本發(fā)明涉及化合物、有機(jī)電致發(fā)光元件用材料、有機(jī)電致發(fā)光元件和包含該有機(jī)電致發(fā)光元件的電子設(shè)備。
背景技術(shù):
1、一般而言,有機(jī)電致發(fā)光元件(以下有時(shí)也記為“有機(jī)el元件”)由陽(yáng)極、陰極、以及夾在陽(yáng)極與陰極之間的有機(jī)層構(gòu)成。若在兩電極間施加電壓,則將電子從陰極側(cè)注入發(fā)光區(qū)域、將空穴從陽(yáng)極側(cè)注入發(fā)光區(qū)域,所注入的電子與空穴在發(fā)光區(qū)域中發(fā)生復(fù)合而生成激發(fā)態(tài),激發(fā)態(tài)恢復(fù)到基態(tài)時(shí)放出光。因此,開(kāi)發(fā)高效地將電子或空穴傳輸至發(fā)光區(qū)域并使電子與空穴容易復(fù)合的材料在得到高性能有機(jī)el元件方面是重要的。
2、專利文獻(xiàn)1~13中公開(kāi)了用作有機(jī)電致發(fā)光元件用材料的化合物。
3、現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)
4、專利文獻(xiàn)
5、專利文獻(xiàn)1:國(guó)際公開(kāi)第2016/006708號(hào)
6、專利文獻(xiàn)2:國(guó)際公開(kāi)第2015/174640號(hào)
7、專利文獻(xiàn)3:美國(guó)專利申請(qǐng)公開(kāi)第2016/0359113號(hào)說(shuō)明書(shū)
8、專利文獻(xiàn)4:國(guó)際公開(kāi)第2010/137601號(hào)
9、專利文獻(xiàn)5:韓國(guó)公開(kāi)專利第10-2017-0088650號(hào)公報(bào)
10、專利文獻(xiàn)6:國(guó)際公開(kāi)第202i/025371號(hào)
11、專利文獻(xiàn)7:國(guó)際公開(kāi)第2019/151682號(hào)
12、專利文獻(xiàn)8:國(guó)際公開(kāi)第2015/050391號(hào)
13、專利文獻(xiàn)9:中國(guó)專利申請(qǐng)公開(kāi)第108033886號(hào)說(shuō)明書(shū)
14、專利文獻(xiàn)10:國(guó)際公開(kāi)第2015/084114號(hào)
15、專利文獻(xiàn)11:國(guó)際公開(kāi)第2021/149998號(hào)
16、專利文獻(xiàn)12:中國(guó)專利申請(qǐng)公開(kāi)第113045434號(hào)說(shuō)明書(shū)
17、專利文獻(xiàn)13:中國(guó)專利申請(qǐng)公開(kāi)第112250585號(hào)說(shuō)明書(shū)
技術(shù)實(shí)現(xiàn)思路
1、發(fā)明要解決的問(wèn)題
2、以往,已經(jīng)報(bào)道了大量有機(jī)el元件用的化合物,但是依然尋求進(jìn)一步使有機(jī)el元件的性能提高的化合物。
3、本發(fā)明是為了解決上述的問(wèn)題而作出的,目的在于提供進(jìn)一步改善有機(jī)el元件的性能的化合物、元件性能得到進(jìn)一步改善的有機(jī)el元件、包含這樣的有機(jī)el元件的電子設(shè)備。
4、用于解決問(wèn)題的手段
5、本發(fā)明人等對(duì)于包含專利文獻(xiàn)1~13公開(kāi)的新型化合物的有機(jī)el元件的性能反復(fù)進(jìn)行了深入研究,結(jié)果發(fā)現(xiàn),包含下述式(1)所示的化合物的有機(jī)el元件的性能得到進(jìn)一步改善。另外發(fā)現(xiàn),包含下述式(2)所示的化合物的有機(jī)el元件的性能也得到進(jìn)一步的改善。
6、在本發(fā)明的一個(gè)方案中,本發(fā)明提供下述式(1)所示的化合物。
7、[化學(xué)式1]
8、
9、[式(1)中,
10、n*為中心氮原子。
11、ra和rb各自獨(dú)立地為取代或未取代的碳數(shù)1~30的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~30的芳基、或者取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5~30的雜環(huán)基。
12、其中,ra與rb可以相互鍵合而形成環(huán)結(jié)構(gòu),或者可以不相互鍵合而不形成環(huán)結(jié)構(gòu);
13、在ra與rb不相互鍵合而不形成環(huán)結(jié)構(gòu)的情況下,選自ra和rb中的至少1個(gè)為取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~30的芳基。
14、r1~r8各自獨(dú)立地為氫原子、取代或未取代的碳數(shù)1~10的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)3~10的環(huán)烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~18的芳基、或者取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5~13的雜環(huán)基。
15、其中,選自r1~r8中的1個(gè)為與*1鍵合的單鍵;
16、由選自并非上述與*1鍵合的單鍵的r1~r8中的相鄰的2個(gè)以上組成的組中的1組以上可以相互鍵合而形成1個(gè)或多個(gè)取代或未取代的苯環(huán),或者可以不相互鍵合而不形成環(huán)。
17、rc為取代或未取代的碳數(shù)1~30的烷基、或者取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~30的芳基。
18、r11~r18各自獨(dú)立地為氫原子、取代或未取代的碳數(shù)1~10的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)3~10的環(huán)烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~18的芳基、或者取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5~13的雜環(huán)基。
19、其中,由選自r11~r18中的相鄰的2個(gè)以上組成的組中的1組以上可以相互鍵合而形成1個(gè)或多個(gè)取代或未取代的苯環(huán),或者可以不相互鍵合而不形成環(huán)。
20、r21~r24各自獨(dú)立地為氫原子、取代或未取代的碳數(shù)1~10的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)3~10的環(huán)烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~18的芳基、或者取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5~13的雜環(huán)基。
21、其中,由選自r22~r24中的相鄰的2個(gè)以上組成的組中的1組以上可以相互鍵合而形成1個(gè)或多個(gè)取代或未取代的苯環(huán),或者可以不相互鍵合而不形成環(huán)。
22、l1、l2和l3各自獨(dú)立地為單鍵、或者未取代的成環(huán)碳數(shù)6~12的亞芳基。
23、ar為下述式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1e)或(1f)所示的基團(tuán)。
24、[化學(xué)式2]
25、
26、(式(1a)中,
27、*11為與l3的鍵合位置。
28、rd和rf各自獨(dú)立地為取代或未取代的碳數(shù)1~30的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~30的芳基、或者取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5~30的雜環(huán)基;
29、其中,rd與rf可以相互鍵合而形成環(huán)結(jié)構(gòu),或者也可以相互鍵合而不形成環(huán)結(jié)構(gòu)。
30、r31~r38各自獨(dú)立地為氫原子、取代或未取代的碳數(shù)1~10的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)3~10的環(huán)烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~18的芳基、或者取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5~13的雜環(huán)基;
31、其中,選自r31~r38中的1個(gè)為與*12鍵合的單鍵;
32、由選自并非上述與*12鍵合的單鍵的r31~r38中的相鄰的2個(gè)以上組成的組中的1組以上可以相互鍵合而形成1個(gè)或多個(gè)取代或未取代的苯環(huán),或者可以不相互鍵合而不形成環(huán)。)
33、[化學(xué)式3]
34、
35、(式(1b)中,
36、*21為與l3的鍵合位置。
37、選自r101~r105中的1個(gè)為與*22鍵合的單鍵,選自r106~r110中的1個(gè)為與*23鍵合的單鍵;
38、并非上述與*22鍵合的單鍵的r101~r105、以及并非上述與*23鍵合的單鍵的r106~r110各自獨(dú)立地為氫原子、取代或未取代的碳數(shù)1~10的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)3~10的環(huán)烷基、或者取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~18的芳基;
39、選自并非上述與*22鍵合的單鍵的r101~r105中的相鄰的2個(gè)不相互鍵合因而不形成環(huán);
40、選自并非上述與*23鍵合的單鍵的r106~r110中的相鄰的2個(gè)不相互鍵合因而不形成環(huán)。
41、r111~r115各自獨(dú)立地為氫原子、取代或未取代的碳數(shù)1~10的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)3~10的環(huán)烷基、或者取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~18的芳基;
42、其中,選自r111~r115中的相鄰的2個(gè)不相互鍵合因而不形成環(huán)。)
43、[化學(xué)式4]
44、
45、(式(1c)中,
46、*24為與l3的鍵合位置。
47、r121~r128各自獨(dú)立地為氫原子、取代或未取代的碳數(shù)1~10的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)3~10的環(huán)烷基、或者取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~18的芳基;
48、其中,選自r121~r128中的1個(gè)為與*25鍵合的單鍵,選自并非上述與*25鍵合的單鍵的r121~r128中的相鄰的2個(gè)不相互鍵合因而不形成環(huán)。)
49、[化學(xué)式5]
50、
51、(式(1d)中,
52、*26為與l3的鍵合位置。
53、r131~r140各自獨(dú)立地為氫原子、取代或未取代的碳數(shù)1~10的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)3~10的環(huán)烷基、或者取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~18的芳基;
54、其中,選自r131~r140中的1個(gè)為與*27鍵合的單鍵,選自并非上述與*27鍵合的單鍵的r131~r140中的相鄰的2個(gè)不相互鍵合因而不形成環(huán)。)
55、[化學(xué)式6]
56、
57、(式(1e)中,
58、*28為與l3的鍵合位置。
59、r151~r155各自獨(dú)立地為氫原子、取代或未取代的碳數(shù)1~10的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)3~10的環(huán)烷基、或者取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~18的芳基;
60、其中,選自r151~r155中的1個(gè)為與*29鍵合的單鍵,選自r151~r155中的另1個(gè)為與*30鍵合的單鍵;
61、選自并非上述與*29鍵合的單鍵也并非上述與*30鍵合的單鍵的r151~r155中的相鄰的2個(gè)不相互鍵合因而不形成環(huán)。
62、其中,在l3為單鍵且r152為與*29鍵合的單鍵的情況下,r151、r153或r154為與*30鍵合的單鍵;
63、在l3為單鍵且r153為與*29鍵合的單鍵的情況下,r152或r154為與*30鍵合的單鍵;
64、在l3為單鍵且r154為與*29鍵合的單鍵的情況下,r152、r153或r155為與*30鍵合的單鍵。
65、r161~r165和r171~r175各自獨(dú)立地為氫原子、取代或未取代的碳數(shù)1~10的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)3~10的環(huán)烷基、或者取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~18的芳基;
66、其中,由選自r161~r165中的相鄰的2個(gè)以上組成的組中的1組以上可以相互鍵合而形成1個(gè)或多個(gè)取代或未取代的苯環(huán),或者可以不相互鍵合而不形成環(huán);
67、由選自r171~r175中的相鄰的2個(gè)以上組成的組中的1組以上可以相互鍵合而形成1個(gè)或多個(gè)取代或未取代的苯環(huán),或者可以不相互鍵合而不形成環(huán)。)
68、[化學(xué)式7]
69、
70、(式(1f)中,
71、*31為與l3的鍵合位置。
72、r181~r192各自獨(dú)立地為氫原子、取代或未取代的碳數(shù)1~10的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)3~10的環(huán)烷基、或者取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~18的芳基;
73、其中,選自r181~r192中的1個(gè)為與*32鍵合的單鍵,選自并非上述與*32鍵合的單鍵的r181~r192中的相鄰的2個(gè)不相互鍵合因而不形成環(huán)。)]
74、在本發(fā)明的一個(gè)方案中,本發(fā)明提供下述式(2)所示的化合物。
75、[化學(xué)式8]
76、
77、[式(2)中,
78、n*為中心氮原子。
79、raa和rbb各自獨(dú)立地為取代或未取代的碳數(shù)1~30的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~30的芳基、或者取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5~30的雜環(huán)基。
80、其中,raa與rbb可以相互鍵合而形成環(huán)結(jié)構(gòu),或者可以不相互鍵合而不形成環(huán)結(jié)構(gòu);
81、在raa與rbb不相互鍵合而不形成環(huán)結(jié)構(gòu)的情況下,選自raa和rbb中的至少1個(gè)為取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~30的芳基。
82、r51~r58各自獨(dú)立地為氫原子、取代或未取代的碳數(shù)1~10的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)3~10的環(huán)烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~18的芳基、或者取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5~13的雜環(huán)基。
83、其中,選自r51~r58中的1個(gè)為與*51鍵合的單鍵;
84、由選自并非上述與*51鍵合的單鍵的r51~r58中的相鄰的2個(gè)以上組成的組中的1組以上可以相互鍵合而形成1個(gè)或多個(gè)取代或未取代的苯環(huán),或者可以不相互鍵合而不形成環(huán)。
85、rcc為取代或未取代的碳數(shù)1~30的烷基、或者取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~30的芳基。
86、r61~r68各自獨(dú)立地為氫原子、取代或未取代的碳數(shù)1~10的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)3~10的環(huán)烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~18的芳基、或者取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5~13的雜環(huán)基。
87、其中,由選自r61~r68中的相鄰的2個(gè)以上組成的組中的1組以上可以相互鍵合而形成1個(gè)或多個(gè)取代或未取代的苯環(huán),或者可以不相互鍵合而不形成環(huán)。
88、r71~r75各自獨(dú)立地為氫原子、取代或未取代的碳數(shù)1~10的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)3~10的環(huán)烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~18的芳基、或者取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5~13的雜環(huán)基。
89、其中,選自r71~r75中的1個(gè)為與*52鍵合的單鍵;
90、由選自并非上述與*52鍵合的單鍵的r71~r75中的相鄰的2個(gè)以上組成的組中的1組以上可以相互鍵合而形成1個(gè)或多個(gè)取代或未取代的苯環(huán),或者可以不相互鍵合而不形成環(huán)。
91、l21、l22和l23各自獨(dú)立地為單鍵、或者未取代的成環(huán)碳數(shù)6~12的亞芳基。
92、ar2為下述式(2a)、(2b)、(2c)、(2d)、(2e)或(2f)所示的基團(tuán)。
93、[化學(xué)式9]
94、
95、(式(2a)中,
96、*61為與l23的鍵合位置。
97、rdd和rff各自獨(dú)立地為取代或未取代的碳數(shù)1~30的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~30的芳基、或者取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5~30的雜環(huán)基;
98、其中,rdd與rff可以相互鍵合而形成環(huán)結(jié)構(gòu),或者也可以相互鍵合而不形成環(huán)結(jié)構(gòu)。
99、r81~r88各自獨(dú)立地為氫原子、取代或未取代的碳數(shù)1~10的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)3~10的環(huán)烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~18的芳基、或者取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5~13的雜環(huán)基;
100、其中,選自r81~r88中的1個(gè)為與*62鍵合的單鍵;
101、由選自并非上述與*62鍵合的單鍵的r81~r88中的相鄰的2個(gè)以上組成的組中的1組以上可以相互鍵合而形成1個(gè)或多個(gè)取代或未取代的苯環(huán),或者可以不相互鍵合而不形成環(huán)。)
102、[化學(xué)式10]
103、
104、(式(2b)中,
105、*70為與l23的鍵合位置。
106、選自r291~r295中的1個(gè)為與*71鍵合的單鍵,選自r301~r305中的1個(gè)為與*72鍵合的單鍵,選自r306~r310中的1個(gè)為與*73鍵合的單鍵;
107、并非上述與*71鍵合的單鍵的r291~r295、并非上述與*72鍵合的單鍵的r301~r305、以及并非上述與*73鍵合的單鍵的r306~r310各自獨(dú)立地為氫原子、取代或未取代的碳數(shù)1~10的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)3~10的環(huán)烷基、或者取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~18的芳基;
108、選自并非上述與*71鍵合的單鍵的r291~r295中的相鄰的2個(gè)不相互鍵合因而不形成環(huán);
109、選自并非上述與*72鍵合的單鍵的r301~r305中的相鄰的2個(gè)不相互鍵合因而不形成環(huán);
110、選自并非上述與*73鍵合的單鍵的r306~r310中的相鄰的2個(gè)不相互鍵合因而不形成環(huán)。
111、r311~r315各自獨(dú)立地為氫原子、取代或未取代的碳數(shù)1~10的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)3~10的環(huán)烷基、或者取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~18的芳基;
112、其中,選自r311~r315中的相鄰的2個(gè)不相互鍵合因而不形成環(huán);
113、m為0或1,n為0或1,p為0或1;
114、其中,
115、在m、n和p為0時(shí),*73表示與l23的鍵合位置,
116、在m和n為0且p為1時(shí),*72表示與l23的鍵合位置,
117、在m為0且n和p為1時(shí),*71表示與l23的鍵合位置,
118、在m和p為0且n為1時(shí),*71表示與l23的鍵合位置,選自r301~r305中的1個(gè)為與*73鍵合的單鍵,
119、在m為1且n和p為0時(shí),選自r291~r295中的1個(gè)為與*73鍵合的單鍵,
120、在m和n為1且p為0時(shí),選自r301~r305中的1個(gè)為與*73鍵合的單鍵。)
121、[化學(xué)式11]
122、
123、(式(2c)中,
124、*74為與l23的鍵合位置。
125、r321~r328各自獨(dú)立地為氫原子、取代或未取代的碳數(shù)1~10的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)3~10的環(huán)烷基、或者取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~18的芳基;
126、其中,選自r321~r328中的1個(gè)為與*75鍵合的單鍵,選自并非上述與*75鍵合的單鍵的r321~r328中的相鄰的2個(gè)不相互鍵合因而不形成環(huán)。)
127、[化學(xué)式12]
128、
129、(式(2d)中,
130、*76為與l23的鍵合位置。
131、r331~r340各自獨(dú)立地為氫原子、取代或未取代的碳數(shù)1~10的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)3~10的環(huán)烷基、或者取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~18的芳基;
132、其中,選自r331~r340中的1個(gè)為與*77鍵合的單鍵,選自并非上述與*77鍵合的單鍵的r331~r340中的相鄰的2個(gè)不相互鍵合因而不形成環(huán)。)
133、[化學(xué)式13]
134、
135、(式(2e)中,
136、*78為與l23的鍵合位置。
137、r351~r355各自獨(dú)立地為氫原子、取代或未取代的碳數(shù)1~10的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)3~10的環(huán)烷基、或者取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~18的芳基;
138、其中,選自r351~r355中的1個(gè)為與*79鍵合的單鍵,選自r351~r355中的另1個(gè)為與*80鍵合的單鍵;
139、選自并非上述與*79鍵合的單鍵也并非上述與*80鍵合的單鍵的r351~r355中的相鄰的2個(gè)不相互鍵合因而不形成環(huán)。
140、r361~r365和r371~r375各自獨(dú)立地為氫原子、取代或未取代的碳數(shù)1~10的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)3~10的環(huán)烷基、或者取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~18的芳基;
141、其中,由選自r361~r365中的相鄰的2個(gè)以上組成的組中的1組以上可以相互鍵合而形成1個(gè)或多個(gè)取代或未取代的苯環(huán),或者可以不相互鍵合而不形成環(huán);
142、由選自r371~r375中的相鄰的2個(gè)以上組成的組中的1組以上可以相互鍵合而形成1個(gè)或多個(gè)取代或未取代的苯環(huán),或者可以不相互鍵合而不形成環(huán)。)
143、[化學(xué)式14]
144、
145、(式(2f)中,
146、*81為與l23的鍵合位置。
147、r381~r392各自獨(dú)立地為氫原子、取代或未取代的碳數(shù)1~10的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)3~10的環(huán)烷基、或者取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6~18的芳基;
148、其中,選自r381~r392中的1個(gè)為與*82鍵合的單鍵,選自并非上述與*82鍵合的單鍵的r381~r392中的相鄰的2個(gè)不相互鍵合因而不形成環(huán)。)
149、其中,在l21為單鍵且ar2由式(2b)表示的情況下,與上述*51鍵合的具有芴骨架的結(jié)構(gòu)并非未取代的螺二芴;
150、并且,滿足選自下述條件(i)和(ii)中的至少1個(gè)條件;
151、條件(i):選自r61~r68、以及并非上述與*52鍵合的單鍵的r71~r75中的至少1個(gè)為取代或未取代的碳數(shù)1~10的烷基、或者取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)3~10的環(huán)烷基;
152、條件(ii):rcc為具有選自碳數(shù)1~10的烷基和成環(huán)碳數(shù)3~10的環(huán)烷基中的至少1個(gè)取代基的成環(huán)碳數(shù)6~30的芳基。]
153、在另一方案中,本發(fā)明提供包含上述式(1)所示的化合物或上述式(2)所示的化合物的有機(jī)el元件用材料。
154、在又一方案中,本發(fā)明提供一種有機(jī)電致發(fā)光元件,其包含陽(yáng)極、陰極和位于該陽(yáng)極與該陰極之間的有機(jī)層,該有機(jī)層包含發(fā)光層,該有機(jī)層的至少1層包含上述式(1)所示的化合物或上述式(2)所示的化合物。
155、在又一方案中,本發(fā)明提供包含上述有機(jī)電致發(fā)光元件的電子設(shè)備。
156、發(fā)明的效果
157、包含上述式(1)所示的化合物的有機(jī)el元件表現(xiàn)出改善了的元件性能。同樣地,包含上述式(2)所示的化合物的有機(jī)el元件表現(xiàn)出改善了的元件性能。