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      化合物、有機電致發(fā)光元件用材料、有機電致發(fā)光元件及電子設(shè)備的制作方法

      文檔序號:39621034發(fā)布日期:2024-10-11 13:39閱讀:9來源:國知局
      化合物、有機電致發(fā)光元件用材料、有機電致發(fā)光元件及電子設(shè)備的制作方法

      本發(fā)明涉及化合物、有機電致發(fā)光元件用材料、有機電致發(fā)光元件及電子設(shè)備。


      背景技術(shù):

      1、若向有機電致發(fā)光元件(以下有時稱為“有機el元件”)施加電壓,則空穴從陽極被注入發(fā)光層,而電子從陰極被注入發(fā)光層。然后,在發(fā)光層中,被注入的空穴與電子復(fù)合,形成激子。這時,根據(jù)電子自旋的統(tǒng)計定理,以25%的比例生成單重態(tài)激子并以75%的比例生成三重態(tài)激子。

      2、使用來自單重態(tài)激子的發(fā)光的熒光型有機el元件正被應(yīng)用于手機及電視機等全彩顯示器,而內(nèi)量子效率25%被稱為極限。因此,正在進行用于提高有機el元件的性能的研究。

      3、例如,期待除單重態(tài)激子以外還利用三重態(tài)激子,從而使有機el元件更有效地發(fā)光。在這樣的背景下,提出有利用了熱活化延遲熒光(以下有時簡稱為“延遲熒光”)的高效的熒光型有機el元件并進行研究。

      4、tadf(thermally?activated?delayed?fluorescence,熱活化延遲熒光)機制(mechanism)是在使用單重態(tài)能級與三重態(tài)能級的能量差(△st)較小的材料的情況下,利用在熱作用下產(chǎn)生從三重態(tài)激子向單重態(tài)激子的逆系間竄越的現(xiàn)象的機制。關(guān)于熱活化延遲熒光,例如記載于“安達千波矢編,《有機半導(dǎo)體的器件物性》,講談社,2012年4月1日發(fā)行,261~268頁”。

      5、作為示出熱活化延遲熒光性(tadf性)的化合物(以下也稱為tadf化合物),例如已知有在分子內(nèi)供體部位與受體部位鍵合的化合物。

      6、作為與有機el元件以及用于有機el元件的化合物有關(guān)的文獻,可例舉專利文獻1、專利文獻2、專利文獻3、專利文獻4、專利文獻5及專利文獻6。

      7、現(xiàn)有技術(shù)文獻

      8、專利文獻

      9、專利文獻1:國際公開第2018/237389號

      10、專利文獻2:國際公開第2019/195104號

      11、專利文獻3:國際公開第2019/190235號

      12、專利文獻4:國際公開第2021/066059號

      13、專利文獻5:國際公開第2021/235549號

      14、專利文獻6:國際公開第2019/190235號


      技術(shù)實現(xiàn)思路

      1、發(fā)明要解決的技術(shù)問題

      2、為了提高顯示器等電子設(shè)備的性能,期望進一步提高有機el元件的性能。作為有機el元件的性能,可例舉發(fā)光效率及壽命。

      3、本發(fā)明的目的在于提供一種化合物,能夠提高有機el元件的發(fā)光效率及壽命中的至少一方,并提供包含該化合物的有機電致發(fā)光元件用材料或者有機電致發(fā)光元件,以及提供搭載有該有機電致發(fā)光元件的電子設(shè)備。

      4、用于解決上述技術(shù)問題的方案

      5、根據(jù)本發(fā)明的一方案,可提供以下述通式(1)表示的化合物。

      6、[化1]

      7、

      8、(在所述通式(1)中,

      9、d1及d2分別獨立地為以下述通式(11)、通式(12)或者通式(13)表示的基團,

      10、其中,d1及d2中的至少1個為以下述通式(12)或者通式(13)表示的基團,

      11、rx為

      12、鹵素原子、

      13、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~30的芳基、

      14、取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)為5~30的雜環(huán)基、

      15、取代或未取代的碳數(shù)為5~6的烷基、

      16、取代或未取代的碳數(shù)為3~6的烷基甲硅烷基、

      17、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~30的芳基甲硅烷基、

      18、取代或未取代的碳數(shù)為1~6的烷氧基、

      19、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~14的芳氧基、

      20、取代或未取代的碳數(shù)為2~12的烷基氨基、

      21、取代或未取代的碳數(shù)為1~6的烷硫基、

      22、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~14的芳硫基、

      23、以下述通式(12)表示的基團、或者

      24、以下述通式(13)表示的基團,

      25、其中,rx不為取代或未取代的9-咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的噠嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、及取代或未取代的三嗪基。)

      26、[化2]

      27、

      28、[化3]

      29、

      30、[化4]

      31、

      32、(在所述通式(11)~(13)中,

      33、由r1~r8中的鄰接的2個以上構(gòu)成的組中的1組以上

      34、互相鍵合從而形成取代或未取代的單環(huán),或者

      35、互相鍵合從而形成取代或未取代的稠環(huán),或者

      36、不互相鍵合,

      37、由r11~r18中的鄰接的2個以上構(gòu)成的組中的1組以上

      38、互相鍵合從而形成取代或未取代的單環(huán),或者

      39、互相鍵合從而形成取代或未取代的稠環(huán),或者

      40、不互相鍵合,

      41、由r111~r118中的鄰接的2個以上構(gòu)成的組中的1組以上

      42、互相鍵合從而形成取代或未取代的單環(huán),或者

      43、互相鍵合從而形成取代或未取代的稠環(huán),或者

      44、不互相鍵合,

      45、未形成所述單環(huán)且未形成所述稠環(huán)的r1~r8、r11~r18及r111~r118分別獨立地為,

      46、氫原子、

      47、鹵素原子、

      48、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~30的芳基、

      49、取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)為5~30的雜環(huán)基、

      50、取代或未取代的碳數(shù)為1~30的烷基、

      51、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為3~30的環(huán)烷基、

      52、取代或未取代的碳數(shù)為3~30的烷基甲硅烷基、

      53、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~60的芳基甲硅烷基、

      54、取代或未取代的碳數(shù)為1~30的烷氧基、

      55、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~30的芳氧基、

      56、取代或未取代的碳數(shù)為2~30的烷基氨基、

      57、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~60的芳基氨基、

      58、取代或未取代的碳數(shù)為1~30的烷硫基、或者

      59、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~30的芳硫基,

      60、在所述通式(12)及所述通式(13)中,

      61、a、b及c分別獨立地為從由以下述通式(14)、(15)、(15a)及(15b)表示的環(huán)結(jié)構(gòu)構(gòu)成的組中選擇的任一種環(huán)結(jié)構(gòu),

      62、該環(huán)結(jié)構(gòu)a、環(huán)結(jié)構(gòu)b及環(huán)結(jié)構(gòu)c與鄰接的環(huán)結(jié)構(gòu)在任意位置縮合,p、px及py分別獨立地為1、2、3或者4,

      63、在p為2、3或者4的情況下,多個環(huán)結(jié)構(gòu)a彼此相同或者不同,

      64、在px為2、3或者4的情況下,多個環(huán)結(jié)構(gòu)b彼此相同或者不同,

      65、在py為2、3或者4的情況下,多個環(huán)結(jié)構(gòu)c彼此相同或者不同,其中,d1及d2中的至少1個為

      66、p為2、3或者4且包含以下述通式(15a)或者(15b)表示的環(huán)結(jié)構(gòu)作為環(huán)結(jié)構(gòu)a的以所述通式(12)表示的基團、或者

      67、px及py的至少一個為2、3或者4且包含以下述通式(15a)或者(15b)表示的環(huán)結(jié)構(gòu)作為環(huán)結(jié)構(gòu)b或環(huán)結(jié)構(gòu)c的以所述通式(13)表示的基團,

      68、所述通式(11)~(13)中的*表示與所述通式(1)中的苯環(huán)鍵合的位置。)

      69、[化5]

      70、

      71、(在所述通式(14)及(15)中,

      72、r19及r20的組

      73、互相鍵合從而形成取代或未取代的單環(huán),或者

      74、互相鍵合從而形成取代或未取代的稠環(huán),或者

      75、不互相鍵合,

      76、r120、以及未形成所述單環(huán)且未形成所述稠環(huán)的r19及r20分別獨立地與所述通式(11)中的r1~r8同義。)

      77、根據(jù)本發(fā)明的一方案,可提供以下述通式(1a)表示的化合物。

      78、[化6]

      79、

      80、(在所述通式(1a)中,

      81、d3及d4分別獨立地為以下述通式(11)、通式(12)或者通式(13)表示的基團,

      82、其中,d3及d4中的至少1個為以下述通式(12)或者通式(13)表示的基團,

      83、ry為

      84、鹵素原子、

      85、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為13~30的芳基、

      86、取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)為6~30的雜芳基、

      87、取代或未取代的碳數(shù)為5~6的烷基、

      88、取代或未取代的碳數(shù)為3~6的烷基甲硅烷基、

      89、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~30的芳基甲硅烷基、

      90、取代或未取代的碳數(shù)為1~6的烷氧基、

      91、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~14的芳氧基、

      92、取代或未取代的碳數(shù)為2~12的烷基氨基、

      93、取代或未取代的碳數(shù)為1~6的烷硫基、或者

      94、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~14的芳硫基、

      95、以下述通式(12)表示的基團、或者

      96、以下述通式(13)表示的基團。)

      97、[化7]

      98、

      99、[化8]

      100、

      101、[化9]

      102、

      103、(在所述通式(11)~(13)中,

      104、由r1~r8中的鄰接的2個以上構(gòu)成的組中的1組以上互相鍵合從而形成取代或未取代的單環(huán),或者互相鍵合從而形成取代或未取代的稠環(huán),或者不互相鍵合,由r11~r18中的鄰接的2個以上構(gòu)成的組中的1組以上互相鍵合從而形成取代或未取代的單環(huán),或者互相鍵合從而形成取代或未取代的稠環(huán),或者不互相鍵合,由r111~r118中的鄰接的2個以上構(gòu)成的組中的1組以上互相鍵合從而形成取代或未取代的單環(huán),或者

      105、互相鍵合從而形成取代或未取代的稠環(huán),或者

      106、不互相鍵合,

      107、未形成所述單環(huán)且未形成所述稠環(huán)的r1~r8、r11~r18及r111~r118分別獨立地為,

      108、氫原子、

      109、鹵素原子、

      110、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~30的芳基、

      111、取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)為5~30的雜環(huán)基、

      112、取代或未取代的碳數(shù)為1~30的烷基、

      113、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為3~30的環(huán)烷基、

      114、取代或未取代的碳數(shù)為3~30的烷基甲硅烷基、

      115、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~60的芳基甲硅烷基、

      116、取代或未取代的碳數(shù)為1~30的烷氧基、

      117、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~30的芳氧基、

      118、取代或未取代的碳數(shù)為2~30的烷基氨基、

      119、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~60的芳基氨基、

      120、取代或未取代的碳數(shù)為1~30的烷硫基、或者

      121、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~30的芳硫基,

      122、其中,r1~r8、r11~r18及r111~r118不為未取代的聯(lián)苯基,且不為取代或未取代的二苯并呋喃基,

      123、在所述通式(12)及所述通式(13)中,

      124、a、b及c分別獨立地為從由以下述通式(14)、(15)、(15a)及(15b)表示的環(huán)結(jié)構(gòu)構(gòu)成的組中選擇的任一種環(huán)結(jié)構(gòu),

      125、該環(huán)結(jié)構(gòu)a、環(huán)結(jié)構(gòu)b及環(huán)結(jié)構(gòu)c與鄰接的環(huán)結(jié)構(gòu)在任意位置縮合,p、px及py分別獨立地為1、2、3或者4,

      126、在p為2、3或者4的情況下,多個環(huán)結(jié)構(gòu)a彼此相同或者不同,

      127、在px為2、3或者4的情況下,多個環(huán)結(jié)構(gòu)b彼此相同或者不同,

      128、在py為2、3或者4的情況下,多個環(huán)結(jié)構(gòu)c彼此相同或者不同,

      129、所述通式(11)~(13)中的*表示與所述通式(1a)中的苯環(huán)鍵合的位置。)

      130、[化10]

      131、

      132、(在所述通式(14)及(15)中,

      133、r19及r20的組

      134、互相鍵合從而形成取代或未取代的單環(huán),或者

      135、互相鍵合從而形成取代或未取代的稠環(huán),或者

      136、不互相鍵合,

      137、r120、以及未形成所述單環(huán)且未形成所述稠環(huán)的r19及r20分別獨立地與所述通式(11)中的r1~r8同義。)

      138、根據(jù)本發(fā)明的一方案,可提供一種含有上述本發(fā)明的一方案所涉及的化合物的有機電致發(fā)光元件用材料。

      139、根據(jù)本發(fā)明的一方案,可提供一種具有陽極、陰極以及有機層,所述有機層包含上述本發(fā)明的一方案所涉及的化合物作為第一化合物的有機電致發(fā)光元件。

      140、根據(jù)本發(fā)明的一方案,可提供一種電子設(shè)備,搭載有上述本發(fā)明的一方案所涉及的有機電致發(fā)光元件。

      141、根據(jù)本發(fā)明的一方案,能夠提供一種化合物,能夠提高有機el元件的發(fā)光效率及壽命中的至少一方,并提供包含該化合物的有機電致發(fā)光元件用材料或者有機電致發(fā)光元件,以及提供搭載有該有機電致發(fā)光元件的電子設(shè)備。

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