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      一種含二苯并五元雜環(huán)取代基的蒽類化合物和有機(jī)電致發(fā)光器件的制作方法

      文檔序號:39617587發(fā)布日期:2024-10-11 13:31閱讀:15來源:國知局
      一種含二苯并五元雜環(huán)取代基的蒽類化合物和有機(jī)電致發(fā)光器件的制作方法

      本發(fā)明屬于有機(jī)電致發(fā)光材料,具體涉及一種含二苯并五元雜環(huán)取代基的蒽類化合物和有機(jī)電致發(fā)光器件。


      背景技術(shù):

      1、有機(jī)電致發(fā)光器件為在兩個金屬電極之間通過旋涂或者真空蒸鍍沉積一層或多層有機(jī)材料制備而成的器件,一個經(jīng)典的三層有機(jī)電致發(fā)光器件包含空穴傳輸層、發(fā)光層和電子傳輸層。由陽極產(chǎn)生的空穴經(jīng)空穴傳輸層和由陰極產(chǎn)生的電子經(jīng)電子傳輸層在發(fā)光層結(jié)合形成激子,而后發(fā)光。有機(jī)電致發(fā)光器件可以根據(jù)需要通過改變發(fā)光層的材料來調(diào)節(jié)發(fā)射各種需要的光。

      2、有機(jī)電致發(fā)光器件作為一種新型的顯示技術(shù),具有自發(fā)光、寬視角、低能耗、效率高、薄、色彩豐富、響應(yīng)速度快、適用溫度范圍廣、低驅(qū)動電壓、可制作柔性可彎曲與透明的顯示面板以及環(huán)境友好等獨特優(yōu)點,可以應(yīng)用在平板顯示器和新一代照明上,也可以作為lcd的背光源。

      3、自從20世紀(jì)80年代底發(fā)明以來,有機(jī)電致發(fā)光器件已經(jīng)在產(chǎn)業(yè)上有所應(yīng)用,比如作為相機(jī)和手機(jī)等屏幕,但是目前的oled器件由于效率低,使用壽命短等因素制約其更廣泛的應(yīng)用,特別是大屏幕顯示器,因此需要提高器件的效率。而制約其中的一個重要因素就是有機(jī)電致發(fā)光器件中的有機(jī)電致發(fā)光材料的性能。因此,因此,需要開發(fā)穩(wěn)定高效的有機(jī)電致發(fā)光材料,用以提高oled器件的電流效率和使用壽命。


      技術(shù)實現(xiàn)思路

      1、針對現(xiàn)有技術(shù)的不足,本發(fā)明的目的在于提供一種含二苯并五元雜環(huán)取代基的蒽類化合物和有機(jī)電致發(fā)光器件。本發(fā)明通過對含二苯并五元雜環(huán)取代基的蒽類化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行設(shè)計,使其可以作為oled發(fā)光器件發(fā)光層主體材料,使得oled發(fā)光器件具有較低的驅(qū)動電壓、較高的電流效率和較長的壽命。

      2、為達(dá)此目的,本發(fā)明采用以下技術(shù)方案:

      3、第一方面,本發(fā)明提供一種含二苯并五元雜環(huán)取代基的蒽類化合物,所述含二苯并五元雜環(huán)取代基的蒽類化合物具有如下式i所示結(jié)構(gòu):

      4、

      5、其中,ar1選自萘基、苯基取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基中的任意一種;

      6、r4~r7各自獨立地選自選自氫原子、氘原子、取代或未取代的c6-c40芳基、取代或未取代的c12-c20雜芳基中的任意一種;

      7、x選自o或s;

      8、a、b、c中的任一個選自氫原子或氘原子,另兩個各自獨立地選自取代或未取代的c6-c40芳基、取代或未取代的c12-c20雜芳基中的任意一種;

      9、ar1、r4~r7、a、b、c中所述取代的取代基各自獨立地選自-d(氘原子)、c1-c10烷基、c1-c6烷氧基或c6-c15芳基中的至少一種;

      10、本發(fā)明通過對含二苯并五元雜環(huán)取代基的蒽類化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行設(shè)計,使其可以作為oled發(fā)光器件發(fā)光層主體材料,使得oled發(fā)光器件具有較低的驅(qū)動電壓、較高的電流效率和較長的壽命。

      11、本發(fā)明中,d表示氘原子,下同。

      12、本發(fā)明中,c6-c40可以是c6、c8、c10、c12、c16、c20、c24、c28、c30、c32、c36或c40等。

      13、c12-c20可以是c12、c13、c14、c15、c16、c17、c18、c19或c20。

      14、c1-c10可以是c1、c2、c3、c4、c5、c6、c7、c8、c9或c10。

      15、c6-c15可以是c6、c8、c10、c12或c15等。

      16、c1-c6可以是c1、c2、c3、c4、c5或c6。

      17、以下作為本發(fā)明的優(yōu)選技術(shù)方案,但不作為對本發(fā)明提供的技術(shù)方案的限制,通過以下優(yōu)選的技術(shù)方案,可以更好的達(dá)到和實現(xiàn)本發(fā)明的目的和有益效果。

      18、作為本發(fā)明的優(yōu)選技術(shù)方案,所述c6-c40芳基選自苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并芴基、芘基、苝基、螺芴基、三亞苯基、熒蒽基、氫化苯并蒽基、茚并芴基、苯并茚并芴基、二苯并茚并芴基、萘并芴基或苯并萘并芴基中的任意一種。

      19、優(yōu)選地,所述c12-c20雜芳基選自二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基中的任意一種。

      20、優(yōu)選地,所述c1-c10烷基選自甲基、乙基、丙基、正丁基、叔丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、辛基、金剛烷基中的任意一種。

      21、優(yōu)選地,所述c1-c6烷氧基選自甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基中的任意一種。

      22、優(yōu)選地,所述c6-c15芳基選自苯基、萘基、聯(lián)苯基、蒽基、菲基或芴基中的任意一種。

      23、作為本發(fā)明的優(yōu)選技術(shù)方案,所述ar1選自萘基、苯基取代的萘基、二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或苯基取代的二苯并噻吩基中的任意一種。

      24、優(yōu)選地,所述r4、r5、r6、r7各自獨立地選自氫原子、氘原子、苯基、聯(lián)苯基或萘基中的任意一種。

      25、作為本發(fā)明的優(yōu)選技術(shù)方案,所述a、b各自獨立地選自取代或未取代的c6-c40芳基、取代或未取代的c12-c20雜芳基中的任意一種。

      26、優(yōu)選地,所述a、b表示的取代基相同。

      27、優(yōu)選地,所述a、b表示的取代基不同。

      28、優(yōu)選地,所述a、c各自獨立地選自取代或未取代的c6-c40芳基、取代或未取代的c12-c20雜芳基中的任意一種。

      29、優(yōu)選地,所述a、c表示的取代基相同。

      30、優(yōu)選地,所述a、c表示的取代基不同。

      31、優(yōu)選地,所述b、c各自獨立地選自取代或未取代的c6-c40芳基、取代或未取代的c12-c20雜芳基中的任意一種。

      32、優(yōu)選地,所述b、c表示的取代基相同。

      33、優(yōu)選地,所述b、c表示的取代基不同。

      34、優(yōu)選地,所述a、b、c中的任一個選自氫原子或氘原子,另兩個各自獨立地選自苯基、聯(lián)苯基或萘基中的任意一種。

      35、作為本發(fā)明的優(yōu)選技術(shù)方案,所述式i化合物選自下述取代或未取代化合物中的任意一種:

      36、

      37、

      38、所述取代是指上述化合物中的氫原子各自獨立地可以被氘原子取代。優(yōu)選地,所述式i化合物選自如下化合物中的任意一種:

      39、

      40、

      41、第二方面,本發(fā)明提供一種中間體,所述中間體包括具有如下式所示結(jié)構(gòu)化合物:

      42、

      43、其中,x、a、b、c具有與上述相同的定義;

      44、x1選自h、f、cl、br或i中的任意一種;

      45、x2選自h、f、cl、br、i或r5中的任意一種,r5具有與上述相同的定義;

      46、所述中間體用于制備如第一方面所述的含二苯并五元雜環(huán)取代基的蒽類化合物。

      47、優(yōu)選地,所述中間體包括如下化合物中的任意一種:

      48、

      49、

      50、第三方面,本發(fā)明提供一種有機(jī)電致發(fā)光器件,所述有機(jī)電致發(fā)光器件包括陽極、陰極以及設(shè)置于所述陽極和陰極之間的有機(jī)薄膜層,所述有機(jī)薄膜層包括如第一方面所述的含二苯并五元雜環(huán)取代基的蒽類化合物。

      51、優(yōu)選地,所述有機(jī)薄膜層包括發(fā)光層,所述發(fā)光層的材料包括如第一方面所述的含二苯并五元雜環(huán)取代基的蒽類化合物。

      52、本發(fā)明中,所述發(fā)光層材料還包括具有如式ii所示結(jié)構(gòu)的化合物和/或具有如式iii所示結(jié)構(gòu)的化合物:

      53、

      54、其中,ar21、ar22各自獨立地選自取代或未取代的c6-c20(例如可以是c6、c8、c10、c12、c16或c20等)芳基、取代或未取代的c3-c20(例如可以是c3、c6、c8、c10、c12、c16或c20等)雜芳基中的任意一種;

      55、r21、r22和r23各自獨立地選自氫、c1-c12(例如可以是c1、c2、c4、c6、c8、c10或c12等)直鏈或支鏈烷基、c6-c12(例如可以是c6、c8、c10或c12等)環(huán)烷基中的任意一種;

      56、ar21、ar22中所述取代的取代基各自獨立地選自c1-c5(例如可以是甲基、乙基、丙基、正丁基、異丁基、叔丁基等)直鏈或支鏈烷基或c6-c12(例如可以是苯基、二聯(lián)苯基、萘基等)芳基;

      57、ar31、ar32、ar33和ar34各自獨立地選自取代或未取代的c6-c22(例如可以是c6、c8、c10、c16、c18或c22等)芳基、取代或未取代的c12-c40(例如可以是c12、c18、c20、c24、c30、c36或c40等)雜芳基中的任意一種;

      58、r31選自苯基、萘基或聯(lián)苯基中的任意一種;

      59、a選自0或1;

      60、ar31、ar32、ar33、ar34中所述取代的取代基各自獨立地選自c1-c5直鏈或支鏈烷基(例如可以是甲基、乙基、丙基、正丁基、異丁基、叔丁基等)或c6-c12(例如可以是c6、c8、c10或c12等)芳基。

      61、作為本發(fā)明的優(yōu)選技術(shù)方案,所述ar21、ar22各自獨立地選自

      62、中的任意一種,短鍵表示連接位點。

      63、優(yōu)選地,所述r21、r22和r23各自獨立地選自氫、甲基、乙基、丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、環(huán)己基或金剛烷基中的任意一種。

      64、優(yōu)選地,所ar31、ar32、ar33和ar34各自獨立地選自中的任意一種或至少兩種的組合,短鍵表示連接位點。

      65、作為本發(fā)明的優(yōu)選技術(shù)方案,所述式ii化合物選自如下化合物中的任意一種:

      66、

      67、

      68、作為本發(fā)明的優(yōu)選技術(shù)方案,所述式iii化合物選自如下化合物中的任意一種:

      69、

      70、

      71、優(yōu)選地,所述有機(jī)薄膜層還包括空穴層,所述空穴層包括空穴傳輸層、空穴注入層和電子阻擋層。

      72、作為本發(fā)明的優(yōu)選技術(shù)方案,所述空穴層的材料包括如第一方面所述的含二苯并五元雜環(huán)取代基的蒽類化合物。

      73、第四方面,本發(fā)明提供一種顯示裝置,所述顯示裝置包括如第三方面所述的有機(jī)電致發(fā)光器件。

      74、與現(xiàn)有技術(shù)相比,本發(fā)明具有以下有益效果:

      75、本發(fā)明通過對含二苯并五元雜環(huán)取代基的蒽類化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行設(shè)計,并以此作為oled器件發(fā)光層主體材料,使得oled器件具有較低的驅(qū)動電壓、較高的電流效率和較長的壽命。

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