于元素周期表的第IA族或第IIA 族的元素、即裡(Li)、飽(Cs)等的堿金屬、和儀(Mg)、巧(Ca)、鎖(Sr)等的堿±金屬、和含有 它們的合金(例如MgAg、AlLi)、館(Eu)、鏡(孔)等的稀±金屬W及含有它們的合金等。
[0135] 應予說明，使用堿金屬、堿±金屬、含有它們的合金來形成陰極時，可W使用真空 蒸鍛法、瓣射法。另外，使用銀糊等時，可W使用涂布法、噴墨法等。
[0136] 應予說明，通過設置電子注入層，可W不論功函數(shù)的大小、而使用41、4肖、11'0、石墨 締、含有娃或氧化娃的氧化銅-氧化錫等各種的導電性材料來形成陰極。運些導電性材料可 W使用瓣射法或噴墨法、旋涂法等成膜。
[0137] 絕緣層 有機化元件由于對超薄膜施加電場，因此易于產(chǎn)生由漏泄、短路導致的像素缺陷。為了 防止該缺陷，可W在一對電極間插入包含絕緣性的薄膜層的絕緣層。
[0138] 作為可用于絕緣層的材料，可W列舉例如氧化侶、氣化裡、氧化裡、氣化飽、氧化 飽、氧化儀、氣化儀、氧化巧、氣化巧、氮化侶、氧化鐵、氧化娃、氧化錯、氮化娃、氮化棚、氧化 鋼、氧化釘、氧化饑等。應予說明，也可W使用它們的混合物、疊層物。
[0139] 另外，從有機化元件的、對于溫度、濕度、氛圍等的穩(wěn)定性的提高的角度考慮，可在 有機化元件的表面設置保護層，或可利用硅油、樹脂等保護整個有機化元件。
[0140] 在有機化元件的各層的形成中，可W使用真空蒸鍛、瓣射、等離子體、離子鍛等的 干式成膜法、或旋涂、浸潰、流涂等的濕式成膜法的任意方法。
[0141] 對于濕式成膜法的情況，使形成各層的材料溶解或分散在乙醇、氯仿、四氨巧喃、 二嗯燒等適當?shù)娜軇┲卸纬扇芤夯蚍稚⒁?，使用該溶液或分散液形成薄膜。另外，該溶?或分散液為了使成膜性提高、防止膜的針孔等，可含有樹脂、添加劑。作為該樹脂，可W列舉 聚苯乙締、聚碳酸醋、多芳基化合物、聚醋、聚酷胺、聚氨醋、聚諷、聚甲基丙締酸甲醋、聚丙 締酸甲醋、纖維素等的絕緣性樹脂和它們的共聚物、聚-N-乙締基巧挫、聚硅烷等的光導電 性樹脂、聚嚷吩、聚化咯等的導電性樹脂。另外，作為添加劑，可W列舉抗氧化劑、紫外線吸 收劑、增塑劑等。
[0142] 各層的膜厚沒有特別限定，只要W可得到良好的元件性能的方式選擇即可。膜厚 過于厚時，為了得到一定的光功率，需要大的外加電壓，效率變差。膜厚過于薄時，產(chǎn)生針孔 等，即使外加電場，也不能得到充分的發(fā)光亮度。膜厚通常為5nm~ΙΟμπι，更優(yōu)選為10nm~ 0.化111。
[0143] 使用上述化合物（1)而得的有機化元件可W用于有機化面板組件等的顯示部件； 電視、便攜電話、個人電腦等的顯示裝置;照明、車輛用燈具的發(fā)光裝置等的電子設備。 實施例
[0144] W下，利用實施例具體地說明本發(fā)明，但本發(fā)明不受運些實施例的任何限定。
[0145] 中間體合成例1 -1 (中間體1 -1的合成） 在氣氛圍下，在4-艦漠苯28.3旨（100.0111111〇1)、二苯并巧喃-4-棚酸22.3旨（105.0111111〇1)、 Pd[PPh3]4 2.31g(2.00mmol)中加入甲苯 150ml、二甲氧基乙燒 150ml、2M 化2C〇3水溶液 150ml (300.0 mmo 1)，進行10小時的加熱回流攬拌。
[0146] 反應結束后，冷卻至室溫，將反應混合物移入分液漏斗，用二氯甲燒萃取。將有機 層用MgS〇4干燥后，進行過濾、濃縮。將濃縮殘渣用硅膠柱層析法純化，得到26.?的白色固 體。利用抑-MS分析(場解吸質譜分析），鑒定為下述中間體1-1。（收率81%)。
[0147] [化 42]
中間體合成例1 -2 (中間體1 -2的合成） 在氮氛圍下，在二苯并巧喃150g(0.89mol)中加入醋酸1000ml，使其加熱溶解。進而，滴 加漠188g(1.18mol)，添加后，在室溫下攬拌20小時。濾取析出的晶體，用醋酸、水依次洗涂。 利用甲醇將粗產(chǎn)物反復數(shù)次重結晶，得到66.8g的白色晶體。利用FD-MS分析，鑒定為下述中 間體1-2。（收率30%)。
[014 引[化 43]
中間體合成例1 -3 (中間體1 -3的合成） 在氣氛圍下，在中間體1-2 24.7g( 100.Ommol)中加入脫水四氨巧喃400ml，冷卻至-40 °C。進而緩慢加入1.6M濃度的正下基裡的己燒溶液63ml (100.0 mmol)。一邊將反應溶液加熱 至0°C-邊攬拌1小時后，將反應溶液再次冷卻至-78°C，滴加棚酸Ξ甲醋26.0g(250.Ommol) 的50ml脫水四氨巧喃溶液。滴加后，將反應溶液在室溫下攬拌5小時。加入IN鹽酸200ml，攬 拌1小時后，除去水層。將有機層用MgS〇4干燥，將溶劑在減壓下蒸饋除去。將所得的固體用 甲苯洗涂，得到15.2g的白色晶體。利用抑-MS分析，鑒定為下述中間體1-3。（收率72%)。
[0149] [化 44]
中間體合成例1 -4 (中間體1 -4的合成） 在氣氛圍下，在4-艦漠苯28.3g( 100.0 mmol)、中間體1-3 22.3g( 105. Ommol )、Pd [口口}13]4 2.31邑（2.0〇111111〇1)中加入甲苯15〇1111、二甲氧基乙燒15〇1111、21化2〇)3水溶液15〇1111 (300.0 mmo 1)，進行10小時的加熱回流攬拌。
[0150] 反應結束后，將反應混合物移入分液漏斗，利用二氯甲燒萃取。將有機層用MgS〇4 干燥后，進行過濾、濃縮。將濃縮殘渣利用硅膠柱層析法純化，得到24.?的白色固體。利用 抑-MS分析，鑒定為下述中間體1 -4。（收率75%)。
[0151] [化 45]
中間體合成例1 -5 (中間體1 -5的合成） 在氣氛圍下，在4-艦漠苯28.3g( 100.Ommol)、二苯并嚷吩-4-棚酸23.9g( 105.Ommol)、 Pd[PPh3]4 2.31g(2.00mmol)中加入甲苯 150ml、二甲氧基乙燒 150ml、2M 化2CO3水溶液 150ml (300.0 mmo 1 )，進行10小時的加熱回流攬拌。
[0152] 反應結束后，冷卻至室溫，將反應混合物移入分液漏斗，用二氯甲燒萃取。將有機 層用MgS〇4干燥后，進行過濾、濃縮。將濃縮殘渣用硅膠柱層析法純化，得到27. Ig的白色固 體。利用抑-MS分析，鑒定為下述中間體1-5。（收率80%)。
[0153] [化 46]
中間體合成例2-1 (中間體2-1的合成） 在氣氛圍下，在2-漠-9，9 ' -二苯基巧19.9g巧0.0 mmol)、[ 1，Γ : 4 '，Γ ]Ξ聯(lián)苯-2-基-胺 12.3g巧0.Ommol)、叔下醇鋼9.6g( 100.Ommol)中加入脫水甲苯250ml，進行攬拌。加入醋酸 鈕225mg( 1. Ommol)、Ξ叔下基麟202mg( 1. Ommol)，在80°C反應8小時。
[0154]冷卻后，將反應混合物通過娃藻±/硅膠進行過濾，將濾液在減壓下濃縮。將所得 的殘渣用甲苯重結晶，將其濾取后，干燥，得到19.7g的白色固體。利用FD-MS分析，鑒定為下 述中間體2-1。（收率70%)。
[015 引[化 47]
中間體合成例2-2 (中間體2-2的合成） 除了在中間體合成例2-1中，使用[1，1'：3'，門^聯(lián)苯-2-基-胺代替[1，1'：4'，門^ 聯(lián)苯-2-基-胺W外，其它同樣地進行反應，結果得到21. Ig的白色固體。利用FD-MS分析，鑒 定為下述中間體2-2。（收率75%)。
[0156] [化 48]
中間體合成例2-3 (中間體2-3的合成） 除了在中間體合成例2-1中，使用[1，1'：4'，1"]立聯(lián)苯-3'-基-胺代替[1，1'：4'，1"]; 聯(lián)苯-2-基-胺W外，其它同樣地進行反應，結果得到19.7g的白色固體。利用FD-MS分析，鑒 定為下述中間體2-3。（收率70%)。
[0157] [化 49]
合成實施例1(化合物化1)的制造） 在氣氛圍下，在中間體1-2 2.5g( 10.0 mmol)、中間體2-1 5.6g( 10 .Ommol)、Pd2(化a)3 0.14g(0.15mmol)、P(tBu)3皿F4 0.087g(0.3mmol)、叔下醇鋼 1.9g(20.Ommol)中加入無水二 甲苯50ml，進行8小時的加熱回流。
[0158] 反應結束后，將反應液冷卻至50°C，通過娃藻±/硅膠進行過濾，將濾液濃縮。將所 得的濃縮殘渣用硅膠柱層析法純化，得到白色固體。將粗產(chǎn)物利用甲苯進行重結晶，得到 3.6g的白色晶體。利用抑-MS分析，鑒定為下述化合物(H1)。（收率50%)。
[0159] [化 50]
合成實施例2(化合物化2)的制造） 除了在合成實施例1中，使用3.2g中間體1-4代替中間體1-2W外，其它同樣地進行反 應，結果得到5. Ig的白色晶體。利用抑-MS的分析，鑒定為下述化合物(肥）。（收率63%)。
[0160] [化 51]
合成實施例3(化合物化3)的制造） 除了在合成實施例1中，使用3.4g中間體1-5代替中間體1-2W外，其它同樣地進行反 應，結果得到4. Ig的白色晶體。利用抑-MS的分析，鑒定為下述化合物(冊）。（收率50%)。
[0161] [化 52]
合成實施例4(化合物化4)的制造)） 除了在合成實施例1中，使用3.2g中間體1 -1代替中間體1 -2、使用5.6g中間體2-2代替 中間體2-1W外，其它同樣地進行反應，結果得到4.4g的白色晶體。利用FD-MS的分析，鑒定 為下述化合物(H4)。（收率55%)。
[0162] [化 53]
合成實施例5(化合物化5)的制造)） 除了在合成實施例1中，使用3.2g中間體1 -1代替中間體1 -2，使用5.6g中間體2-3代替 中間體2-1W外，其它同樣地進行反應，結果得到4.4g的白色晶體。利用FD-MS的分析，鑒定 為下述化合物(冊）。（收率55%)。
[0163] [化 54]
合成實施例6(化合物化6)的制造)） 除了在合成實施例1中，使用3.2g中間體1-1代替中間化-2、使用1.2g[ 1，Γ :4'，Γ E 聯(lián)苯-2-基-胺代替中間體2-1W外，其它同樣地進行反應，結果得到1.8g的白色晶體。利用 抑-MS的分析，鑒定為下述化合物(冊）。（收率50%)。
[0164] [化 55]
實施例1 -1 (有機化元件的制作） 將25mmX 75mmX 1. 1mm的帶有IT0透明電極線的玻璃基板（ッ才ッテ物夕社制）在異丙 醇中進行5分鐘超聲波洗涂，進而進行30分鐘UV(Ultraviolet)臭氧洗涂。
[0165] 將洗涂后的帶有透明電極線的玻璃基板安裝于真空蒸鍛裝置的基板支架上，首 先，在形成透明電極線的面上，W覆蓋上述透明電極的方式，蒸鍛下述受主材料(A)，將膜厚 5nm的受主層成膜。
[0166] 在該受主層上，將下述芳族胺化合物(HT1)作為第一空穴傳輸材料蒸鍛，將膜厚 160nm的第一空穴傳輸層成膜。緊接著第一空穴傳輸層的成膜，將上述化合物(H1)作為第二 空穴傳輸材料進行蒸鍛，將膜厚lOnm的第二空穴傳輸層成膜。
[0167] 在該第二空穴傳輸層上，將下述主體材料和下述滲雜劑作為巧光發(fā)光材料進行共 蒸鍛，得到厚度25nm的巧光發(fā)光層。應予說明，巧光發(fā)光層中的滲雜劑的濃度為4質量％。
[0168] 接著，在該巧光發(fā)光層上，將下述化合物ET1W厚度20nm、緊接著將下述化合物ET2 W厚度lOnm、和將Li W厚度25nm進行共蒸鍛，將電子傳輸/注入層成膜。Li的濃度為4重量％。 進而，將金屬A1W 80nm的厚度疊層，形成陰極，制造有機化元件。
[0169] [化 56]
實施例1-2~1-6 除了使用表1中記載的化合物作為第二空穴傳輸材料，形成第二空穴傳輸層W外，其它 與實施例1-1同樣地制作實施例1-2~1-6的各有機化元件。
[0170] 比較例1~2 除了使用下述比較化合物1(比較例1)和比較化合物2(比較例2)作為第二空穴傳輸材 料，形成第二空穴傳輸層W外，其它與實施例1-1同樣地制作比較例1、比較例2的各有機化 元件。
[0171] [化 57]
有機EL元件的發(fā)光性能評價 利用直流電流驅動使如W上運樣制作的有機化元件發(fā)光，測定亮度化）、電流密度，由 測定結果求得