隸礙）"CS-1000"（ 3二力S y少夕株式會社制）測量以使電流 密度為10mA/cm2的方式對有機EL元件外加電壓時的分光輻射亮度光譜(||遞變 由所得的上述分光輻射亮度光譜，假定進行朗伯輻射，算出外量子效率（lOmA/cm2時，單 位:％)〇
[0178] 使用最大亮度效率與10mA/cm2時的亮度效率比，由外量子效率（lOmA/cm2時)算出 最大外量子效率(EQE max·)。
[0179] (3)壽命 將初始電流密度設(shè)定為50mA/cm2,進行直流的連續(xù)通電試驗，測定相對于試驗開始時 的亮度、亮度減少至90%為止的時間（LT90 )。
[0180] 實施例7〔有機EL元件的制造〕 將25mm X 75mm X 1 · 1mm厚的帶有I TO透明電極（陽極）的玻璃基板（才^于名/夕社制） 在異丙醇中進行5分鐘超聲波洗滌后，進行30分鐘UV臭氧洗滌。將洗滌后的帶有透明電極線 的玻璃基板安裝于真空蒸鍍裝置的基板支架上，首先，在形成透明電極線一側(cè)的面上，以覆 蓋上述透明電極的方式，蒸鍍下述化合物κ-l，將膜厚5nm的κ-l膜成膜，形成受主層。
[0181]接著，在該受主層上，將下述化合物ΗΤ-1作為第1空穴傳輸材料蒸鍍，將膜厚80nm 的HT-1膜成膜，形成第1空穴傳輸層。
[0182] 接著，在該第1空穴傳輸層上蒸鍍下述化合物HT-2，將膜厚10nm的HT-2膜成膜，形 成第2空穴傳輸層。
[0183] 進而，在該HT-2膜上，將下述化合物BH-1和下述化合物BD-1以24:1的質(zhì)量比利用 共蒸鍍進行成膜，形成膜厚25nm的發(fā)光層。
[0184]緊接著該發(fā)光層的成膜，將下述化合物（3)和8-羥基喹啉鋰(s-^y yy 7卜1；于夕 iO(Liq)以50:50的質(zhì)量比通過共蒸鍍進行成膜，形成膜厚25m的電子傳輸層。
[0185] 在該電子傳輸層上將Liq蒸鍍，形成膜厚lnm的電子注入層。進而，在該電子注入層 上將金屬A1蒸鍍，形成膜厚80nm的金屬陰極，由此制造有機EL元件。
[0186] 將所得的有機EL元件的構(gòu)成簡便地表示時，如下所述。應(yīng)予說明，括弧內(nèi)的數(shù)值表 示膜厚(單位:nm)，在括弧內(nèi)，％表示的數(shù)值表示發(fā)光層中的BD-1的質(zhì)量濃度或電子傳輸層 中的Liq的質(zhì)量濃度。
[0187] 『IT0(130)/K-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-1 :BD_1(25, 4%)/化合物（3) :Liq (25， 50%)/Liq(l)/Al(80)』。
[0188] 另外，對于所得的有機EL元件，按照上述方法測定各性能。結(jié)果示于表1。
[0189] (實施例7中使用的化合物）
[化 33]
[0190] 實施例8 除了在實施例7中，使用下述化合物(6)代替化合物(3)以外，其它同樣地制作有機EL元 件。對于所得的有機EL元件，按照上述方法測定各性能。結(jié)果示于表1。
[0192] 比較例1和2 除了在實施例7中，使用下述比較化合物1或2代替化合物(3)以外，其它同樣地制作有 機EL元件。對于所得的有機EL元件，按照上述方法測定各性能。結(jié)果示于表1。
[0193] [化 35]
[0195] 如表1所示的那樣，可知使用了本發(fā)明的化合物(3)的實施例7和使用了化合物(6) 的實施例8的有機EL元件，與比較例1和2的有機EL元件相比，可以適度地保持驅(qū)動電壓和外 量子效率，同時能夠?qū)崿F(xiàn)長壽命化。
[0196] 符號的說明 1有機電致發(fā)光元件 3陽極 4陰極 5 發(fā)光層 6空穴傳輸區(qū)域(空穴傳輸層） 7電子傳輸區(qū)域(電子傳輸層） 10有機薄膜層。
【主權(quán)項】
1. 下述通式(1)所示的化合物，在通式（1沖，R1~R12各自獨立地為氫原子或取代基；另外，選自R1和R 2、R2和R3、R3和R4、 R5和R6、R6和R7、R7和R 8、R9和R1Q、R1Q和R11、以及R 11和R12中的至少1組可以相互鍵合而形成環(huán)； 其中，R1~R 12中的至少1個是下述通式（2)所示的基團，其中，對于R1~R12而言，在相互 鍵合而形成環(huán)時，包括在該環(huán)上鍵合的基團，在通式(2)中，X表示氧原子、硫原子或硒原子;L1是直接鍵合、取代或未取代的成環(huán)碳原 子數(shù)6~60的亞芳基或取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5~60的亞雜芳基;Ar1和Ar2各自獨立地 是取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6~60的芳基或成環(huán)原子數(shù)5~60的雜芳基，在Ar 1與Ar2之 間可以鍵合而形成環(huán)。2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其中，前述R1~R12中的1個是前述通式（2)所示的基 團。3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其是下述通式(1-i)或（1-ii)所示的化合物，在通式（1-i)和（1-ii)中，R1~R12為氫原子或取代基，在通式（1-i)中，選自R 1和R2、R5和 R6、R6和R7、R7和R8、R 9和R1()、R1t3和R11、以及R11和R 12中的至少1組可以相互鍵合而形成環(huán)，在通 式（I-i i )中，選自 R1和R2、R2和R3、R5和R 6、R6和R7、R7和R8、R 9和Riq、Riq和R11、以及R11和R 12 中的 至少1組可以相互鍵合而形成環(huán);另外，XJUr1和Ar2與權(quán)利要求1中的記載相同。4. 根據(jù)權(quán)利要求1~3中任一項所述的化合物，其中，對于前述R1~R12而言，在相互鍵合 而形成環(huán)時，該環(huán)是取代或未取代的芳香環(huán)或取代或未取代的雜芳香環(huán)。5. 根據(jù)權(quán)利要求1~4中任一項所述的化合物，其中，對于前述R1~R12而言，在相互鍵合 而形成環(huán)時，該環(huán)是利用下述部分結(jié)構(gòu)形成的環(huán)，式中，Rai~Rm各自獨立地是氫原子或取代基;*表示與碳原子的鍵合部位。6. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其是下述通式(1-1)或（1-2)所示的化合物，在通式（1-1)中，R3~R16中的至少1個是前述通式(2)所示的基團，除此以外各自獨立地 是氫原子或取代基； 另外，在通式(1-2沖，R1和R4~R2t3中的至少1個是前述通式(2)所示的基團，除此以外各 自獨立地是氫原子或取代基。7. 根據(jù)權(quán)利要求6所述的化合物，其是下述通式(1-Γ )或（1-2 '）所示的化合物，在通式（1-Γ )和（1-2 '）中，R1和R4~R2q各自獨立地為氫原子或取代基；另外，Xl 1 Jr1 和Ar2與權(quán)利要求1中的記載相同；其中，在通式（1-Γ )中，選自R5和R6、R6和R7、R7和R 8、R9和 R1Q、R1Q和Rn、Rn和R12、R 13和R14、R14和R15、以及R15和R 16中的至少1組可以相互鍵合而形成環(huán)， 在通式（I-2 '）中，選自 R1 和R17、R17和R18、R18和R19、R 19和R2q、R5和R6、R6和R 7、R7和R8、R9和Riq、R 10 和R11、以及R11和R12中的至少1組可以相互鍵合而形成環(huán)。8. 根據(jù)權(quán)利要求7所述的化合物，其中，在前述通式（1-Γ )和（1-2 '）中，R1和R4~R2t3均獨 立，且不相互鍵合形成環(huán)。9. 根據(jù)權(quán)利要求7所述的化合物，其是下述通式(1-Γ '）或（1-2 ' '）所示的化合物，在通式（1-Γ '）和（1-2 ' '）中，XhL1 Jr1和Ar2與權(quán)利要求1中的記載相同。10. 根據(jù)權(quán)利要求1~9中任一項所述的化合物，其中，前述Ar1和Ar2中的至少1個是取代 或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6~60的芳基。11. 根據(jù)權(quán)利要求10所述的化合物，其中，前述Ar1和Ar2均為取代或未取代的成環(huán)碳原 子數(shù)6~60的芳基。12. 根據(jù)權(quán)利要求11所述的化合物，其中，前述Ar1和Ar2均為取代或未取代的成環(huán)碳原 子數(shù)6~13的芳基。13. 根據(jù)權(quán)利要求11所述的化合物，其中，前述Ar1和Ar2各自獨立地是取代或未取代的 苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的聯(lián)苯基或者取代或未取代的芴基。14. 根據(jù)權(quán)利要求1~13中任一項所述的化合物，其中，前述X為氧原子或硫原子。15. 根據(jù)權(quán)利要求1~14中任一項所述的化合物，其中，L1是直接鍵合。16. 根據(jù)權(quán)利要求1~14中任一項所述的化合物，其中，L1為亞苯基、亞萘基、亞蒽基、亞 聯(lián)苯基、亞三聯(lián)苯基、亞苯并蒽基、亞菲基、亞苯并菲基、亞芴基、9,9_二取代亞芴基、亞苯并 芴基、亞二苯并芴基、亞茜基、亞丁省基、亞戊省基、亞芘基、亞窟基、亞苯并窟基、S-亞引達(dá) 省基、as-亞引達(dá)省基、亞熒蒽基、亞苯并熒蒽基、亞茈基、亞暈苯基或亞二苯并蒽基。17. 根據(jù)權(quán)利要求1~16中任一項所述的化合物，其中，R1~R12所表示的前述取代基各 自獨立地選自下述基團：碳原子數(shù)1~50的烷基、成環(huán)碳原子數(shù)3~50的環(huán)烷基、成環(huán)碳原子 數(shù)6~50的芳基、具有成環(huán)碳原子數(shù)6~50的芳基的碳原子數(shù)7~51的芳烷基、氨基、具有選 自碳原子數(shù)1~50的烷基和成環(huán)碳原子數(shù)6~50的芳基中的取代基的單取代或二取代氨基、 具有碳原子數(shù)1~50的烷基的烷氧基、具有成環(huán)碳原子數(shù)6~50的芳基的芳基氧基、具有選 自碳原子數(shù)1~50的烷基和成環(huán)碳原子數(shù)6~50的芳基中的取代基的單取代、二取代或三取 代甲硅烷基、成環(huán)原子數(shù)5~50的雜芳基、碳原子數(shù)1~50的鹵代烷基、鹵素原子、氰基、硝 基、具有選自碳原子數(shù)1~50的烷基和成環(huán)碳原子數(shù)6~50的芳基中的取代基的磺?；?、具 有選自碳原子數(shù)1~50的烷基和成環(huán)碳原子數(shù)6~50的芳基中的取代基的二取代磷?；?、烷 基磺?；趸?、芳基磺?；趸?、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、含硼基團、含鋅基團、含錫 基團、含硅基團、含鎂基團、含鋰基團、羥基、烷基取代或芳基取代羰基、羧基、乙烯基、（甲 基)丙烯?；?、環(huán)氧基、以及氧雜環(huán)丁烷基。18. 有機電致發(fā)光元件用材料，其包含權(quán)利要求1~17中任一項所述的化合物。19. 有機電致發(fā)光元件，其中，在相向的陽極與陰極之間具有至少包含發(fā)光層的1層以 上的有機薄膜層，該有機薄膜層中的至少1層含有權(quán)利要求1~17中任一項所述的化合物。20. 根據(jù)權(quán)利要求19所述的有機電致發(fā)光元件，其中，在前述發(fā)光層與前述陰極之間具 有電子傳輸區(qū)域，該電子傳輸區(qū)域含有權(quán)利要求1~17中任一項所述的化合物。21. 根據(jù)權(quán)利要求20所述的有機電致發(fā)光元件，其中，前述電子傳輸區(qū)域還含有選自給 電子性摻雜劑和有機金屬絡(luò)合物中的至少一種。22. 根據(jù)權(quán)利要求21所述的有機電致發(fā)光元件，其中，前述給電子性摻雜劑為選自堿金 屬、堿金屬化合物、堿土金屬、堿土金屬化合物、稀土金屬、稀土金屬化合物中的至少一種。23. 根據(jù)權(quán)利要求21或22所述的有機電致發(fā)光元件，其中，前述有機金屬絡(luò)合物為選自 含有堿金屬的有機金屬絡(luò)合物、含有堿土金屬的有機金屬絡(luò)合物、和含有稀土金屬的有機 金屬絡(luò)合物中的至少一種。24. 電子設(shè)備，其搭載有權(quán)利要求19~23中任一項所述的有機電致發(fā)光元件。
【專利摘要】提供高性能的有機電致發(fā)光元件和具有該有機電致發(fā)光元件的電子設(shè)備。進而提供用于實現(xiàn)它們的化合物。具體來說，提供具有三亞苯骨架的特定結(jié)構(gòu)的化合物、使用了該化合物的有機電致發(fā)光元件、以及具有該有機電致發(fā)光元件的電子設(shè)備。
【IPC分類】H01L51/50, C09K11/06, C07F9/53
【公開號】CN105431441
【申請?zhí)枴緾N201580001557
【發(fā)明人】河村昌宏, 水木由美子, 伊藤裕勝, 羽山友治, 羽毛田匡
【申請人】出光興產(chǎn)株式會社
【公開日】2016年3月23日
【申請日】2015年1月29日
【公告號】WO2015115532A1