本發(fā)明屬于半導體材料，具體涉及一種含蒽有機化合物及其制備方法和應用。

背景技術：

1、目前，有機電致發(fā)光器件(oled:organiclightemissiondiodes)已經(jīng)用于智能手機和平板電腦等產(chǎn)品，未來還將用于電視等大尺寸產(chǎn)品。oled器件的結構類似三明治，包括電極膜層以及夾在不同電極膜層間的有機功能材料，其中，oled器件的光電功能材料分為電荷注入傳輸材料和發(fā)光材料兩大類，電荷注入傳輸材料進一步分為電子注入傳輸材料、電子阻擋材料、空穴注入傳輸材料和空穴阻擋材料，發(fā)光材料進一步分為主體發(fā)光材料和摻雜材料。

2、對oled器件來說，電子從陰極注入，然后通過電子傳輸層傳遞到主體材料，在主體材料中和空穴進行復合，從而產(chǎn)生激子。因而，提高電子傳輸層的注入能力和傳輸能力，有利于降低器件驅(qū)動電壓，同時獲得高效的電子-空穴復合效率。因此，電子傳輸層非常重要，需要具有高效的電子注入能力、傳輸能力和電子高耐久性。

3、隨著oled器件的不斷發(fā)展，其對材料的性能要求也不斷提高，不僅要求材料具有良好的材料穩(wěn)定性，還要求在低驅(qū)動電壓下達到良好的效率和壽命。但是，現(xiàn)有的電子傳輸材料耐熱穩(wěn)定性不足，同時電子耐受性存在缺陷，導致器件工作時材料發(fā)生相態(tài)分離或分解。

技術實現(xiàn)思路

1、本發(fā)明的目的在于提供一種含蒽有機化合物及其制備方法和應用，本發(fā)明提供的含蒽有機化合物具有優(yōu)異的熱耐久性和電子穩(wěn)定性。

2、為了實現(xiàn)上述目的，本發(fā)明提供如下技術方案：

3、本發(fā)明提供了一種含蒽有機化合物，結構如式m所示：

4、

5、式m中，ar1為c6～c60芳基或c5～c60雜芳基；n為0或1，r1為苯基、聯(lián)苯基、萘基或吡啶基(r1的連接位點為蒽環(huán)上任意一個可取代位點)；l為單鍵、苯基、聯(lián)苯基或萘基；r為式p所示結構或式q所述結構；

6、

7、式p中，x為c-h或n原子。

8、優(yōu)選的，ar1中，所述c6～c60芳基包括苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基和菲基中的一種或幾種；所述c5～c60雜芳基包括吡啶基、苯基取代的吡啶基、喹啉基、異喹啉基、咔唑基、n-苯基咔唑基、二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、n-苯基苯并咪唑基和苯并噁唑基中的一種或幾種。

9、優(yōu)選的，所述含蒽有機化合物包括式s所示化合物和式t所示化合物中的一種或幾種：

10、

11、式s或式t中，ar1、n、r1、l和x的含義與式m一致。

12、優(yōu)選的，所述式s所示化合物包括式u所示化合物和式v所示化合物中的一種或幾種：

13、

14、式u或式v中，ar1、r1、l和x的含義與式m一致。

15、優(yōu)選的，所述式t所示化合物包括式w所示化合物和式y(tǒng)所示化合物中的一種或幾種：

16、

17、式w或式y(tǒng)中，ar1、r1、l和x的含義與式m一致。

18、優(yōu)選的，所述含蒽有機化合物為式1～式348中的任意一種。

19、本發(fā)明還提供了上述方案所述含蒽有機化合物的制備方法，包括以下步驟：

20、(1)將原料d、聯(lián)硼酸頻那醇酯、醋酸鉀、[1,1-雙(二苯基膦)二茂鐵]二氯化鈀二氯甲烷和二氧六環(huán)混合進行鈴木交叉偶聯(lián)反應，得到中間體b，結構如式b所示：

21、r-b(oh)2式b；

22、式b中，r的含義與式m中的r一致；

23、所述原料d的結構如式d所示：

24、r-k式d；

25、式d中，k為鹵素，r的含義與式m中的r一致；

26、(2)將所述中間體b與原料a、pd(pph3)4、碳酸鈉、甲苯、乙醇和水混合進行第一回流反應，得到中間體z，結構如式z所示：

27、h-l-r式z；

28、式z中，h為鹵素，r的含義與式m中的r一致；

29、所述原料a的結構如式a所示：

30、h-l-g式a；

31、式a中，h為鹵素，g為鹵素，l的含義與式m中的l一致；

32、(3)將所述中間體z、原料c、pd(pph3)4、碳酸鈉、甲苯、乙醇和水混合進行第二回流反應，得到含蒽有機化合物；

33、所述原料c的結構如式c所示：

34、

35、式c中，ar1、n和r1的含義與式m中的ar1、n和r1一致。

36、本發(fā)明還提供了上述方案所述含蒽有機化合物或上述方案所述制備方法得到的含蒽有機化合物在有機電致發(fā)光器件中的應用。

37、本發(fā)明還提供了一種有機電致發(fā)光器件，包括第一電極、第二電極和位于所述第一電極和第二電極之間的有機薄膜層；所述有機薄膜層的層數(shù)為1層以上；至少1層所述有機薄膜層含有上述方案所述含蒽有機化合物或上述方案所述制備方法得到的含蒽有機化合物。

38、本發(fā)明還提供了一種顯示元件，包括上述方案所述有機電致發(fā)光器件。

39、本發(fā)明提供了一種含蒽有機化合物。本發(fā)明提供的含蒽有機化合物的lumo電子云分布進一步離域化，可以提高材料的抗電子特性，有效提高材料的電子穩(wěn)定性。本發(fā)明提供的含蒽有機化合物以蒽為核心，通過特定的連接位點連接芳香稠環(huán)基團形成母核，母核能夠增加分子內(nèi)的弱相互作用，有效降低分子的蒸鍍溫度，提高材料的熱耐久性；進一步的，母核能夠抑制分子間的π-π堆積，顯著提升分子的電子遷移率，降低器件的驅(qū)動電壓；并且，由于母核的吸電共軛作用的存在，提高材料的玻璃化轉(zhuǎn)移溫度，有效提升材料的薄膜穩(wěn)定性。因此，本發(fā)明化合物作為電子傳輸材料，能夠有效降低器件驅(qū)動電壓，提升器件效率和工作壽命。

40、本發(fā)明還提供了上述方案所述含蒽有機化合物的制備方法。本發(fā)明提供的制備方法步驟簡單，操作方便，可行性高，具有規(guī)?；熬?。

41、本發(fā)明還提供了上述方案所述含蒽有機化合物或上述方案所述制備方法得到的含蒽有機化合物在有機電致發(fā)光器件中的應用。本發(fā)明提供的含蒽有機化合物具有優(yōu)異的性能，具有玻璃化轉(zhuǎn)變溫度高(120℃以上)、耐熱性、電子耐受性和分子熱穩(wěn)定性較高、電子遷移率高(大于4.0×10-4cm2/vs)、蒸鍍溫度較低(350℃以下)和homo/lumo能級合適等特點。本發(fā)明提供的含蒽有機化合物作為oled器件的電子傳輸材料，具有優(yōu)異的電子傳輸能力和良好的電子注入性，能夠有效降低器件驅(qū)動電壓，提升器件效率和工作壽命。

42、本發(fā)明還提供了一種有機電致發(fā)光器件，包括第一電極、第二電極和位于所述第一電極和第二電極之間的有機薄膜層；所述有機薄膜層的層數(shù)為1層以上；至少1層所述有機薄膜層含有上述方案所述含蒽有機化合物或上述方案所述制備方法得到的含蒽有機化合物。本發(fā)明提供的有機電致發(fā)光器件器件效率高，工作壽命長，綜合性能優(yōu)異。

43、本發(fā)明還提供了一種顯示元件，包括上述方案所述有機電致發(fā)光器件。本發(fā)明提供的顯示元件采用本發(fā)明的高性能有機電致發(fā)光器件，使用壽命更長，綜合性能更優(yōu)。