新型苯并菲衍生物化合物及使用其的有機(jī)發(fā)光元件的制作方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及新型苯并菲衍生物化合物及使用其的有機(jī)發(fā)光元件，更詳細(xì)而言，涉 及可制造驅(qū)動(dòng)電壓、發(fā)光效率和色純度等特性優(yōu)異的有機(jī)發(fā)光元件的苯并菲衍生物化合物 及使用其的有機(jī)發(fā)光元件。
【背景技術(shù)】
[0002] 近年來，可以自發(fā)光型進(jìn)行低電壓驅(qū)動(dòng)的有機(jī)發(fā)光元件與作為平板顯示元件的主 流的液晶顯示器（IXD，liquidcrystaldisplay)相比，由于視場(chǎng)角、對(duì)比度等優(yōu)異，不需要 背光，可進(jìn)行輕量和薄型制造，并且在耗電方面也有利，顏色再現(xiàn)范圍寬，因此作為新一代 顯示元件而受到關(guān)注。
[0003] -般而言，有機(jī)發(fā)光元件具有包含陰極（電子注入電極）、陽極（空穴注入電 極）和上述兩電極之間的有機(jī)層的結(jié)構(gòu)。此時(shí)，有機(jī)層除了發(fā)光層（EML，lightemitting layer)以外可包含空穴注入層（HIL，holeinjectionlayer)、空穴傳輸層（HTL，hole transportlayer)、電子傳輸層（ETL，electrontransportlayer)或電子注入層（EIL， electroninjectionlayer)，從發(fā)光層的發(fā)光特性上考慮，可進(jìn)一步包含電子阻擋層 (EBL，electronblockinglayer)或空穴阻擋層（HBL，holeblockinglayer)。
[0004] 如果對(duì)這樣的結(jié)構(gòu)的有機(jī)發(fā)光元件施加電場(chǎng)，則會(huì)從陽極注入空穴并從陰極注入 電子，空穴和電子分別經(jīng)由空穴傳輸層和電子傳輸層在發(fā)光層進(jìn)行復(fù)合（recombination) 而形成發(fā)光激子（exitons)。形成的發(fā)光激子在向基態(tài)（groundstates)躍迀的同時(shí)發(fā)出 光。為了提高發(fā)光狀態(tài)的效率和穩(wěn)定性，有時(shí)會(huì)向發(fā)光層（主體）摻雜發(fā)光色素（摻雜物）。
[0005] 作為有機(jī)發(fā)光元件的發(fā)光層中使用的物質(zhì)，已知有多種化合物，但在使用目前已 知的發(fā)光物質(zhì)的有機(jī)發(fā)光元件的情況下，由于高驅(qū)動(dòng)電壓、低效率和短壽命，因此在實(shí)用化 方面存在大量困難。因此，一直進(jìn)行著如下努力：通過使用具有優(yōu)異的發(fā)光特性的物質(zhì)來開 發(fā)具有低電壓驅(qū)動(dòng)、高效率和長(zhǎng)壽命的有機(jī)發(fā)光元件。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0006] 技術(shù)課題
[0007] 為了解決如上所述的以往技術(shù)的問題，本發(fā)明的目的在于，提供可提高有機(jī)發(fā)光 元件的驅(qū)動(dòng)電壓、發(fā)光效率、色純度等特性的苯并菲衍生物化合物和包含上述苯并菲衍生 物化合物的有機(jī)發(fā)光元件。
[0008] 解決課題的方法
[0009] 為了實(shí)現(xiàn)上述目的，本發(fā)明提供下述化學(xué)式1所表示的苯并菲衍生物化合物：
[0010] [化學(xué)式1]
[0011]
[0012] 在上述化學(xué)式1中，
[0013] &至R14各自獨(dú)立地選自由取代或非取代的碳原子數(shù)1至20的烷基、取代或非取 代的碳原子數(shù)3至20的環(huán)烷基、取代或非取代的碳原子數(shù)3至20的雜環(huán)烷基、取代或非取 代的碳原子數(shù)6至40的芳基、取代或非取代的碳原子數(shù)3至40的雜芳基、取代或非取代的 碳原子數(shù)1至30的烷氧基、取代或非取代的碳原子數(shù)6至30的芳氧基、取代或非取代的碳 原子數(shù)1至30的烷基氨基、取代或非取代的碳原子數(shù)3至20的環(huán)烷基氨基、取代或非取代 的碳原子數(shù)3至20的雜環(huán)烷基氨基、取代或非取代的碳原子數(shù)6至30的芳基氨基、取代或 非取代的碳原子數(shù)6至30的雜芳基氨基、取代或非取代的碳原子數(shù)6至30的芳烷基氨基、 取代或非取代的碳原子數(shù)1至30的烷基甲硅烷基、取代或非取代的碳原子數(shù)6至30的芳 基甲硅烷基、取代或非取代的烯基、取代或非取代的炔基、氰基、鹵基、氘和氫組成的組。
[0014] 此外，本發(fā)明提供包含上述苯并菲衍生物化合物的有機(jī)發(fā)光元件。
[0015] 發(fā)明效果
[0016] 本發(fā)明的利用新型苯并菲衍生物化合物的有機(jī)發(fā)光元件具有驅(qū)動(dòng)電壓、發(fā)光效率 和色純度等特性優(yōu)異的效果。
【附圖說明】
[0017] 圖1是表示根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)實(shí)施例的有機(jī)發(fā)光元件的結(jié)構(gòu)的截面圖。
【具體實(shí)施方式】
[0018] 以下，對(duì)本發(fā)明進(jìn)行詳細(xì)說明。
[0019] 本發(fā)明提供下述化學(xué)式1所表示的苯并菲衍生物化合物：
[0020] [化學(xué)式1]
[0022] 在上述化學(xué)式1中，
[0023]札至R14各自獨(dú)立地選自由取代或非取代的碳原子數(shù)1至20的烷基、取代或非取 代的碳原子數(shù)3至20的環(huán)烷基、取代或非取代的碳原子數(shù)3至20的雜環(huán)烷基、取代或非取 代的碳原子數(shù)6至40的芳基、取代或非取代的碳原子數(shù)3至40的雜芳基、取代或非取代的 碳原子數(shù)1至30的烷氧基、取代或非取代的碳原子數(shù)6至30的芳氧基、取代或非取代的碳 原子數(shù)1至30的烷基氨基、取代或非取代的碳原子數(shù)3至20的環(huán)烷基氨基、取代或非取代 的碳原子數(shù)3至20的雜環(huán)烷基氨基、取代或非取代的碳原子數(shù)6至30的芳基氨基、取代或 非取代的碳原子數(shù)6至30的雜芳基氨基、取代或非取代的碳原子數(shù)6至30的芳烷基氨基、 取代或非取代的碳原子數(shù)1至30的烷基甲硅烷基、取代或非取代的碳原子數(shù)6至30的芳 基甲硅烷基、取代或非取代的烯基、取代或非取代的炔基、氰基、鹵基、氘和氫組成的組。
[0024] 作為本發(fā)明中使用的取代基即烷基的具體例子，可以舉出甲基、乙基、丙基、異丁 基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基、己基、庚基、辛基、十八烷基、三氯甲基、三氟甲基等，上 述烷基中的一個(gè)以上的氫原子可被氘原子、鹵原子、羥基、硝基、氰基、三氟甲基、甲硅烷基 (此時(shí)，稱為"烷基甲硅烷基"）、取代或非取代的氨基（-NH2、-NH(R)、-N(R'）（R〃），其中，R、 R'和R〃各自獨(dú)立地為碳原子數(shù)1至24的烷基（此時(shí)，稱為"烷基氨基"））、脒基、肼基、腙 基、羧基、磺酸基、磷酸基、碳原子數(shù)1至24的烷基、碳原子數(shù)1至24的鹵化烷基、碳原子數(shù) 2至24的烯基、碳原子數(shù)2至24的炔基、碳原子數(shù)1至24的雜烷基、碳原子數(shù)5至24的芳 基、碳原子數(shù)6至24的芳基烷基、碳原子數(shù)3至24的雜芳基或碳原子數(shù)3至24的雜芳基 烷基取代。
[0025] 作為本發(fā)明的化合物中使用的取代基即烷氧基的具體例子，可以舉出甲氧基、乙 氧基、丙氧基、異丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、異戊氧基、己氧基等，它們可被與上述烷基的情 況同樣的取代基取代。
[0026] 作為本發(fā)明的化合物中使用的取代基即芳基的具體例子，可以舉出苯基、2-甲基 苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙基苯基、鄰聯(lián)苯基、間聯(lián)苯基、對(duì)聯(lián)苯基、4-甲基聯(lián)苯 基、4-乙基聯(lián)苯基、鄰三聯(lián)苯基、間三聯(lián)苯基、對(duì)三聯(lián)苯基、1-萘基、2-萘基、1-甲基萘基、 2-甲基萘基、蒽基、菲基、芘基、芴基、四氫化萘基等芳香族基團(tuán)，它們可被與上述烷基的情 況同樣的取代基取代。
[0027] 作為本發(fā)明的化合物中使用的取代基即雜芳基的具體例子，有吡啶基、嘧啶基、三 嗪基、剛噪基、喹啉基、吡咯烷基、哌啶基、嗎啉基、哌嗪基、咔唑基、鳴，唑基、鳴二唑基、苯 并嘴..唑基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、咪唑基、苯并咪唑基等，上述雜芳基中 的一個(gè)以上的氫原子可被與上述烷基的情況相同的取代基取代。
[0028] 作為本發(fā)明的化合物中使用的取代基即烯基的具體例子，有對(duì)乙酰胺基苯銻酸鈉 (stibenyl)、苯乙烯基等連接有芳基的烯基；作為環(huán)烷基的具體例子，有環(huán)戊基、環(huán)己基等， 但不限于此。
[0029] 本發(fā)明的化合物中使用的取代基即芳基氨基，可以舉出二苯基氨基、苯基萘基 氨基、苯基聯(lián)苯基氨基、萘基聯(lián)苯基氨基、二萘基氨基、二聯(lián)苯基氨基、二蒽基氨基、3-甲 基-苯基氨基、4-甲基-萘基氨基、2-甲基-聯(lián)苯基氨基、9-甲基-蒽基氨基、二甲苯基氨 基、苯基甲苯基氨基、三苯基氨基苯基氨基、苯基聯(lián)苯基氨基苯基氨基、萘基苯基氨基苯基 聯(lián)苯基氨基等，但不限于此。
[0030] 在本發(fā)明中，用語"取代或非取代"的意思是，被選自由氰基、鹵基、羥基、硝基、烷 基、環(huán)烷基、雜環(huán)烷基、芳烷基、烷氧基、烷基氣基、芳基氣基、雜芳基氣基、芳烷基氣基、烷基 甲硅烷基、芳基甲硅烷基、芳氧基、芳基、雜芳基、鍺、磷、硼、氫和氘組成的組中的1種以上 取代基取代或非取代。
[0031] 具體而言，本發(fā)明的上述苯并菲衍生物化合物優(yōu)選選自下述化學(xué)式所表示的組， 但不局限于此。











[0044] 此外，本發(fā)明的上述苯并菲衍生物化合物可通過下述示意圖記載的制造方法來制 造。
[0045] [示意圖]
[0046]
[0047] 此外，本發(fā)明提供包含上述苯并菲衍生物化合物的有機(jī)發(fā)光元件。
[0048] 此外，本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光元件的特征在于，在陽極和陰極之間，包含選自由發(fā)光 層、空穴注入層、空穴傳輸層、空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層和電子阻擋層組成的組 中的一個(gè)以上的層，并且上述苯并菲衍生物化合物包含于上述層中的至少一個(gè)以上的層。
[0049] 尤其根據(jù)本發(fā)明的苯并菲衍生物化合物優(yōu)選包含于上述陽極和陰極之間的發(fā)光 層。
[0050] 此外，陽極和陰極之間的層可利用蒸鍍方式或溶液法（solutionprocess)來形 成。
[0051 ] 此外，本發(fā)明可廣泛用于包含上述有機(jī)發(fā)光元件的顯示元件、顯示器元件和單色 或白色照明用元件等。
[0052] 此外，對(duì)根據(jù)本發(fā)明的上述有機(jī)發(fā)光元件的制造方法進(jìn)行更詳細(xì)說明，其內(nèi)容如 下。
[0053] 根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光元件在陽極（anode)和陰極（cathod)之間可包含空穴注 入層（HIL)、空穴傳輸層（HTL)、發(fā)光層（EML)、電子傳輸層（ETL)、電子注入層（EIL)等一個(gè) 以上的有機(jī)薄膜層。
[0054] 首先，在基板上部，蒸鍍具有高功函數(shù)的陽極（anode)電極用物質(zhì)而形成陽極。此 時(shí)，上述基板可使用常規(guī)有機(jī)發(fā)光元件中所使用的基板，尤其優(yōu)選使用機(jī)械強(qiáng)度、熱穩(wěn)定 性、透明性、表面平滑性、操作容易性和防水性優(yōu)異的有機(jī)基板或透明塑料基板。此外，作 為陽極電極用物質(zhì)，可使用透明且導(dǎo)電性優(yōu)異的氧化銦錫（ITO)、氧化銦鋅（IZO)、氧化錫 (SnO2)、氧化鋅（ZnO)等。上述陽極電極用物質(zhì)可利用常規(guī)的陽極形成方法來蒸鍍，具體而 言，可利用蒸鍍法或?yàn)R射法來蒸鍍。
[0055] 之后，在上述陽極電極上部，可利用真空蒸鍍法、旋涂法、澆鑄法、 LB(Langmuir-Blodgett(朗格繆爾-布洛杰特））法等方法形成空穴注入層（HIL)物質(zhì)， 但從容易獲得均勻的膜質(zhì)且不易產(chǎn)生針孔等方面考慮，優(yōu)選利用真空蒸鍍法形成。在利用 上述真空蒸鍍法形成空穴注入層的情況下，蒸鍍條件根據(jù)用作空穴注入層的材料的化合 物、目標(biāo)空穴注入層的結(jié)構(gòu)和熱特性等而不同，但一般而言，優(yōu)選在如下范圍中適當(dāng)選擇： 50_500°(：的蒸鍍溫度、108-1〇\(^的真空度、〇.〇1-1〇〇士86(；的蒸鍍速度、.1〇1-5諸的 膜厚度。
[0056] 上述空穴注入層物質(zhì)可使