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      一種用高分子改性有機熒光染料防止熒光淬滅的方法與流程

      文檔序號:12406744閱讀:2362來源:國知局
      一種用高分子改性有機熒光染料防止熒光淬滅的方法與流程

      本發(fā)明涉及納米粒子制備技術和有機熒光染料改性技術,特別涉及聚集引起熒光淬滅的高分子改性方法。



      背景技術:

      有機熒光染料是一類具有特殊光學性能的化合物,它們大多包含平面和多環(huán)π-共軛框架,它們能吸收特定頻率的光,并發(fā)射出低頻率(較長波長)的熒光釋放所吸收的能量。目前有機熒光染料在工業(yè)界和學術界非常吸引人們的注意力,因為它們在電子、光學、光電子學、化學、生物傳感方面具有潛在的應用價值。

      通常傳統(tǒng)的有機熒光染料在稀溶液中才表現(xiàn)出發(fā)射熒光的特質(zhì),而在高濃度溶液或固體狀態(tài)會因為短程分子相互作用的非輻射途徑(短程分子相互作用中的非輻射途徑),如分子骨架平面π–π堆積,產(chǎn)生嚴重的熒光淬滅現(xiàn)象。Forster和Kasper首先發(fā)現(xiàn)了這種現(xiàn)象,稱之為聚集引起熒光淬滅。聚集引起熒光淬滅嚴重阻礙了有機熒光染料在光電子器件、顯像劑和生物傳感器等實際中的應用。

      為了解決這個問題,人們主要從以下幾個方面努力:包括分子平面化,分子內(nèi)旋轉(zhuǎn)的限制,激子擴散的預防,從單體到聚集體的高效能量轉(zhuǎn)移,J-聚集體的形成和這些影響的協(xié)同組合,但取得的效果都是有限的或者只針對某種熒光染料。所以尋找一種簡單通用的方法保護熒光勢在必行。



      技術實現(xiàn)要素:

      本發(fā)明目的在于提供一種簡單易行的方法阻滯有機熒光染料分子聚集從而保護熒光。

      本發(fā)明實現(xiàn)以上目的采用的技術方案是,先對有機熒光分子氨基化,再用PCL對有機熒光分子進行修飾,然后與嵌段共聚物自組裝,通過調(diào)節(jié)PCL長度,阻滯有機熒光染料分子之間因為π–π堆積距離太近產(chǎn)生的能量傳遞,使熒光分子達到游離分子熒光的效果。其步驟包含:

      對有機熒光分子氨基化處理,得到氨基-有機熒光染料;

      氨基-有機熒光染料與ε-己內(nèi)酯(PCL)按1:7-1:1200(摩爾比)比例投料,辛酸亞錫作為催化劑,25℃-140℃下反應4-72小時;

      用乙醚或甲醇沉降,得到PCL修飾的有機熒光染料,其中PCL的分子量在800-140000。

      優(yōu)選的,氨基-有機熒光染料物質(zhì)的量范圍為0.05mM-10mM,PCL物質(zhì)的量范圍為0.35mM-12000mM,辛酸亞錫物質(zhì)的量范圍為0.35mM-12000mM;

      優(yōu)選的,對所述PCL修飾的有機熒光染料進一步處理,制備熒光分子-PCL納米粒子(FD-PCL),其步驟包括:

      將10-100mg PCL修飾的有機熒光染料與10-100mg PCL2K-PEG5K共溶于1-10ml四氫呋喃中,然后把四氫呋喃溶液緩慢滴加到10-100ml水中,待四氫呋喃完全揮發(fā)后,得到熒光分子-PCL納米粒子。

      與現(xiàn)有技術相比,本發(fā)明的有益效果是:

      1、用高分子修飾,可調(diào)節(jié)高分子的鏈長,使高分子有效纏裹熒光分子阻滯分子之間的堆積,保護熒光。

      2、高分子的纏繞相當于給每個熒光分子加上一個保護殼,在保護熒光的同時提高熒光分子的光穩(wěn)定性。

      3、把有機熒光分子做成納米粒子,增加了有機熒光分子水溶性和生物相容性,拓展了有機熒光染料的應用,特別是在生物成像領域中的應用。

      附圖說明

      下面結合附圖和實施例對本發(fā)明的方法作進一步詳細的說明。

      圖1為氨基-熒光分子引發(fā)ε-己內(nèi)酯共聚物的制備。

      圖2熒光強度與PCL鏈長的關系。

      圖3為高分子修飾前后熒光強度。

      圖4為高分子修飾前后光穩(wěn)定性。

      圖5為制備的熒光分子-PCL納米粒子電鏡圖。

      圖6為熒光分子-PCL納米粒子細胞成像。

      如圖1所示,氨基-熒光分子引發(fā)ε-己內(nèi)酯共聚,最后得到PCL修飾的有機熒光染料FD-PCL;

      如圖2所示,熒光強度與PCL鏈長有一個拋物線的關系,也就是說不是PCL越長越好,即有一個最佳PCL鏈長,經(jīng)過纏繞可有效防止熒光分子聚集,從而達到最佳熒光保護狀態(tài)。

      如圖3所示,有機熒光分子FD在PCL修飾前后,熒光強度有很大的變化,這進一步說明PCL的修飾可以有效阻止熒光分子聚集,保護熒光。

      如圖4所示,PCL修飾之后,熒光分子的光穩(wěn)定性得到很大的提高。最常用的熒光顯像劑熒光素鈉,在光照1小時后,熒光強度降低了44%,而PCL修飾的有機熒光分子FD,光照1小時后,熒光強度僅降低了3%。

      具體實施方式

      實施例一

      A、氨基-熒光分子引發(fā)ε-己內(nèi)酯共聚物的制備:如圖1所示,將0.05mM氨基-熒光分子與0.35mMε-己內(nèi)酯混合,加入0.35mM辛酸亞錫,140℃下反應4小時。然后用乙醚沉降,得到PCL修飾的有機熒光染料,其中PCL的分子量是800;

      B、熒光分子-PCL納米粒子的制備:將10mg PCL修飾的有機熒光染料與10mg PCL2K-PEG5K共溶于1ml四氫呋喃中,然后把四氫呋喃溶液緩慢滴加到10ml水中,待四氫呋喃完全揮發(fā)后,得到熒光分子-PCL納米粒子。

      實施例二

      A、氨基-熒光分子引發(fā)ε-己內(nèi)酯共聚物的制備:如圖1所示,將1.8mM氨基-熒光分子與94.7mMε-己內(nèi)酯混合,加入94.7mM辛酸亞錫,25℃下反應72小時。然后用甲醇沉降,得到PCL修飾的有機熒光染料,其中PCL的分子量是6000;

      B、熒光分子-PCL納米粒子的制備:將100mg PCL修飾的有機熒光染料與100mg PCL2K-PEG5K共溶于1ml四氫呋喃中,然后把四氫呋喃溶液緩慢滴加到100ml水中,待四氫呋喃完全揮發(fā)后,得到熒光分子-PCL納米粒子。

      如圖5所示,有機熒光分子FD用PCL修飾之后與PEG-PCL自組裝,形成納米粒子的粒徑大約為200nm。

      如圖6所示,用市售的熒光顯像劑熒光素鈉和用高分子修飾的熒光分子(FD-PCL)分別做細胞成像實驗,從實驗結果可以看出:與熒光素鈉相比,用高分子修飾的熒光分子在培養(yǎng)細胞一小時后細胞成像效果很清晰;在光照一小時后,熒光素鈉的熒光基本消失,細胞成像的效果很差,而高分子修飾的熒光分子依舊保持很好的熒光效果細胞成像依舊清晰。

      實施例三

      A、氨基-熒光分子引發(fā)ε-己內(nèi)酯共聚物的制備:如圖1所示,將0.54mM氨基-熒光分子與94.7mMε-己內(nèi)酯混合,加入94.7mM辛酸亞錫,110℃下反應12小時。然后用甲醇沉降,得到PCL修飾的有機熒光染料,其中PCL的分子量是20000;

      B、熒光分子-PCL納米粒子的制備:將10mg PCL修飾的有機熒光染料與10mg PCL2K-PEG5K共溶于1ml四氫呋喃中,然后把四氫呋喃溶液緩慢滴加到10ml水中,待四氫呋喃完全揮發(fā)后,得到熒光分子-PCL納米粒子。

      以上所述僅為本發(fā)明的優(yōu)選實施例而已,并不用于限制本發(fā)明,對于本領域的技術人員來說,本發(fā)明可以有各種更改和變化。凡在本發(fā)明的精神和原則之內(nèi),所作的任何修改、等同替換、改進等,均應包含在本發(fā)明的保護范圍之內(nèi)。

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