2 ·
[0209] 實(shí)施例23
[0210] (E)-2-(3-(3-甲氧基苯基)丙烯?；?喹唑啉-4(3H)_酮(化合物23)
[0211] 收率：47%，棕色固體，m.p. 169-1711.? 匪R(600MHz，DMS0-d6M:3.85(s，3H， OCH3)，7.10(dd，J=7.8，1.2Hz，lH，Ph 4'-H)，7.44(m，3H，Ph2'-H，5'-H，6'-H)，7.69(td，J = 7.8，1.2Hz，lH，Quin 6-H)，7.91(d，J= 16.2Hz，1H，=CHC0)，7.94(m，2H，Quin 7-H，8-H)， 8.10(d，J=16.2Hz，lH，=CH)，8.22(d，J = 7.8Hz，lH，Quin5-H)，12.42(s，lH，NH).ESI-HRMS m/z: CisHi5N2〇3( [M+H] + )計(jì)算值:307 · 1083;實(shí)測(cè)值:307 · 1080 ·
[0212] 實(shí)施例24
[0213] (E)-2-(3-(4-甲氧基苯基)丙烯?；?喹唑啉-4(3H)_酮(化合物24)
[0214] 收率：43%，黃色固體，m.p. 189-1921.? 匪R(600MHz，DMS0-d6M:3.85(s，3H， 0CH3)，7.07(d，J = 8.4Hz，2H，Ph 3'-H，5'-H)，7.68(m，lH，Quin6-H)，7.84(d，J = 8.4Hz，2H， Ph 2'-H，6'-H)，7.91(d，J = 16.2Hz，lH，=CHC0)，7.93(m，2H，Quin 7-H，Quin 8-Η)，7·98 (d ,J= 16.2Hz, 1H,=CH), 8.22(d,J = 7.8Hz,lH, Quin 5-H), 12.35(s, ΙΗ,ΝΗ) .ESI-HRMS m/ z: Ci8Hi5N2〇3( [M+H] + )計(jì)算值：307 · 1083;實(shí)測(cè)值：307 · 1080 ·
[0215] 實(shí)施例25
[0216] (E)-2-(3-(2,4-二甲氧基苯基)丙烯酰基)喹挫啉-4(3H)_酮(化合物25)
[0217]收率:46%，黃色固體，111.口.180-182°(3.111匪1?(6001抱，0150-(16)3 :3.87(8,3!1，4'-0CH3) ,3.95(s,3H,2,-0CH3),6.67(dd ,J = 8.4,2.4Hz,lH,5,-H) ,6.69(d ,J = 2.4Hz , lH,Ph 3'-H)，7.67(m，lH，Quin6-H)，7.81(d，J=8.4Hz，lH，Ph6'-H)，7.93(m，2H，Quin7-H，8-H),8.04(d ,J= 16.2Hz, 1H,=CHC0), 8.12(d,J= 16.2Hz, 1H,=CH), 8.21 (d,J = 7.8Hz,lH, Quin 5-H), 12 · 28(s, 1H,NH) · ESI-HRMS m/z : Ci9Hi7N2〇4( [M+H] + )計(jì)算值：337 · 1188;實(shí)測(cè)值： 337.1187.
[0218] 實(shí)施例26
[0219] (E)-2-(3-(3,4-二甲氧基苯基)丙烯酰基)喹唑啉-4(3H)_酮(化合物26)
[0220] 收率51%，黃色固體，1114.184-186。(3.111匪1?(6001抱，0150-(16)3:3.85(8,3!1，4'-0CH3)，3.88(s，3H，3'-0CH 3)，7.09(d，J = 8.4Hz，lH，Ph5'-H)，（dd，J = 8.4，1.8Hz，lH，6'-H) ,7.46( J=1.8Hz，lH，Ph 2'-Η)，7.68(m，lH，Quin 6-H)，7.90((1, J= 16.2Hz，1H，=CHC0)， 7.94(m,2H,Quin 7-H, 8-H), 7.97(d ,J= 16.2Hz , 1H, =CH), 8.21 (d ,J = 7.8Hz , lH,Quin 5-H) , 12.36( s, ΙΗ,ΝΗ) .ESI-HRMS m/z: Ci9Hi7N2〇4([M+H] + )計(jì)算值：337.1188;實(shí)測(cè)值： 337.1186.
[0221] 實(shí)施例27
[0222] (E)-2-(3-(3,5-二甲氧基苯基)丙烯?；?喹唑啉-4(3H)_酮(化合物27)
[0223] 收率：51%，棕色固體，m.p. 181-1851.? 匪R(600MHz，DMS0-d6M:3.83(s，6H， 20CH3)，6.66(t，J=1.8Hz，lH，Ph 4'-H)，7.02(d，J=1.8Hz，2H，Ph 2'-H，6'-H)，7.68(td，J = 7.8,1.2Hz,lH,Quin 6-H), 7.86(d ,J= 15.6Hz , 1H, =CHC0), 7.93( t ,J = 7.8Hz , lH,Quin 7-H) ,7.96(d ,J = 7.8Hz,lH,Quin8-H) ,8.07(d ,J= 15.6Hz , 1H, =CH), 8.22(d ,J = 7.8Hz , 1H,Quin 5-H), 12 · 42(s, ΙΗ,ΝΗ) .ESI-HRMS m/z: Ci9Hi7N2〇4( [M+H] + )計(jì)算值：337 · 1188;實(shí)測(cè) 值：337.1186.
[0224] 實(shí)施例28
[0225] (E)-2-(3-(3,4-亞乙基二氧苯基)丙烯酰基)喹唑啉-4(3H)_酮(化合物28)
[0226] 收率：32%，黃色固體，m.p. 193-1951.? 匪R(600MHz，DMS0-d6M:4.32(m，4H， OCH2CH2O)，6.98(d，J = 8.4Hz，lH，Ph 5'-H)，7.39(d，J = 8.4Hz，lH，6'-H)，7.40(s，lH，Ph 2'-H)，7.68(td，J = 7.8，1.8Hz，lH，Quin 6-H)，7.84(d，J=16.2Hz，lH，=CH⑶），7.94(m， 2H,Quin 7-H,Quin 8-H) ,7.95(d ,J = 16.2Hz, 1H, =CH) ,8.21 (d ,J = 7.8Hz , lH,Quin 5-H), 12 · 35(s, 1H,NH) ·ESI-HRMS m/z: Ci9Hi5N2〇4( [M+H] + )計(jì)算值：335 · 1032;實(shí)測(cè)值：335 · 1025 ·
[0227] 實(shí)施例29
[0228] (E)-2-(3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙烯?；?喹唑啉-4(3H)_酮(化合物29)
[0229] 收率：33%，黃色固體，1114.189-193°(3.111匪1?(6001抱，0150-(16)3:3.74(8,3!1，4'-0CH 3)，3.89(s，6H，3'-0CH3,5'-0CH3)，7.21(s，2H，Ph 2'-H，6'-H)，7.68(t，J = 7.8Hz，lH， Quin 6-H)，7.89(d，J=15.6Hz，lH，=CH⑶），7.94(m，2H，Quin 7-H，8-H)，8.01(d，J = 15.6Hz,lH,=CH) ,8.22 (d,J = 7.8,1H, Quin 5-H) , 12.39(s , ΙΗ,ΝΗ) .ESI-HRMS m/z: C20H19N2〇5 ([M+H] +)計(jì)算值：367 · 1294;實(shí)測(cè)值：367 · 1291 ·
[0230] 實(shí)施例30
[0231] (E)-2-(3_(4-甲基苯基)丙烯?；?喹唑啉-4(3H)_酮(化合物30)
[0232] 收率：39% ,橙色固體，m.p. 186-1891.? 匪R(600MHz，DMS0-d6M:2.38(s，3H， CH3)，7.33(d，J = 7.8Hz，2H，Ph 3'-H，5'-H)，7.68(m，lH，Quin6-H)，7.96(d，J = 7.8Hz，2H， Ph 2,-H,6,-H) ,7.91 (d,J= 16.2Hz, 1H,=CHC0),7.94(m,2H,Quin 7-H,8-H) ,8.07(d,J = 16.2Hz,lH,=CH) ,8.22 (d,J = 7.8,1H, Quin 5-H) , 12.39(s , ΙΗ,ΝΗ) .ESI-HRMS m/z : C18H15N2〇2( [M+H] + )計(jì)算值：291 · 1134;實(shí)測(cè)值：291 · 1132 ·
[0233] 實(shí)施例31
[0234] (E)-2-(3_(4-溴苯基)丙烯?；?喹唑啉-4(3H)_酮(化合物31)
[0235] 收率：68% ,淺黃色固體，m·p · 202-205°C · 4 NMR(600MHz ,DMS〇-d6)δ : 7 · 69(m, 1H， Quin 6-H)，7.71(d，J = 8.4Hz，2H，Ph 3'-H，5'-H)，7.83(d，J = 8.4Hz，2H，Ph 2'-H，6'-H)， 7.91(d，J=16.2Hz，lH，=CHC0)，7.94(m，2H，Quin 7-H，8-H)，8.12(d，J=16.2Hz，lH，= CH)，8.22(d，J = 7.8, lH，Quin 5-H)，12.43(s，lH，NH) .ESI-HRMS m/z:Ci7Hi2BrN2〇2([M+H] + ) 計(jì)算值：355 · 0082，357 · 0062;實(shí)測(cè)值：355 · 0076，357 · 0060 ·
[0236] 實(shí)施例32
[0237] (E)-2-(3_(4-氯苯基)丙烯?；?喹唑啉-4(3H)_酮(化合物32)
[0238] 收率：46 %，淺黃色固體，m · p · 198-201°C · 4 MMR(600MHz，DMS〇-d6) δ: 7 · 57(d，J = 8.4Hz，2H，Ph 3'-H，5'-H)，7.69(m，lH，Quin 6-H)，7.91(d，J=8.4Hz，2H，Ph 2'-H，6'-H)， 7.92(m，3H，Quin 7-H，8-H，=CH⑶），8. ll(d，J=16.2Hz，lH，=CH)，8.22(d，J = 7.8，lH， Quin 5-H) ,12.43( s，lH，NH) .ESI-HRMS m/z: Ci7Hi2ClN2〇2([M+H] + )計(jì)算值：311.0587， 313 · 0558;實(shí)測(cè)值：311 · 0587，313 · 0569.
[0239] 實(shí)施例33
[0240] (E)-2-(3-(2,4-二氯苯基)丙烯?；?喹唑啉-4(3H)_酮(化合物33)
[0241 ]收率：69 %，粉色固體，m · p · 200-202°C · 4 MMR( 600MHz，DMS〇-d6) δ : 7 · 58 (dd，J = 8.4，1.8Hz，lH，Ph 5'-H)，7.69(td，J = 7.8，1.2Hz，lH，Quin6-H)，7.82(d，J=1.8Hz，lH，Ph 3'-H)，7.92(d，J = 7.8Hz，lH，Quin 8-H)，7.94(td，J = 7.8，1.2Hz，lH，Quin 7-H)，8.12(d，J = 16.2Hz，lH，=CH⑶），8.13(d，J = 8.4Hz，lH，Ph 6'-H)，8.17((1, J= 16.2Hz，1H，=CH)， 8 · 22(d，J = 7 · 8，1H，Quin 5-H)，12 · 49(s，1H，NH) · ESI-HRMS m/z : C17H11CI2N2O2([M+H] + )計(jì)算 值：345 · 1884，347 · 0168;實(shí)測(cè)值：345 · 0193，347 · 0165.
[0242] 實(shí)施例34
[0243] (E)-2-(3-(4-氟苯基)丙烯酰基)喹唑啉-4(3H)_酮(化合物34)
[0244] 收率：31%，粉色固體，1114.189-1931.? 匪R(600MHz，DMS0-d6M:7.35(d，J = 8.4Hz，2H，Ph 3'-H，5'-H)，7.68(m，lH，Quin 6-H)，7.94(d，J = 16.2Hz，lH，=CHC0) ,7.95 (m，4H，Ph 2，-H，6'-H，Quin 7-H，8-H)，8.06(d，J= 16.2Hz，1H，=CH)，8.22((1, J = 7.8Hz， lH，Quin 5-H)，12.41(s, ΙΗ,ΝΗ) .ESI-HRMS m/z:Ci7Hi2FN2〇2([M+H] + )計(jì)算值：295.0883;實(shí) 測(cè)值：295.0882.
[0245] 實(shí)施例35
[0246] (E)-2-(3-(4-氰基苯基)丙烯?；?喹唑啉-4(3H)_酮(化合物35)
[0247] 收率：61% ,粉色固體，1114.200-2021.? 匪R(600MHz，DMS0-d6)S: 7.69(m,lH， Quin 6-H)，7.95(m，3H，=OTCO，Quin7-H，8-H)，7.96(d，J = 7.8Hz，2H，Ph2，-H，6，-H)， 8.06(d，J = 7.8Hz，2H，Ph 3'-H，5'-H)，8.21(d，J=16.2Hz，lH，=CH)，8.22(d，J = 7.8Hz， 1H,Quin 5-H)，12 · 48(s，ΙΗ,ΝΗ) .ESI-HRMS m/z: Ci8Hi2N3〇2( [M+H] + )計(jì)算值：302 · 0930;實(shí)測(cè) 值：302.0926.
[0248] 實(shí)施例36
[0249] (E)-2-(3-(4-硝基苯基)丙烯酰基)喹唑啉-4(3H)_酮(化合物36)
[0250] 收率：69 %，淺黃色固體，m · p · 206-209°C · 4 NMR(600MHz，DMS〇-d6) δ : 7 · 70 (m，1H， Quin 6-H) ,7.95(m，2H，Quin 7-H，8-H)，8.01(d，J= 16.2Hz，lH，=CH⑶），8· 15(d，J = 8.4Hz，2H，Ph 2'-H，6'-H)，8.23(d，J = 8.4，lH，Quin 5-H)，8.25(d，J=16.2Hz，lH，=CH)， 8.32(d，J = 8.4Hz，2H，Ph3'-H，5'-H)，12.50(s，lH，NH).ESI-HRMS m/z:Ci7Hi2N3〇4([M+H] + ) 計(jì)算值:322 · 0828;實(shí)測(cè)值:322 · 0826 ·
[0251] 實(shí)施例37
[0252] (E)-2-(3-(呋喃-2-基)丙烯酰基)喹唑啉-4(3H)_酮(化合物37)
[0253] 收率：65%，黃色固體，1114.187-1901.? NMR(600MHz，DMS0-d6)S:6.75(dd，J = 6.0，1.8Hz，lH，furan-2-yl 4'-H)，7.20(d，J = 5.4Hz，lH，furan-2-yl 3'-H)，7.68(td，J = 7.8，1.8Hz，lH，Quin 6-H)，7.73(d，J=15.6Hz，lH，=CHC0)，7.87(d，J=15.6Hz，lH，=CH)， 7.93(m，2H，Quin 7-H，8-H)，8.01(d，J=1.2Hz，lH，furan-2-yl 5'-H)，8.21(d，J = 7.8，lH， Quin 5-H)，12 · 36 (s，1H，NH) · ESI-HRMS m/z : C15H11N2O3 ([M+H] + )計(jì)算值：267 · 0