一種化合物和發(fā)光器件的制作方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及發(fā)光材料技術(shù)領(lǐng)域，尤其涉及一種化合物和發(fā)光器件。
【背景技術(shù)】
[0002] 有機電致發(fā)光器件一般由兩個對置的電極和插入在這兩個電極之間的至少一層 有機發(fā)光化合物組成，在工作過程中，電荷被注入到陽極和陰極之間形成的有機層中，以形 成電子和空穴對，使具有熒光或磷光特性的有機化合物產(chǎn)生光發(fā)射。
[0003] 有機電致發(fā)光器件可作為一種新型的平面顯示器件，具有節(jié)能、響應(yīng)速度快、顏色 穩(wěn)定、環(huán)境適應(yīng)性強、無輻射、壽命長、質(zhì)量輕、厚度薄等特點。由于近幾年光電通訊和多媒 體領(lǐng)域的迅速發(fā)展，有機光電子材料已成為現(xiàn)代社會信息和電子產(chǎn)業(yè)的核心。
[0004]目前，電致發(fā)光器件中的發(fā)光材料主要有小分子主體材料和聚合物主體材料兩 類。利用小分子主體材料摻雜磷光配合物作為發(fā)光層已經(jīng)制備了許多高效的電致發(fā)光器 件，然而制備小分子電致發(fā)光器件需要采用真空蒸鍍等復雜工藝，大大提高了制備成本；同 時，小分子本身易于結(jié)晶等性質(zhì)也極大地限制了器件的穩(wěn)定性。近年來，利用聚合物主體材 料摻雜各種磷光配合物作為發(fā)光層制備電致發(fā)光器件受到了較多的關(guān)注，目前已報道的聚 合物主體材料有三苯基二胺衍生物（TH))、Ν，Ν' -二（α -萘基）-N，Ν' -二苯基-4, 4' -聯(lián) 苯胺（a-NPD)等，這些材料的溶解性能和成膜性能相對較差，從而影響其作為發(fā)光層的效 果，使制備得到的電致發(fā)光器件的效率和壽命較差。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0005] 有鑒于此，本發(fā)明的目的在于提供一種化合物和發(fā)光器件，本發(fā)明提供的化合物 制備得到的發(fā)光器件的效率和壽命較好。
[0006] 本發(fā)明提供了 一種化合物，具有式I所示的結(jié)構(gòu)：
[0007]
[0008] 式I中，L# 0~2的整數(shù)；
[0009] 八巧包括碳原子數(shù)為6~30的芳基或碳原子數(shù)為6~30的芳胺基；
[0010]八1"2包括碳原子數(shù)為6~50的芳基、碳原子數(shù)為6~50芳胺基、碳原子數(shù)為6~ 50的芳雜環(huán)基、碳原子數(shù)為6~50的芳烷基、碳原子數(shù)為6~50的芳烷氧基或碳原子數(shù)為 6~50的芳烷巰基；
[0011]札~R4獨立地選自氫、碳原子數(shù)為1~30的烷基、碳原子數(shù)為6~50的芳基、碳 原子數(shù)為6~50的取代芳基或碳原子數(shù)為6~50的芳雜環(huán)基。
[0012] 優(yōu)選的，所述化合物具有式101所示的結(jié)構(gòu)：
[0013]
[0014] 優(yōu)選的，所述Ar1為單環(huán)芳基、碳原子數(shù)為10~30的多環(huán)芳基、碳原子數(shù)為10~ 30的稠環(huán)芳基或碳原子數(shù)為10~20的芳胺基。
[0015] 優(yōu)選的，所述Ar1為式201~式216中的一種：
[0017] 優(yōu)選的，所述八1*2包括碳原子數(shù)為10~20的稠環(huán)芳基、碳原子數(shù)為10~20的芳 胺基或氮原子芳雜環(huán)基。
[0018] 優(yōu)選的，所述Ar2為式301~式308中的一種：
[0020] 優(yōu)選的，札~R4獨立地選自氫、單環(huán)芳基、碳原子數(shù)為10~50的多環(huán)芳基、碳原 子數(shù)為10~50的稠環(huán)芳基、碳原子數(shù)為6~50的芳胺基、氮原子芳雜環(huán)基、硫原子芳雜環(huán) 基、碳原子數(shù)為6~50的芳烷基、碳原子數(shù)為6~50的芳烷氧基或碳原子數(shù)為6~50的 芳燒疏基。
[0021] 優(yōu)選的，札~R4獨立地選自式401~式435中的一種：
[0022]
[0023]
[0024] 其中，X和Y獨立地選自碳原子數(shù)為1~30的烷氧基、碳原子數(shù)為2~30的烯烴 基、碳原子數(shù)為2~30的取代烯烴基、碳原子數(shù)為6~30的芳基、碳原子數(shù)為7~30的芳 烷基、碳原子數(shù)為7~30的芳烷氧基、碳原子數(shù)為6~30的芳氧基、碳原子數(shù)為6~30的 芳胺基或碳原子數(shù)為5~30的雜環(huán)基。
[0025] 優(yōu)選的，Ri~R4獨立地選自氫、苯基或吡啶基。
[0026] 本發(fā)明提供了 一種發(fā)光器件，所述發(fā)光器件包括上述技術(shù)方案所述的化合物。
[0027] 本發(fā)明提供的化合物在二胺類化合物中引入醚鍵連接ArJP Ar2基團，同時結(jié)構(gòu)式 中的札~1?4可以調(diào)節(jié)化合物的性能，使這種化合物的電性能較高；本發(fā)明提供的化合物可 作為發(fā)光材料應(yīng)用，采用本發(fā)明提供的化合物制備的發(fā)光器件具有較高的效率、壽命較長。 實驗結(jié)果表明，本發(fā)明提供的發(fā)光器件的效率為4. 2cd/A~7. 5cd/A ;壽命為3300小時~ 7200小時。
【具體實施方式】
[0028] 下面對本發(fā)明實施例中的技術(shù)方案進行清楚、完整地描述，顯然，所描述的實施例 僅僅是本發(fā)明一部分實施例，而不是全部的實施例?；诒景l(fā)明中的實施例，本領(lǐng)域普通 技術(shù)人員在沒有做出創(chuàng)造性勞動前提下所獲得的所有其他實施例，都屬于本發(fā)明保護的范 圍。
[0029] 本發(fā)明提供了 一種化合物，具有式I所示的結(jié)構(gòu)：
[0030]
[0031] 式I中，0~2的整數(shù)；
[0032] 八巧包括碳原子數(shù)為6~30的芳基或碳原子數(shù)為6~30的芳胺基；
[0033] 八1*2包括碳原子數(shù)為6~50的芳基、碳原子數(shù)為6~50芳胺基、碳原子數(shù)為6~ 50的芳雜環(huán)基、碳原子數(shù)為6~50的芳烷基、碳原子數(shù)為6~50的芳烷氧基或碳原子數(shù)為 6~50的芳烷巰基；
[0034] 札~R4獨立地選自氫、碳原子數(shù)為1~30的烷基、碳原子數(shù)為6~50的芳基、碳 原子數(shù)為6~50的取代芳基或碳原子數(shù)為6~50的芳雜環(huán)基。
[0035] 在本發(fā)明的實施例中，所述化合物具有式101所示的結(jié)構(gòu)：
[0036]
[0037] 在本發(fā)明的實施例中，所述Ar1為單環(huán)芳基、碳原子數(shù)為10~30的多環(huán)芳基、碳原 子數(shù)為10~30的稠環(huán)芳基或碳原子數(shù)為10~20的芳胺基；在其它的實施例中，所述Ar 1 為式201~式216中的一種：
[0038]
[0040] 在本發(fā)明的實施例中，所述八1*2包括碳原子數(shù)為10~20的稠環(huán)芳基、碳原子數(shù)為 10~20的芳胺基或氮原子芳雜環(huán)基；在其它的實施例中，所述Ar 2為式301~式308中的 一種：
[0042] 在本發(fā)明的實施例中，&~R4獨立地選自氫、單環(huán)芳基、碳原子數(shù)為10~50的多 環(huán)芳基、碳原子數(shù)為10~50的稠環(huán)芳基、碳原子數(shù)為6~50的芳胺基、氮原子芳雜環(huán)基、 硫原子芳雜環(huán)基、碳原子數(shù)為6~50的芳烷基、碳原子數(shù)為6~50的芳烷氧基或碳原子數(shù) 為6~50的芳烷巰基；在其它的實施例中，凡~R 4獨立地選自式401~式435中的一種：
[0043]

[0045] 其中，X和Y獨立地選自碳原子數(shù)為1~30的烷氧基、碳原子數(shù)為2~30的烯烴 基、碳原子數(shù)為2~30的取代烯烴基、碳原子數(shù)為6~30的芳基、碳原子數(shù)為7~30的芳 烷基、碳原子數(shù)為7~30的芳烷氧基、碳原子數(shù)為6~30的芳氧基、碳原子數(shù)為6~30的 芳胺基或碳原子數(shù)為5~30的雜環(huán)基。
[0046] 在本發(fā)明的優(yōu)選實施例中，Ri~R4獨立地選自氫、苯基或吡啶基（p )
[0047] 在本發(fā)明其他的優(yōu)選實施例中，札~R 4均為氫；在其它的優(yōu)選實施例中，R ^ R4 均為苯基；在其它的優(yōu)選實施例中，&和R4為氫，R 2和R 3為苯基；在其它的優(yōu)選實施例中， R1為苯基，R 2、RjPR4為氫；在其它的優(yōu)選實施例中，R JP R2為苯基，RjPR4為氫；在其它 的優(yōu)選實施例中，&~R 4均為吡啶基。
[0048] 在本發(fā)明的實施例中，所述化合物的制備方法可以為：
[0049] 將式II所示結(jié)構(gòu)的化合物和式III所示結(jié)構(gòu)的化合物進行還原反應(yīng)，得到式I所 示結(jié)構(gòu)的化合物；
[0050]
[0051] 其中，Ri~R4獨立地選自氫、碳原子數(shù)為1~30的烷基、碳原子數(shù)為6~50的芳 基、碳原子數(shù)為6~50的取代芳基或碳原子數(shù)為6~50的芳雜環(huán)基；
[0052] 八巧包括碳原子數(shù)為6~30的芳基或碳原子數(shù)為6~30的芳胺基；
[0053] 八1*2包括碳原子數(shù)為6~50的芳基、碳原子數(shù)為6~50芳胺基、碳原子數(shù)為6~ 50的芳雜環(huán)基、碳原子數(shù)為6~50的芳烷基、碳原子數(shù)為6~50的芳烷氧基或碳原子數(shù)為 6~50的芳烷巰基；
[0054] 0~2的整數(shù)；
[0055] Y1S 鹵素。
[0056] 在本發(fā)明中，所述札~R 4、Ar^ ArjP L占上述技術(shù)方案所述的R廣R 4、Ar^ Ar2 和L1 一致，在此不再贅述。在本發(fā)明的實施例中，Y -Br或-Cl。
[0057] 在本發(fā)明的實施例中，所述式II結(jié)構(gòu)的化合物的制備方法為：
[0058] 將式IV結(jié)構(gòu)的化合物和式V結(jié)構(gòu)的化合物進行胺化反應(yīng)，得到式VI結(jié)構(gòu)的化合 物；
[0059]
[0060] 其中，1?'和札~R4獨立地選自氫、碳原子數(shù)為1~30的烷基、碳原子數(shù)為6~50 的芳基、碳原子數(shù)為6~50的取代芳基或碳原子數(shù)為6~50的芳雜環(huán)基；
[0061] XjP X 2獨立地選自鹵素；
[0062] 將式VI結(jié)構(gòu)的化合物進行水解反應(yīng)，得到式II結(jié)構(gòu)的化合物。
[0063] 在本發(fā)明中，Ri~R 4與上述技術(shù)方案所述R R 4-致，在此不再贅述。在本發(fā)明 中，R'的結(jié)構(gòu)種類和上述技術(shù)方案所述Ri~R 4的結(jié)構(gòu)種類一致，在此不再贅述。在本發(fā)明 的實施例中，XjP X 2獨立地選自-I、-Br或-Cl。
[0064] 本發(fā)明對所述水解反應(yīng)的具體方法沒有特殊的限制，采用本領(lǐng)域技術(shù)人員熟知的 能夠?qū)?CH 3進行反應(yīng)得到-H的技術(shù)方案即可。
[0065] 在本發(fā)明的實施例中，式IV結(jié)構(gòu)的化合物的制備方法為：
[0066] 將式VII結(jié)構(gòu)的化合物和式VIII結(jié)構(gòu)的化合物進行胺化反應(yīng)，得到式IV所示結(jié) 構(gòu)的化合物；
-R，式 VIII ;
[0068] 其中，乂3和X 4獨立地選鹵素；
[0069] Y2S-B(OH) 2或-NH2;
[0070] R'為氫、碳原子數(shù)為1~30的烷基、碳原子數(shù)為6~50的芳基、碳原子數(shù)為6~ 50的取代芳基或碳原子數(shù)為6~50的芳雜環(huán)基。