌，溶劑蒸干后，粗品用硅膠柱提純得到中間體II 20mmol，溶解在溶劑三甘醇二甲醚中，再加入10％的鈀碳，混合物回流反應(yīng)16h，粗品過硅膠柱得到產(chǎn)品IV 18mmol。

Step3,將18mmol化合物IV溶解于無水THF中，降溫到-78攝氏度，加入正丁基鋰溶液5當(dāng)量，在此溫度下反應(yīng)1h。之后滴加碘甲烷5當(dāng)量，緩慢升溫到室溫，反應(yīng)過夜。用飽和氯化銨溶液淬滅反應(yīng)，溶劑旋干，粗品過硅膠柱得到產(chǎn)品5mmol V。

Step4，取5mmol的化合物V，加入足量的溶劑氯仿和催化量的三氯化鐵，降溫到0攝氏度，滴加5當(dāng)量的溴素的氯仿溶液，在此溫度下反應(yīng)24小時(shí)，用亞硫酸氫鈉水溶液淬滅反應(yīng)，蒸干有機(jī)溶劑，粗品過硅膠柱得到VI，3mmol。

Step5，取3mmol的化合物VI，加入2.8mmol的苯硼酸，9mmol碳酸鈉，0.3mmol四三苯基磷鈀，甲苯，氬氣置換三次，回流溫度下反應(yīng)10h，粗產(chǎn)品過硅膠柱，得到產(chǎn)品2.5mmol化合物VII。

Step6，取2.5mmol的化合物VII，加入THF和甲醇5:1的混合溶劑，加入10％的Pd/C，氫氣氣氛下反應(yīng)5h。得到產(chǎn)品2mmol 6。

質(zhì)譜m/z：774.66(計(jì)算值：774.33)。

實(shí)施例7：化合物7的合成

將實(shí)施例3中的R₁和R₂基團(tuán)替換為如上所示R₁和R₂基團(tuán)，其他步驟均與實(shí)施例3相同，得到化合物7。質(zhì)譜m/z：779.15(計(jì)算值：779.36)。

實(shí)施例8：化合物8的合成

將實(shí)施例3中的R₁和R₂基團(tuán)替換為如上所示R₁和R₂基團(tuán)，其他步驟均與實(shí)施例3相同，得到化合物8。質(zhì)譜m/z：777.76(計(jì)算值：777.34)。

實(shí)施例9：化合物9的合成

將實(shí)施例3中的R₁和R₂基團(tuán)替換為如上所示R₁和R₂基團(tuán)，其他步驟均與實(shí)施例3相同，得到化合物9。質(zhì)譜m/z：777.56(計(jì)算值：777.34)。

實(shí)施例10：化合物10的合成

將實(shí)施例3中的R₁和R₂基團(tuán)替換為如上所示R₁和R₂基團(tuán)，其他步驟均與實(shí)施例3相同，得到化合物10。質(zhì)譜m/z：829.57(計(jì)算值：829.37)。

實(shí)施例11：化合物11的合成

將實(shí)施例6中的R₁和R₂基團(tuán)替換為如上所示R₁和R₂基團(tuán)，其他步驟均與實(shí)施例6相同，得到化合物11。質(zhì)譜m/z：541.63(計(jì)算值：541.28)。

實(shí)施例12：化合物12的合成

將實(shí)施例2中的R₁和R₂基團(tuán)替換為如上所示R₁和R₂基團(tuán)，其他步驟均與實(shí)施例2相同，得到化合物12。質(zhì)譜m/z：622.43(計(jì)算值：622.34)。

實(shí)施例13：化合物13的合成

將實(shí)施例6中的R₁和R₂基團(tuán)替換為如上所示R₁和R₂基團(tuán)，其他步驟均與實(shí)施例6相同，得到化合物13。質(zhì)譜m/z：688.37(計(jì)算值：688.31)。

實(shí)施例14：化合物14的合成

將實(shí)施例6中的R₁和R₂基團(tuán)替換為如上所示R₁和R₂基團(tuán)，其他步驟均與實(shí)施例6相同，得到化合物14。質(zhì)譜m/z：776.56(計(jì)算值：776.34)。

實(shí)施例15：化合物15的合成

將實(shí)施例2中的R₁和R₂基團(tuán)替換為如上所示R₁和R₂基團(tuán)，其他步驟均與實(shí)施例2相同，得到化合物15。質(zhì)譜m/z：712.35(計(jì)算值：712.31)。

實(shí)施例16：化合物16的合成

將實(shí)施例6中的R₁和R₂2基團(tuán)替換為如上所示R₁和R₂基團(tuán)，其他步驟均與實(shí)施例6相同，得到化合物16。質(zhì)譜m/z：660.82(計(jì)算值：660.28)。

實(shí)施例17：化合物17的合成

將實(shí)施例6中的R₁和R₂基團(tuán)替換為如上所示R₁和R₂基團(tuán)，其他步驟均與實(shí)施例6相同，得到化合物17。質(zhì)譜m/z：870.51(計(jì)算值：870.4)。

實(shí)施例18：化合物18的合成

將實(shí)施例6中的R₁和R₂基團(tuán)替換為如上所R₁和R₂基團(tuán)，其他步驟均與實(shí)施例6相同，得到化合物18。質(zhì)譜m/z：868.36(計(jì)算值：868.38。

實(shí)施例19：化合物19的合成

將實(shí)施例2中的R₁和R₂基團(tuán)替換為如上所示R₁和R₂基團(tuán)，其他步驟均與實(shí)施例2相同，得到化合物19。質(zhì)譜m/z：944.17(計(jì)算值：944.41)。

實(shí)施例20：化合物20的合成

將實(shí)施例2中的R₁和實(shí)施例1中的R₂基團(tuán)替換為如上所示R₁和R₂基團(tuán)，其他步驟均與實(shí)施例相同，得到化合物20。質(zhì)譜m/z：792.63(計(jì)792.35)。

對比應(yīng)用實(shí)施例1：

取ITO透明玻璃為陽極，超聲清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10^-5Pa，在上述陽極基板上真空蒸鍍NPB作為空穴傳輸層，蒸鍍速率為0.1nm/s，蒸鍍厚度為70nm。在空穴傳輸層上真空蒸鍍mCP/FIrpic作為發(fā)光層，摻雜濃度為15wt％，蒸鍍速率為0.005nm/s，蒸鍍厚度為30nm。在發(fā)光層上真空蒸鍍Alq₃作為電子傳輸層，蒸鍍速率為0.01nm/s，蒸鍍厚度為50nm。在電子傳輸層上真空蒸鍍Al層作為陰極，厚度為200nm。

應(yīng)用實(shí)例1：

取ITO透明玻璃為陽極，超聲清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10^-5Pa，在上述陽極基板上真空蒸鍍NPB作為空穴傳輸層，蒸鍍速率為0.1nm/s，蒸鍍厚度為70nm。在空穴傳輸層上真空蒸鍍化合物1/FIrpic作為發(fā)光層，摻雜濃度為15wt％，蒸鍍速率為0.005nm/s，蒸鍍厚度為30nm。在發(fā)光層上真空蒸鍍Alq₃作為電子傳輸層，蒸鍍速率為0.01nm/s，蒸鍍厚度為50nm。在電子傳輸層上真空蒸鍍Al層作為陰極，厚度為200nm。

應(yīng)用實(shí)例2：

將應(yīng)用實(shí)施例1中的化合物1換成化合物2。測量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表1。

應(yīng)用實(shí)例3：

將應(yīng)用實(shí)施例1中的化合物1換成化合物3。測量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表1。

應(yīng)用實(shí)例4：

將應(yīng)用實(shí)施例1中的化合物1換成化合物4。測量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表1。

應(yīng)用實(shí)例5：

將應(yīng)用實(shí)施例1中的化合物1換成化合物5。測量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表1。

應(yīng)用實(shí)例6：

將應(yīng)用實(shí)施例1中的化合物1換成化合物6。測量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表1。

應(yīng)用實(shí)例7：

將應(yīng)用實(shí)施例1中的化合物1換成化合物7。測量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表1。

應(yīng)用實(shí)例8：

將應(yīng)用實(shí)施例1中的化合物1換成化合物8。測量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表1。

應(yīng)用實(shí)例9：

將應(yīng)用實(shí)施例1中的化合物1換成化合物9。測量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表1。

應(yīng)用實(shí)例10：

將應(yīng)用實(shí)施例1中的化合物1換成化合物10。測量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表1。

應(yīng)用實(shí)例11：

將應(yīng)用實(shí)施例1中的化合物1換成化合物11。測量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表1。

應(yīng)用實(shí)例12：

將應(yīng)用實(shí)施例1中的化合物1換成化合物12。測量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表1。

應(yīng)用實(shí)例13：

將應(yīng)用實(shí)施例1中的化合物1換成化合物13。測量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表1。

應(yīng)用實(shí)例14：

將應(yīng)用實(shí)施例1中的化合物1換成化合物14。測量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表1。

應(yīng)用實(shí)例15：

將應(yīng)用實(shí)施例1中的化合物1換成化合物15。測量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表1。

應(yīng)用實(shí)例16：

將應(yīng)用實(shí)施例1中的化合物1換成化合物16。測量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表1。

應(yīng)用實(shí)例17：

將應(yīng)用實(shí)施例1中的化合物1換成化合物17。測量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表1。

應(yīng)用實(shí)例18：

將應(yīng)用實(shí)施例1中的化合物1換成化合物18。測量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表1。

應(yīng)用實(shí)例19：

將應(yīng)用實(shí)施例1中的化合物1換成化合物19。測量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表1。

應(yīng)用實(shí)例20：

將應(yīng)用實(shí)施例1中的化合物1換成化合物20。測量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表1。

測量實(shí)施例1：對比樣品以及樣品1-20的發(fā)光性能，測量對比樣品以及樣品1-20是采用Keithley SMU235，PR650評(píng)價(jià)驅(qū)動(dòng)電壓，發(fā)光效率，外量子效率。對比樣品以及樣品1-20進(jìn)行同樣試驗(yàn)。結(jié)果列于表1中：

表1本發(fā)明實(shí)施例制備的發(fā)光器件的發(fā)光特性

從以上可以看出，使用本發(fā)明提供的苯并芴類衍生物制備的有機(jī)發(fā)光器件，發(fā)光效率最高可達(dá)8.7cd/A，并且驅(qū)動(dòng)電壓最低可達(dá)到3.2V，最大外量子效率為19.7％，以上器件發(fā)光關(guān)鍵指標(biāo)均較對比樣品有顯著改善。

雖然本發(fā)明用示范性實(shí)施方案進(jìn)行了特別的描述，但應(yīng)該理解在不偏離權(quán)利要求所限定的本發(fā)明的精神與范圍的情況下，本領(lǐng)域普通技術(shù)人員可對其進(jìn)行各種形式和細(xì)節(jié)上的改變。