新的化合物和使用其的有機電子器件的制作方法
【專利說明】新的化合物和使用其的有機電子器件 【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本申請要求于2013年2月6日向韓國知識產(chǎn)權(quán)局提交的第10-2013-0013211號 韓國專利申請的優(yōu)先權(quán)，其全部內(nèi)容W引用的方式納入本說明書。
[0002] 本說明書設(shè)及一種在有機材料層中含有新的化合物的有機電子器件，所述新的化 合物可W改善有機電子器件的壽命、效率、電化學(xué)穩(wěn)定性和熱穩(wěn)定性。 【【背景技術(shù)】】
[0003] 有機電子器件意指需要在電極與有機材料之間利用空穴和/或電子進行電荷交 換的器件。依據(jù)工作原理，有機電子器件可分為兩個主要類別。第一類是如下電子器件；通 過從外部光源流入到器件中的光子來在有機材料層中形成激子（exiton)，并且該些激子分 離為電子和空穴，該些電子和空穴分別傳輸至不同的電極而用作電流源（電壓源）。第二種 是如下電子器件；通過向兩個或更多個電極施加電壓或電流來將空穴和/或電子注入到與 電極形成界面的有機材料半導(dǎo)體中，并通過所注入的電子和空穴運行該器件。
[0004] 有機電子器件的實例包括有機發(fā)光器件、有機太陽能電池、有機光電導(dǎo)體（0PC)、 和有機晶體管等，并且為了驅(qū)動所述器件，所有所述實例均需要空穴注入或傳輸材料、電子 注入或傳輸材料或發(fā)光材料。在本說明書下文中，將詳細描述有機發(fā)光器件，但是，在有機 電子器件中，空穴注入或傳輸材料、電子注入或傳輸材料、或發(fā)光材料都是基于類似原理運 行。
[0005] 有機發(fā)光現(xiàn)象通常意指使用有機材料將電能轉(zhuǎn)化成光能的現(xiàn)象。利用有機發(fā)光現(xiàn) 象的有機電子器件的結(jié)構(gòu)通常包括陽極（anode)、陰極（cathode)和置于它們之間的有機 材料層。在本說明書中，為了改善有機發(fā)光器件的效率和穩(wěn)定性，大多數(shù)有機材料層具有包 含不同材料的多層結(jié)構(gòu)，例如，所述有機材料層可由空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子 傳輸層、電子注入層等構(gòu)成。在所述有機發(fā)光器件結(jié)構(gòu)中，如果在兩個電極之間施加電壓， 則空穴從陽極注入到所述有機材料層而電子從陰極注入到所述有機材料層，且當(dāng)所述注入 的空穴和電子彼此相遇時便形成激子，當(dāng)所述激子回到基態(tài)時發(fā)光。已知該有機發(fā)光器件 具有如自發(fā)光、高亮度、高效率、低驅(qū)動電壓、寬視角、高對比和高響應(yīng)速度的性能。
[0006] 在所述有機發(fā)光器件中，用作所述有機材料層的材料根據(jù)其功能可分為發(fā)光材料 和電荷傳輸材料，例如，空穴注入材料、空穴傳輸材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。此 夕F，根據(jù)發(fā)光顏色，所述發(fā)光材料可分為藍色、綠色和紅色發(fā)光材料及黃色和澄色發(fā)光材 料，W實現(xiàn)更自然的顏色。同時，在僅用一種材料作為發(fā)光材料的情況下，存在如下問題，由 于分子間相互作用導(dǎo)致最大發(fā)光波長向長波長移動，顏色純度降低，或由于發(fā)光效果降低 而導(dǎo)致所述器件的效率降低。因此可使用主體/滲雜劑體系作為所述發(fā)光材料，W便通過 能量轉(zhuǎn)移而增加顏色純度和增加發(fā)光效率。
[0007] 為了使所述有機發(fā)光器件充分顯示前述優(yōu)異性能，應(yīng)預(yù)先由穩(wěn)定且有效的材料支 撐組成所述器件中有機材料層的材料，例如空穴注入材料、空穴傳輸材料、發(fā)光材料、電子 傳輸材料、電子注入材料等。然而，還未充分開發(fā)出用于有機發(fā)光器件的穩(wěn)定且有效的有機 材料層材料。因此，需要持續(xù)開發(fā)新的材料，且開發(fā)所述材料的需求也適用于前述其他有機 電子器件。 【
【發(fā)明內(nèi)容】
】
[000引【技術(shù)問題】
[0009] 鑒于W上內(nèi)容，本申請的目的是提供一種包含化合物的有機電子器件，所述化合 物可W滿足可用于有機電子器件的材料所需的條件，例如壽命、效率、電化學(xué)穩(wěn)定性和熱穩(wěn) 定性，并且所述化合物具有根據(jù)取代基可W起到有機電子器件中所需的各種角色的化學(xué)結(jié) 構(gòu)。
[0010] 【技術(shù)方案】
[0011] 本說明書提供一種由W下化學(xué)式1表示的化合物。
[001引【化學(xué)式1】
[0013]
[0014] 在化學(xué)式1中，
[00巧]XI至X5和Y1至Y5各自獨立地為C-切、N-切、CR或N，
[0016]X6和Y6各自獨立地為C或N，
[0017] XI至X6的至少一個為N，XI至X5的至少一個為C-切或N-切，
[0018]Y1至Y6的至少一個為N，Y1至Y5的至少一個為C-切或N-切，
[0019] 當(dāng)X6為N時，XI至X5的至少一個為C-切或CR，
[0020] 當(dāng)Y6為N時，Y1至Y5的至少一個為C-切或CR，
[0021] 切為含有0和S原子中的一個或多個的取代或未取代的雜環(huán)基團，
[0022] R為；氨；気；面基；膳基；硝基；哲基；取代或未取代的烷基；取代或未取代的 環(huán)烷基；取代或未取代的烷氧基；取代或未取代的芳氧基；取代或未取代的燒硫氧基 (aA^thioxy);取代或未取代的芳硫氧基（airlthioxy);取代或未取代的烷基橫基氧基 (alkylsul化xy);取代或未取代的芳基橫基氧基（airlsulfoxy);取代或未取代的締基；取 代或未取代的甲娃烷基；取代或未取代的棚基；取代或未取代的烷基胺基團；取代或未取 代的芳烷基胺基團；取代或未取代的芳基胺基團；取代或未取代的雜芳基胺基團；取代或 未取代的芳基；或取代或未取代的巧基，
[002引n和m各自獨立地為1至5的整數(shù)，
[0024]n+m為 2 至 6，且
[002引 L為n+m價的取代或未取代的芳基。
[0026] 此外，本說明書提供一種有機電子器件，其包括第一電極、第二電極、和置于第一 電極與第二電極之間的一層或多層有機材料層，其中，所述有機材料層中的一層或多層含 有上述化合物。
[0027]【有益效果】
[0028] 根據(jù)本說明書的一個實施方案的有機電子器件具有提高了壽命特性的優(yōu)點。
[0029]根據(jù)本說明書的一個實施方案的有機電子器件具有提高了發(fā)光效率的優(yōu)點。
[0030] 根據(jù)本說明書的一個實施方案的有機電子器件具有驅(qū)動電壓低的優(yōu)點。
[0031] 根據(jù)本說明書的一個實施方案的有機電子器件具有提高了電化學(xué)穩(wěn)定性和熱穩(wěn) 定性的優(yōu)點。 【【附圖說明】】
[003引圖1是示出了由基板（1)、陽極（2)、發(fā)光層做和陰極（4)形成的有機電子器件 的實施例的示意圖。
[0033] 圖2是示出了由基板（1)、陽極（2)、空穴注入層巧）、空穴傳輸層化）、發(fā)光層（7)、 電子傳輸層（8)和陰極（4)形成的有機電子器件的實施例的示意圖。
[0034] 圖3為在制備實施例1中合成的結(jié)構(gòu)式29的化合物的核磁共振圖（NMR)。
[0035] 圖4為在制備實施例2中合成的結(jié)構(gòu)式30的化合物的核磁共振圖。
[0036] 圖5為在制備實施例3中合成的結(jié)構(gòu)式31的化合物的核磁共振圖。
[0037] 圖6為在制備實施例4中合成的結(jié)構(gòu)式32的化合物的核磁共振圖。
[0038]【具體優(yōu)選實施方式】
[0039] 在下文中，將對本說明書進行更加詳細的描述。
[0040] 本說明書提供一種雜環(huán)化合物。
[0041] 所述雜環(huán)化合物可W由W下化學(xué)式1表示。
[004引【化學(xué)式1】
[0043]
[0044] 在化學(xué)式1中，
[0045]XI至X5和Y1至Y5各自獨立地為C-切、N-切、CR或N，
[0046]X6和Y6各自獨立地為C或N，
[0047]XI至X6的至少一個為N，XI至X5的至少一個為C-切或N-切，
[0048]Y1至Y6的至少一個為N，Y1至Y5的至少一個為C-切或N-切，
[0049] 當(dāng)X6為N時，XI至X5的至少一個為C-切或CR，
[0050] 當(dāng)Y6為N時，Y1至Y5的至少一個為C-切或CR，
[0051] 切為含有0和S原子中的一個或多個的取代或未取代的雜環(huán)基團，
[0052] R為；氨；気；面基；膳基；硝基；哲基；取代或未取代的烷基；取代或未取代的環(huán)燒 基；取代或未取代的烷氧基；取代或未取代的芳氧基；取代或未取代的燒硫氧基；取代或未 取代的芳硫氧基；取代或未取代的烷基橫基氧基；取代或未取代的芳基橫基氧基；取代或 未取代的締基；取代或未取代的甲娃烷基；取代或未取代的棚基；取代或未取代的烷基胺 基團；取代或未取代的芳烷基胺基團；取代或未取代的芳基胺基團；取代或未取代的雜芳 基胺基團；取代或未取代的芳基；或取代或未取代的巧基，
[005引 n和m各自獨立地為1至5的整數(shù)，
[0054]n+m為 2 至 6,且
[005引 L為n+m價的取代或未取代的芳基。
[0056] 在化學(xué)式1中，切可為；取代或未取代的唾吩基；取代或未取代的快喃基；取代或 未取代的苯并唾吩基；取代或未取代的苯并快喃基；取代或未取代的二苯并唾吩基；或取 代或未取代的二苯并快喃基。
[0057] 在化學(xué)式1中，切可為；取代或未取代的二苯并唾吩基；或取代或未取代的二苯并 快喃基。
[0058] 具體地，切可W由W下化學(xué)式表示。
[0059]
[00