24h福壽螺死亡率100%。
[0022]實施例4
5-氯-2-羥基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺的合成操作與實施例1相同，不同的是二氯亞砜用量為0.llmol。將5-氯-2-羥基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺與丙酮按重量比為1:30加入到10mL燒瓶中，充分?jǐn)嚢璨⒓訜嶂?5°C，，添加KOH水溶液至pH為9反應(yīng)7h，其它同上操作。產(chǎn)率91%。滅福壽螺實驗:2.0ppm時，24h福壽螺死亡率100%。
[0023]實施例5
5-氯-2-羥基-N- (4-硝基苯基)苯甲酰胺的合成操作與實施例1相同，不同的是相轉(zhuǎn)移催化劑為四丁基氯化銨，用量為0.005mol。將5-氯-2-羥基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺與環(huán)己酮按重量比為1:20加入到10mL燒瓶中并加熱至55°C，充分?jǐn)嚢璨⑻砑覰aOH水溶液至PH值為9反應(yīng)5h，其它同上操作。產(chǎn)率75%。滅福壽螺實驗:2.0ppm時，24h福壽螺死亡率100%。
[0024]實施例6
5-氯-2-羥基-N- (4-硝基苯基)苯甲酰胺的合成操作與實施例1相同，不同的是酰氯化反應(yīng)溫度為80°C。將5-氯-2-羥基-N- (4-硝基苯基)苯甲酰胺鹽與40%乙醇-水溶液按重量比為1:30加入到10mL燒瓶中，充分?jǐn)嚢璨⒓訜嶂?0°C，添加NaOH水溶液至pH為9反應(yīng)5h，其它同上操作。產(chǎn)率94%。滅福壽螺實驗:2.0ppm時，24h福壽螺死亡率100%。
[0025]實施例7
5-氯-2-羥基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺的合成操作與實施例1相同，不同的是酰胺化反應(yīng)溫度為140°C。將5-氯-2-羥基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺與95%乙醇按重量比為1:30加入到10mL燒瓶中，充分?jǐn)嚢璨⒓訜嶂?0°C，添加L1H水溶液至pH為10反應(yīng)8h,其它同上操作。產(chǎn)率90%。滅福壽螺實驗:2.0ppm時，24h福壽螺死亡率100%。
[0026]實施例8
5-氯-2-羥基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺的合成操作與實施例1相同，不同的是酰氯化反應(yīng)時間為3h。將5-氯-2-羥基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺與95%乙醇按重量比為1:30加入到10mL燒瓶中并加熱至70°C，添加飽和MgO水溶液至pH為10反應(yīng)8h，其它同上操作。產(chǎn)率70%。滅福壽螺實驗:2.0ppm時，24h福壽螺死亡率100%。
[0027]實施例9
5-氯-2-羥基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺的合成操作與實施例1相同，不同的是酰胺化反應(yīng)時間為4h。將5-氯-2-羥基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺與95%乙醇按重量比為1:30加入到10mL燒瓶中并加熱至70°C，添加飽和CaO水溶液至pH為10反應(yīng)8h，其它同上操作。滅福壽螺實驗:2.0ppm時，24h福壽螺死亡率100%。
[0028]實施例10
5-氯-2-羥基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺的合成操作與實施例1相同，不同的是相轉(zhuǎn)移催化劑為芐基三乙基氯化銨，用量為0.004mol。將5-氯-2-羥基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺與95%乙醇按重量比為1:30加入到10mL燒瓶中并加熱至70°C，添加氨水溶液至pH為9反應(yīng)8h，其它同上操作。產(chǎn)率84%。滅福壽螺實驗:2.0ppm時，24h福壽螺死亡率
100% ο
[0029]實施例11
5-氯-2-羥基-N- (4-硝基苯基)苯甲酰胺的合成操作與實施例1相同。將5-氯-2-羥基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺與水按重量比為1:70加入到10mL燒瓶中并加熱至70°C，添加NaOH溶液至pH為9反應(yīng)4h，其它同上操作。產(chǎn)率88%。滅福壽螺實驗:2.0ppm時，24h福壽螺死亡率100%。
【主權(quán)項】
1.本發(fā)明涉及一種5-氯-2-羥基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺鹽及其制備方法。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的5-氯-2-羥基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺鹽，其特征在于:以5-氯水楊酸和4-硝基苯胺為原料，在二氯亞砜和相轉(zhuǎn)移催化劑條件下，“一鍋煮”法合成得到5-氯-2-羥基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺；進(jìn)一步，將其溶于溶劑中，通過與堿性分子反應(yīng)，形成5-氯-2-羥基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺鹽。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的相轉(zhuǎn)移催化劑，其特征在于:該相轉(zhuǎn)移催化劑主要是指芐基三乙基氯化銨、四丁基溴化銨、四丁基氯化銨等季銨鹽類化合物。
4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的溶劑，其特征在于:該溶劑主要是指水、醇、丙酮、二氧六環(huán)等具有水溶性的化合物。
5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的堿性分子，其特征在于:該堿性分子主要是指無機堿和有機堿，其中無機堿包括但不局限于氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋰、氫氧化鈣、碳酸氫鈉、碳酸鈉等；有機堿包括但不局限于伯胺、仲胺、叔胺、吡啶等。
6.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于:將5-氯水楊酸與二氯亞砜在70-95°C下反應(yīng)2-5h后，依次加入相轉(zhuǎn)移催化劑和4-硝基苯胺，升溫至130-140°C后繼續(xù)反應(yīng)3-6h，冷卻，抽濾，濾餅經(jīng)冷水-乙醇洗，干燥，得5-氯-2-羥基-N- (4-硝基苯基)苯甲酰胺；再將其與溶劑以重量/體積比為1:3至1:100的比例混合并攪拌，加熱至30-100°C后，加入堿性溶液至PH 8-14，恒溫反應(yīng)2-5h后，冷卻至室溫至大量固體析出，分離得粗產(chǎn)物，將濾液中溶劑回收得殘渣；合并所有固體，水洗至弱堿性，干燥，得5-氯-2-羥基-N- (4-硝基苯基)苯甲酰胺鹽。
7.根據(jù)權(quán)利I所述的5-氯-2-羥基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺鹽，其應(yīng)用范圍包括:各種地理環(huán)境下福壽螺、釘螺、蝸牛等螺類及其他軟體動物的防治。
【專利摘要】本發(fā)明提供了5-氯-2-羥基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺鹽及其制備方法，該化合物的分子式為[C13H8N2O4Cl]nM（n=1,2），熔點大于300℃，溶于水、醇等，其制備方法為采用5-氯水楊酸和4-硝基苯胺為原料，在二氯亞砜和相轉(zhuǎn)移催化劑條件下，“一鍋煮”法合成5-氯-2-羥基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺；再將其溶于溶劑中，通過與堿性分子反應(yīng)，形成具有水溶性的5-氯-2-羥基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺鹽。5-氯-2-羥基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺鹽具有良好的滅螺活性，可用于各種地理環(huán)境下農(nóng)業(yè)種植、水產(chǎn)養(yǎng)殖和血吸蟲病防治等的滅螺需要。
【IPC分類】C07C251-20, C07C231-02, C07C235-64, C07C251-28, A01P9-00, C07C249-02
【公開號】CN104829489
【申請?zhí)枴緾N201410048206
【發(fā)明人】范小林, 錢益平, 李勛, 陳祥釗, 郭同
【申請人】贛南師范學(xué)院
【公開日】2015年8月12日
【申請日】2014年2月12日...