本發(fā)明涉及發(fā)光材料領(lǐng)域，具體涉及一種芘類衍生物有機電致發(fā)光材料及其制備方法和有機電致發(fā)光器件。
背景技術(shù)：
電致發(fā)光器件(electroluminescencedevice:eldevice)作為自發(fā)光型顯示器件，它具有可視角度寬、對比度好，以及應(yīng)答速度快的優(yōu)點。1987年，柯達(eastmankodak)公司首次開發(fā)了利用低分子芳香二胺和鋁絡(luò)合物作為發(fā)光層材料的有機電致發(fā)光器件(oled)。oled中決定發(fā)光效率的最重要的因素是發(fā)光材料。迄今為止，熒光材料被廣泛地用作發(fā)光材料。然而，從電致發(fā)光的機理來看，研制磷光材料是理論上將發(fā)光效率提高4倍的最好的方法之一。銥(iii)絡(luò)合物是眾所周知的磷光材料，包括(acac)ir(btp)2、(雙(2-(2'-苯并噻吩基)吡啶-n,c3')(乙酰丙酮)合銥)、ir(ppy)3(三(2-苯基吡啶)合銥)及firpic(雙(4,6-二氟苯基吡啶-n,c2)吡啶甲酰合銥)等已知的材料。
目前，已知的磷光發(fā)光體的主體材料是cbp(4,4'-二(9-咔唑)聯(lián)苯)，還有已經(jīng)通報適用的bcp(2,9-二甲基-4,7-聯(lián)苯-1,10-鄰二氮雜菲)及balq(雙(2-甲基-8-羥基喹啉-n1,o8)-(1,1'-聯(lián)苯-4-羥基)鋁)等空穴阻擋層的高效率oled器件。日本先鋒等公司利用balq衍射物適用在主體材料開發(fā)過高性能oled器件。該基準(zhǔn)的材料發(fā)光性能較好，但材料的玻璃化溫度低和熱穩(wěn)定性不好，會導(dǎo)致在高溫真空蒸鍍時物質(zhì)變質(zhì)的缺點。
oled中電力效率＝[(π/電壓)×電流效率]，電力效率跟電壓反比例關(guān)系。因而降低消耗的電力反而提高電力效率。使用磷光材料的oled器件跟使用熒光材料的oled比較電流效率(cd/a)相當(dāng)高，但主體材料使用balq跟cbp比較啟動電壓高，但電力效率(lm/w)方面沒有提高，壽命方面也不太理想。
技術(shù)實現(xiàn)要素：
本發(fā)明的目的是：提供一種發(fā)光效率高、器件壽命好、具有適當(dāng)?shù)纳鴺?biāo)的芘類衍生物有機電致發(fā)光材料及其制備方法和有機電致發(fā)光器件。
為了實現(xiàn)上述目的，本發(fā)明的技術(shù)方案具體如下：
一種芘類衍生物有機電致發(fā)光材料，其化學(xué)結(jié)構(gòu)式如下：
式中：ar1為苯基、碳原子數(shù)為8-20的取代苯基、碳原子數(shù)為10-25的稠環(huán)芳烴或碳原子數(shù)為10-20的芳族雜環(huán)基；
ar2為苯基、碳原子數(shù)為8-21的取代苯基、碳原子數(shù)為10-25的稠環(huán)芳烴或碳原子數(shù)為12-20的芳族雜環(huán)基；
ar3為氫、甲基、異丙基、叔丁基、苯基或二苯并呋喃基。
在上述技術(shù)方案中，ar1為碳原子數(shù)為12-17的取代苯基、碳原子數(shù)為14-20的稠環(huán)芳烴或碳原子數(shù)為15-17的芳族雜環(huán)基，ar2為碳原子數(shù)為12-18的取代苯基、碳原子數(shù)為15-20的稠環(huán)芳烴或碳原子數(shù)為16-18的芳族雜環(huán)基。
在上述技術(shù)方案中，所述芘類衍生物有機電致發(fā)光材料為下列結(jié)構(gòu)式中的任意一個：
一種芘類衍生物有機電致發(fā)光材料的制備方法，包括以下步驟：
(1)取1,2,3,6,7,8-六氫芘、n-溴代丁二酰亞胺(nbs)、二氯甲烷和乙腈，常溫攪拌反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后，析出的固體生成物減壓抽濾，所得固體生成物用甲醇洗滌得到化合物ⅰ；
(2)取化合物ⅰ、化合物ⅱ、四(三苯基膦)鈀和碳酸鉀，用甲苯、乙醇和蒸餾水溶解，攪拌反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后，用蒸餾水洗滌、再用乙酸乙酯萃取有機層，萃取得到的有機層用無水硫酸鎂干燥，再旋干溶劑，柱分離得到化合物ⅲ；
(3)取化合物ⅲ、化合物ⅳ、四(三苯基膦)鈀和碳酸鉀，用甲苯、乙醇和蒸餾水溶解，攪拌反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后，用蒸餾水洗滌、再用乙酸乙酯萃取有機層，萃取得到的有機層用無水硫酸鎂干燥，再旋干溶劑，柱分離得到化合物ⅴ；
(4)取化合物ⅴ和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(ddq)，用溶劑溶解，攪拌反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后，用蒸餾水洗滌、再用乙酸乙酯萃取有機層，萃取得到的有機層用無水硫酸鎂干燥，再旋干溶劑，柱分離得到化合物ⅵ；
(5)取化合物ⅵ、n-溴代丁二酰亞胺(nbs)、二氯甲烷和甲醇，常溫攪拌反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后，減壓抽濾得到固體生成物，并用甲醇洗滌，得到化合物ⅶ；
(6)在氮氣保護下，取化合物ⅶ、[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀、化合物ⅷ和1,4-二氧六環(huán)，攪拌反應(yīng)，反應(yīng)液冷卻后，用水和二氯甲烷萃取分離得到有機層，濃縮得到固體，經(jīng)過重結(jié)晶后，再用甲醇洗滌，得到化學(xué)式1所示的芘類衍生物有機電致發(fā)光材料；
其合成路線如下：
一種有機電致發(fā)光器件，包括陰極、陽極和設(shè)置于所述陰極和陽極之間的發(fā)光層；
所述發(fā)光層中至少包括一種以上有機薄膜層，其中至少有一層有機薄膜層含有一種或多種所述的芘類衍生物有機電致發(fā)光材料。
上述有機電致發(fā)光器件中，發(fā)光層中含有的芘類衍生物有機電致發(fā)光材料優(yōu)選是用作發(fā)光層中的主體材料。
有機薄膜層為多層的有機電致發(fā)光器件可列舉為(陽極/空穴注入層/發(fā)光層/陰極)，(陽極/發(fā)光層/電子注入層/陰極)，(陽極/空穴注入層/發(fā)光層/電子注入層/陰極)，(陽極/空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/電子注入層/陰極)等。
上述有機電致發(fā)光器件中，上述芘類衍生物有機電致發(fā)光材料可用作上述任意有機薄膜層中，但是優(yōu)選是用于發(fā)光頻帶，更優(yōu)選的用于發(fā)光層中，在有機薄膜層中所述的芘類衍生物有機電致發(fā)光材料的含量通常30～100mol％。
上述有機電致發(fā)光器件，利用上述有機薄膜層的多層結(jié)構(gòu)可以防止由猝滅導(dǎo)致的亮度或壽命的降低。若有必要，發(fā)光材料、摻雜材料、空穴注入材料或電子注入材料組合起來使用。而又因有摻雜材料，會出現(xiàn)發(fā)光亮度和效率提高的情況。所述空穴注入層、發(fā)光層和電子注入層中，每個層也都可以是由兩層以上的層構(gòu)成。所述的空穴注入層是電極注入空穴的層。從空穴注入層接受空穴，并轉(zhuǎn)到發(fā)光層的這個層叫做空穴傳輸層。所述電子注入層是從電極注入電子的層。從電子注入層輸送電子至發(fā)光層的層叫電子傳輸層。以下列舉的各個層是根據(jù)材料的能級、耐熱性、有機薄膜層或與金屬電極粘著力等要素來選擇使用。
可與本發(fā)明的芘類衍生物有機電致發(fā)光材料一起用于發(fā)光層的材料有萘、菲、紅熒烯、蒽、并四苯、芘、二萘嵌苯、1，2-苯并菲、十環(huán)烯、六苯并苯、四苯基環(huán)戊二烯、芴、螺芴等多縮環(huán)芳香族化合物及其衍生物，三(8-羥基喹啉)合鋁等有機金屬配合物，三芳氨類衍生物，苯乙烯基類衍生物，二苯乙烯類衍生物，香豆素類衍生物，芘類衍生物，脎類衍生物，苯并噻唑類衍生物，苯并惡唑類衍生物，苯并咪唑類衍生物，吡嗪類衍生物，肉桂醇酯類衍生物，吖啶酮類衍生物等，但不局限于此。
上述有機電致發(fā)光器件中，還可以在發(fā)光層中加入摻雜材料(熒光摻雜物和/或磷光摻雜物)，也可疊加摻雜物至包含上述化合物的發(fā)光層中。
熒光摻雜物是一種可以從激子發(fā)光的化合物。能作為熒光摻雜物的化合物有胺類化合物，芳香化合物，三(8-羥基喹啉)合鋁等有機金屬配合物，螯合物，香豆素衍生物，四苯基丁二烯類衍生物，惡二唑衍生物；參照所要求的發(fā)光顏色選擇化合物更為妥當(dāng)，苯乙烯胺化合物，苯乙烯基二胺化合物，芳胺基化合物，芳基二胺化合物較適合，優(yōu)選的為縮合多環(huán)胺類衍生物。上述列舉的熒光摻雜物可以單獨使用，也可混合使用。
所述的縮合多環(huán)胺類衍生物由下面化學(xué)式表示：
化學(xué)式a中：y表示為取代或未取代的碳個數(shù)為10至50的環(huán)烷烴，或者縮合芳香族烷烴。y優(yōu)選為取代或未取代的蒽基、芘基或者草屈基。ar101，ar102各自表示為取代或未取代的碳數(shù)為6至50的芳基，或取代或未取代的碳個數(shù)為5至50的雜環(huán)基。n是1至4的整數(shù)，n優(yōu)選為1至2的整數(shù)。
上述化學(xué)式a具體由化學(xué)式b至f來表示。
化學(xué)式(b)至(f)中，re、rf及rg各表示取代或者未取代的碳個數(shù)為1至20的烴基，取代或者未取代的碳個數(shù)為2至50的烯基，取代或者未取代的碳個數(shù)為2至50的炔基，取代或者未取代的碳個數(shù)為1至20的芳烷基，取代或者未取代的碳個數(shù)為3至20環(huán)烷烴基，取代或者未取代碳個數(shù)為1至20的烷氧基，取代或者未取代的碳個數(shù)為6至20的芳氧基，取代的碳個數(shù)為6至50的芳基，取代或未取代的甲硅烷基，取代或未取代的烷基鍺基，或者取代或者未取代碳個數(shù)為6至50的芳基鍺基。re、rf及rg可各自結(jié)合在苯環(huán)的任意位置來形成縮合多環(huán)骨架。re、rf及rg較適合的為取代或者未取代的碳個數(shù)為6至50的芳基，優(yōu)選為取代或者未取代的苯基，取代或者未取代的萘基等。t表示0至10的整數(shù)。u表示0至8的整數(shù)。m表示0至10的整數(shù)。ar201至ar218各自表示取代或者未取代的碳個數(shù)為6至50的芳基，或者取代或者未取代的碳個數(shù)為5至50的雜環(huán)基。ar201至ar218的適合為取代或者未取代的苯基，取代或者未取代的二苯并呋喃基等。ar201至ar218的取代基較適合的為烷基，氰基或取代或者未取代甲硅烷基。
化學(xué)式(b)至(f)中，烷基，烷氧基，芳基，芳氧基，雜環(huán)基可列為上述預(yù)示的例子。
碳個數(shù)為2至50(適合的碳個數(shù)為2至30，優(yōu)選的碳個數(shù)為2至20，特別適合的碳個數(shù)為2至10)的烯基的可列為，乙烯基，烯丙基，1-丁烯基，2-丁烯基，3-丁烯基，1,3-丁二烯基，1-甲基乙烯基，苯乙烯基，2,2-二苯基乙烯基，1,2-二苯基乙烯基，1-甲基烯丙基，1,1-二甲基烯丙基，2-甲基烯丙基，1-苯基烯丙基，2-苯基烯丙基，3-苯基烯丙基，3,3-二苯基烯丙基，1,2-二甲基烯丙基，1-苯基-1-丁烯基，3-苯基-1-丁烯基等。優(yōu)選的為苯乙烯基，2,2-二苯基乙烯基，1,2-二苯基乙烯基等。
碳個數(shù)為2至50(適合的為碳個數(shù)為2至30，優(yōu)選的碳個數(shù)為2至20，特別優(yōu)選的碳個數(shù)為2至10)的炔基的可列為，炔丙基，3-戊酰硫基。
烷基鍺基可列為，甲基鍺基，三鍺基，三乙基烷基鍺基，三丙基鍺基，二苯基甲基-4-丁基鍺基等。
芳基鍺基可列為，苯基鍺基，二苯基鍺基，三苯基鍺基三甲苯基鍺基，三萘基鍺基等。
苯乙烯胺化合物及苯乙烯二苯基胺化合物可列為，下述化學(xué)式(g)及(h)表示較為合適。
化學(xué)式(g)中，ar301是k價基團，苯基，萘基，聯(lián)苯基，三聯(lián)苯基，二苯乙烯基，苯乙烯基芳基，聯(lián)苯乙烯芳基對應(yīng)的k價的基團。ar302及ar303各碳個數(shù)為6至20的芳基。ar301、ar302及ar303也可能是取代的。k是1至4的整數(shù)，優(yōu)選為1至2的整數(shù)。ar301至ar303，其中有一個是含有苯乙烯基的基團。更優(yōu)選的ar302或者ar303中至少有一個是取代的苯乙烯基。
在這里作為碳個數(shù)為6至20的芳基，具體的可列舉為芳基，優(yōu)選的苯基，萘基，蒽基，菲基，三聯(lián)苯基等。
化學(xué)式(h)中，ar304至ar306是v價的取代或者未取代的碳個數(shù)為6至40的芳基。v是1至4的整數(shù)，優(yōu)選為1至2的整數(shù)。
在這里，化學(xué)式(h)為碳個數(shù)為6至40的芳基的具體例子可舉為芳基，優(yōu)選為萘基，蒽基，二苯并萘基，芘基或者優(yōu)選以化學(xué)式(a)表示的芳基。
上述芳基中取代芳基的取代基優(yōu)選為：碳個數(shù)為1至6的烷基，碳個數(shù)為1至6的烷氧基，成環(huán)的碳個數(shù)為6至40的芳基，具有成環(huán)的碳個數(shù)為6至40的芳基為取代的胺基，具有成環(huán)的碳個數(shù)為5至40的芳基為取代的酯基，具有碳個數(shù)為1至6的烷基為取代的酯基，氰基，硝基，鹵素原子等。
所述空穴注入材料是具有空穴傳輸能力，從陽極注入空穴效果，對于發(fā)光層或者發(fā)光材料具有優(yōu)秀的空穴注入效果，且具有對薄膜形成能力的優(yōu)秀的化合物。具體的，可列舉酞菁類衍生物，萘菁類衍生物，卟啉衍生物，聯(lián)苯胺型三苯基胺，二胺基型三聯(lián)苯胺，hat-cn等及其衍生物，及聚乙烯咔唑，聚硅烷，導(dǎo)電性高分子的高分子材料，但不只是局限于此。
上述有機電致發(fā)光器件中可用作空穴注入材料中，更有效的空穴注入材料為酞菁類衍生物。
酞菁類衍生物-(pc)衍生物可列舉為，h2pc，cupc，copc，nipc，znpc，pdpc，fepc，mnpc，clalpc，clgapc，clinpc，clsnpc，cl2sipc，(ho)alpc，(ho)gapc，vopc，tiopc，moopc，gapc-o-gapc等酞菁類衍生物及類萘菁衍生物，但不只是局限于此。所述空穴注入材料中還可加入tcnq衍生物等電容物質(zhì)來增減載流子。
上述有機電致發(fā)光器件中優(yōu)選的空穴傳輸材料為芳香族叔胺類衍生物，芳香族叔胺類衍生物，可舉例為n,n'-二苯基-n,n'-二苯基萘-1,1'-聯(lián)苯基-4,4'-二苯基胺，n,n,n',n'-四聯(lián)苯基-1,1'-聯(lián)苯基-4,4'-二苯基胺等，或具有類似芳香族叔胺構(gòu)架的低聚物或者聚合物，但是不局限于此。
電子注入材料擁有輸送電子的能力，優(yōu)選的即具有從陰極注入電子，對發(fā)光層或發(fā)光材料有優(yōu)秀的電子注入效果的能力，又具有對薄膜形成能力的化合物。
上述有機電致發(fā)光器件，更有效的電子注入材料是金屬配合物及含有n元素的雜環(huán)氧生物。
上述金屬配合物可列舉為，8-羥基喹啉釔配合物，聯(lián)(8-羥基喹啉)鋅配合物，四(8-羥基喹啉)鋁配合物，四(8-羥基喹啉)鎵配合物，聯(lián)(10羥苯羧基[h]喹啉基)鈹配合物，聯(lián)(10羥苯羧基[h]喹啉基)鋅配合物。但不局限于此。
上述含氮雜環(huán)衍生物可列舉為，噁唑，噻唑，二唑，噻重氮，三唑，吡啶，嘧啶，三嗪，鄰二氮雜菲，苯并咪唑，咪唑并嘧啶等。優(yōu)選的苯并咪唑衍生物，鄰二氮雜菲衍生物。
更合適的，在電子注入材料中多含摻雜材料，為了從陰極更容易地收取電子，更有選的，第2有機薄膜層的陰極界面周圍以堿金屬為代表性的摻雜物來蒸鍍。
作為摻雜材料可列舉為供電子型金屬，供電子型金屬化合物及供電子金屬絡(luò)合物，其中還原性摻雜是一種可以單獨使用，也可用2種以上組合使用。上述有機電致發(fā)光器件中，除了發(fā)光層中，以化學(xué)式(1)表示的芘類衍生物外，在發(fā)光材料，摻雜材料，空穴注入材料，空穴傳輸材料及電子注入材料中至少有一種是以化學(xué)式(1)表示的芘類衍生物在同一層。為了提高有機電致發(fā)光器件對溫度，濕度，氣氛等穩(wěn)定性，也可在器件表面形成一層保護層或硅油，樹脂等來保護整個器件。
上述有機電致發(fā)光器件陽極中，使用的導(dǎo)電性材料優(yōu)選比4ev逸出功高的材料，如碳，鋁，釩，鐵，鈷，鎳，鎢，銀，金，鉑金，鈀等及他們的合金，ito基板，nesa基板上使用的二氧化錫，氧化銦等氧化金屬，也可用聚噻吩或者聚吡咯。在陰極中使用的導(dǎo)電性材料優(yōu)選比4ev逸出功低的材料，如鎂，鉀，錫，鉛，鈦，釔，鋰，釕，錳，鋁，氟化鋰等及他們的合金，但不局限于此。合金有如鎂/銀，鎂/銦，鋰/鋁等可作為代表性例子，但不局限于此。合金的比例是參照蒸鍍源的溫度，大氣，真空度等來選定，且是以適當(dāng)?shù)谋壤齺磉x定的。陽極和陰極，如果需要的話可以選擇2層以上的層來構(gòu)成。
上述有機電致發(fā)光器件中，為了使之更有效的發(fā)光，至少有一面是在器件發(fā)光波長領(lǐng)域中能夠充分透明。透明電極是使用了上述導(dǎo)電性材料，利用蒸鍍或者濺射等方法確保設(shè)定所定的透光性。發(fā)光面的電極在10％以上較為妥當(dāng)?；寰哂袡C械強度和熱穩(wěn)定性，如果是具有透明性，則可以是玻璃基板和透明性樹脂薄膜，但不局限于此。
上述有機電致發(fā)光器件的各層的形成，可以選擇使用真空蒸鍍法，濺射法，等離子鍍，離子鍍等干法成膜法，或者旋轉(zhuǎn)涂布，浸漬涂布，流涂等濕法成膜法的其中一種。膜的厚度沒有特別的限定，有必要選擇適當(dāng)?shù)哪ず穸?。如果膜的厚度太厚，為了得到一定的光功率，需要高的施加電壓而?dǎo)致了效率低下。如果膜的厚度太薄，發(fā)生針孔等，即使施加電壓也不能得到充足的發(fā)光亮度。膜的厚度通常為5nm至10μm的范圍較為妥當(dāng)，但優(yōu)選的為10nm至0.2μm。
濕法成膜法的情況，將各層的材料以乙醇，三氯甲烷，四氫呋喃，二氧六環(huán)等適當(dāng)?shù)娜軇﹣砣芙夥稚⑿纬杀∧?，溶劑可以為上述中任意一種。作為適用于濕法成膜法的溶液，可選用作為有機電致發(fā)光材料的芘類衍生物和溶劑形成的溶液。
不管哪個有機薄膜層，為了提高成膜性，防止針孔，可以適當(dāng)?shù)靥砑訕渲蛘咛砑觿?/p>
本發(fā)明的有益效果是：
本發(fā)明提供的芘類衍生物有機電致發(fā)光材料具有高的電子傳達效率，從而能夠在制造器件時防止結(jié)晶，并能夠很容易地形成層，由此改善了器件的電流特性。
本發(fā)明提供的芘類衍生物有機電致發(fā)光材料的制備方法，原料易得，工藝簡單，適合于工業(yè)化生產(chǎn)。
本發(fā)明提供的有機電致發(fā)光器件可以用于多種電子機器中，例如壁掛式平板電視的平面板等平面發(fā)光體，復(fù)印機，打印機，液晶顯示裝置或者儀表等的光源，標(biāo)牌，標(biāo)識等。
本發(fā)明中的芘類衍生物有機電致發(fā)光材料除了用于有機電致發(fā)光器件。還可用于電子照片感光體，光電轉(zhuǎn)換元件，太陽能電池，圖像傳感器等領(lǐng)域。
具體實施方式
[反應(yīng)例1]化合物47的合成
中間體二溴代物合成：向三口燒瓶中依次加入1,2,3,6,7,8-六氫芘(10g,48mmole)，nbs(21.4g,120mmole)，二氯甲烷(dcm)250ml，乙腈(acn)250ml，常溫攪拌24小時，反應(yīng)完畢后，析出的固體生成物減壓抽濾，得到的固體生成物用甲醇洗滌得到中間體二溴代物12.3g，收率：70％，ms/fab為363，理論計算結(jié)果363.95。
中間體1-1的合成
向三口燒瓶中依次加入二溴代物(22.4g,32.2mmol)，化合物a(19.4g,70.9mmol)，碳酸鉀6.7g(48.51mmol)，溶于1,4-二氧六環(huán)(650ml)。油浴溫度調(diào)至70～80℃，加入四(三苯基膦)鈀1.12g(0.98mmol)，水65ml，在氮氣保護下，回流攪拌24小時。反應(yīng)結(jié)束后，充分降溫到常溫至固體析出。固體抽濾后，用丙酮和水的混合液回流攪拌洗滌固體，再用甲苯/丙酮混合液重結(jié)晶得到16.4g中間體1-1，收率：65％，ms/fab為664，理論計算值為664.31。
化合物47的合成
向三口燒瓶中依次加入中間體1-1(18.4g,27.6mmol)，ddq(7.53g,33.2mmol)，甲苯500ml，于90℃攪拌3小時。反應(yīng)液冷卻后，過硅膠漏斗，濃縮后，重結(jié)晶得到12.96g化合物47，收率：90％，ms/fab為658，理論計算值為658.27。
[反應(yīng)例2]化合物50的合成
化合物2-1的合成
向三口燒瓶中依次加入二溴代物(6.2g,16.9mmol)，化合物b(4.1g,18.4mmol)，四(三苯基膦)鈀(0.7g,1.08mmol)，碳酸鉀(5.3g,38.3mmol)，甲苯100ml，乙醇30ml及蒸餾水30ml后，于120℃攪拌3小時。反應(yīng)結(jié)束后，用蒸餾水洗滌后，再用乙酸乙酯萃取有機層。萃取得到的有機層用無水硫酸鎂干燥，再用旋蒸儀旋干溶劑，柱分離純化得到7.6g化合物2-1，收率：80％，ms/fab為560，理論計算值為560.25。
化合物50的合成
向三口燒瓶中依次加入化合物2-1(15.5g,27.6mmol)，ddq(7.53g,33.2mmol)，甲苯500ml，于90℃攪拌3小時。反應(yīng)液冷卻后，過硅膠漏斗，濃縮后，用二氯甲烷和甲醇的混合溶劑重結(jié)晶得到14.4g化合物50，收率：94％，ms/fab為554，理論計算值為554.20。
[反應(yīng)例3]化合物52合成
化合物3-1合成
向反應(yīng)容器中依次加入二溴代物(7.3g,20mmol)，化合物c(15.8g,44mmol)，四(三苯基膦)鈀(0.7g,1.08mmol)，碳酸鉀(10.6g,76mmol)，甲苯100ml，乙醇30ml及蒸餾水30ml，于120℃攪拌3小時，反應(yīng)結(jié)束，用蒸餾水洗滌，再用乙酸乙酯萃取有機層。萃取的有機層無水硫酸鎂干燥后，再用旋蒸儀旋干溶劑，柱分離純化得到14.2g化合物3-1，收率：85％，ms/fab為836，理論計算值為836.34。
化合物52的合成
向三口燒瓶中依次加入化合物3-1(11.6g,13.8mmol)，ddq(3.8g,16.6mmol)，甲苯500ml，于90℃攪拌3小時，反應(yīng)液冷卻后，過硅膠漏斗,濃縮后，用二氯甲烷和甲醇的混合溶劑重結(jié)晶得到9.6g化合物52，收率：84％，ms/fab為830，理論計算值為830.30。
[反應(yīng)例4]化合物53的合成
化合物4-1合成
向三口燒瓶中依次加入二溴代物(5.5g,15mmol)，化合物d(9.5g,35mmol)，碳酸鉀13.4g(97mmol)，用1,4-二氧六環(huán)250ml溶解后，油浴鍋的溫度調(diào)至70～80℃，加入四三苯基膦鈀1.12g(0.98mmol)，水35ml，在氮氣保護下，回流攪拌24小時，反應(yīng)結(jié)束后，充分降溫到常溫至固體析出。抽濾后，固體用丙酮和水回流攪拌洗滌。再用甲苯/丙酮重結(jié)晶得到9.9g化合物4-1，收率：85％，ms/fab為660，理論計算值為660.28。
化合物53的合成
向三口燒瓶中依次加入化合物4-1(9.1g,13.8mmol)，ddq(3.8g,16.6mmol)，甲苯500ml，于90℃攪拌3小時。反應(yīng)液冷卻后，過硅膠漏斗，濃縮后重結(jié)晶得到8.0g化合物53，收率：89.0％，ms/fab為654，理論計算值為654.23。
[反應(yīng)例5]化合物55的合成
化合物5-1合成
向反應(yīng)容器中依次加入二溴代物(11g,30mmol)，化合物e(16.2g,66mmol)，四(三苯基膦)鈀(1.4g,2.08mmol)，碳酸鉀(21.2g,152mmol)，甲苯200ml，乙醇60ml及蒸餾水60ml，于120℃攪拌3小時，反應(yīng)結(jié)束后，用蒸餾水洗滌，再用乙酸乙酯萃取有機層，萃取的有機層用無水硫酸鎂干燥后，再用旋蒸儀旋干溶劑，柱分離純化得到15.5g化合物5-1，收率：85％，ms/fab為608，理論計算值為608.25。
化合物55的合成
向三口燒瓶中依次加入化合物5-1(9.1g,15mmol)，ddq(4.1g,18mmol)，甲苯500ml，于90℃攪拌3小時。反應(yīng)液冷卻后，過硅膠漏斗，濃縮后，用二氯甲烷和甲醇的混合溶劑重結(jié)晶得到8.1g化合物55，收率：90％，ms/fab為602，理論計算值為602.20。
[反應(yīng)例6]化合物67的合成
化合物6-1合成
向反應(yīng)容器中依次加入二溴代物(12.8g,35mmol)，化合物f(15.9g,75mmol)，碳酸鉀13.4g(97mmol)，用1,4-二氧六環(huán)250ml溶解，油浴鍋溫度調(diào)至70～80℃，加入四三苯基膦鈀2.24g(2mmol)，水35ml，氮氣保護下，回流攪拌24小時，反應(yīng)結(jié)束后，充分降溫到常溫至固體析出。抽濾后，固體用丙酮和水回流攪拌洗滌。再用甲苯/丙酮重結(jié)晶得到17.6g化合物6-1，收率：93％，ms/fab為534，理論計算值為534.16。
化合物67的合成
向三口燒瓶中依次加入化合物6-1(10.8g,20mmol)，ddq(5.5g,24mmol)，甲苯600ml，于90℃攪拌3小時，反應(yīng)液冷卻后，過硅膠漏斗，濃縮后，重結(jié)晶得到9.1g化合物67，收率：85.0％，ms/fab為534，理論計算值為534.16。
[反應(yīng)例7]化合物77的合成
化合物7-1合成
參照反應(yīng)例2的化合物2-1的合成方法，用二溴代物(9.15g,25mmol)，化合物g(10.25g,62.5mmol)，四(三苯基膦)鈀(1.4g,2.08mmol)，碳酸鉀(21.2g,152mmol)合成得到9.8g化合物7-1，收率：88％，ms/fab為444，理論計算值為444.28。
化合物77的合成
參照反應(yīng)例2的化合物50的合成方法，利用化合物7-1(6.7g,15mmol)，ddq(4.1g,18mmol)合成得到5.9g化合物77，收率：90％，ms/fab為438，理論計算值為438.23。
[反應(yīng)例8]化合物82的合成
化合物8-1合成
參照反應(yīng)例2的中間體2-1的合成方法，利用二溴代物(12.8g,35mmol)，化合物h(10.7g,87.5mmol)，四(三苯基膦)鈀(1.4g,2.08mmol)，碳酸鉀(21.2g,152mmol)合成得到10.5g化合物8-1，收率：83％，ms/fab為360，理論計算值為360.19。
化合物8-2的合成
參照反應(yīng)例2的化合物2的合成方法，利用化合物8-1(5.4g,15mmol)，ddq(4.1g,18mmol)合成得到5.0g化合物8-2，收率：94％，ms/fab為354，理論計算值為354.14。
化合物8-3的合成
向三口燒瓶中依次加入化合物8-2(5.3g,15mmol)，nbs(5.9g,33mmol)，二氯甲烷(dcm)260ml，甲醇260ml，常溫攪拌24小時，反應(yīng)結(jié)束后，減壓抽濾得到析出的固體生成物，并用甲醇洗滌得到6.5g化合物8-3，收率：85％，ms/fab為509，理論計算值為509.96。
化合物82的合成
氮氣保護下，向1l的三口燒瓶中依次加入化合物8-3(12.8g,25mmol)，[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀2.0g，1m異丙基溴化鎂300ml，1,4-二氧六環(huán)300ml，于90℃攪拌12小時，反應(yīng)液冷卻后，用水和二氯甲烷萃取分離得到有機層，濃縮得到固體，經(jīng)過重結(jié)晶后，再用甲醇洗滌得到8.2g化合物82，收率：75％，ms/fab為438，理論計算值為438.23。
[反應(yīng)例9]化合物84合成
化合物9-1合成
參照反應(yīng)例2的中間體2-1的合成方法，利用二溴代物(12.8g,35mmol)，化合物i(15g,87.5mmol)，四(三苯基膦)鈀(1.4g,2.08mmol)，碳酸鉀(21.2g,152mmol)，合成了14.2g化合物9-1，收率：88％，ms/fab為460，理論計算值為460.22。
化合物9-2的合成
參照反應(yīng)例2的化合物50的合成方法，利用化合物9-1(6.9g,15mmol)，ddq(4.1g,18mmol)合成了6.3g化合物9-2，收率：92％，ms/fab為454，理論計算值為454.17。
參照反應(yīng)例8的化合物8-3的合成方法，利用化合物9-2(6.8g,15mmol)，nbs(5.9g,33mmol)，合成8.5g化合物9-3，收率：93％，ms/fab為609，理論計算值為609.99。
參照反應(yīng)例8的化合物82的合成方法，利用化合物9-3(15.3g,25mmol)，[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀2.0g，1m叔丁基溴化鎂200ml合成了10.9g化合物84，收率：77％，ms/fab為566，理論計算值為566.77。
[反應(yīng)例10]化合物85合成
參照反應(yīng)例8的化合物8-3的合成方法，利用化合物50(8.3g,15mmol)，nbs(5.9g,33mmol)合成了10.3g化合物10-1，收率：96％，ms/fab為710，理論計算值為710.02。
參照反應(yīng)例8的化合物82的合成方法，利用化合物10-1(17.8g,25mmol)，[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀2.5g，1m異丙基溴化鎂400ml，合成了8.6g化合物85，收率：54％，ms/fab為638，理論計算值為638.30。
[反應(yīng)例11]化合物86合成
參照反應(yīng)例8的化合物8-3的合成方法，利用化合物47(16.5g,25mmol)，nbs(9.8g,55mmol)合成了18.4g化合物11-1，收率：90％，ms/fab為814，理論計算值為814.09。
參照反應(yīng)例8的化合物82的合成方法，利用化合物11-1(16.3g,20mmol)，[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀1.5g，1m叔丁基溴化鎂320ml合成了8.9g化合物86，收率：58％，ms/fab為770，理論計算值為770.39。
[反應(yīng)例12]化合物87合成
向反應(yīng)容器中依次加入化合物11-1(24.5g,30mmol)，苯硼酸(8.0g,66mmol)，碳酸鉀6.7g(48.51mmol)，1,4-二氧六環(huán)500ml。油浴鍋溫度調(diào)節(jié)至70～80℃，依次加入四三苯基膦鈀1.12g(0.98mmol)，水67ml，并在氮氣保護下，回流攪拌24小時，反應(yīng)結(jié)束后，充分降溫到常溫至固體析出。抽濾后，固體用丙酮和水回流攪拌洗滌。重結(jié)晶得到20.7g化合物87，收率：85％，ms/fab為810，理論計算值為810.33。
[反應(yīng)例13]化合物92合成
化合物13-1合成
參照反應(yīng)例2的中間體2-1的合成方法，利用二溴代物(12.8g,35mmol)，化合物j(9.6g,35mmol)，四(三苯基膦)鈀(0.7g,1.08mmol)，碳酸鉀(11.1g,76mmol)合成了14.6g化合物13-1，收率：81％，ms/fab為514，理論計算值為514.13。
化合物13-2合成
參照反應(yīng)例2的中間體2-1的合成方法，利用化合物13-1(18g,35mmol)，三聯(lián)苯基硼酸(4.3g,35mmol)，四(三苯基膦)鈀(0.7g,1.08mmol)，碳酸鉀(21.2g,152mmol)合成了15.1g化合物13-2，收率：84％，ms/fab為512，理論計算值為512.25。
化合物92的合成
參照反應(yīng)例2的化合物50的合成方法，利用化合物13-2(7.7g,15mmol)，ddq(4.1g,18mmol)合成了7.3g化合物92，收率：96％，ms/fab為506，理論計算值為506.20。
[反應(yīng)例14]化合物98合成
化合物14-1合成
參照反應(yīng)例2的中間體2-1的合成方法，利用二溴代物(14.6g,40mmol)，化合物k(8.9g,40mmol)，四(三苯基膦)鈀(0.7g,1.08mmol)，碳酸鉀(11.1g,76mmol)，合成了14.5g化合物14-1，收率：78％，ms/fab為462，理論計算值為462.10。
化合物14-2合成
參照反應(yīng)例2的中間體2-1的合成方法，利用化合物14-1(16.2g,35mmol)，苯硼酸(4.3g,35mmol)，四(三苯基膦)鈀(0.7g,1.08mmol)，碳酸鉀(21.2g,152mmol)合成了13.9g化合物14-2，收率：86％，ms/fab為460，理論計算值為460.22。
化合物98的合成
參照反應(yīng)例2的化合物50的合成方法，利用化合物14-2(11g,24mmol)，ddq(6.5g,28.8mmol)合成了10.4g化合物98，收率：95％，ms/fab為454，理論計算值為454.17。
[反應(yīng)例15]化合物121合成
化合物15-1合成
參照反應(yīng)例2的中間體2-1的合成方法，利用二溴代物(13.9g,38mmol)，化合物l(10.3g,38mmol)，四(三苯基膦)鈀(0.7g,1.08mmol)，碳酸鉀(11.1g,76mmol)合成了16.8g化合物15-1，收率：86％，ms/fab為512，理論計算值為512.11。
化合物15-2合成
參照反應(yīng)例2的中間體2-1的合成方法，利用化合物15-1(18g,35mmol)，苯硼酸(4.3g,35mmol)，四(三苯基膦)鈀(0.7g,1.08mmol)，碳酸鉀(21.2g,152mmol)合成了15.5g化合物15-2，收率：87％，ms/fab為510，理論計算值為510.23。
化合物121的合成
參照反應(yīng)例2的化合物50的合成方法，利用化合物15-2(12.3g,24mmol)，ddq(6.5g,28.8mmol)合成了11.1g化合物121，收率：92％，ms/fab為504，理論計算值為504.19。
[反應(yīng)例16]化合物12合成
化合物16-1合成
參照反應(yīng)例2的中間體2-1的合成方法，利用二溴代物(15.4g,42mmol)，化合物m(11.4g,42mmol)，四(三苯基膦)鈀(0.7g,1.08mmol)，碳酸鉀(11.1g,76mmol)合成16.4g化合物16-1，收率：76％，ms/fab為512，理論計算值為512.11。
化合物16-2合成
參照反應(yīng)例2的中間體2-1的合成方法，利用化合物16-1(19g,37mmol)，化合物n(6.4g,37mmol)，四(三苯基膦)鈀(0.7g,1.08mmol)，碳酸鉀(21.2g,152mmol)，合成了17.2g化合物16-2，收率：83％，ms/fab為560，理論計算值為560.25。
化合物12的合成
參照反應(yīng)例2的化合物50的合成方法，利用化合物16-2(10.0g,18mmol)，ddq(4.9g,21.6mmol)合成了9.4g化合物12，收率：94％，ms/fab為554，理論計算值為554.20。
[反應(yīng)例17]化合物29合成
化合物17-1合成
參照反應(yīng)例2的中間體2-1的合成方法，利用二溴代物(12.1g,33mmol)，化合物o(8.6g,33mmol)，四(三苯基膦)鈀(0.7g,1.08mmol)，碳酸鉀(11.1g,76mmol)合成了13.6g化合物17-1，收率：82％，ms/fab為502，理論計算值為502.09。
中間體17-2合成
參照反應(yīng)例2的中間體2-1的合成方法，利用化合物17-1(18.6g,37mmol)，化合物p(6.4g,37mmol)，四(三苯基膦)鈀(0.7g,1.08mmol)，碳酸鉀(21.2g,152mmol)合成了18.0g化合物17-2，收率：88％，ms/fab為550，理論計算值為550.23。
化合物29的合成
參照反應(yīng)例2的化合物50的合成方法，利用化合物17-2(9.9g,18mmol)，ddq(4.9g,21.6mmol)合成了8.9g化合物29，收率：91％，ms/fab為544，理論計算值為544.18。
[反應(yīng)例18]化合物37合成
化合物18-1合成
參照反應(yīng)例2的中間體2-1的合成方法，利用二溴代物(11.3g,31mmol)，化合物q(5.1g,31mmol)，四(三苯基膦)鈀(0.7g,1.08mmol)，碳酸鉀(11.1g,76mmol)合成了11.2g化合物18-1，收率：89％，ms/fab為404，理論計算值為404.11。
化合物18-2合成
參照反應(yīng)例2的中間體2-1的合成方法，利用化合物18-1(15g,37mmol)，化合物r(6.4g,37mmol)，四(三苯基膦)鈀(0.7g,1.08mmol)，碳酸鉀(21.2g,152mmol)合成了12.60g化合物18-2，收率：75％，ms/fab為452，理論計算值為452.25。
化合物37的合成
參照反應(yīng)例2的化合物50的合成方法，利用化合物18-2(8.2g,18mmol)，ddq(4.9g,21.6mmol)合成了7.1g化合物37，收率：88％，ms/fab為446，理論計算值為446.20。
[反應(yīng)例19]化合物146的合成
化合物19-1合成
參照反應(yīng)例2的中間體2-1的合成方法，利用二溴代物(9.9g,27mmol)，化合物s(5.4g,27mmol)，四(三苯基膦)鈀(0.7g,1.08mmol)，碳酸鉀(11.1g,76mmol)合成了9.3g化合物19-1，收率：78％，ms/fab為438，理論計算值為438.10。
化合物19-2合成
參照反應(yīng)例2的中間體2-1的合成方法，利用化合物19-1(15.8g,36mmol)，化合物t(8.9g,36mmol)，四(三苯基膦)鈀(0.7g,1.08mmol)，碳酸鉀(21.2g,152mmol)合成了17.2g化合物19-2，收率：85％，ms/fab為562，理論計算值為562.27。
化合物146的合成
參照反應(yīng)例2的化合物2的合成方法，利用化合物19-2(11.8g,21mmol)，ddq(5.7g,25.2mmol)合成了10.3g化合物146，收率：88％，ms/fab為556，理論計算值為556.22。
[反應(yīng)例20]化合物154的合成
化合物20-1合成
參照反應(yīng)例2的中間體2-1的合成方法，利用二溴代物(11.7g,32mmol)，化合物u(9.2g,32mmol)，四(三苯基膦)鈀(0.7g,1.08mmol)，碳酸鉀(11.1g,76mmol)合成了14.6g化合物20-1，收率：86％，ms/fab為528，理論計算值為528.15。
化合物20-2合成
參照反應(yīng)例2的中間體2-1的合成方法，利用化合物20-1(20.1g,38mmol)，化合物v(7.5g,38mmol)，四(三苯基膦)鈀(0.7g,1.08mmol)，碳酸鉀(21.2g,152mmol)合成了18.3g化合物19-2，收率：80％，ms/fab為602，理論計算值為602.30。
化合物154的合成
參照反應(yīng)例2的化合物50的合成方法，利用化合物20-2(12.7g,21mmol)，ddq(5.7g,25.2mmol)合成了10.5g化合物154，收率：84％，ms/fab為596，理論計算值為596.25。
[反應(yīng)例21]化合物160的合成
化合物21-1合成
參照反應(yīng)例2的中間體2-1的合成方法，利用二溴代物(11.7g,32mmol)，化合物w(8.9g,32mmol)，四(三苯基膦)鈀(0.7g,1.08mmol)，碳酸鉀(11.1g,76mmol)合成了13.7g化合物21-1，收率：88％，ms/fab為486，理論計算值為486.10。
化合物21-2合成
參照反應(yīng)例2的中間體2-1的合成方法，利用化合物21-1(18.5g,38mmol)，化合物x(7.5g,38mmol)，四(三苯基膦)鈀(0.7g,1.08mmol)，碳酸鉀(21.2g,152mmol)合成了16.8g化合物21-2，收率：79％，ms/fab為560，理論計算值為560.25。
化合物160的合成
參照反應(yīng)例2的化合物50的合成方法，利用化合物21-2(11.8g,21mmol)，ddq(5.7g,25.2mmol)合成了9.0g化合物160，收率：77％，ms/fab為554，理論計算值為554.20。
[反應(yīng)例22]化合物179的合成
化合物22-1合成
參照反應(yīng)例2的中間體2-1的合成方法，利用二溴代物(11.7g,32mmol)，化合物y(7.1g,32mmol)，四(三苯基膦)鈀(0.7g,1.08mmol)，碳酸鉀(11.1g,76mmol)合成了12.3g化合物22-1，收率：83％，ms/fab為462，理論計算值為462.10。
化合物22-2合成
參照反應(yīng)例2的中間體2-1的合成方法，利用化合物22-1(17.6g,38mmol)，化合物z(9.1g,38mmol)，四(三苯基膦)鈀(0.7g,1.08mmol)，碳酸鉀(21.2g,152mmol)合成了19.5g化合物22-2，收率：89％，ms/fab為576，理論計算值為576.28。
化合物179的合成
參照反應(yīng)例2的化合物50的合成方法，利用化合物22-2(12.1g,21mmol)，ddq(5.7g,25.2mmol)合成了10.4g化合物179，收率：87％，ms/fab為570，理論計算值為570.23。
[反應(yīng)例23]化合物229的合成
化合物23-1合成
參照反應(yīng)例2的中間體2-1的合成方法，利用二溴代物(8.4g,23mmol)，化合物α(2.8g,23mmol)，四(三苯基膦)鈀(0.7g,1.08mmol)，碳酸鉀(11.1g,76mmol)合成了7.8g化合物23-1，收率：93％，ms/fab為362，理論計算值為362.07。
化合物23-2合成
參照反應(yīng)例2的中間體2-1的合成方法，利用化合物23-1(13.8g,38mmol)，化合物β(9.96g,38mmol)，四(三苯基膦)鈀(0.7g,1.08mmol)，碳酸鉀(21.2g,152mmol)合成了15.4g化合物23-2，收率：81％，ms/fab為500，理論計算值為500.21。
化合物229的合成
參照反應(yīng)例2的化合物50的合成方法，利用化合物23-2(10.5g,21mmol)，ddq(5.7g,25.2mmol)合成了9.0g化合物229，收率：87％，ms/fab為494，理論計算值為494.17。
[反應(yīng)例24]化合物231的合成
化合物24-1合成
參照反應(yīng)例2的中間體2-1的合成方法，利用二溴代物(12.1g,33mmol)，化合物γ(5.7g,33mmol)，四(三苯基膦)鈀(0.7g,1.08mmol)，碳酸鉀(11.1g,76mmol)合成了12.7g化合物24-1，收率：93％，ms/fab為412，理論計算值為412.08。
化合物24-2合成
參照反應(yīng)例2的中間體2-1的合成方法，利用化合物24-1(15.7g,38mmol)，化合物δ(9.96g,38mmol)，四(三苯基膦)鈀(0.7g,1.08mmol)，碳酸鉀(21.2g,152mmol)合成了19.1g化合物24-2，收率：91％，ms/fab為550，理論計算值為550.23。
化合物231的合成
參照反應(yīng)例2的化合物50的合成方法，利用化合物24-2(11.6g,21mmol)，ddq(5.7g,25.2mmol)合成了9.4g化合物231，收率：82％，ms/fab為544，理論計算值為544.18。
[反應(yīng)例25]化合物211的合成
化合物25-1合成
參照反應(yīng)例2的中間體2-1的合成方法，利用二溴代物(12.8g,35mmol)，化合物ε(9.4g,35mmol)，四(三苯基膦)鈀(0.7g,1.08mmol)，碳酸鉀(11.1g,76mmol)合成了15.4g化合物25-1，收率：90％，ms/fab為488，理論計算值為488.11。
化合物25-2合成
參照反應(yīng)例2的中間體2-1的合成方法，利用化合物25-1(14.7g,30mmol)，化合物ζ(7.9g,30mmol)，四(三苯基膦)鈀(0.7g,1.08mmol)，碳酸鉀(21.2g,152mmol)合成了16.2g化合物25-2，收率：86％，ms/fab為626，理論計算值為626.26。
化合物211的合成
參照反應(yīng)例2的化合物50的合成方法，利用化合物25-2(13.2g,21mmol)，ddq(5.7g,25.2mmol)合成了11.5g化合物211，收率：88％，ms/fab為620，理論計算值為620.21。
[反應(yīng)例26-284]
參照反應(yīng)例1-25方法，合成化合物1-11、化合物13-29、化合物30-36、化合物38-46、化合物48-49、化合物51、化合物54、化合物56-66、化合物68-76、化合物78-81、化合物83、化合物88-91、化合物93-97、化合物99-120、化合物122-145、化合物147-153、化合物155-159、化合物161-178、化合物180-210、化合物212-228、化合物230，化合物232-284。
有機電致發(fā)光器件的制備與評價
比較例1
以下述化學(xué)式a表示的化合物a用作藍光主體物質(zhì)，以下述化學(xué)式b表示的化合物b作藍光摻雜物質(zhì)，2-tnata(4,4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺)用作空穴注入物質(zhì)，α-npd(n,n’-二(1-萘基)-n,n'-二苯基聯(lián)苯二胺)作為空穴傳輸層，制備了如下結(jié)構(gòu)的有機電致發(fā)光器件：ito/2-tnata(80nm)/α-npd(30nm)/化合物a+化合物b(30nm)/alq3(30nm)/lif(0.5nm)/al(60nm)。陽極用了康寧公司的(corning)15ω/cm2
比較例2
比較例1中，除了將以化學(xué)式c代替了化學(xué)式a，以化學(xué)式d代替了化學(xué)式b以外，其他與比較例1相同，得比較樣品2。
實施例1～50
上述比較例1中：將作為發(fā)光層中熒光主體的化合物換成上述反應(yīng)例1-25合成的化合物，分別以化合物b和d作為藍光摻雜化合物以外，與上述比較例1使用了同樣的方法，制備了結(jié)構(gòu)如：ito/2-tnata(80nm)/α-npd(30nm)/[主體化合物1～25+藍光摻雜化合物b或d(5％)](30nm)/alq3(30nm)/lif(0.5nm)/al(60nm)的有機發(fā)光器件。將此表示為樣品1至50。
評價例1：比較樣品1,2及樣品1～50的發(fā)光特性評價。
對于比較樣品1,2及樣品1～50，利用keithleysourcemeter“2400”，konikaminolta“cs-2000”分別評價了發(fā)光亮度，發(fā)光效率，發(fā)光峰值。結(jié)果如下述表1所示。上述樣品在448～463nm范圍內(nèi)的發(fā)光峰值如下。
<表1>
如上述表1所示，本發(fā)明提供的芘類衍生物有機電致發(fā)光材料制作的器件樣品1～50與比較樣品1,2相比，發(fā)光特性有明顯的提升。
評價例2：比較樣品1,2及樣品1～50的壽命特性評價。
對于比較樣品1,2及樣品1～50，利用enctechnology公司的的lts-1004ac壽命測定裝置，以3000nit為基準(zhǔn)，分別測定了壽命達到97％的時間，將結(jié)果列至表2中。
<表2>
如上述表2所示，本發(fā)明提供的芘類衍生物有機電致發(fā)光材料制作的器件樣品1～50與比較樣品1,2相比，壽命提高很多。
上述的有機電致發(fā)光器件中含有的芘類衍生物有機電致發(fā)光材料的含量可為30-100mol％之間的任意值，發(fā)光層材料還可以是上述限定的任意的材料或其材料組合，含有的熒光摻雜物也可以是上述限定的任意材料或其組合，這里不再一一例舉。