本發(fā)明屬于有機化學(xué)領(lǐng)域，涉及苯并噻唑2-乙腈化合物，具體涉及苯并噻唑2-乙腈熒光探針及其用途。

背景技術(shù)：

陰離子在環(huán)境保護、工業(yè)生產(chǎn)和生物應(yīng)用等方面都具有重要作用。其中，氰根離子是毒性最強的陰離子之一，它經(jīng)由肺、腸胃或者皮膚進入人體，引起嘔吐、抽搐、失去意識甚至死亡。極其少量的氰根離子能在幾分鐘內(nèi)致人死亡。因此，高效檢測氰根離子的方法引人注目。因此，探索高選擇性與靈敏性的熒光探針引起了許多研究者的興趣。例如Jo TG等合成了含水楊醛與順丁烯腈的染料，能在不同溶劑中檢測氰根離子與銅離子(T.G.Jo,Y.J.Na,J.J.Lee,M.M.Lee,S.Y.Lee,C.Kim,Sensors and Actuators B 2015,211,498–506.)。

苯并噻唑類分子的結(jié)構(gòu)屬于剛性的平面結(jié)構(gòu)，在有機溶劑中的激發(fā)光譜和發(fā)射光譜都存在著很高的對應(yīng)性，可用于制備熒光材料、非線性光學(xué)材料，生物體內(nèi)熒光分子探針、發(fā)光材料。例如崔京南等公開了一種基于苯并噻唑類化合物的硫化氫熒光檢測探針(CN103923640A)。2-羥基苯基-苯并噻唑具有ESIPT效應(yīng)，是一類新型的發(fā)光小分子，可用作熒光化學(xué)傳感器識別汞離子等。Li等采用2-羥基苯基-苯并噻唑衍生物在DMSO和水混合體系(DMSO/H2O＝6/4,v/v)中檢測氰根離子(Junjian Li,Xiaoliang Qi,Wei Wei,Yucheng Liu,Xiao Xu,Qiuhan Lin,Wei Dong.A“donor-two-acceptor”sensor for cyanide detection in aqueous solution[J].Sens.Actuators B,2015,220(1):986-991)。但是上述2-羥基苯基-苯并噻唑衍生物在水溶液中熒光容易淬滅，不具備具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光效應(yīng)。

技術(shù)實現(xiàn)要素：

本發(fā)明的目的是提供一種苯并噻唑2-乙腈類染料，該苯并噻唑2-乙腈類染料具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光效應(yīng)，可以用于檢測氰根離子和細胞成像。

本發(fā)明解決上述問題的技術(shù)方案是：

一種苯并噻唑2-乙腈類染料，其結(jié)構(gòu)式為下式(I)所示：

本發(fā)明所述的苯并噻唑2-乙腈類染料采用本領(lǐng)域常用方法合成，如，由4-(二苯胺)苯甲醛與苯并噻唑-2-乙腈反應(yīng)得到，該方法的反應(yīng)式如下式(Ⅱ)表示：

本發(fā)明所述的苯并噻唑2-乙腈染料的具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光效應(yīng)(Aggregation-induced emission,AIE)，即在溶劑狀態(tài)下不顯示熒光，但在聚集狀態(tài)或固體狀態(tài)下有強烈熒光。因此，其可完全應(yīng)用于水溶液體系中，熒光光譜在580nm處有一強熒光峰，在365nm光激發(fā)下顯示橙紅色熒光。

本發(fā)明所述的苯并噻唑2-乙腈類染料用于檢測氰根離子的方法由以下步驟組成：

(1)將苯并噻唑2-乙腈類染料溶解在親水性有機溶劑中，然后用水稀釋，得到含苯并噻唑2-乙腈類染料水溶液；所述的含苯并噻唑2-乙腈類染料的水溶液中，親水性有機溶劑含量為0.1％(v/v)，苯并噻唑2-乙腈類染料的濃度為10～50μM；所述的親水性有機溶劑是乙腈、DMF或者DMSO；

(2)往步驟(1)所制備的含苯并噻唑2-乙腈類染料水溶液中滴加0.01體積倍的待檢測液體樣品，在波長為365nm光激發(fā)下，觀察水溶液熒光是否發(fā)生變化，如果水溶液熒光顏色淬滅，則說明液體樣品中含有氰根離子。

本發(fā)明所述的苯并噻唑2-乙腈類染料的熒光光譜在580nm處顯示非常強的熒光峰，熒光顏色為橙紅色；加入一定量的氰根離子后，其熒光發(fā)生淬滅。其原理是，氰根離子可以和所述苯并噻唑2-乙腈類染料上的乙烯基發(fā)生加成反應(yīng)，影響苯并噻唑2-乙腈類染料的超共軛效應(yīng)，導(dǎo)致熒光淬滅。本發(fā)明所述的苯并噻唑2-乙腈類染料對氰根離子具有很好的選擇性，其他陰離子，如F^-,Cl^-,Br^-,SO₃^2-,I^-,NO₃^-,CH₃COO^-,HSO₃^-,SO₄^2-,HSO₄^2-,H₂PO₄^-不能淬滅苯并噻唑2-乙腈類染料的熒光。

本發(fā)明相對于現(xiàn)有技術(shù)具有以下優(yōu)點：本發(fā)明所述的苯并噻唑2-乙腈類染料熒光檢測含水溶液中的氰根離子，并且還可以對細胞進行熒光成像。

附圖說明

圖1為本發(fā)明所述苯并噻唑2-乙腈類染料在不同比率的水/DMSO混合溶液的熒光，其中苯并噻唑2-乙腈類染料濃度為5μM。

圖2為本發(fā)明所述苯并噻唑2-乙腈類染料在不同比率的水/DMSO混合溶液在580nm處的熒光強度，其中2-羥基苯基-苯并噻唑衍生物濃度為5μM。

圖3為2-羥基苯基-苯并噻唑衍生物在不同比率的水/DMSO混合溶液在612nm處的熒光強度，其中2-羥基苯基-苯并噻唑衍生物濃度為5μM。

圖4為本發(fā)明所述苯并噻唑2-乙腈類染料與不同陰離子的熒光光譜圖，其中苯并噻唑2-乙腈類染料濃度為5μM，陰離子濃度為10μM。

圖5為添加氰根離子和其他陰離子后苯并噻唑2-乙腈類染料的580nm處熒光強度的條形圖，其中苯并噻唑2-乙腈類染料濃度為5μM，氰根離子濃度為10μM，其他陰離子濃度為20μM。

圖6為添加不同濃度氰根離子后本發(fā)明所述苯并噻唑2-乙腈類染料的熒光光譜圖，其中苯并噻唑2-乙腈類染料濃度為5μM。

圖7為不同濃度本發(fā)明所述苯并噻唑2-乙腈類染料細胞毒性的條形圖。

具體實施方式

下面用具體實施例來進一步詳細描述本發(fā)明的制備方法及其效果。

實施例1

1.苯并噻唑2-乙腈類染料的制備

在50mL燒瓶中加入2.73g(10mmol)4-(二苯胺)苯甲醛，1.74g(10mmol)苯并噻唑2-乙腈-2-乙腈和0.77g(10mmol)醋酸銨，然后加入20mL無水乙醇。室溫下反應(yīng)過夜后，沉淀過濾，在乙醇中重結(jié)晶得到橙紅色固體3.56g。產(chǎn)率83％。

2.化合物的表征

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ(ppm):8.01(s,1H),7.94(d,1H),7.78(t,3H),7.39(t,1H),7.25(m,5H),7.08(m,6H),6.93(d,2H).

¹³C NMR(100MHz,CDCl₃)δ(ppm):163.91,153.75,151.58,146.18,145.98,134.79,132.26,129.78,126.75,126.30,125.49,125.23,124.47,123.16,121.59,119.72,117.55,100.71,77.43,77.12,76.80.

IR(cm^-1,KBr):3750,3056,2360,2333,2205,1700,1566,1506,1482,1426,1331,1295,1164,1069,980,914,819,754,724,700,617,587,533,498

HR-MS(ESI):C₂₈H₁₉N₃S m/z,429for[M+Na]⁺:452.1203

Elemental analysis:calcd C,78.73；H,4.157；N,9.827；Found C,78.44；H,4.20；N,9.95.

Mp:195.7-196.8℃

上述檢測結(jié)果證實制備的化合物為化學(xué)式(I)所示的苯并噻唑2-乙腈類染料。

實施例2(苯并噻唑2-乙腈類染料的熒光特性)

配制濃度為5mM的苯并噻唑2-乙腈類染料DMSO溶液，取10μL苯并噻唑2-乙腈類染料DMSO溶液，加入10mL的容量瓶，分別加入1,2,3,4,5,6,7,8,9mL蒸餾水，然后加入DMSO調(diào)整溶液體積為10mL，分別得到濃度為1μM的苯并噻唑2-乙腈類染料水/DMSO溶液(9/1，v/v)，濃度為5μM的苯并噻唑2-乙腈類染料水/DMSO溶液(8/2，v/v)，濃度為5μM的苯并噻唑2-乙腈類染料水/DMSO溶液(7/3，v/v)，濃度為5μM的苯并噻唑2-乙腈類染料水/DMSO溶液(6/4，v/v)，濃度為5μM的苯并噻唑2-乙腈類染料水/DMSO溶液(5/5，v/v)，濃度為5μM的苯并噻唑2-乙腈類染料水/DMSO溶液(4/6，v/v)，濃度為5μM的苯并噻唑2-乙腈類染料水/DMSO溶液(3/7，v/v)，濃度為5μM的苯并噻唑2-乙腈類染料水/DMSO溶液(2/8，v/v)，濃度為5μM的苯并噻唑2-乙腈類染料水/DMSO溶液(1/9，v/v)。

配制濃度為5mM的苯并噻唑2-乙腈類染料DMSO溶液，取10μL苯并噻唑2-乙腈類染料乙腈溶液，加入10mL的容量瓶，用蒸餾水稀釋到10mL，得到苯并噻唑2-乙腈類染料水溶液。

配制濃度為5mM的苯并噻唑2-乙腈類染料DMSO溶液，取10μL苯并噻唑2-乙腈類染料DMSO溶液，加入10mL的容量瓶，用DMSO稀釋到10mL，得到苯并噻唑2-乙腈類染料DMSO溶液。

檢測上述苯并噻唑2-乙腈類染料溶液的熒光。結(jié)果如圖1和圖2所示。苯并噻唑2-乙腈類染料的DMSO溶液沒有熒光，當混合溶液中水的體積比大于60％時，在580nm顯示出一熒光峰。苯并噻唑2-乙腈類染料水溶液的熒光強度是苯并噻唑2-乙腈類染料的乙腈溶液的熒光強度的48倍。因此，苯并噻唑2-乙腈類染料具有AIE特性。

采用上述方法，將文獻(Junjian Li,Xiaoliang Qi,Wei Wei,Yucheng Liu,Xiao X u,Qiuhan Lin,Wei Dong.A“donor-two-acceptor”sensor for cyanide detection in aqueous solution[J].Sens.Actuators B,2015,220(1):986-991)所述的2-羥基苯基-苯并噻唑衍生物溶解在DMSO中，配制一系列濃度為5μM的DMSO/H2O混合溶液，檢測2-羥基苯基-苯并噻唑衍生物DMSO/H2O混合溶液的熒光光譜。其結(jié)果如圖3所示。結(jié)果顯示隨著混合溶液中水含量增加，2-羥基苯基-苯并噻唑衍生物的熒光下降。

分別檢測濃度為5μM的2-羥基苯基-苯并噻唑衍生物水溶液和濃度為5μM的2-羥基苯基-苯并噻唑衍生物DMSO溶液的熒光光譜。結(jié)果發(fā)現(xiàn)2-羥基苯基-苯并噻唑衍生物水溶液熒光較弱，2-羥基苯基-苯并噻唑衍生物DMSO溶液顯示熒光。2-羥基苯基-苯并噻唑衍生物水溶液的熒光強度是2-羥基苯基-苯并噻唑衍生物染料的DMSO溶液的熒光強度的0.013倍。

因此，文獻(Junjian Li,Xiaoliang Qi,Wei Wei,Yucheng Liu,Xiao Xu,Qiuhan Lin,Wei Dong.A“donor-two-acceptor”sensor for cyanide detection in aqueous solution[J].Sens.Actuators B,2015,220(1):986-991)所述的2-羥基苯基-苯并噻唑衍生物染料沒有AIE性能。

實施例3

以下以化學(xué)式(I)所示的苯并噻唑2-乙腈類染料應(yīng)用為檢測氰根離子的熒光探針。

一、熒光檢測氰根離子

1.熒光檢測氰根離子的選擇性

(1)配制濃度為5mM的苯并噻唑2-乙腈類染料乙腈溶液。

(2)分別配制濃度為10mM的NaF,NaCl,KBr,KI,四正丁基氰化銨,CH₃COONa,NaNO₃,Na₂SO₄,NaHSO₄,NaHSO₃,NaH₂PO₄的水溶液。

(3)取10μL苯并噻唑2-乙腈類染料乙腈溶液，分別滴加NaF,NaCl,KBr,KI,四正丁基氰化銨,CH₃COONa,NaNO₃,Na₂SO₄,NaHSO₄,NaHSO₃,NaH₂PO₄的水溶液10μL，用水稀釋到10mL，在365nm光激發(fā)下觀察苯并噻唑2-乙腈類染料水溶液的熒光變化。

結(jié)果發(fā)現(xiàn)，苯并噻唑2-乙腈類染料水溶液的熒光顏色是橙紅色，加入四正丁基氰化銨水溶液后，苯并噻唑2-乙腈類染料水溶液的熒光淬滅；而加入NaF,NaCl,KBr,KI,CH₃COONa,NaNO₃,Na₂SO₄,NaHSO₄,NaH₂PO₄的水溶液后，苯并噻唑2-乙腈類染料水溶液的熒光顏色基本保持不變。因此苯并噻唑2-乙腈類染料對氰根離子顯示出選擇性和熒光識別能力。

檢測上述溶液的熒光光譜圖。如圖4所示。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，加入氰根離子，溶液的熒光光譜中580nm處的熒光峰消失；而加入其他離子，溶液的熒光光譜變化較小。苯并噻唑2-乙腈類染料對氰根離子顯示出良好的選擇性。

2.干擾離子共存檢測氰根離子實驗

(1)配制濃度為5mM的苯并噻唑2-乙腈類染料乙腈溶液。

(2)分別配制濃度為10mM的NaF,NaCl,KBr,KI,四正丁基氰化銨,CH₃COONa,NaNO₃,Na₂SO₄,NaHSO₄,NaH₂PO₄的水溶液。

(3)取10μL苯并噻唑2-乙腈類染料乙腈溶液，加入10μL四正丁基氰化銨水溶液，然后分別滴加20μL的NaF,NaCl,KBr,KI,CH₃COONa,NaNO₃,Na₂SO₄,NaHSO₄,NaH₂PO₄的水溶液，用蒸餾水稀釋到10mL，檢測其熒光光譜。測試結(jié)果如圖5。

由圖5可以知道其他陰離子對氰根離子的熒光檢測影響較小。

3.熒光滴定氰根離子的工作曲線

(1)配制濃度為5mM的苯并噻唑2-乙腈類染料乙腈溶液；配制濃度為10mM的四正丁基氰化銨的水溶液。

(2)取10μL苯并噻唑2-乙腈類染料乙腈溶液，加入10mL容量瓶中；取不同體積的四正丁基氰化銨的水溶液，加入上述容量瓶中，用蒸餾水稀釋到10mL，配制成氰根離子不同濃度的標準測試溶液，測試其熒光光譜。測試結(jié)果見附圖4。用非線性最小二乘法計算得到苯并噻唑2-乙腈類染料與氰根離子的結(jié)合常數(shù)為5.88×10⁵M^-1。

4.氰根離子的檢測極限

采用DL＝3δ/k計算氰根離子的檢測極限為0.16μM。

文獻(Junjian Li,Xiaoliang Qi,Wei Wei,Yucheng Liu,Xiao Xu,Qiuhan Lin,Wei Dong.A“donor-two-acceptor”sensor for cyanide detection in aqueous solut ion[J].Sens.Actuators B,2015,220(1):986-991)中報道2-羥苯基-苯并噻唑衍生物的氰根離子的檢測極限為0.18μM。

因此，本發(fā)明所述的苯并噻唑2-乙腈類染料氰根離子的檢測極限低于文獻(Junjian Li,Xiaoliang Qi,Wei Wei,Yucheng Liu,Xiao Xu,Qiuhan Lin,Wei Dong.A“donor-t wo-acceptor”sensor for cyanide detection in aqueous solution[J].Sens.Actuato rs B,2015,220(1):986-991)報道的檢測極限。

實施例4

1、MTT法檢測細胞生長活性

將HeLa細胞以每孔6X10³個細胞接種于96孔板,培養(yǎng)過夜,換用含有苯并噻唑2-乙腈類染料濃度分別為5,10,15,20μM的培養(yǎng)液,繼續(xù)培養(yǎng)24h后,吸棄上清液,每孔加入200l MTT試劑(5mg/ml，用PBS配制)，繼續(xù)培養(yǎng)4h，棄去培養(yǎng)液，每孔加入150μl DMSO，置于細胞搖床中10min，至藍色顆粒完全溶解。用酶標儀(ELX800全自動酶標儀,美國寶特儀器有限公司)在激發(fā)波長為490nm條件下，測定各孔吸光度值,以含有細胞的培養(yǎng)液和MTT為對照組,以只加等量的培養(yǎng)液和MTT為空白孔。按照下述公式計算細胞存活率:細胞存活率(％)＝(實驗孔吸光度值-空白孔吸光度值)/(對照孔吸光度值-空白孔吸光度值)×100％。每個濃度設(shè)置5個平行孔,實驗重復(fù)3次。結(jié)果如圖7所示。圖7顯示苯并噻唑2-乙腈類染料的細胞毒性低。

2、細胞培養(yǎng)和成像

取對數(shù)生長期的HeLa細胞接種于置有6孔板中,培養(yǎng)過夜,換用含有10μM苯并噻唑2-乙腈類染料的1640培養(yǎng)液繼續(xù)培養(yǎng)30min后,用磷酸鹽緩沖液清洗6孔板3次,除去過量的苯并噻唑2-乙腈類染料。細胞繼續(xù)加入DAPI(10μg/ml)的1640培養(yǎng)液繼續(xù)培養(yǎng)30min后，用磷酸鹽緩沖液清洗6孔板3次,除去過量的DAPI。將細胞置于激光共聚焦顯微鏡下觀察。苯并噻唑2-乙腈類染料處理后的細胞在細胞質(zhì)中出現(xiàn)橙紅色熒光。結(jié)果表明苯并噻唑2-乙腈類染料具有良好的細胞穿透性，可以應(yīng)用為細胞內(nèi)的熒光探針。

實施例5(檢測氰根離子)

(1)配制濃度為10mM的苯并噻唑2-乙腈類染料DMF溶液，分別取10μL苯并噻唑2-乙腈類染料DMF溶液，加入蒸餾水稀至10mL，得到苯并噻唑2-乙腈類染料水溶液；

(2)配制濃度為30mM的四正丁基氰化銨水溶液，濃度為30mM的氟化鈉水溶液；

(3)在10mL苯并噻唑2-乙腈類染料水溶液中分別滴加步驟(2)所配制的一種水溶液0.1mL，混合均勻后，在365nm光激發(fā)下觀察苯并噻唑2-乙腈類染料水溶液的熒光變化。

結(jié)果顯示，加入四甲基氰化銨水溶液后，苯并噻唑2-乙腈類染料水溶液的熒光淬滅，而加入氟化鈉的水溶液后，苯并噻唑2-乙腈類染料水溶液的熒光保持不變。此結(jié)果表明，苯并噻唑2-乙腈類染料對氰根離子顯示出選擇性和熒光識別能力。

實施例6(檢測氰根離子)

(1)配制濃度為50mM的苯并噻唑2-乙腈類染料乙腈溶液，分別取10μL苯并噻唑2-乙腈類染料乙腈溶液，加入蒸餾水稀至10mL，得到苯并噻唑2-乙腈類染料水溶液；

(2)配制濃度為20mM的四正丁基氰化銨水溶液，濃度為30mM的碘化鈉水溶液；

(3)在10mL苯并噻唑2-乙腈類染料水溶液中分別滴加步驟(2)所配制的一種水溶液0.1mL，混合均勻后，在365nm光激發(fā)下觀察苯并噻唑2-乙腈類染料水溶液的熒光變化。

結(jié)果顯示，加入四甲基氰化銨水溶液后，苯并噻唑2-乙腈類染料水溶液的熒光淬滅，而加入碘化鈉的水溶液后，苯并噻唑2-乙腈類染料水溶液的熒光保持不變。此結(jié)果表明，苯并噻唑2-乙腈類染料對氰根離子顯示出選擇性和熒光識別能力。

實施例7(檢測氰根離子)

(1)配制濃度為30mM的苯并噻唑2-乙腈類染料DMSO溶液，分別取10μL苯并噻唑2-乙腈類染料DMSO溶液，加入蒸餾水稀至10mL，得到苯并噻唑2-乙腈類染料水溶液；

(2)配制濃度為40mM的四正丁基氰化銨水溶液，濃度為60mM的硫酸鈉水溶液；

(3)在10mL苯并噻唑2-乙腈類染料水溶液中分別滴加步驟(2)所配制的一種水溶液0.1mL，混合均勻后，在365nm光激發(fā)下觀察苯并噻唑2-乙腈類染料水溶液的熒光變化。

結(jié)果顯示，加入四甲基氰化銨水溶液后，苯并噻唑2-乙腈類染料水溶液的熒光淬滅，而加入硫酸鈉的水溶液后，苯并噻唑2-乙腈類染料水溶液的熒光保持不變。此結(jié)果表明，苯并噻唑2-乙腈類染料對氰根離子顯示出選擇性和熒光識別能力。

實施例8(檢測氰根離子)

(1)配制濃度為40mM的苯并噻唑2-乙腈類染料乙腈溶液，分別取10μL苯并噻唑2-乙腈類染料乙腈溶液，加入蒸餾水稀至10mL，得到苯并噻唑2-乙腈類染料水溶液；

(2)配制濃度為30mM的四甲基氰化銨水溶液，濃度為30mM的硫酸氫鈉水溶液；

(3)在10mL苯并噻唑2-乙腈類染料水溶液中分別滴加步驟(2)所配制的一種水溶液0.1mL，混合均勻后，在365nm光激發(fā)下觀察苯并噻唑2-乙腈類染料水溶液的熒光變化。

結(jié)果顯示，加入四甲基氰化銨水溶液后，苯并噻唑2-乙腈類染料水溶液的熒光淬滅，而加入硫酸氫鈉的水溶液后，苯并噻唑2-乙腈類染料水溶液的熒光保持不變。此結(jié)果表明，苯并噻唑2-乙腈類染料對氰根離子顯示出選擇性和熒光識別能力。

實施例9(檢測氰根離子)

(1)配制濃度為10mM的苯并噻唑2-乙腈類染料乙腈溶液，分別取10μL苯并噻唑2-乙腈類染料乙腈溶液，加入蒸餾水稀至10mL，得到苯并噻唑2-乙腈類染料水溶液；

(2)配制濃度為30mM的四甲基氰化銨水溶液，濃度為30mM的硫酸氫鈉水溶液；

(3)在10mL苯并噻唑2-乙腈類染料水溶液中同時滴加步驟(2)所配制的兩種水溶液0.1mL，混合均勻后，在365nm光激發(fā)下觀察苯并噻唑2-乙腈類染料水溶液的熒光變化。結(jié)果顯示，同時加入四甲基氰化銨和硫酸氫鈉水溶液后，苯并噻唑2-乙腈類染料水溶液的熒光淬滅。此結(jié)果表明，硫酸氫根離子對氰根離子的檢測識別沒有干擾，苯并噻唑2-乙腈類染料對氰根離子顯示出選擇性和熒光識別能力。

實施例10(檢測氰根離子)

(1)配制濃度為15mM的苯并噻唑2-乙腈類染料DMSO溶液，分別取10μL苯并噻唑2-乙腈類染料DMSO溶液，加入蒸餾水稀至10mL，得到苯并噻唑2-乙腈類染料水溶液；

(2)配制濃度為20mM的四正丁基氰化銨水溶液，濃度為40mM的醋酸鈉水溶液；

(3)在10mL苯并噻唑2-乙腈類染料水溶液中同時滴加步驟(2)所配制的兩種水溶液0.1mL，混合均勻后，在365nm光激發(fā)下觀察苯并噻唑2-乙腈類染料水溶液的熒光變化。

結(jié)果顯示，同時加入四甲基氰化銨和醋酸鈉水溶液后，苯并噻唑2-乙腈類染料水溶液的熒光淬滅。此結(jié)果表明，醋酸根離子對氰根離子的檢測識別沒有干擾，苯并噻唑2-乙腈類染料對氰根離子顯示出選擇性和熒光識別能力。

實施例11(檢測氰根離子)

(1)配制濃度為20mM的苯并噻唑2-乙腈類染料DMF溶液，分別取10μL苯并噻唑2-乙腈類染料DMF溶液，加入蒸餾水稀至10mL，得到苯并噻唑2-乙腈類染料水溶液；

(2)配制濃度為30mM的四甲基氰化銨水溶液，濃度為60mM的氯化鈉水溶液；

(3)在10mL苯并噻唑2-乙腈類染料水溶液中同時滴加步驟(2)所配制的兩種水溶液0.1mL，混合均勻后，在365nm光激發(fā)下觀察苯并噻唑2-乙腈類染料水溶液的熒光變化。

結(jié)果顯示，同時加入四甲基氰化銨和氯化鈉水溶液后，苯并噻唑2-乙腈類染料水溶液的熒光淬滅。此結(jié)果表明，氯離子對氰根離子的檢測識別沒有干擾，苯并噻唑2-乙腈類染料對氰根離子顯示出選擇性和熒光識別能力。