稠環(huán)化合物和包括其的有機(jī)發(fā)光器件的制作方法
【專利說明】
[0001] 相關(guān)申請的交叉引用
[0002] 本申請要求在韓國知識產(chǎn)權(quán)局于2014年7月9日提交的韓國專利申請 No. 10-2014-0086329和于2015年7月8日提交的韓國專利申請No. 10-2015-0097108的權(quán) 益，其公開內(nèi)容通過參考全部引入本文。
技術(shù)領(lǐng)域
[0003] 本公開內(nèi)容設(shè)及稠環(huán)化合物和包括其的有機(jī)發(fā)光器件。
【背景技術(shù)】
[0004] 有機(jī)發(fā)光器件為與相關(guān)領(lǐng)域的電子器件相比具有寬的視角，高的對比度，短的響 應(yīng)時間，W及優(yōu)異的亮度、驅(qū)動電壓、和響應(yīng)速度特性并產(chǎn)生全色圖像的自發(fā)射器件。
[0005] 在實(shí)例中，有機(jī)發(fā)光器件包括：陽極，陰極，W及設(shè)置在陽極和陰極之間并包括發(fā) 射層的有機(jī)層?？昭▊鬏攨^(qū)域可設(shè)置在陽極和發(fā)射層之間，和電子傳輸區(qū)域可設(shè)置在發(fā)射 層和陰極之間。從陽極提供的空穴可通過空穴傳輸區(qū)域朝向發(fā)射層移動，和從陰極提供的 電子可通過電子傳輸區(qū)域朝向發(fā)射層移動。載流子例如空穴和電子在發(fā)射層中復(fù)合W產(chǎn)生 激子。運(yùn)些激子從激發(fā)態(tài)變成基態(tài)，由此產(chǎn)生光。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0006] 提供新型稠環(huán)化合物和包括其的有機(jī)發(fā)光器件。
[0007] 額外的方面將在隨后的描述中部分地闡明，和部分地，將從所述描述明晰，或者可 通過所提供的實(shí)施方式的實(shí)踐獲悉。
[0008] 根據(jù)示例性實(shí)施方式的一個方面，稠環(huán)化合物由式1表示：
[0009] 《泉1>
[0010]
[0011] 其中在上式中，
[001引Xi可為N或C(R1)，X2可為N或C(R2)，X3可為N或C(R3)，X4可為N或C(R4)，Xs可 為N或C化），Xe可為N或C(R6)，X河為N或C(R7)，Xs可為N或C(RS)，Xii可為N或C(R11)， Χι；?可為N或C(R12)，X?？蔀镹或C(R13)，Xm可為N或C(R14)，Xi5可為N或C(R15)，Xif5可為 N或"Rie)，Xi河為N或"R。)，Xi河為N或C巧18)，
[001引 Ri-Rs和Rii-Ri河各自獨(dú)立地選自氨、気、-F、-C1、-Br、-I、徑基、氯基（CN)、硝基、 氨基、脈基、阱基、腺基、簇酸基團(tuán)或其鹽、橫酸基團(tuán)或其鹽、憐酸基團(tuán)或其鹽、取代或未取代 的Ci-Ce。烷基、取代或未取代的C2-Ce。締基、取代或未取代的C2-Ce。烘基、取代或未取代的 Ci-Ce。烷氧基、取代或未取代的C3-C1。環(huán)烷基、取代或未取代的C1-Ci。雜環(huán)烷基、取代或未取 代的C3-C1。環(huán)締基、取代或未取代的C1-Ci。雜環(huán)締基、取代或未取代的Ce-Ce。芳基、取代或未 取代的Ce-Ce。芳氧基、取代或未取代的Ce-Ce。芳硫基、取代或未取代的Ci-Ce。雜芳基、取代 或未取代的單價非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)（條件 是從所述取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)之中，排除取代或未取代的巧挫基）、 和-Si傅）怕2)佩)，
[0014] 選自而、Xs、Xl7和X18的至少一個為C(CN)，
[001引Ar油式2A至2C之一表示，
[001 引X2河為N或C(R21)，X22可為N或C(R22)，X23可為N或C(R23)，X2巧為N或C(R24)， X25可為 0、S、P( = 0HR25)、Se、或Si(R25)巧26)，
[0017] Rzi-Rze可各自獨(dú)立地選自氨、気、C1-C4烷基、苯基、化晚基、喀晚基、化嗦基、化嗦 基、Ξ嗦基、和-Si傅1)傅2)怕13)，
[0018] a21和a22可各自獨(dú)立地為選自0-3的整數(shù)，當(dāng)a21為2或更大時，2個或更多個 R21可彼此相同或不同，和當(dāng)a22為2或更大時，2個或更多個R22可彼此相同或不同；
[001引L郝L巧各自獨(dú)立地選自
[0020] 亞苯基、亞化晚基、亞喀晚基、亞化嗦基、亞化嗦基、亞Ξ嗦基、亞二苯并巧喃基、和 亞二苯并嚷吩基；和
[0021] 各自被選自如下的至少一個取代的亞苯基、亞化晚基、亞喀晚基、亞化嗦基、亞化 嗦基、亞Ξ嗦基、亞二苯并巧喃基、和亞二苯并嚷吩基：気、-F、-C1、-Br、-1、徑基、氯基、 硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇酸基團(tuán)或其鹽、橫酸基團(tuán)或其鹽、憐酸基團(tuán)或其鹽、Ci-Ci。 烷基、Ci-Ci。烷氧基、苯基、糞基、化晚基、喀晚基、化嗦基、化嗦基、Ξ嗦基和-Si怕21)怕22) 化3)，
[0022] al和曰2可各自獨(dú)立地為選自0-5的整數(shù)，和當(dāng)al為2或更大時，2個或更多個Li 可彼此相同或不同，和當(dāng)a2為2或更大時，2個或更多個L2可彼此相同或不同；
[002引 *和*'各自表示與相鄰原子的結(jié)合位點(diǎn)訊
[0024] 所述取代的Ci-Ce。烷基、取代的C2-Ce。締基、取代的C2-Ce。烘基、取代的Ci-Ce。燒氧 基、取代的C3-C1。環(huán)烷基、取代的Ci-Ci。雜環(huán)烷基、取代的C3-Ci。環(huán)締基、取代的Ci-Ci。雜環(huán) 締基、取代的Ce-Ce。芳基、取代的Ce-Ce。芳氧基、取代的Ce-Ce。芳硫基、取代的C1-Ce。雜芳基、 取代的單價非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、和取代的單價非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)的取代基的至少一 個可選自気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇酸基團(tuán)或其鹽、橫 酸基團(tuán)或其鹽、憐酸基團(tuán)或其鹽、Ci-Ce。烷基、C2-Ce。締基、C2-Ce。烘基、Ci-Ce。烷氧基、C3-Cio 環(huán)烷基、Q-Ci。雜環(huán)烷基、C3-C1。環(huán)締基、C1-C1。雜環(huán)締基、Cg-Ce。芳基、Cg-Ce。芳氧基、C6-Ce。 芳硫基、Ci-Cw雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)（條件是所 述單價非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)不為巧挫基）、和-Si怕31)怕32)怕33)，
[002引其中Qi-03、Qll-013、021-023、和 031-033可各自獨(dú)^地選自S、C1-〔6。^基、C1-〔6。^氧? 基、C3-C1。環(huán)烷基、C1-。。雜環(huán)烷基、C3-Ci。環(huán)締基、C1-。。雜環(huán)締基、Cg-Cg。芳基、Ci-Cg。雜芳 基、單價非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、和單價非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)（條件是所述單價非芳族稠 合雜多環(huán)基團(tuán)不為巧挫基），
[0026] 條件是所述稠環(huán)化合物不為下列化合物：
[0027]
[0028] 根據(jù)示例性實(shí)施方式的另一方面，有機(jī)發(fā)光器件包括：第一電極，第二電極，W及 在所述第一電極和所述第二電極之間的有機(jī)層，所述有機(jī)層包括：發(fā)射層；和W上描述的 由式1表示的稠環(huán)化合物的至少一種。
【附圖說明】
[0029] 從結(jié)合附圖考慮的示例性實(shí)施方式的下列描述，運(yùn)些和/或其它方面將變得明晰 和更容易理解，其中：
[0030] 圖1顯示根據(jù)示例性實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光器件的示意性橫截面圖；
[0031] 圖2顯示mCP-薄膜、化合物A-薄膜和化合物4-薄膜的耐熱性評價結(jié)果；
[0032] 圖3顯示根據(jù)實(shí)施例1-3W及對比例1和2制造的有機(jī)發(fā)光器件的亮度-效率 圖；
[0033] 圖4顯示根據(jù)實(shí)施例1-3W及對比例1和2制造的有機(jī)發(fā)光器件的電壓-電流密 度圖訊
[0034] 圖5顯示根據(jù)實(shí)施例1-3W及對比例1和2制造的有機(jī)發(fā)光器件的時間-亮度圖。
【具體實(shí)施方式】
[0035] 現(xiàn)在將對示例性實(shí)施方式進(jìn)行詳細(xì)介紹，其實(shí)例圖解于附圖中，其中相同的附圖 標(biāo)記始終指的是相同的元件。在運(yùn)點(diǎn)上，本示例性實(shí)施方式可具有不同的形式并且不應(yīng)解 釋為限于本文中所闡述的描述。因此，下面僅通過參考附圖描述示例性實(shí)施方式W說明方 面。如本文中使用的，術(shù)語"和/或"包括相關(guān)列舉項目的一個或多個的任何和全部組合。 表述例如"的至少一個（種）"當(dāng)在要素列表之前或之后時修飾整個要素列表且不修飾所述 列表的單獨(dú)要素。
[0036] 根據(jù)實(shí)施方式的稠環(huán)化合物由式1表示：
[0037]
[003引式1中的Xi可為N或C巧1)，X2可為N或C巧2)，X3可為N或C巧3)，X4可為N或C(R4)，Xs可為N或C(Rs)，Xe可為N或C(Re)，而可為N或"R,)，Xs可為N或C(Rs)，Xii可 為N或"Rii)，Xi2可為N或C(R12)，Xi3可為N或C(R13)，Xi4可為N或C(R14)，Xi5可為N或 C化5)，Xi巧為N或"R16)，Xi河為N或C(R17)，和Xi河為N或C巧18)。
[0039] 在一些實(shí)施方式中，式1中的Xi-X訊Xii-Xis各自可不為N。
[0040] 在一些實(shí)施方式中，選自式1中的Xi-Xs和Xn-Xis的一個可為N，且其余的可不為 N。
[0041] 在一些實(shí)施方式中，Xi可為N，且X2-Xs和XIi-Xi8各自可不為N，但它們不限于此。
[0042] 在一些實(shí)施方式中，而可為N，且Xi-Xe、Xs和Xii-Xi8各自可不為N，但它們不限于 此。
[004引Ri-Rs和Rii-Ri河各自獨(dú)立地選自氨、気、-F、-C1、-Br、-I、徑基、氯基（CN)、硝基、 氨基、脈基、阱基、腺基、簇酸基團(tuán)或其鹽、橫酸基團(tuán)或其鹽、憐酸基團(tuán)或其鹽、取代或未取代 的Ci-Ce。烷基、取代或未取代的02-03。締基、取代或未取代的02-03。烘基、取代或未取代的 Ci-Ce。烷氧基、取代或未取代的C3-C1。環(huán)烷基、取代或未取代的C1-Ci。雜環(huán)烷基、取代或未取 代的C3-C1。環(huán)締基、取代或未取代的C1-Ci。雜環(huán)締基、取代或未取代的Ce-Ce。芳基、取代或未 取代的Ce-Ce。芳氧基、取代或未取代的Ce-Ce。芳硫基、取代或未取代的Ci-Ce。雜芳基、取代 或未取代的單價非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)（條件 是從所述取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)之中，排除取代或未取代的巧挫基）、 和-Si傅）化）佩）。
[0044] 例如，Ri-Rs和Rii-Ri河各自獨(dú)立地選自
[0045] 氨、気、-F、-C1、-Br、-1、徑基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇酸基團(tuán)或其 鹽、橫酸基團(tuán)或其鹽、憐酸基團(tuán)或其鹽、Ci-Cw烷基、和C1-C2。烷氧基；
[004引各自被選自如下的至少一個取代的Ci-Cw烷基和C1-C2。烷氧基： 気、斗、-(：1、-8'、-1、徑基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇酸基團(tuán)或其鹽、橫酸基團(tuán)或 其鹽、憐酸基團(tuán)或其鹽、苯基、糞基、化晚基、喀晚基、化嗦基、化嗦基、和Ξ嗦基；
[0047] 環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)戊締基、環(huán)己締基、環(huán)庚締基、苯基、并環(huán)戊二締基、巧基、糞 基、黨.基、庚搭締基、引達(dá)省基、起基、巧基、螺-巧基、非那締基、菲基、蔥基、巧蔥基、苯并 巧，10]菲基、巧基、蓋基、并四苯基、畦基、巧基、戊芬基、并六苯基、化咯基、咪挫基、化挫 基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、異嗎I噪基、嗎I噪基、嗎I挫基、嚷嶺基、哇嘟基、異哇嘟基、 苯并哇嘟基、獻(xiàn)嗦基、糞晚基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、增嘟基、菲晚基、叮晚基、菲咯嘟基、吩嗦 基、苯并P惡挫基、苯并咪挫基、巧喃基、苯并巧喃基、嚷吩基、苯并嚷吩基、嚷挫基、異嚷挫基、 苯并嚷挫基、異纖挫基、誠挫基、S挫基、四挫基、爆二挫基、S嗦基、二苯并巧喃基、二苯 并嚷吩基、咪挫并喀晚基和咪挫并化晚基；
[0048] 各自被選自如下的至少一個取代的環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)戊締基、環(huán)己締基、環(huán)庚 締基、苯基、并環(huán)戊二締基、巧基、糞基、薦基、庚搭締基、引達(dá)省基、起基、巧基、螺-巧基、 非那締基、菲基、蔥基、巧蔥基、苯并[9, 10]菲基、巧基、蓋基、并四苯基、畦基、巧基、戊芬 基、并六苯基、化咯基、咪挫基、化挫基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、異嗎I噪基、嗎I噪 基、嗎I挫基、嚷嶺基、哇嘟基、異哇嘟基、苯并哇嘟基、獻(xiàn)嗦基、糞晚基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、 增嘟基、菲晚基、叮晚基、菲咯嘟基、吩嗦基、苯并場挫基、苯并咪挫基、巧喃基、苯并巧喃 基、嚷吩基、苯并嚷吩基、嚷挫基、異嚷挫基、苯并嚷挫基、異機(jī)挫基、挫基、Ξ挫基、四 挫基、嗦二挫基、Ξ嗦基、二苯并巧喃基、二苯并嚷吩基、咪挫并喀晚基、和咪挫并化晚基： 気、斗、-(：1、-8'、-1、徑基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇酸基團(tuán)或其鹽、橫酸基團(tuán)或 其鹽、憐酸基團(tuán)或其鹽、Ci-Cw烷基、C2-C2。締基、C2-C2。烘基、C1-C2。烷氧基、苯基、糞基、蔥基、 巧基、菲基、巧基、化晚基、喀晚基、化嗦基、化嗦基、Ξ嗦基、哇嘟基、異哇嘟基、獻(xiàn)嗦基、哇喔 嘟基、增嘟基、哇挫嘟基、和-Si佩1)佩2)佩3);和
[004引-Si傅）怕2)佩)，
[0050]其中Qi-Qs和Q 可各自獨(dú)立地選自氨、C1-C2。烷基、C1-C2。烷氧基、苯基、糞基、 蔥基、巧基、菲基、巧基、化晚基、喀晚基、化嗦基、化嗦基、Ξ嗦基、哇嘟基、異哇嘟基、獻(xiàn)嗦 基、哇喔嘟基、增嘟基、和哇挫嘟基。
[0051] 在一些實(shí)施方式中、Ri-Re和Rii-Ri6可各自獨(dú)立地選自
[0052] 氨、気、-F、-C1、-Br、-I、徑基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇酸基團(tuán)或其鹽、橫酸 基團(tuán)或其鹽、憐酸基團(tuán)或其鹽、Ci-Ci。烷基、和C1-Ci。烷氧基；
[0053] 苯基、糞基、化晚基、喀晚基、化嗦基、化嗦基、和Ξ嗦基；
[0054] 各自被選自如下的至少一個取代的苯基、糞基、化晚基、喀晚基、化嗦基、化嗦基、 和Ξ嗦基：気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇酸基團(tuán)或其鹽、橫酸基 團(tuán)或其鹽、憐酸基團(tuán)或其鹽、Ci-Ci。烷基、Ci-Ci。烷氧基、苯基、糞基、化晚基、喀晚基、化嗦基、 化嗦基、Ξ嗦基、和-Si佩1)佩2)佩3);和
[005引-Si傅）怕2)佩），
[005引其中咕、Rs、Ri7和R18可各自獨(dú)立地選自
[0057] 氨、気、-F、-C1、-Br、-1、徑基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇酸基團(tuán)或其 鹽、橫酸基團(tuán)或其鹽、憐酸基團(tuán)或其鹽、Ci-Ci。烷基、和Ci-Ci。烷氧基；
[0058] 苯基、糞基、化晚基、喀晚基、化嗦基、化嗦基、和Ξ嗦基；
[0059] 各自被選自如下的至少一個取代的苯基、糞基、化晚基、喀晚基、化嗦基、化嗦基、 和Ξ嗦基：気、-F、-C1、-Br、-1、徑基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇