本發(fā)明屬于食品添加劑領(lǐng)域，具體地涉及具有呈味特性的多肽及多肽脂質(zhì)化修飾產(chǎn)物。

背景技術(shù)：

風(fēng)味是代表食品品質(zhì)的最重要屬性之一，肽對(duì)食品的呈味有重要貢獻(xiàn)，呈味肽在各種蔬菜、肉、禽、乳類、水產(chǎn)類乃至酒類增味方面都有良好的效果。20世紀(jì)60年代，肽的滋味特性開始引起國內(nèi)外學(xué)者的關(guān)注，并陸續(xù)從食物中分離鑒定出呈酸、甜、苦、咸、鮮5種基本味的呈味肽。近年來，日本研究者繼鮮味后又提出新的食品基本呈味描述詞匯——醇厚感(kokumi)與持續(xù)性，而小分子肽類是具有醇厚感和持續(xù)性等滋味屬性的主要物質(zhì)之一。

中國發(fā)明專利(申請(qǐng)?zhí)?01510269498.6)公開了一種牛肝菌美拉德鮮味肽及其制備方法，該鮮味肽可用作食品添加劑，還可作為新型天然復(fù)合調(diào)味料的基礎(chǔ)原料。中國發(fā)明專利(申請(qǐng)?zhí)?0121433525.5)公開了一種肉味肽的制備方法及應(yīng)用。中國發(fā)明專利(申請(qǐng)?zhí)?01210235686.3)公開了一種豬肉風(fēng)味肽及其生產(chǎn)方法與應(yīng)用，該風(fēng)味肽具有很強(qiáng)的豬肉味，適合應(yīng)用于調(diào)味品或香精領(lǐng)域。

呈味肽可從食品中分離提取得到，也可以氨基酸為原料合成得到。呈味肽不僅自身具有呈味特性，還可增強(qiáng)或改善食品的滋味屬性。相對(duì)于現(xiàn)有調(diào)味品(如味精)口感單一、缺乏天然感等缺陷，呈味肽的呈味效果往往不是單一的某種味道，而是各種味道的綜合效應(yīng)，口感更加圓潤飽滿。本發(fā)明提供的具有呈味特性多肽及多肽脂質(zhì)化修飾產(chǎn)物，可克服現(xiàn)有味精等調(diào)味品的呈味缺陷，能有效地改善或提升食品的滋味特性，并具有保持食品香氣穩(wěn)定性的作用。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：

具有呈味特性的多肽及多肽脂質(zhì)化修飾產(chǎn)物，其特征在于：一級(jí)化學(xué)結(jié)構(gòu)為通式(i)或(ii)，或(i)、(ii)的可食用鹽，其中

gly、ser、glu、asp、thr、lys、ala、cys、gln代表甘氨酸、絲氨酸、谷氨酸、天冬氨酸、蘇氨酸、賴氨酸、丙氨酸、半胱氨酸、谷氨酰胺，且所有氨基酸均為l-構(gòu)型，r1為h，或ch3-(ch2)n-ch＝，n＝0～13，或ph-(ch2)n-ch＝，n＝0～13，ph代表苯基，r2、r3為h，或n＝0～13，cnh2n+1為脂肪基，r2和r3可以相同，也可以不同。

r1-gly-ser-glu-asp-gly-thr-asp(i)

本發(fā)明所述的具有呈味特性的多肽及多肽脂質(zhì)化修飾產(chǎn)物，其特征在于：一級(jí)化學(xué)結(jié)構(gòu)為通式(i)或(ii)，或(i)、(ii)的可食用鹽，其中

gly、ser、glu、asp、thr、lys、ala、cys、gln代表甘氨酸、絲氨酸、谷氨酸、天冬氨酸、蘇氨酸、賴氨酸、丙氨酸、半胱氨酸、谷氨酰胺，且所有氨基酸均為l-構(gòu)型，

通式(i)或(ii)中r1、r2、r3均為h時(shí)，(i)或(ii)為多肽，r1、r2、r3三者之一不為h時(shí)，(i)或(ii)為多肽的脂質(zhì)化修飾產(chǎn)物，r1與氨基酸的氮結(jié)合，r2與賴氨酸的ω-氨基結(jié)合，r3與半胱氨酸的巰基結(jié)合，r2和r3可以相同，也可以不同。

本發(fā)明所述的具有呈味特性的多肽脂質(zhì)化修飾產(chǎn)物，其特征在于：一級(jí)化學(xué)結(jié)構(gòu)為通式(i)或(ii)，或(i)、(ii)的可食用鹽，其中

gly、ser、glu、asp、thr、lys、ala、cys、gln代表甘氨酸、絲氨酸、谷氨酸、天冬氨酸、蘇氨酸、賴氨酸、丙氨酸、半胱氨酸、谷氨酰胺，且所有氨基酸均為l-構(gòu)型，

優(yōu)選的，r1為ch3-(ch2)n-ch＝，n＝3～12，r2為h，r3為且cnh2n+1為直鏈脂肪基，r1與端位氨基酸的氮結(jié)合，r2與賴氨酸的ω-氨基結(jié)合，r3與半胱氨酸的巰基結(jié)合。

本發(fā)明所述的具有呈味特性的多肽脂質(zhì)化修飾產(chǎn)物，可視為由通式為(i)或(ii)的多肽與相應(yīng)的醛發(fā)生縮合反應(yīng)形成，例如，對(duì)于通式(i)，當(dāng)n＝0時(shí)，r1為ch3ch＝，此時(shí)為乙烯基修飾的多肽，可由結(jié)構(gòu)為(i)的多肽與乙醛發(fā)生縮合反應(yīng)形成；例如，對(duì)于通式(ii)，當(dāng)r1、r2均為h，但r3不為h且n＝2時(shí)，此時(shí)為戊醛修飾的多肽，可視為由結(jié)構(gòu)為(ii)的肽中半胱氨酸的巰基與2-戊烯醛發(fā)生邁克爾加成反應(yīng)形成。

本發(fā)明所述的具有呈味特性的多肽，可以氨基酸為原料合成；多肽脂質(zhì)化修飾產(chǎn)物，可以多肽、醛類化合物為原料合成。采用化學(xué)合成方法時(shí)，基于一般性的化學(xué)合成思路，選擇較佳的合成路線，可獲得較高的收率。此外，本發(fā)明所述的具有呈味特性的多肽或多肽脂質(zhì)化修飾產(chǎn)物也可從肉、肉制品如臘肉、動(dòng)物蛋白(如豬肉、雞肉、牛肉、海鮮等)酶解物，或動(dòng)物蛋白酶解物的熱反應(yīng)產(chǎn)物(如與還原糖類、油脂等一起加熱后的產(chǎn)物)中，采用超濾、葡聚糖凝膠色譜、反相高效液相色譜等手段分離得到。

本發(fā)明所述的通式為(i)或(ii)的具有呈味特性的多肽，具有鮮味呈味特性，其添加于速凍食品、奶制品、醬油、醋、飲料、肉湯等多種食品或調(diào)味料等其它可食用材料中可提升其鮮味。

本發(fā)明所述的通式為(i)或(ii)的具有呈味特性的多肽脂質(zhì)化修飾產(chǎn)物，具有鮮味、醇厚感、持續(xù)性等呈味特性，添加于速凍食品、奶制品、醬油、醋、飲料、肉湯等多種食品或調(diào)味料等其它可食用材料中，可用于提升鮮味，也可增強(qiáng)醇厚感、持續(xù)性等滋味特性。通式(i)或(ii)中，當(dāng)r1、r2或r3中含有較長直鏈脂肪烴鏈時(shí)，多肽脂質(zhì)化修飾產(chǎn)物一般具有更佳的提升食品醇厚感、持續(xù)性效果，但它們采用化學(xué)合成制備時(shí)，往往產(chǎn)率較低。

本發(fā)明所述的具有呈味特性的多肽及多肽脂質(zhì)化修飾產(chǎn)物，其可在食品中直接添加使用，也可與其它食品配料或輔料混合后使用。一般加量為0.5～6000mg/kg，但其實(shí)際用量，應(yīng)根據(jù)具體食品種類或食品工藝的要求確定。

本發(fā)明所述的多肽脂質(zhì)化修飾產(chǎn)物，可在食用過程中或食品加工過程中釋放出相應(yīng)的醛類風(fēng)味物質(zhì)，從而增強(qiáng)食品的香氣；或彌補(bǔ)食品中原有醛類風(fēng)味物質(zhì)的易逸失缺陷，具有保持食品香氣穩(wěn)定性的作用。

具體實(shí)施方式

實(shí)施例1

固相合成法合成gly-ser-glu-asp-gly-thr-asp多肽。將1g二氯樹脂溶脹、洗滌，脫除fmoc保護(hù)基，加入氨基酸進(jìn)行縮合反應(yīng)，重復(fù)脫保護(hù)→縮合的過程至所有氨基酸連接完畢。切割樹脂，得到多肽gly-ser-glu-asp-gly-thr-asp粗品。用反相高效液相色譜法純化，得到多肽gly-ser-glu-asp-gly-thr-asp280mg。

實(shí)施例2

固相合成法合成glu-lys-ser-gly-ala-cys-gln多肽。將1gwang樹脂溶脹、洗滌，脫除fmoc保護(hù)基，加入氨基酸進(jìn)行縮合反應(yīng)，重復(fù)脫保護(hù)→縮合的過程至所有氨基酸連接完畢。切割樹脂，得到多肽glu-lys-ser-gly-ala-cys-gln粗品。用反相高效液相色譜法純化，再將多肽與2-十一醛反應(yīng)，得到多肽脂質(zhì)化修飾產(chǎn)物

實(shí)施例3

取豬肉酶解物0.5g，加5ml蒸餾水溶解，加氧化豬脂(含有2-己烯醛)0.03g進(jìn)行熱反應(yīng)。熱反應(yīng)產(chǎn)物經(jīng)超濾得分子量＜1kda的組分，再經(jīng)葡聚糖凝膠柱和反相高效液相色

實(shí)施例4

取雞肉酶解物1g，加10ml蒸餾水溶解，加己醛0.5g進(jìn)行熱反應(yīng)。熱反應(yīng)產(chǎn)物經(jīng)超濾得分子量＜1kda的組分，再經(jīng)葡聚糖凝膠柱和反相高效液相色譜分離，制得多肽脂質(zhì)化修飾產(chǎn)物ch3-(ch2)4-ch＝gly-ser-glu-asp-gly-thr-asp20mg。

對(duì)上述實(shí)施例中所得多肽及多肽脂質(zhì)化修飾產(chǎn)物進(jìn)行應(yīng)用性評(píng)價(jià)：

取上述實(shí)施例中制得的多肽及多肽脂質(zhì)化修飾產(chǎn)物制備成10mg/ml的多肽溶液。(1)取38ml醬油加入2ml蒸餾水作為對(duì)照組，另取38ml醬油加入2ml濃度為10mg/ml的多肽溶液，作為樣品；(2)取35ml米醋加入5ml蒸餾水作為對(duì)照組，另取35ml米醋加入5ml濃度為10mg/ml的多肽溶液，作為樣品；(3)取39ml燉煮豬肉湯加入1ml蒸餾水作為對(duì)照組，另取39ml燉煮豬肉湯加入1ml濃度為10mg/ml的多肽溶液，作為樣品；(4)取45ml果汁加入5ml蒸餾水作為對(duì)照組，另取45ml果汁加入5ml濃度為10mg/ml的多肽溶液，作為樣品。

評(píng)價(jià)小組由經(jīng)過培訓(xùn)的5男5女組成，對(duì)以上樣品進(jìn)行感官評(píng)價(jià)。打分采用7分制，將對(duì)照組設(shè)定為3分，樣品最終得分取10名評(píng)價(jià)員的平均值。

表1呈味作用的應(yīng)用評(píng)價(jià)結(jié)果

由表1可以看出，本發(fā)明所述的多肽及多肽脂質(zhì)化修飾產(chǎn)物能夠顯著提升食品的鮮味、醇厚感、持續(xù)性，讓食品的口感圓潤飽滿。