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      4-羥基香豆素-3-希夫堿類衍生物及其治療阿爾茨海默癥的用圖_3

      文檔序號:9299425閱讀:來源:國知局
      7. 29 (m,3H) ,6.53 (s,lH). ESI-MS m/ z: 295. 9 [M-H] ;HRMS (ESI) m/z 296. 0562 [M-H] (calcd for 296. 0564, C16H10NO5).
      [0065] 實施例4
      [0066] (E)-4-羥基-3-((2, 3,4-三羥基苯亞甲基)氨基)-2-氫-吡喃-2-酮(3)的制 備
      [0067] 制備過程同1,將原料水楊醛換為2,3,4_三羥基苯甲醛,收率78% ;黃色固 體,m. P. 210-212 cC,IR(KBr) V 3396, 1616, 1546, 1421,1324, 1228, 1101,1023, 786, 754, 461cm、1H 匪R(500MHz,DMS0) δ 10. 84(s,1H),9. 80(s,1H),9. 11 (s,1H),7. 97(d d, J = 7. 9, I. 4Hz, 1H), 7. 67 - 7. 53 (m, 1H), 7. 32 (dd, J = 7. 7, 5. 8Hz, 2H), 7. 14 (d, J =8. 7Hz, 1H), 6. 59 (d, J = 8. 6Hz, 1H). ESI-MS m/z : 311. 9 [M-H] ;HRMS (ESI)m/z 312. 0511 [M-H] (calcd for 312. 0514, C16H10NO6).
      [0068] 實施例5
      [0069] (E)-4-羥基-3-((2,4,6-三羥基苯亞甲基)氨基)-2-氫-吡喃-2-酮(4)的制 備
      [0070] 制備過程同1,將原料水楊醛換為2,4,6-三羥基苯甲醛,收率68% ;黃色固體,m. P. >250 °C,IR(KBr) V 3332, 1616, 1537, 1403, 1296, 1235, 1172, 1136, 1067, 824, 758, 446c m、1H (500MHz,DMS0) δ 12. 52 (s,1H),11. 78 (s,1H),10. 76 (s,1H),10. 09 (s,1H),7· 93 (dd, J = 7. 9, I. 4Hz, 1H), 7. 63 - 7. 48 (m, 1H), 7. 29 (dd, J = 7. 7, 6. 0Hz, 2H), 6. 00 (s, 2H). ESI-MS m/z:311.9[M-H] ;HRMS (ESI)m/z 312. 0516 [M-H] (calcd for 312. 0514, C16H10NO6).
      [0071] 實施例6
      [0072] (E) -4-羥基-3- ((2-羥基-3-甲氧基苯亞甲基)氨基)-2-氫-吡喃-2-酮(5) 的制備
      [0073] 制備過程同1,將原料水楊醛換為2-羥基-3-甲氧基苯甲醛,收率71 % ;黃色固 體,m. P. >250 °C,IR(KBr) V 1619. 96, 1589. 59, 1472. 84, 1399. 63, 1326. 60, 1251. 65, 1176 .42, 968. 39, 884. 26, 820. 45, 736. 91cm 1H NMR (500MHz, DMSO) δ 9. 93 (s, 1H), 7. 99 (dd, J =7.9, 1.4 Hz, I Η), 7. 68-7. 56 (m, 1Η),7.48-7. 19(m,4H),7.04(t,J = 8. OHz, 1H), 3.91 (s,3H). ESI-MS m/z: 309. 8 [M-H] ;HRMS (ESI)m/z 310. 0719 [M-H] (calcd for 310. 0721, C17H12NO5).
      [0074] 實施例7
      [0075] (E) -4-羥基-3- ((2-羥基-4-甲氧基苯亞甲基)氨基)-2-氫-吡喃-2-酮(6) 的制備
      [0076] 制備過程同1,將原料水楊醛換為2-羥基-4-甲氧基苯甲醛,收率74% ;黃 色固體,m.p· >250 cC ,IR(KBr) V 3445, 1677, 1519, 1411,1360, 1290, 1231,1211,1119, 1031,906, 755, 679, 555, 474cm \ 1H MMR(500MHz,DMS0)Sl3.05(s,2H),9.85(s,lH),7· 97 (dd, J = 7. 9, L 4Hz, 1H), 7. 74 (d, J = 8. 8Hz, 1H), 7. 62 - 7. 58 (m, 1H), 7. 33 (dd, J = 7. 7, 4. 4Hz, 2H), 6. 70 (dd, J = 8. 7, 2. 1Hz, 1H), 6. 59 (d, J = 2. 1Hz, 1H), 3. 87 (s, 3H). ESI-MS m/z: 309. 9 [M-H] ;HRMS (ESI)m/z310. 0720 [M-H] (calcd for 310. 0721, C17H12NO5).
      [0077] 實施例8
      [0078] (E) -4-羥基-3- ((2-羥基-5-甲氧基苯亞甲基)氨基)-2-氫-吡喃-2-酮(7) 的制備
      [0079] 制備過程同1,將原料水楊醛換為2-羥基-5-甲氧基苯甲醛,收率76% ;黃 色固體,m.p· >250 cC ,IR(KBr) V 3444, 1679, 1597, 1538, 1511,1447, 1381,1257, 1224 ,1090, 1037, 899, 752, 713, 479cm、1H 匪R(500MHz, DMS0) δ 12. 63 (s, 1H),9. 92 (s, IH ),8. 08-7. 94(m, 1Η), 7. 64(t, J = 7. 7Hz, 1H), 7. 44 (d, J = 2. 8Hz, 1H), 7. 35 (dd, J = 7. 6, 4. 4Hz, 2H), 7. 17 (dd, J = 9. 0, 3. 0Hz, 1H), 7. 03 (d, J = 9. 0Hz, 1H), 3. 79 (s, 3H). ESI-MS m/z :312. 2 [M+H]+;HRMS (ESI) m/z 310. 0718 [M-H] (calcd for 310. 0721, C17H12NO5).
      [0080] 實施例9
      [0081] (E)-4-羥基-3-((2-羥基-3-甲基苯亞甲基)氨基)-2-氫-吡喃-2-酮(8)的 制備
      [0082] 制備過程同1,將原料水楊醛換為2-羥基-3-甲基苯甲醛,收率77% ;黃色固 體,m. P. >250 °C,IR(KBr) V 3446, 1681,1650, 1600, 1545, 1487, 1412, 1373, 1326, 1240, 1212, 1109, 1036, 899754, 472cm、1H 匪R (500MHz,DMS0) δ 12. 44 (s,1H),9. 81 (s,1H),7 ,99(dd, J = 8. 0, I. 4Hz, 1H), 7. 66 - 7. 59(m, 1H), 7. 56(d, J = 7. 4Hz, 1H), 7. 40 (d, J = 7. 3Hz, 1H), 7. 34 (dd, J = 7. 4, 6. 4Hz, 2H), 6. 98 (t, J = 7. 6Hz, 1H), 2. 29 (s, 3H). ESI-MS m/ z: 293. 9 [M-H] ;HRMS (ESI) m/z294. 0773 [M-H] (calcd for 294. 0772, C17H12NO4).
      [0083] 實施例10
      [0084] (E) -4-羥基-3- ((2-羥基-4-甲基苯亞甲基)氨基)-2-氫-吡喃-2-酮(9)的 制備
      [0085] 制備過程同1,將原料水楊醛換為2-羥基-4-甲基苯甲醛,收率73 % ;黃 色固體,m.p· >250 cC ,IR(KBr) V 3057, 1686, 1611,1527, 1410, 1362, 1229, 1135, 108 3, 903, 748, 443cm、1H 匪R(500MHz,DMS0) δ 13. 13 (s,1H),9. 89 (s,1H),7. 98 (d,J = 7. 5Hz, 1H), 7. 67 (d, J = 7. 8Hz, 1H), 7. 62 (t, J = 7. 5Hz, 1H), 7. 39-7. 30 (m, 2H), 6. 92 (d, J = 8. 3Hz, 2H), 2. 37(s, 3H). ESI-MS m/z: 293. 9 [M-H] ;HRMS (ESI)m/z 294. 0770 [M-H] (calcd for 294. 0772, C17H12NO4) ·
      [0086] 實施例11
      [0087] (E)-4-羥基-3-((2-羥基-5-甲基苯亞甲基)氨基)-2-氫-吡喃-2-酮(10)的 制備
      [0088] 制備過程同1,將原料水楊醛換為2-羥基-5-甲基苯甲醛,收率67 % ;黃 色固體,m.p· >250 °C,IR(KBr) V 3449, 1688, 1599, 1535, 1364, 1265, 1238, 1085, 89 9, 755, 637, 487, 454cm、1H M1R(500MHz,DMS0)S13.01(s,2H),9.86(s,1H),8.02- 7. 91
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