液經(jīng)減壓濃縮， 所得濃縮物進(jìn)行硅膠柱層析分離，洗脫劑為石油醚：乙酸乙酯體積比20~1:1的混合液，收 集含目標(biāo)化合物的洗脫液，減壓蒸除溶劑并干燥，得到產(chǎn)物2a 0.57g，產(chǎn)率91 %。
[0051 ] 實施例5
[0052] 稱取反應(yīng)底物1&(0.848,2111111〇1)，％氛圍下，加入乙醇（51^)，然后加入氫氧化鉀 (0.22g，4mmol)，在50°C下攪拌反應(yīng)10小時。TLC監(jiān)測反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)液經(jīng)減壓濃縮， 所得濃縮物進(jìn)行硅膠柱層析分離，洗脫劑為石油醚：乙酸乙酯體積比20~1:1的混合液，收 集含目標(biāo)化合物的洗脫液，減壓蒸除溶劑并干燥，得到產(chǎn)物2a 0.53g，產(chǎn)率84%。
[0053] 實施例6
[0054] 稱取反應(yīng)底物1&(0.848,2111111〇1)，吣氛圍下，加入01 30"511^)，然后加入氫氧化鉀 (0.22g，4mmol)，在50°C下攪拌反應(yīng)10小時。TLC監(jiān)測反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)液經(jīng)減壓濃縮， 所得濃縮物進(jìn)行硅膠柱層析分離，洗脫劑為石油醚：乙酸乙酯體積比20~1:1的混合液，收 集含目標(biāo)化合物的洗脫液，減壓蒸除溶劑并干燥，得到產(chǎn)物2a 0.52g，產(chǎn)率82%。
[0055] 實施例7
[0056] 稱取反應(yīng)底物la(0.84g，2mmol)，N2氛圍下，加入DMS0(5mL)，然后加入氫氧化鉀 (0.22g，4mmol)，在50°C下攪拌反應(yīng)10小時。TLC監(jiān)測反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)液經(jīng)減壓濃縮， 所得濃縮物進(jìn)行硅膠柱層析分離，洗脫劑為石油醚：乙酸乙酯體積比20~1:1的混合液，收 集含目標(biāo)化合物的洗脫液，減壓蒸除溶劑并干燥，得到產(chǎn)物2a 0.53g，產(chǎn)率84%。
[0057] 實施例8
[0058] 稱取反應(yīng)底物la(0 · 84g，2mmol)，N2氛圍下，加入DMF(5mL)，然后加入氫氧化鉀 (0.22g，4mmo 1)，在室溫(25°C)下攪拌反應(yīng)10小時。TLC監(jiān)測反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)液經(jīng)減 壓濃縮，所得濃縮物進(jìn)行硅膠柱層析分離，洗脫劑為石油醚：乙酸乙酯體積比20~1:1的混 合液，收集含目標(biāo)化合物的洗脫液，減壓蒸除溶劑并干燥，得到產(chǎn)物2a 0.56g，產(chǎn)率89%。
[0059] 實施例9
[0060] 稱取反應(yīng)底物la(0.84g，2mmol)，N2氛圍下，加入甲苯（5mL)，然后加入氫氧化鉀 (0.22g，4mmol)，在50°C下攪拌反應(yīng)10小時。TLC監(jiān)測反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)液經(jīng)減壓濃縮， 所得濃縮物進(jìn)行硅膠柱層析分離，洗脫劑為石油醚：乙酸乙酯體積比20~1:1的混合液，收 集含目標(biāo)化合物的洗脫液，減壓蒸除溶劑并干燥，得到產(chǎn)物2a 0.57g，產(chǎn)率91 %。
[0061 ] 實施例10
[0062] 稱取反應(yīng)底物la(0.84g，2mmol)，N2氛圍下，加入THF(5mL)，然后加入氫氧化鉀 (0.22g，4mmol)，在50°C下攪拌反應(yīng)10小時。TLC監(jiān)測反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)液經(jīng)減壓濃縮， 所得濃縮物進(jìn)行硅膠柱層析分離，洗脫劑為石油醚：乙酸乙酯體積比20~1:1的混合液，收 集含目標(biāo)化合物的洗脫液，減壓蒸除溶劑并干燥，得到產(chǎn)物2a 0.56g，產(chǎn)率88%。
[0063] 實施例11
[0064] 稱取反應(yīng)底物la(0.84g，2mmol)，N2氛圍下，加入EA(5mL)，然后加入氫氧化鉀 (0.22g，4mmol)，在50°C下攪拌反應(yīng)8小時。TLC監(jiān)測反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)液經(jīng)減壓濃縮， 所得濃縮物進(jìn)行硅膠柱層析分離，洗脫劑為石油醚：乙酸乙酯體積比20~1:1的混合液，收 集含目標(biāo)化合物的洗脫液，減壓蒸除溶劑并干燥，得到產(chǎn)物2a 0.59g，產(chǎn)率94%。
[0065] 實施例12~29
[0066] 實驗操作方法同實施例11。分別稱取反應(yīng)底物Ib~ls(2mmol)，N2氛圍下，加入乙 酸乙酯(5mL)，然后加入氫氧化鉀(0.22g，4mmol)，在50°C下攪拌反應(yīng)6~12小時。TLC監(jiān)測反 應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)液經(jīng)減壓濃縮，所得濃縮物進(jìn)行硅膠柱層析分離，洗脫劑為石油醚:乙 酸乙酯體積比20~1:1的混合液，收集含目標(biāo)化合物的洗脫液，減壓蒸除溶劑并干燥，分別 得到產(chǎn)物(2b~2s)。
[0067]實施例12~29的部分具體反應(yīng)條件、產(chǎn)量、產(chǎn)率列于表2:
[0068]表2實施例12~29的部分具體反應(yīng)條件、產(chǎn)量、產(chǎn)率
[0070]實施例12~29所得產(chǎn)物的物理性質(zhì)、1H譜、13C譜以及高分辨數(shù)據(jù)如下所示：
[0071] 2-對甲苯基-4-芐基-5，6，7，8-四氫環(huán)己烷并[c ]吡啶-I (2H)-酮
[0073]棕色液體=1H NMR(500MHz，CDCl3)S7.32(d，J = 7.3Hz，2H)，7.26(s，4H)，7.23(t，J = 7·3Ηζ，1Η)，7· 18(d，J = 7.2Hz，2H)，6.93(s，lH)，3.74(s，2H)，2.60(t，J = 5.1Ηz，2Η)， 2.43(t，J = 5.0Hz，2H)，2.39(s，3H)，I ·75-1·68(ι?，4H);13C 匪R(125MHz，CDC13)S161.7， 147.3,139.3,138.9,137.8,132.7,129.6,128.6,128.5,128.4,126.4,117·7,35·7,26·6， 24.2,21.9,21.8,21.1；HRMS-ESI[M+H]+Calcd for C23H24NO 330.1852,found 330.1860.
[0074] 2-間甲苯基-4-芐基-5，6，7，8-四氫環(huán)己烷并[c ]吡啶-I (2H)-酮
[0076]棕色液體=1H NMR(500MHz，CDCl3)S7.36-7.30(m，3H) ,7.25-7· 15(m，6H)，6.96(s， 1H) ,3.75(s,2H) ,2.61(t,J = 5.0Hz,2H) ,2.44(t,J = 5.2Hz,2H) ,2.40(s,3H),1.75-1.69 (m，4H) ;13CNMR(125MHz，CDC13)S161.7，147.3，141.4，139.4，139.1，132.7，129.0，128.8， 128.7.128.4.127.4.126.5.123.7.117.7.35.7.26.7.24.3.22.0. 21.9.21.3；HRMS-ESI[M+ Hl+Calcd for C23H24NO 330.1852,found 330.1863.
[0077] 2-鄰甲苯基-4-芐基-5，6，7，8-四氫環(huán)己烷并[c ]吡啶-I (2H)-酮
[0079] 棕色液體：1H NMR( 500MHz，CDCl3) δ7 · 28-7 · 22(m，5H)，7 · 18(t，J = 7 · 4Hz，1H)，7 · 14 (t ,J = 8.2Hz,3H) ,6.76(s,lH) ,3.69(s,2H) ,2.57(t ,J = 5.2Hz,2H) ,2.40(t,J = 5.0Hz, 2H) ,2.13(s，3H),1.72-1.67(m，4H);13C NMR(125MHz，CDC13)S161·3,147.3,140.6,139.3， 135.I,132.5,130.9,128.6,128.5,128.3,127.4,126.8,126.4,117·6,35·6,26·6,24·1， 21.9,21.7,17.7；HRMS-ESI[M+H]+Calcd for C23H24NO 330.1852,found 330.1840.
[0080] 2-對氯苯基-4-芐基-5，6，7，8-四氫環(huán)己烷并[c]吡啶-I (2H)-酮
[0082]黃色固體:!!1.?.126-127。(3;111匪1?(5001抱，0)(：13)37.41((1，了 = 8.6抱，2!〇,7.35-7.30(m,4H),7.24(t ,J = 7.4Hz,lH),7.18(d ,J = 7.3Hz,2H),6.89(s,lH),3.75(s,2H),2.60 (t，J = 4.8Hz，2H)，2.44(t，J = 4.8Hz，2H) ,1.75-1.69(m，4H) ;13C 匪R(125MHz，CDC13)S 161.4.147.5.139.8.139.0. 133.64.132.0.129.1.128.6.128.4.127.9.126.4.118.1， 35.6,26.6,24.2,21.8,21.7；HRMS-ESI[M+H]+Calcd for C22H21CINO 350.1306,found 350.1314.
[0083] 2-間氯苯基-4-芐基-5，6，7，8-四氫環(huán)己烷并[c ]吡啶-I (2H)-酮
[0085] 黃色液體：1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7 · 43(t，J= I · 9Hz，1H)，7 · 40-7 · 28(m，5H)，7 · 24 (t ,J = 7.4Hz,lH) ,7.18(d,J = 7.3Hz,2H) ,6.91(s,lH) ,3.75(s,2H) ,2.60(t,J = 5.1Hz,