)。（計算值：442. 12g/mol，測量值：M+ = 442. 36g/mol)
[0176] 合成實施例15:中間體M-15的合成
[0177]
[0178] 將25g(92. 47mmol)的1-溴-3, 5-二氯苯、15. 5g(92. 47mmol)的咔唑和 13. 4g(138. 7mmol)的叔丁醇鈉置于圓底燒瓶并通過向其中添加463ml的甲苯溶解。然后， 將0. 133g(0. 231mmol)的Pd(dba)jP 0. 094g(0. 462mmol)的三叔丁基膦順序地加入其中， 并將混合物在氮氣氛下回流并攪拌4小時。當(dāng)反應(yīng)完成時，使用乙酸乙酯和蒸餾水萃取生 成物，將從其中獲得的有機層使用硫酸鎂干燥，過濾并在減壓下濃縮。然后，將其中的產(chǎn)物 使用正己烷/二氯甲烷（體積比9:1)通過硅膠柱色譜法純化，獲得24.0g目標(biāo)化合物的白 色固體中間體M-15(產(chǎn)率83%)。（計算值：311.03g/mol，測量值：M+ = 311. 17g/mol)
[0179] 合成實施例16 :中間體M-16的合成
[0180]
[0181]將25g(92. 47mmol)的1-溴-3, 5-二氯苯、16. 9g(92. 47mmol)的吩噁嗪和13. 4g(138. 7mmol)的叔丁醇鈉置于圓底燒瓶并通過向其中添加463ml的甲苯溶解。然后， 將0. 133g(0. 231mmol)的Pd(dba)jP 0. 094g(0. 462mmol)的三叔丁基膦順序地加入其中， 并將混合物在氮氣氛下回流并攪拌4小時。當(dāng)反應(yīng)完成時，使用乙酸乙酯和蒸餾水萃取生 成物，將從其中獲得的有機層使用硫酸鎂干燥，過濾并在減壓下濃縮。然后，將其中的產(chǎn)物 使用正己烷/二氯甲烷（體積比8:2)通過硅膠柱色譜法純化，獲得25. 7g目標(biāo)化合物的白 色固體中間體M-16(產(chǎn)率85%)。（計算值：327.02g/mol，測定值：M+ = 327.27g/mol)
[0182]合成實施例17 :中間體M-17的合成
[0183]
[0184]將 10. 5g(30. 9mmol)的中間體M_2、6. 3g(37. 08mmol)的 4_ 氛基聯(lián)苯和 5. 35g(55. 6mmol)的叔丁醇鈉置于圓底燒瓶并通過向其中添加155ml的甲苯溶解。然后，將 0. 178g(0. 31mmol)的Pd(dba)jP0. 125g(0. 62mmol)的三叔丁基膦順序地加入其中，并將 混合物在氮氣氛下回流并攪拌4小時。當(dāng)反應(yīng)完成時，使用乙酸乙酯和蒸餾水萃取生成物， 將從其中獲得的有機層使用硫酸鎂干燥，過濾并在減壓下濃縮。然后，將其中的產(chǎn)物使用正 己烷/二氯甲烷（體積比7:3)通過硅膠柱色譜法純化，獲得9.91g目標(biāo)化合物的白色固體 中間體M-17(產(chǎn)率75% )。
[0185](計算值：427. 14g/mol，測量值：M+ = 427. 29g/mol)
[0186]合成實施例18 :中間體M-18的合成
[0187]
[0188] 將7. 6g(30. 9mmol)的2-溴二苯并呋喃作為中間體，6.3g(37. 08mmol)的4-氨基 聯(lián)苯和5. 35g(55. 6mmol)的叔丁醇鈉置于圓底燒瓶并通過向其中添加155ml的甲苯溶解。 然后，將0. 178g(0. 31mmol)的Pd(dba)jP 0. 125g(0. 62mmol)的三叔丁基膦順序地加入其 中，并將混合物在氮氣氛下回流并攪拌4小時。當(dāng)反應(yīng)完成時，使用乙酸乙酯和蒸餾水萃取 生成物，將從其中獲得的有機層使用硫酸鎂干燥，過濾并在減壓下濃縮。然后，將其中的產(chǎn) 物使用正己烷/二氯甲烷（體積比7:3)通過硅膠柱色譜法純化，獲得8.lg目標(biāo)化合物的 白色固體中間體M-18(產(chǎn)率78%)。
[0189](計算值：335. 13g/mol，測量值：M+ = 335. 42g/mol)
[0190]合成實施例19 :中間體M-19的合成
[0191]
[0192] 將8.lg(30. 9mmol)的2-溴二苯并噻吩作為中間體、5. 3g(37. 08mmol)的2-氨基 萘和5. 35g(55. 6mmol)的叔丁醇鈉置于圓底燒瓶并通過向其中添加155ml的甲苯溶解。然 后，將0. 178g(0. 31mmol)的Pd(dba)jP0. 125g(0. 62mmol)的三叔丁基膦順序地加入其中， 并將混合物在氮氣氛下回流并攪拌4小時。當(dāng)反應(yīng)完成時，使用乙酸乙酯和蒸餾水萃取生 成物，將從其中獲得的有機層使用硫酸鎂干燥，過濾并在減壓下濃縮。然后，將其中的產(chǎn)物 使用正己烷/二氯甲烷（體積比7:3)通過硅膠柱色譜法純化，獲得7.9g目標(biāo)化合物的白 色固體中間體M-19(產(chǎn)率79%)。
[0193](計算值：325. 09g/mol，測定值：M+ = 325. 33g/mol)
[0194]合成實施例20 :中間體M-20的合成
[0195]
[0196]將 8. 6g(30. 9mmol)的中間體M_3、5. 3g(37. 08mmol)的 1_ 氛基蔡和 5. 35g(55. 6mmol)的叔丁醇鈉置于圓底燒瓶并通過向其中添加155ml的甲苯溶解。然后， 將0. 178g(0. 31mmol)的Pd(dba)jP0. 125g(0. 62mmol)的三叔丁基膦順序地加入其中，并 將混合物在氮氣氛下回流并攪拌12小時。當(dāng)反應(yīng)完成時，使用乙酸乙酯和蒸餾水萃取生成 物，將從其中獲得的有機層使用硫酸鎂干燥，過濾并在減壓下濃縮。然后，將其中的產(chǎn)物使 用正己烷/二氯甲烷（體積比7:3)通過硅膠柱色譜法純化，獲得9. 5g目標(biāo)化合物的白色 固體中間體M-20(產(chǎn)率80% )。
[0197](計算值：385. 15g/mol，測量值：M+ = 385. 27g/mol)
[0198]合成實施例21 :中間體M-21的合成
[0199]
[0200] 將 28. 9g(92. 47mmol)的中間體M-15、16. 9g(92. 47mmol)的吩噁嗪和 13. 4g(138. 7mmol)的叔丁醇鈉置于圓底燒瓶并通過向其中添加463ml的甲苯溶解。然后， 將 0. 133g(0. 231mmol)的Pd(dba)jP0. 094g(0. 462mmol)的三叔丁基膦順序地加入其中， 并將混合物在氮氣氛下回流并攪拌12小時。當(dāng)反應(yīng)完成時，使用乙酸乙酯和蒸餾水萃取生 成物，將從其中獲得的有機層使用硫酸鎂干燥，過濾并在減壓下濃縮。然后，將其中的產(chǎn)物 使用正己烷/二氯甲烷（體積比8:2)通過硅膠柱色譜法純化，獲得35. 6g目標(biāo)化合物的白 色固體中間體M-21 (產(chǎn)率81% )。
[0201](計算值：474. 10g/mol，測量值：M+ = 474. 38g/mol)
[0202] 合成實施例22 :中間體M-22的合成
[0203]
[0204]將28.98(92.47臟〇1)的中間體]\1-15、22.78(92.47臟〇1)的聯(lián)苯-4-基-苯胺和 13. 4g(138. 7mmol)的叔丁醇鈉置于圓底燒瓶并通過向其中添加463ml的甲苯溶解。然后， 將 0. 133g(0. 231mmol)的Pd(dba)jP0. 094g(0. 462mmol)的三叔丁基膦順序地加入其中， 并將混合物在氮氣氛下回流并攪拌12小時。當(dāng)反應(yīng)完成時，使用乙酸乙酯和蒸餾水萃取生 成物，將從其中獲得的有機層使用硫酸鎂干燥，過濾并在減壓下濃縮。然后，將其中的產(chǎn)物 使用正己烷/二氯甲烷（體積比8:2)通過硅膠柱色譜法純化，獲得38.lg目標(biāo)化合物的白 色固體中間體M-22(產(chǎn)率79% )。
[0205] (計算值：520. 17g/mol，測量值：M+ = 520. 36g/mol)
[0206] 用于有機光電器件的化合物的制備
[0207] 分別由化學(xué)式A-1 至A-300、B-1 至B-20、C-1 至C-12、D-1 至D-8、E-1 至E-28 和 F-1至F-20表示的化合物根據(jù)以下式1至6的方法合成。根據(jù)本發(fā)明的一個實施方式的具 體化合物在以下[表1]中提供。
[0208] [通式1]化合物A-1至A-291和A-300的合成
[0209]
[0210]

[0211] [通式2]化合物B-1至B-20的合成
[0212]
[0213]
[0214] [通式3]化合物C-1至C-12的合成
[0215]
[0216] [通式4]化合物D-1至D-8的合成
[0217]
[0218] [通式5]化合物E-1至E-28的合成
[0219]
[0220]
[0221] [通式6]化合物F-1至F-20的合成
[0222]
[0223]
[0224]
[0225]
[0226]
[0227]實施例1:化合物A-34的合成
[0228] 通過以下反應(yīng)方案1合成化合物A-34。
[0229]
[0230]將 10g(22. 37mmol)的中間體M-10、9. 2g(22. 37mmol)的中間體M-5 和 3. 2g(33. 56mmol)的叔丁醇鈉置于圓底燒瓶并通過向其中添加250ml的甲苯溶解。然后，將 0. 129g(0. 224mmol)的Pd(dba)jP0. 091g(0. 448mmol)的三叔丁基膦順序地加入其中，并 將混合物在氮氣氛下回流并攪拌12小時。當(dāng)反應(yīng)完成時，使用乙酸乙酯和蒸餾水萃取生成 物，將從其中獲得的有機層使用硫酸鎂干燥，過濾并在減壓下濃縮。然后，將其中的產(chǎn)物使 用正己烷/二氯甲烷（體積比8:2)通過硅膠柱色譜法純化，獲得16. 9g的為白色固體化合 物A-34的目標(biāo)化合物（產(chǎn)率92 % )。
[0231](計算值：821. 34g/mol，測量值：M+ = 821. 46g/mol)
[0232]實施例2 :化合物A-104的合成
[0233] 通過以下反應(yīng)方案2合成化合物A-104。
[02341
[0235]將 13. 4g(22. 37mmol)的中間體M-12、9. 6g(22. 37mmol)的中間體M-6 和 3. 2g(33. 56mmol)的叔丁醇鈉置于圓底燒瓶并通過向其中添加250ml的甲苯溶解。然后，將 0. 129g(0. 224mmol)的Pd(dba)jP0. 091g(0. 448mmol)的三叔丁基膦順序地加入其中，并 將混合物在氮氣氛下回流并攪拌12小時。當(dāng)反應(yīng)完成時，使用乙酸乙酯和蒸餾水萃取生成 物，將從其中獲得的有機層使用硫酸鎂干燥，過濾并在減壓下濃縮。然后，將其中的產(chǎn)物使 用正己烷/二氯甲烷（體積比8:2)通過硅膠柱色譜法純化，獲得20. 6g為白色固體化合物A-104的目標(biāo)化合物（產(chǎn)率93 % )。
[0236](計算值：989. 38g/mol，測量值：M+ = 989. 45g/mol)
[0237] 實施例3:化合物A-201的合成
[0238] 通過以下反應(yīng)方案3合成化合物A-201。
[0239]
[0240]將 10. 6g(22. 37mmol)的中間體M-1U11. 9g(22. 37mmol)的中間體M-9 和 3. 2g(33. 56mmol)的叔丁醇鈉置于圓底燒瓶并通過向其中添加250ml的甲苯溶解。然后，將 0. 129g(0. 224mmol)的Pd(dba)jP0. 091g(0. 448mmol)的三叔丁基膦順序地加入其中，并 將混合物在氮氣氛下回流并攪拌12小時。當(dāng)反應(yīng)完成時，使用乙酸乙酯和蒸餾水萃取生成 物，將從其中獲得的有機層使用硫酸鎂干燥，過濾并在減壓下濃縮。然后，將其中的產(chǎn)物使 用正己烷/二氯甲烷（體積比8:2)通過硅膠柱色譜法純化，獲得19. 8g為白色固體化合物 A-201的目標(biāo)化合物（產(chǎn)率91 % )。
[0241](計算值：971. 34g/mol，測量值：M+ = 971. 51g/mol)
[0242] 實施例4 :化合物A-88的合成
[0243] 通過以下反應(yīng)方案4合成化合物A-88。
[0244]
[0245] 將 10g(22. 37mmol)的中間體M-10、9. 0g(22. 37mmol)的中間體M-7 和 3. 2g(33. 56mmol)的叔丁醇鈉置于圓底燒瓶并通過向其中添加250ml的甲苯溶解。然后，將 0. 129g(0. 224mmol)的Pd(dba)jP0. 091g(0. 448mmol)的三叔丁基膦順序地加入其中，并 將混合物在氮氣氛下回流并攪拌12