化合物及制備方法、液晶取向劑、液晶取向膜及液晶盒的制作方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明設(shè)及液晶顯示領(lǐng)域，尤其設(shè)及化合物及其制備方法、液晶取向劑、液晶取向 膜及液晶盒。
【背景技術(shù)】
[0002] 液晶取向膜是通過在玻璃基板表面涂覆液晶取向劑高溫固化后制成，是構(gòu)成液晶 盒的重要組成部分。隨著人們對(duì)顯示畫面品質(zhì)要求越來越高，對(duì)液晶取向膜的特性W及包 含液晶取向膜的液晶盒的特性要求越來越嚴(yán)格。
[0003] 在用現(xiàn)有的液晶取向劑制備液晶取向膜，W及制備包含液晶取向膜的液晶盒時(shí)， 不能同時(shí)滿足使液晶取向膜具有良好的耐磨性和涂布性，W及使由液晶取向膜制成的液晶 盒具有良好的液晶取向性、高電壓保持率和低電荷殘留率的特點(diǎn)。
[0004]因此希望提供一種液晶取向劑能夠同時(shí)滿足上述特性。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0005] 本發(fā)明提供了一種化合物及其制備方法、液晶取向劑、液晶取向膜和液晶盒。用本 發(fā)明的化合物作為添加劑添加至液晶取向劑中，解決了現(xiàn)有技術(shù)中不能同時(shí)滿足用液晶取 向劑制備得到液晶取向膜具有良好的耐磨性和涂布性，W及使由液晶取向膜制成的液晶盒 具有良好的液晶取向性、高電壓保持率和低電荷殘留率的問題。
[0006] 根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)方面，提供了一種化合物，該化合物如式I所示：
[0009] 其中，Ri、Rz、Rs和Ra各自獨(dú)立地選自-H、-邸3、-邸2邸3和-邸2邸2邸3。
[0010] 可選地，根據(jù)本發(fā)明的化合物，該化合物如式I-I所示：
[0012] 可選地，根據(jù)本發(fā)明的化合物的制備方法，該方法包括：
[0013] 酷胺化步驟：式II所示化合物與式III所示化合物反應(yīng)，轉(zhuǎn)化為式IV所示化合 物；
[0014] 氨化步驟：式IV所示化合物中的-N02被還原為-NH 2后，轉(zhuǎn)化為式V所示化合物；
[0015] 環(huán)氧化步驟：式V所示化合物與環(huán)氧氯丙烷反應(yīng)，轉(zhuǎn)化為式I所示化合物；
[0017] 其中，式II、式IV和式V所示化合物中的Ri、Rz、Rs和R4各自獨(dú)立地選 自-H、-邸3、-邸2邸3和-CH 2邸2邸3。
[0018] 可選地，根據(jù)本發(fā)明的制備方法，式II所示化合物是通過式VI所示化合物與亞硫 酷氯反應(yīng)轉(zhuǎn)化而成，
[0019]
[0020] 其中，Ri、Rz、Rs和Ra各自獨(dú)立地選自-H、-邸3、-邸2邸3和-邸2邸2邸3。
[0021] 可選地，根據(jù)本發(fā)明的制備方法，在所述酷胺化步驟中：
[0022] 將式II所示化合物和式III所示化合物置于堿性條件下反應(yīng)，轉(zhuǎn)化為式IV所示 化合物。
[0023] 可選地，根據(jù)本發(fā)明的制備方法，在所述氨化步驟中：式IV所示化合物在鈕碳作 為催化劑的條件下加氨轉(zhuǎn)化為式V所示化合物。
[0024] 可選地，根據(jù)本發(fā)明的制備方法，在所述環(huán)氧化步驟中，式V所示化合物與環(huán)氧氯 丙烷在堿性條件下反應(yīng)轉(zhuǎn)化為式I所示化合物。
[0025] 根據(jù)本發(fā)明的另一方面，提供了一種液晶取向劑，該液晶取向劑中包括：聚酷氨酸 和/或聚酷亞胺溶液，W及權(quán)利要求1或2所述化合物；其中，所述化合物作為添加劑，并且 占所述溶液W質(zhì)量百分比計(jì)的0. 25~0. 5%。
[0026] 根據(jù)本發(fā)明的另一方面，提供了一種液晶取向膜，該液晶取向膜由根據(jù)本發(fā)明的 液晶取向劑涂覆在玻璃基板上高溫固化制成。
[0027] 根據(jù)本發(fā)明的另一方面，提供了一種液晶盒，該液晶盒包括根據(jù)本發(fā)明的液晶取 向膜。
[002引本發(fā)明的有益效果如下：
[0029] 本發(fā)明的化合物含有縮水甘油基團(tuán)、=氮挫芳香雜環(huán)結(jié)構(gòu)、叔胺結(jié)構(gòu)和聯(lián)苯結(jié)構(gòu)， 可W作為添加劑添加至液晶取向劑中，改善液晶取向劑的性能從而改善液晶取向膜的性 能，也能改善液晶盒的性能。
[0030] 將本發(fā)明的化合物作為添加劑與聚酷氨酸和/或聚酷亞胺中的至少一種聚合物 混合制備得到液晶取向劑，將該液晶取向劑涂布到基板上經(jīng)高溫固化后制成液晶取向膜， 其中聚酷氨酸經(jīng)高溫加熱轉(zhuǎn)化為聚酷亞胺，由于本發(fā)明化合物中含有縮水甘油基，在制備 液晶取向膜時(shí)能夠增加液晶取向劑與基板之間的附著性能，從而提高液晶取向膜的耐磨性 和涂布性；由于該化合物含有=氮挫芳香雜環(huán)結(jié)構(gòu)、叔胺結(jié)構(gòu)W及聯(lián)苯結(jié)構(gòu)，含有該液晶取 向膜的液晶盒具有良好的液晶取向性、局電壓保持率和低電荷殘留率。
【具體實(shí)施方式】
【具體實(shí)施方式】 [0031] 僅為對(duì)本發(fā)明的說明，而不構(gòu)成對(duì)本
【發(fā)明內(nèi)容】
的限制，下面將結(jié)合 具體的實(shí)施方式對(duì)本發(fā)明進(jìn)行進(jìn)一步說明和描述。
[0032] 根據(jù)本發(fā)明的一方面，提供了一種化合物，該化合物如式I所示：
[0034] 其中，Ri、Rz、Rs和Ra各自獨(dú)立地選自-H、-邸3、-邸2邸3和-邸2邸2邸3。
[0035] 式I所示化合物含有縮水甘油基、=氮挫芳香雜環(huán)結(jié)構(gòu)、叔胺結(jié)構(gòu)和聯(lián)苯結(jié)構(gòu)，可 W作為添加劑添加至液晶取向劑中，改善液晶取向劑的性能，從而改善液晶取向膜的涂布 性和耐磨性，同時(shí)改善含有該液晶膜的液晶盒的液晶取向性、提高電壓保持率和降低電荷 殘留率。
[0036] 將式I所示化合物作為添加劑與聚酷氨酸和/或聚酷亞胺混合制備得到液晶取向 劑，將該液晶取向劑涂布到基板上經(jīng)高溫固化后制成液晶取向膜，其中聚酷氨酸經(jīng)高溫加 熱轉(zhuǎn)化為聚酷亞胺，由于本發(fā)明化合物中含有縮水甘油基團(tuán)，在制備液晶取向膜時(shí)能夠增 加液晶取向劑與基板之間的附著性能，從而提高液晶取向膜的耐磨性和涂布性，由于該化 合物含有=氮挫芳香雜環(huán)結(jié)構(gòu)、叔胺結(jié)構(gòu)W及聯(lián)苯結(jié)構(gòu)，含有該液晶取向膜的液晶盒具有 良好的液晶取向性、高電壓保持率和低電荷殘留率。
[0037] 根據(jù)本發(fā)明的一種實(shí)施方式，該化合物如式I-I所示：
[0038]
[0039] 根據(jù)本發(fā)明的另一方面，提供了一種化合物的制備方法，該方法包括：
[0040] 酷胺化步驟：式II所示化合物與式III所示化合物反應(yīng)，轉(zhuǎn)化為式IV所示化合 物；
[0041] 氨化步驟：式IV所示化合物中的-N02被還原為-NH 2后，轉(zhuǎn)化為式V所示化合物；
[0042] 環(huán)氧化步驟：式V所示化合物與環(huán)氧氯丙烷反應(yīng)，轉(zhuǎn)化為式I所示化合物；
[0043]
[0044] 其中，式II、式IV和式V所示化合物中的Ri、R2、Rs和R4各自獨(dú)立地選 自-H、-邸3、-邸2邸3和-CH 2邸2邸3。
[0045] 根據(jù)本發(fā)明制備方法的一種實(shí)施方式，式II所示化合物是通過式VI所示化合物 與亞硫酷氯反應(yīng)轉(zhuǎn)化而成，
[0046]
[0047] 其中，Ri、Rz、Rs和Ra各自獨(dú)立地選自-H、-邸3、-邸2邸3和-邸2邸2邸3。
[0048] 根據(jù)本發(fā)明制備方法的一種實(shí)施方式，在酷胺化步驟中：
[0049] 將式II所示化合物和式III所示化合物置于堿性條件下反應(yīng)，轉(zhuǎn)化為式IV所示 化合物。
[0050] 根據(jù)本發(fā)明制備方法的一種實(shí)施方式，在氨化步驟中：式IV所示化合物在鈕碳作 為催化劑的條件下加氨轉(zhuǎn)化為式V所示化合物。
[0051] 根據(jù)本發(fā)明的制備方法的一種實(shí)施方式，在環(huán)氧化步驟中，式V所示化合物與環(huán) 氧氯丙烷在堿性條件下反應(yīng)轉(zhuǎn)化為式I所示化合物。
[0052] 為了說明式I所示化合物的合成方法，選用一種具體化合物的合成作為示例進(jìn)行 說明。
[0053] 合成的具體化合物的結(jié)構(gòu)式如式I-I所示：
[0054]
[00巧]首先，合成式II-I所示化合物4-(4' -硝基苯基）苯甲酯氯，反應(yīng)方程式如下：
[0057] 具體反應(yīng)條件為：將12. 15g巧Ommol)4-(4'-硝基苯基）苯甲酸置于250mL燒瓶 中，在燒瓶中加入SOmLSOClz和5滴催化量的DMF，使上述溶液在80°C回流，用TLC監(jiān)測(cè)反 應(yīng)進(jìn)度，待反應(yīng)完成后，將反應(yīng)液旋蒸除去溶液，在除去溶液后的物質(zhì)中加入50mL二氯甲 燒溶解，再次進(jìn)行旋蒸去除溶劑W及用溶劑將剩余的SOClz帶出混合物，得到12. 5g固體產(chǎn) 品，收率為95. 7%。
[0058] 然后，進(jìn)行酷胺化步驟，反應(yīng)方程式如下所示：
[0059]
[0060] 將 1. 49g(15mmol，Ieq)式III-I所示化合物 3, 5-二氨基-1，2, 4-S氮挫， 3. 64g(36mmol，2. 4eq)S乙胺溶解于50血二氯甲燒中，(TC下緩慢滴加50血（含9. 39g式 11-1所示化合物4-(4'-硝基苯基）苯甲酯氯）的二氯甲燒溶液。滴加完成后，反應(yīng)液于 室溫下反應(yīng)2地，隨后用200mL純水對(duì)反應(yīng)液進(jìn)行洗涂，分層后將有機(jī)相用飽和碳酸鋼溶液 洗涂?jī)纱魏笥脽o水硫酸儀干燥，將有機(jī)相旋蒸得到粗產(chǎn)品，將粗產(chǎn)品重結(jié)晶得到6. 52g式 IV-I所示化合物，產(chǎn)率為80%。
[0061] 將重結(jié)晶得到的化合物進(jìn)行核磁鑒定，鑒定的數(shù)據(jù)如下所示：
[0062] iH-NMR(400MHz，CDCl3