本發(fā)明涉及化合物、有機電致發(fā)光元件用材料、有機電致發(fā)光元件及電子設(shè)備。
背景技術(shù):
1、若向有機電致發(fā)光元件(以下有時稱為“有機el元件”)施加電壓,則空穴從陽極被注入發(fā)光層,而電子從陰極被注入發(fā)光層。然后,在發(fā)光層中,被注入的空穴與電子復(fù)合,形成激子。這時,根據(jù)電子自旋的統(tǒng)計定理,以25%的比例生成單重態(tài)激子并以75%的比例生成三重態(tài)激子。
2、使用來自單重態(tài)激子的發(fā)光的熒光型有機el元件正被應(yīng)用于手機及電視機等全彩顯示器,而內(nèi)量子效率25%被稱為極限。因此,正在進行用于提高有機el元件的性能的研究。
3、例如,期待除單重態(tài)激子以外還利用三重態(tài)激子,從而使有機el元件更有效地發(fā)光。在這樣的背景下,提出有利用了熱活化延遲熒光(以下有時簡稱為“延遲熒光”)的高效的熒光型有機el元件并進行研究。
4、tadf(thermally?activated?delayed?fluorescence,熱活化延遲熒光)機制(mechanism)是在使用單重態(tài)能級與三重態(tài)能級的能量差(△st)較小的材料的情況下,利用在熱作用下產(chǎn)生從三重態(tài)激子向單重態(tài)激子的逆系間竄越的現(xiàn)象的機制。關(guān)于熱活化延遲熒光,例如記載于“安達千波矢編,《有機半導(dǎo)體的器件物性》,講談社,2012年4月1日發(fā)行,261~268頁”。
5、作為示出熱活化延遲熒光性(tadf性)的化合物(以下也稱為tadf化合物),例如已知有在分子內(nèi)供體部位與受體部位鍵合的化合物。
6、作為與有機el元件以及用于有機el元件的化合物有關(guān)的文獻,可例舉專利文獻1、專利文獻2、專利文獻3、專利文獻4、專利文獻5及專利文獻6。
7、現(xiàn)有技術(shù)文獻
8、專利文獻
9、專利文獻1:國際公開第2018/237389號
10、專利文獻2:國際公開第2019/195104號
11、專利文獻3:國際公開第2019/190235號
12、專利文獻4:國際公開第2021/066059號
13、專利文獻5:國際公開第2021/235549號
14、專利文獻6:國際公開第2019/190235號
技術(shù)實現(xiàn)思路
1、發(fā)明要解決的技術(shù)問題
2、為了提高顯示器等電子設(shè)備的性能,期望進一步提高有機el元件的性能。作為有機el元件的性能,可例舉發(fā)光效率及壽命。
3、本發(fā)明的目的在于提供一種化合物,能夠提高有機el元件的發(fā)光效率及壽命中的至少一方,并提供包含該化合物的有機電致發(fā)光元件用材料或者有機電致發(fā)光元件,以及提供搭載有該有機電致發(fā)光元件的電子設(shè)備。
4、用于解決上述技術(shù)問題的方案
5、根據(jù)本發(fā)明的一方案,可提供以下述通式(1)表示的化合物。
6、[化1]
7、
8、(在所述通式(1)中,
9、d1及d2分別獨立地為以下述通式(11)、通式(12)或者通式(13)表示的基團,
10、其中,d1及d2中的至少1個為以下述通式(12)或者通式(13)表示的基團,
11、rx為
12、鹵素原子、
13、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~30的芳基、
14、取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)為5~30的雜環(huán)基、
15、取代或未取代的碳數(shù)為5~6的烷基、
16、取代或未取代的碳數(shù)為3~6的烷基甲硅烷基、
17、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~30的芳基甲硅烷基、
18、取代或未取代的碳數(shù)為1~6的烷氧基、
19、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~14的芳氧基、
20、取代或未取代的碳數(shù)為2~12的烷基氨基、
21、取代或未取代的碳數(shù)為1~6的烷硫基、
22、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~14的芳硫基、
23、以下述通式(12)表示的基團、或者
24、以下述通式(13)表示的基團,
25、其中,rx不為取代或未取代的9-咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的噠嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、及取代或未取代的三嗪基。)
26、[化2]
27、
28、[化3]
29、
30、[化4]
31、
32、(在所述通式(11)~(13)中,
33、由r1~r8中的鄰接的2個以上構(gòu)成的組中的1組以上
34、互相鍵合從而形成取代或未取代的單環(huán),或者
35、互相鍵合從而形成取代或未取代的稠環(huán),或者
36、不互相鍵合,
37、由r11~r18中的鄰接的2個以上構(gòu)成的組中的1組以上
38、互相鍵合從而形成取代或未取代的單環(huán),或者
39、互相鍵合從而形成取代或未取代的稠環(huán),或者
40、不互相鍵合,
41、由r111~r118中的鄰接的2個以上構(gòu)成的組中的1組以上
42、互相鍵合從而形成取代或未取代的單環(huán),或者
43、互相鍵合從而形成取代或未取代的稠環(huán),或者
44、不互相鍵合,
45、未形成所述單環(huán)且未形成所述稠環(huán)的r1~r8、r11~r18及r111~r118分別獨立地為,
46、氫原子、
47、鹵素原子、
48、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~30的芳基、
49、取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)為5~30的雜環(huán)基、
50、取代或未取代的碳數(shù)為1~30的烷基、
51、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為3~30的環(huán)烷基、
52、取代或未取代的碳數(shù)為3~30的烷基甲硅烷基、
53、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~60的芳基甲硅烷基、
54、取代或未取代的碳數(shù)為1~30的烷氧基、
55、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~30的芳氧基、
56、取代或未取代的碳數(shù)為2~30的烷基氨基、
57、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~60的芳基氨基、
58、取代或未取代的碳數(shù)為1~30的烷硫基、或者
59、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~30的芳硫基,
60、在所述通式(12)及所述通式(13)中,
61、a、b及c分別獨立地為從由以下述通式(14)、(15)、(15a)及(15b)表示的環(huán)結(jié)構(gòu)構(gòu)成的組中選擇的任一種環(huán)結(jié)構(gòu),
62、該環(huán)結(jié)構(gòu)a、環(huán)結(jié)構(gòu)b及環(huán)結(jié)構(gòu)c與鄰接的環(huán)結(jié)構(gòu)在任意位置縮合,p、px及py分別獨立地為1、2、3或者4,
63、在p為2、3或者4的情況下,多個環(huán)結(jié)構(gòu)a彼此相同或者不同,
64、在px為2、3或者4的情況下,多個環(huán)結(jié)構(gòu)b彼此相同或者不同,
65、在py為2、3或者4的情況下,多個環(huán)結(jié)構(gòu)c彼此相同或者不同,其中,d1及d2中的至少1個為
66、p為2、3或者4且包含以下述通式(15a)或者(15b)表示的環(huán)結(jié)構(gòu)作為環(huán)結(jié)構(gòu)a的以所述通式(12)表示的基團、或者
67、px及py的至少一個為2、3或者4且包含以下述通式(15a)或者(15b)表示的環(huán)結(jié)構(gòu)作為環(huán)結(jié)構(gòu)b或環(huán)結(jié)構(gòu)c的以所述通式(13)表示的基團,
68、所述通式(11)~(13)中的*表示與所述通式(1)中的苯環(huán)鍵合的位置。)
69、[化5]
70、
71、(在所述通式(14)及(15)中,
72、r19及r20的組
73、互相鍵合從而形成取代或未取代的單環(huán),或者
74、互相鍵合從而形成取代或未取代的稠環(huán),或者
75、不互相鍵合,
76、r120、以及未形成所述單環(huán)且未形成所述稠環(huán)的r19及r20分別獨立地與所述通式(11)中的r1~r8同義。)
77、根據(jù)本發(fā)明的一方案,可提供以下述通式(1a)表示的化合物。
78、[化6]
79、
80、(在所述通式(1a)中,
81、d3及d4分別獨立地為以下述通式(11)、通式(12)或者通式(13)表示的基團,
82、其中,d3及d4中的至少1個為以下述通式(12)或者通式(13)表示的基團,
83、ry為
84、鹵素原子、
85、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為13~30的芳基、
86、取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)為6~30的雜芳基、
87、取代或未取代的碳數(shù)為5~6的烷基、
88、取代或未取代的碳數(shù)為3~6的烷基甲硅烷基、
89、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~30的芳基甲硅烷基、
90、取代或未取代的碳數(shù)為1~6的烷氧基、
91、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~14的芳氧基、
92、取代或未取代的碳數(shù)為2~12的烷基氨基、
93、取代或未取代的碳數(shù)為1~6的烷硫基、或者
94、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~14的芳硫基、
95、以下述通式(12)表示的基團、或者
96、以下述通式(13)表示的基團。)
97、[化7]
98、
99、[化8]
100、
101、[化9]
102、
103、(在所述通式(11)~(13)中,
104、由r1~r8中的鄰接的2個以上構(gòu)成的組中的1組以上互相鍵合從而形成取代或未取代的單環(huán),或者互相鍵合從而形成取代或未取代的稠環(huán),或者不互相鍵合,由r11~r18中的鄰接的2個以上構(gòu)成的組中的1組以上互相鍵合從而形成取代或未取代的單環(huán),或者互相鍵合從而形成取代或未取代的稠環(huán),或者不互相鍵合,由r111~r118中的鄰接的2個以上構(gòu)成的組中的1組以上互相鍵合從而形成取代或未取代的單環(huán),或者
105、互相鍵合從而形成取代或未取代的稠環(huán),或者
106、不互相鍵合,
107、未形成所述單環(huán)且未形成所述稠環(huán)的r1~r8、r11~r18及r111~r118分別獨立地為,
108、氫原子、
109、鹵素原子、
110、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~30的芳基、
111、取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)為5~30的雜環(huán)基、
112、取代或未取代的碳數(shù)為1~30的烷基、
113、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為3~30的環(huán)烷基、
114、取代或未取代的碳數(shù)為3~30的烷基甲硅烷基、
115、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~60的芳基甲硅烷基、
116、取代或未取代的碳數(shù)為1~30的烷氧基、
117、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~30的芳氧基、
118、取代或未取代的碳數(shù)為2~30的烷基氨基、
119、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~60的芳基氨基、
120、取代或未取代的碳數(shù)為1~30的烷硫基、或者
121、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~30的芳硫基,
122、其中,r1~r8、r11~r18及r111~r118不為未取代的聯(lián)苯基,且不為取代或未取代的二苯并呋喃基,
123、在所述通式(12)及所述通式(13)中,
124、a、b及c分別獨立地為從由以下述通式(14)、(15)、(15a)及(15b)表示的環(huán)結(jié)構(gòu)構(gòu)成的組中選擇的任一種環(huán)結(jié)構(gòu),
125、該環(huán)結(jié)構(gòu)a、環(huán)結(jié)構(gòu)b及環(huán)結(jié)構(gòu)c與鄰接的環(huán)結(jié)構(gòu)在任意位置縮合,p、px及py分別獨立地為1、2、3或者4,
126、在p為2、3或者4的情況下,多個環(huán)結(jié)構(gòu)a彼此相同或者不同,
127、在px為2、3或者4的情況下,多個環(huán)結(jié)構(gòu)b彼此相同或者不同,
128、在py為2、3或者4的情況下,多個環(huán)結(jié)構(gòu)c彼此相同或者不同,
129、所述通式(11)~(13)中的*表示與所述通式(1a)中的苯環(huán)鍵合的位置。)
130、[化10]
131、
132、(在所述通式(14)及(15)中,
133、r19及r20的組
134、互相鍵合從而形成取代或未取代的單環(huán),或者
135、互相鍵合從而形成取代或未取代的稠環(huán),或者
136、不互相鍵合,
137、r120、以及未形成所述單環(huán)且未形成所述稠環(huán)的r19及r20分別獨立地與所述通式(11)中的r1~r8同義。)
138、根據(jù)本發(fā)明的一方案,可提供一種含有上述本發(fā)明的一方案所涉及的化合物的有機電致發(fā)光元件用材料。
139、根據(jù)本發(fā)明的一方案,可提供一種具有陽極、陰極以及有機層,所述有機層包含上述本發(fā)明的一方案所涉及的化合物作為第一化合物的有機電致發(fā)光元件。
140、根據(jù)本發(fā)明的一方案,可提供一種電子設(shè)備,搭載有上述本發(fā)明的一方案所涉及的有機電致發(fā)光元件。
141、根據(jù)本發(fā)明的一方案,能夠提供一種化合物,能夠提高有機el元件的發(fā)光效率及壽命中的至少一方,并提供包含該化合物的有機電致發(fā)光元件用材料或者有機電致發(fā)光元件,以及提供搭載有該有機電致發(fā)光元件的電子設(shè)備。