43] 第三步，將2-氨基-環(huán)戊基-3, 5-二氯苯甲酰胺加入乙腈中，冷卻至5-10 °C加入 3-溴-1- (3-氯-2-吡啶基）-4, 5-二氫-1氫-吡唑-5-甲酰氯，然后在攪拌下加入滴加三 乙胺，回流5h，再進(jìn)行冷卻、過濾、水洗、干燥就得到結(jié)構(gòu)式如下所示的苯甲酰胺類化合物：
[0044]
[0045] 實(shí)施例4
[0046] 第一步，將靛紅酸酐與1-環(huán)丙基乙胺在甲苯中常溫反應(yīng)8h得到2-氨基-1-環(huán)丙 基乙基苯甲酰胺；
[0047] 第二步，氯化反應(yīng)是2-氨基-1-環(huán)丙基乙基苯甲酰胺與磺酰氯在二氯乙烷中回流 反應(yīng)6h，然后倒入冰水進(jìn)行冷卻，分出有機(jī)層和水層，水層用二氯乙烷萃取然后與有機(jī)層合 并后進(jìn)行水洗、干燥和濃縮得到2-氨基-1-環(huán)丙基乙基-3, 5-二氯苯甲酰胺。
[0048] 第三步，將2-氨基-1-環(huán)丙基乙基-3, 5-二氯苯甲酰胺加入乙腈中，冷卻至 5-10°C加入3-溴-1- (3, 5-二氯-2-吡啶基）-4, 5-二氫-1氫-吡唑-5-甲酰氯，然后在 攪拌下加入滴加三乙胺，回流5h，再進(jìn)行冷卻、過濾、水洗、干燥就得到結(jié)構(gòu)式如下所示的苯 甲酰胺類化合物：
[0049]
[0050] 本發(fā)明的目的在于提供一種更為簡(jiǎn)便、更加環(huán)保地制備苯甲酰胺類化合物的新方 法。雖然本發(fā)明化合物在結(jié)構(gòu)上與康寬化合物有相似之處，但在現(xiàn)有技術(shù)中如本發(fā)明所述 的苯甲酰胺化合物及應(yīng)用性能未見公開。表1列出了部分苯甲酰胺類化合物的結(jié)構(gòu)與物理 性質(zhì)。
[0051] 表1部分苯甲酰胺類化合物的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)
[0052]
[0053]
[0054] 對(duì)本發(fā)明的苯甲酰胺類化合物的殺蟲活性進(jìn)行了測(cè)定，采用殺小菜娥的潔性測(cè)定 方法，定采用浸葉法，用本發(fā)明的苯甲酰胺類化合物配制好待測(cè)藥液，用直頭眼科攝子浸漬 甘藍(lán)葉片，時(shí)間3-5秒，甩掉余液，每次1片，每個(gè)樣品共3片，按樣品標(biāo)記順序依次放在處 理紙上。待藥液干后，放入具有標(biāo)記的直型管內(nèi)，接入小菜娥幼蟲50頭，用紗布蓋好管口。 將試驗(yàn)處理置于標(biāo)準(zhǔn)處理室內(nèi)48h，檢查結(jié)果，計(jì)算死亡率。（試驗(yàn)做3次重復(fù)，取平均值）
[0055] 本發(fā)明的部分苯甲酰胺類化合物在濃度為0. 5-0.lppm時(shí)，對(duì)小菜娥有較高活性， 小菜娥的死亡率達(dá)90 %以上。
[0056] 按照以上方法，選取實(shí)施例1制備的苯甲酰胺類化合物與現(xiàn)有的化合物氯蟲苯甲 酰胺進(jìn)行殺小菜娥活性平行比較實(shí)驗(yàn)，結(jié)果見表2 :
[0057] 表2殺蟲活性對(duì)比數(shù)據(jù)
[0058]
[0059]
[0060] 從表2生測(cè)結(jié)果看出，本發(fā)明化合物相較于己知的化合物氯蟲苯甲酰胺有更高的 殺小菜娥活性。本發(fā)明的苯甲酰胺類化合物在防治蟲害時(shí)，可單獨(dú)使用也可與其它潔性物 質(zhì)組合使用以提高產(chǎn)品的綜合性能。本發(fā)明首次將環(huán)丙基，環(huán)戊基，1-甲基-3-甲硫基丙 基，1-環(huán)丙基乙基等基團(tuán)引入甲酰胺基，制得苯甲酰胺類化合物對(duì)鱗翅目害蟲具有很好的 殺蟲效果。
[0061] 盡管已經(jīng)對(duì)本發(fā)明的技術(shù)方案做了較為詳細(xì)的闡述和列舉，應(yīng)當(dāng)理解，對(duì)于本領(lǐng) 域技術(shù)人員來說，對(duì)上述實(shí)施例做出修改或者采用等同的替代方案，這對(duì)本領(lǐng)域的技術(shù)人 員而言是顯而易見，在不偏離本發(fā)明精神的基礎(chǔ)上所做的這些修改或改進(jìn)，均屬于本發(fā)明 要求保護(hù)的范圍。
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種苯甲酰胺類化合物，其特征在于，該化合物的結(jié)構(gòu)通式如下所示：其中，X為H或者Cl; R基團(tuán)為環(huán)丙基、環(huán)戊基、1-甲基-3-甲硫基丙基、1-環(huán)丙基乙基中的一種。2. -種苯甲酰胺類化合物的制備方法，其特征在于，包括以下步驟： 第一步，將靛紅酸酐與具有不同取代基團(tuán)的伯胺進(jìn)行反應(yīng)，得到2-氨基-伯胺基苯甲 酰胺； 第二步，將2-氨基-伯胺基苯甲酰胺與磺酰氯進(jìn)行氯化反應(yīng)，得到2-氨基-伯胺 基-3, 5-二氯苯甲酰胺； 第二步，將2-氨基-伯胺基-3, 5-二氯苯甲酰胺與3-溴-1-(3-氯-2-R比啶基）-4， 5-二氫-1氫-吡唑-5-甲酰氯或者3-溴-1- (3, 5-二氯-2-吡啶基）-4, 5-二氫-1氫-吡 唑-5-甲酰氯進(jìn)行反應(yīng)得到結(jié)構(gòu)通式如下所示的化合物：其中，X為H或者Cl; R基團(tuán)為環(huán)丙基、環(huán)戊基、1-甲基-3-甲硫基丙基、1-環(huán)丙基乙基中的一種。3. 根據(jù)權(quán)利要求2所示的一種苯甲酰胺類化合物的制備方法，其特征在于：在第一步 中，所示靛紅酸酐與具有不同取代基團(tuán)的伯胺在甲苯中常溫反應(yīng)8h得到2-氨基-伯胺基 苯甲酰胺；其中，伯胺的取代基為環(huán)丙基、環(huán)戊基、1-甲基-3-甲硫基丙基、1-環(huán)丙基乙基中 的一種。4. 根據(jù)權(quán)利要求2所示的一種苯甲酰胺類化合物的制備方法，其特征在于：在所述第 二步中，所述氯化反應(yīng)是2-氨基-伯胺基苯甲酰胺與磺酰氯在二氯乙烷中回流反應(yīng)6h，然 后倒入冰水進(jìn)行冷卻，分出有機(jī)層和水層，水層用二氯乙烷萃取然后與有機(jī)層合并后進(jìn)行 水洗、干燥和濃縮得到2-氨基-伯胺基-3, 5-二氯苯甲酰胺。5. 根據(jù)權(quán)利要求2所示的一種苯甲酰胺類化合物的制備方法，其特征在于：在所述第 二步中，將2-氨基-伯胺基-3, 5-二氯苯甲酰胺加入乙腈中，冷卻至5_10°C加入1_(3_氯 吡啶-2-基）-3-溴-1氫-吡唑-5-甲酰氯，然后在攪拌下加入滴加三乙胺，回流5h，再進(jìn) 行冷卻、過濾、水洗、干燥就得到苯甲酰胺類化合物的成品。
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種苯甲酰胺類化合物，其結(jié)構(gòu)通式如下所示：其中，X為H或者Cl；R基團(tuán)為環(huán)丙基、環(huán)戊基、1-甲基-3-甲硫基丙基、1-環(huán)丙基乙基中的一種。一種苯甲酰胺類化合物的制備方法，包括以下步驟：制備2-氨基-伯胺基苯甲酰胺；制備2-氨基-伯胺基-3,5-二氯苯甲酰胺；制備苯甲酰胺類化合物。本發(fā)明首次將環(huán)丙基，環(huán)戊基，1-甲基-3-甲硫基丙基，1-環(huán)丙基乙基等基團(tuán)引入甲酰胺基，制得苯甲酰胺類化合物對(duì)鱗翅目害蟲具有很好的殺蟲效果。
【IPC分類】C07D401/04, A01P7/04, A01N43/56
【公開號(hào)】CN105130953
【申請(qǐng)?zhí)枴緾N201510604718
【發(fā)明人】范恩榮, 高榮明, 劉安昌
【申請(qǐng)人】江西安利達(dá)化工有限公司
【公開日】2015年12月9日
【申請(qǐng)日】2015年9月22日