本發(fā)明涉及發(fā)光材料領(lǐng)域，具體而言，涉及一種有機電致發(fā)光化合物、有機電致發(fā)光器件及其應(yīng)用。

背景技術(shù)：

目前為止，大部分平板顯示屏為液晶顯示屏(LCD,liquid crystal display)，但是在全世界范圍內(nèi)一直在積極努力地開發(fā)更為經(jīng)濟、性能更加優(yōu)越，同時與液晶顯示屏具有差別的新型平板顯示屏。最近，作為下一代平板顯示屏而受到矚目的有機電致發(fā)光器件，與液晶顯示屏相比，具有自發(fā)光、廣視角、驅(qū)動電壓低、響應(yīng)速度快、可實現(xiàn)柔性顯示等諸多優(yōu)點。自從20世紀80年代發(fā)明以來，有機電致發(fā)光器件已經(jīng)在產(chǎn)業(yè)上有所應(yīng)用，比如用于相機、計算機、手機、電視機顯示器等，由于各界多年來的持續(xù)投入和不懈努力，有機電致發(fā)光技術(shù)已經(jīng)有了極大的發(fā)展。盡管如此，壽命短、效率低等諸多問題依舊制約著有機電發(fā)光器件的發(fā)展。

有機電致發(fā)光器件由基板、陽極、從陽極接收空穴的空穴注入層、用于傳輸空穴的空穴傳輸層、阻止電子發(fā)光層進入到空穴傳輸層的電子阻隔層、空穴和電子相結(jié)合而發(fā)光的發(fā)光層、組織空穴從發(fā)光層進入到電子傳輸層的空穴阻隔層、從陰極接收電子的電子注入層以及陰極構(gòu)成。

有機電致發(fā)光器件的驅(qū)動原理如下：向上述陽極和陰極之間施加電壓時，從陽極注入的空穴就要經(jīng)由空穴注入層和空穴傳輸層移動到發(fā)光層。同時，電子從陰極經(jīng)由電子注入層和電子傳輸層，注入到發(fā)光層，在發(fā)光層中與載流子再結(jié)合而形成激子。激子在此狀態(tài)下變化為基態(tài)，由此，發(fā)光層的熒光性分子發(fā)光，形成畫像。此時，激發(fā)態(tài)通過單重激發(fā)態(tài)回到基態(tài)，所發(fā)出來的光叫做“熒光”；通過三重激發(fā)態(tài)回到基態(tài)，所發(fā)出來的光叫做“磷光”。通過單重激發(fā)態(tài)回到基態(tài)的概率為25％，通過三重激發(fā)態(tài)回到基態(tài)的概率為75％，因此，發(fā)光效率有限；使用磷光的話，三重態(tài)75％和單重激發(fā)態(tài)25％都可以用來發(fā)光，因此，理論上來說，內(nèi)部量子效率可以達到100％。這種有機電致發(fā)光器件最大的問題是使用壽命短和發(fā)光效率低，隨著顯示屏的大面積化，使用壽命短和發(fā)光效率低成為必須要解決的問題。

有鑒于此，特提出本發(fā)明。

技術(shù)實現(xiàn)要素：

本發(fā)明的第一目的在于提供一種有機電致發(fā)光化合物，該有機電致發(fā)光化合物可作為HTL、EBL、B-dopant、Host、EBL、ETL、CPL材料，用于有機電致發(fā)光器件中能夠降低驅(qū)動電壓，提高發(fā)光效率、亮度、熱穩(wěn)定性、色彩純度及器件壽命。

本發(fā)明的第二目的在于提供一種有機電致發(fā)光器件，該有機電致發(fā)光器件包括上述有機電致發(fā)光化合物，使得該有機電致發(fā)光器件具有高效率和長壽命的優(yōu)異性能。

本發(fā)明的第三目的在于提供一種上述有機電致發(fā)光化合物在制備發(fā)光器件中的應(yīng)用，將上述有機電致發(fā)光化合物應(yīng)用到發(fā)光器件中，能夠提高發(fā)光器件的發(fā)光效率及器件壽命。

為了實現(xiàn)本發(fā)明的上述目的，特采用以下技術(shù)方案：

第一方面，本發(fā)明提供了一種有機電致發(fā)光化合物，所述化合物的結(jié)構(gòu)式如下所示：

其中，R₁、R₂和R₃各自獨立地為氫、任選取代的C1～C20的直鏈烷基或支鏈烷基、任選取代的苯基、任選取代的萘基、任選取代的菲基、任選取代的蒽基、任選取代的菲啶基、任選取代的聯(lián)苯基、任選取代的吡啶基、任選取代的嘧啶基或任選取代的三嗪基中的任意一種或至少兩種的組合；

R₄和R₅各自獨立地為重氫、任選取代的C1～C20的直鏈烷基或支鏈烷基、任選取代的苯基、任選取代的萘基、任選取代的菲基、任選取代的蒽基、任選取代的菲啶基、任選取代的聯(lián)苯基、任選取代的吡啶基、任選取代的嘧啶基或任選取代的三嗪基中的任意一種或至少兩種的組合；

R₆為任選取代的苯基、任選取代的萘基、任選取代的菲基、任選取代的蒽基、任選取代的菲啶基、任選取代的聯(lián)苯基、任選取代的吡啶基、任選取代的嘧啶基或任選取代的三嗪基中的任意一種或至少兩種的組合；

R₇和R₈各自獨立地為任選取代的C1～C20的直鏈烷基或支鏈烷基和/或任選取代的C6～C30的芳基；

n為1～4的整數(shù)。

作為進一步優(yōu)選地技術(shù)方案，R₇和R₈相互連接形成脂肪族環(huán)或芳香族環(huán)。

作為進一步優(yōu)選地技術(shù)方案，R₁、R₂、R₃、R₄或R₅中的苯基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、聯(lián)苯基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基中，一個以上的氫獨立地被C1～C20的直鏈烷基或支鏈烷基、C3～C24的環(huán)烷基、C1～C20的烷氧基、鹵素、-CN、-CF₃、-Si(CH₃)₃、萘基、蒽基、菲基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、螺芴基或環(huán)原子數(shù)為5～20的雜芳基所取代。

作為進一步優(yōu)選地技術(shù)方案，環(huán)原子數(shù)為5～20的雜芳基為1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-異吲哚基、2-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-異苯并呋喃基、3-異苯并呋喃基、4-異苯并呋喃基、5-異苯并呋喃基、6-異苯并呋喃基、7-異苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-啡啶基、2-啡啶基、3-啡啶基、4-啡啶基、6-啡啶基、7-啡啶基、8-啡啶基、9-啡啶基、10-啡啶基、1,7-菲咯琳-2-基、1,7-菲咯琳-3-基、1,7-菲咯琳-4-基、1,7-菲咯琳-5-基、1,7-菲咯琳-6-基、1,7-菲咯琳-8-基、1,7-菲咯琳-9-基、1,7-菲咯琳-10-基、1,8-菲咯琳-2-基、1,8-菲咯琳-3-基、1,8-菲咯琳-4-基、1,8-菲咯琳-5-基、1,8-菲咯琳-6-基、1,8-菲咯琳-7-基、1,8-菲咯琳-9-基、1,8-菲咯琳-10-基、1,9-菲咯琳-2-基、1,9-菲咯琳-3-基、1,9-菲咯琳-4-基、1,9-菲咯琳-5-基、1,9-菲咯琳-6-基、1,9-菲咯琳-7-基、1,9-菲咯琳-8-基、1,9-菲咯琳-10-基、1,10-菲咯琳-2-基、1,10-菲咯琳-3-基、1,10-菲咯琳-4-基、1,10-菲咯琳-5-基、2,9-菲咯林-1-基、2,9-菲咯琳-3-基、2,9-菲咯琳-4-基、2,9-菲咯琳-5-基、2,9-菲咯琳-6-基、2,9-菲咯琳-7-基、2,9-菲咯琳-8-基、2,9-菲咯琳-10-基、2,8-菲咯琳-1-基、2,8-菲咯琳-3-基、2,8-菲咯琳-4-基、2,8-菲咯琳-5-基、2,8-菲咯琳-6-基、2,8-菲咯琳-7-基、2,8-菲咯琳-9-基、2,8-菲咯琳-10-基、2,7-菲咯琳-1-基、2,7-菲咯琳-3-基、2,7-菲咯琳-4-基、2,7-菲咯琳-5-基、2,7-菲咯琳-6-基、2,7-菲咯琳-8-基、2,7-菲咯琳-9-基、2,7-菲咯琳-10-基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基，2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡啶-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基或3-甲基吡咯-5-基。

作為進一步優(yōu)選地技術(shù)方案，R₆的苯基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、聯(lián)苯基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基中，一個以上的氫獨立地被C1～C20的直鏈烷基或支鏈烷基、C3～C24的環(huán)烷基、C1～C20的烷氧基、鹵素、-CN、-CF₃、-Si(CH₃)₃或C6～C50的芳基所取代。

作為進一步優(yōu)選地技術(shù)方案，C1～C20的直鏈烷基或支鏈烷基為甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基或正辛基。

作為進一步優(yōu)選地技術(shù)方案，C6～C30的芳基為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基、對三聯(lián)苯-4-基、對三聯(lián)苯-3-基、對三聯(lián)苯-2-基、間三聯(lián)苯-4-基、間三聯(lián)苯-3-基、間三聯(lián)苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對叔丁基苯基、對-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基聯(lián)苯基或4"-叔丁基-對三聯(lián)苯-4-基。

作為進一步優(yōu)選地技術(shù)方案，所述化合物為下列化合物中的任意一種：

第二方面，本發(fā)明提供了一種有機電致發(fā)光器件，該有機電致發(fā)光器件中包括上述的有機電致發(fā)光化合物。

第三方面，本發(fā)明提供了一種上述有機電致發(fā)光化合物在制備發(fā)光器件中的應(yīng)用。

與現(xiàn)有技術(shù)相比，本發(fā)明的有益效果為：

本發(fā)明提供的有機電致發(fā)光化合物可以作為HTL、EBL、B-dopant、Host、EBL、ETL、CPL材料，用于有機電致發(fā)光器件中能夠降低驅(qū)動電壓，提高發(fā)光效率、亮度、熱穩(wěn)定性、色彩純度及器件壽命。

本發(fā)明提供的有機電致發(fā)光器件包括上述有機電致發(fā)光化合物，使得該有機電致發(fā)光器件具有高效率和長壽命的優(yōu)異性能。

本發(fā)明提供的有機電致發(fā)光化合物應(yīng)用到制備發(fā)光器件中，能夠提高發(fā)光器件的發(fā)光效率及器件壽命。

具體實施方式

下面將結(jié)合實施例對本發(fā)明的實施方案進行詳細描述，但是本領(lǐng)域技術(shù)人員將會理解，下列實施例僅用于說明本發(fā)明，而不應(yīng)視為限制本發(fā)明的范圍。實施例中未注明具體條件者，按照常規(guī)條件或制造商建議的條件進行。

本發(fā)明提供的有機電致發(fā)光化合物結(jié)構(gòu)式如下所示：

其中，R₁、R₂和R₃各自獨立地為氫、任選取代的C1～C20的直鏈烷基或支鏈烷基、任選取代的苯基、任選取代的萘基、任選取代的菲基、任選取代的蒽基、任選取代的菲啶基、任選取代的聯(lián)苯基、任選取代的吡啶基、任選取代的嘧啶基或任選取代的三嗪基中的任意一種或至少兩種的組合；

R₄和R₅各自獨立地為重氫、任選取代的C1～C20的直鏈烷基或支鏈烷基、任選取代的苯基、任選取代的萘基、任選取代的菲基、任選取代的蒽基、任選取代的菲啶基、任選取代的聯(lián)苯基、任選取代的吡啶基、任選取代的嘧啶基或任選取代的三嗪基中的任意一種或至少兩種的組合；

R₆為任選取代的苯基、任選取代的萘基、任選取代的菲基、任選取代的蒽基、任選取代的菲啶基、任選取代的聯(lián)苯基、任選取代的吡啶基、任選取代的嘧啶基或任選取代的三嗪基中的任意一種或至少兩種的組合；

R₇和R₈各自獨立地為任選取代的C1～C20的直鏈烷基或支鏈烷基和/或任選取代的C6～C30的芳基；

n為1～4的整數(shù)，例如1、2、3或4。

以下為上述化合物典型但非限定性的可選實施方式：C6～C30的芳基為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基、對三聯(lián)苯-4-基、對三聯(lián)苯-3-基、對三聯(lián)苯-2-基、間三聯(lián)苯-4-基、間三聯(lián)苯-3-基、間三聯(lián)苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對叔丁基苯基、對-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基聯(lián)苯基或4"-叔丁基-對三聯(lián)苯-4-基；

C1～C20的直鏈烷基或支鏈烷基為C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19或C20的直鏈烷基或支鏈烷基；具體地，C1～C20的直鏈烷基或支鏈烷基典型但非限定性的為以下烷基中的任意一種：甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、4-甲基戊基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1-甲基戊基、2,3-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2-乙基丁基、1-乙基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-甲基-1-乙基丙基、正庚基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、1,2-甲基戊基、1,3-二甲基戊基、1,4-二甲基戊基、2,3-二甲基戊基、2,4-二甲基戊基、1,1-二甲基戊基、2,2-二甲基戊基、3,3-二甲基戊基、3,4-二甲基戊基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1,2,3-三甲基丁基、1,1,2-三甲基丁基、1,1,3-三甲基丁基、1-乙基2-甲基丁基、1-乙基-3-甲基丁基、2,2,3-三甲基丁基、2-乙基-3-甲基丁基、1,2-二乙基丙基、1,1,2,2-四甲基丙基、正辛基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、3-甲基庚基、4-甲基庚基、1,1-二甲基己基、1,2-二甲基己基、1,3-二甲基己基、1,4-二甲基己基、1,5-二甲基己基、1-乙基己基、2-乙基己基、3-乙基己基、1,2,3-三甲基戊基、1,2,4-三甲基戊基、2,3,4-三甲基戊基、1,1,2-三甲基戊基、1,1,3-三甲基戊基、2,2,3-三甲基戊基、1-乙基-2-甲基戊基、1-乙基-3-甲基戊基、2-乙基-3-甲基戊基、1,1,2,2-四甲基丁基、1,2-二乙基丁基、1-乙基-2,2-二甲基丁基、1,1-二甲基-2-乙基丁基、1-丙基-2-甲基丁基、正壬基、1-甲基辛基、2-甲基辛基、3-甲基辛基、4-甲基辛基、5-甲基辛基、1,1-二甲基庚基、1,2-二甲基庚基、1,3-二甲基庚基、1,4-二甲基庚基、1-乙基庚基、2-乙基庚基、3-乙基庚基、4-乙基庚基、1,1,2-三甲基己基、1,1,3-三甲基己基、2,2,3-三甲基己基、1,2,3-三甲基己基、1-乙基-2-甲基己基、1-乙基-3-甲基己基、1-丙基己基、2-丙基己基、3-丙基己基、1-異丙基己基、2-異丙基己基、3-異丙基己基、1,1,2,2-四甲基戊基、1,1,3,3-四甲基戊基、1,2,2,3-四甲基戊基、1,2,3,3-四甲基戊基、1-乙基-2,2-二甲基戊基、1-乙基-2,3-二甲基戊基、1,2-二甲基-1-乙基戊基、1-丙基-2-甲基戊基、1,1,2,2,3-三甲基丁基、3-甲基-1,2-二乙基丁基、正癸基、1-甲基壬基、2-甲基壬基、3-甲基壬基、4-甲基壬基、5-甲基壬基、1,1-二甲基辛基、1,3-二甲基辛基、1,4-二甲基辛基、1,5-二甲基辛基、2,2-二甲基辛基、2,3-二甲基辛基、2,4-二甲基辛基、2,5-二甲基辛基、3,3-二甲基辛基、3,4-二甲基辛基、3,5-二甲基辛基、4,4-二甲基辛基、4,5-二甲基辛基、1-乙基辛基、2-乙基辛基、3-乙基辛基、4-乙基辛基、1,1,2-三甲基庚基、1,1,3-三甲基庚基、1,1,4-三甲基庚基、1-乙基-2-甲基庚基、1-甲基-2-乙基庚基、1-丙基庚基、2-丙基庚基、3-丙基庚基、1-異丙基庚基、2-異丙基庚基、3-異丙基庚基、1,1,2,2-四甲基己基、1,1,3,3-四甲基己基、1,2,2,3-四甲基己基、1,2,3,3-四甲基己基、1-乙基-2,2-二甲基己基、1-乙基-2,3-二甲基己基、1,2-二甲基-1-乙基己基、1-丙基-2-甲基己基、正十一烷基、1-甲基癸基、2-甲基癸基、3-甲基癸基、4-甲基癸基、5-甲基癸基、1,1-二甲基壬基、1,2-二甲基壬基、1,3-二甲基壬基、1,4-二甲基壬基、1,5-二甲基壬基、2,2-二甲基壬基、2,3-二甲基壬基、2,4-二甲基壬基、2,5-二甲基壬基、3,3-二甲基壬基、3,4-二甲基壬基、3,5-二甲基壬基、1-乙基壬基、2-乙基壬基、3-乙基壬基、4-乙基壬基、5-乙基壬基、1,1,2-三甲基辛基、1,1,3-三甲基辛基、1,1,4-三甲基辛基、1,1,5-三甲基辛基、1-甲基-1-乙基辛基、1-甲基-2-乙基辛基、1-甲基-3-乙基辛基、1-甲基-4-乙基辛基、2-甲基-2-乙基辛基、2-甲基-3-乙基辛基、3-甲基-4-乙基辛基、1-丙基辛基、2-丙基辛基、3-丙基辛基、4-丙基辛基、1-異丙基辛基、2-異丙基辛基、3-異丙基辛基、4-異丙基辛基、1,1,2,2-四甲基庚基、1,1,3,3-四甲基庚基、1,2,2,3-四甲基庚基、1,2,3,3-四甲基庚基、1-乙基-2,2-二甲基庚基、1-乙基-2,3-二甲基庚基、1,2-二甲基-1-乙基庚基、1-丙基-2-甲基庚基、正十二烷基、1-甲基十一烷基、2-甲基十一烷基、3-甲基十一烷基、4-甲基十一烷基、5-甲基十一烷基、6-甲基十一烷基、1,1-二甲基癸基、1,2-二甲基癸基、1,3-二甲基癸基、1,4-二甲基癸基、1,5-二甲基癸基、1,6-二甲基癸基、2,2-二甲基癸基、2,3-二甲基癸基、2,4-二甲基癸基、2,5-二甲基癸基、3,3-二甲基癸基、3,4-二甲基癸基、3,5-二甲基癸基、1-乙基癸基、2-乙基癸基、3-乙基癸基、4-乙基癸基、5-乙基癸基、1,1,2-三甲基壬基、1,1,3-三甲基壬基、1,1,4-三甲基壬基、1,1,5-三甲基壬基、1-甲基-1-乙基壬基、1-甲基-2-乙基壬基、1-甲基-3-乙基壬基、1-甲基-4-乙基壬基、2-甲基-2-乙基壬基、2-甲基-3-乙基壬基、3-甲基-4-乙基壬基、1-丙基壬基、2-丙基壬基、3-丙基壬基、4-丙基壬基、1-異丙基壬基、2-異丙基壬基、3-異丙基壬基、4-異丙基壬基、1,1,2,2-四甲基辛基、1,1,3,3-四甲基辛基、1,2,2,3-四甲基辛基、1,2,3,3-四甲基辛基、1-乙基-2,2-二甲基辛基、1-乙基-2,3-二甲基辛基、1,2-二甲基-1-乙基辛基、1-丙基-2-甲基辛基、正十三烷基、1-甲基十二烷基、2-甲基十二烷基、3-甲基十二烷基、4-甲基十二烷基、5-甲基十二烷基、6-甲基十二烷基、1,1-二甲基十一烷基、1,2-二甲基十一烷基、1,3-二甲基十一烷基、1,4-二甲基十一烷基、1,5-二甲基十一烷基、1,6-二甲基十一烷基、2,2-二甲基十一烷基、2,3-二甲基十一烷基、2,4-二甲基十一烷基、2,5-二甲基十一烷基、2,6-二甲基十一烷基、3,3-二甲基十一烷基、3,4-二甲基十一烷基、3,5-二甲基十一烷基、1-乙基十一烷基、2-乙基十一烷基、3-乙基十一烷基、4-乙基十一烷基、5-乙基十一烷基、1,1,2-三甲基癸基、1,1,3-三甲基癸基、1,1,4-三甲基癸基、1,1,5-三甲基癸基、1-甲基-1-乙基癸基、1-甲基-2-乙基癸基、1-甲基-3-乙基癸基、1-甲基-4-乙基癸基、2-甲基-2-乙基癸基、2-甲基-3-乙基癸基、3-甲基-4-乙基癸基、1-丙基癸基、2-丙基癸基、3-丙基癸基、4-丙基癸基、1-異丙基癸基、2-異丙基癸基、3-異丙基癸基、4-異丙基癸基、1,1,2,2-四甲基壬基、1,1,3,3-四甲基壬基、1,2,2,3-四甲基壬基、1,2,3,3-四甲基壬基、1-乙基-2,2-二甲基壬基、1-乙基-2,3-二甲基壬基、1,2-二甲基-1-乙基壬基、1-丙基-2-甲基壬基、正十四烷基、1-甲基十三烷基、2-甲基十三烷基、3-甲基十三烷基、4-甲基十三烷基、5-甲基十三烷基、6-甲基十三烷基、7--甲基十三烷基、1,1-二甲基十二烷基、1,2-二甲基十二烷基、1,3-二甲基十二烷基、1,4-二甲基十二烷基、1,5-二甲基十二烷基、1,6-二甲基十二烷基、1,7-二甲基十二烷基、2,2-二甲基十二烷基、2,3-二甲基十二烷基、2,4-二甲基十二烷基、2,5-二甲基十二烷基、2,6-二甲基十二烷基、2,7-二甲基十二烷基、3,3-二甲基十二烷基、3,4-二甲基十二烷基、3,5-二甲基十二烷基、3,6-二甲基十二烷基、3,7-二甲基十二烷基、1-乙基十二烷基、2-乙基十二烷基、3-乙基十二烷基、4-乙基十二烷基、5-乙基十二烷基、6-乙基十二烷基、1,1,2-三甲基十一烷基、1,1,3-三甲基十一烷基、1,1,4-三甲基十一烷基、1,1,5-三甲基十一烷基、1,1,6-三甲基十一烷基、1-甲基-1-乙基十一烷基、1-甲基-2-乙基十一烷基、1-甲基-3-乙基十一烷基、1-甲基-4-乙基十一烷基、2-甲基-2-乙基十一烷基、2-甲基-3-乙基十一烷基、3-甲基-4-乙基十一烷基、1-丙基十一烷基、2-丙基十一烷基、3-丙基十一烷基、4-丙基十一烷基、1-異丙基十一烷基、2-異丙基十一烷基、3-異丙基十一烷基、4-異丙基十一烷基、1,1,2,2-四甲基癸基、1,1,3,3-四甲基癸基、1,2,2,3-四甲基癸基、1,2,3,3-四甲基癸基、1-乙基-2,2-二甲基癸基、1-乙基-2,3-二甲基癸基、1,2-二甲基-1-乙基癸基、1-丙基-2-甲基癸基、正十五烷基、1-甲基十四烷基、2-甲基十四烷基、3-甲基十四烷基、4-甲基十四烷基、5-甲基十四烷基、6-甲基十四烷基、7-甲基十四烷基、1,1-二甲基十三烷基、1,2-二甲基十三烷基、1,3-二甲基十三烷基、1,4-二甲基十三烷基、1,5-二甲基十三烷基、1,6-二甲基十三烷基、1,7-二甲基十三烷基、2,2-二甲基十三烷基、2,3-二甲基十三烷基、2,4-二甲基十三烷基、2,5-二甲基十三烷基、2,6-二甲基十三烷基、2,7-二甲基十三烷基、3,3-二甲基十三烷基、3,4-二甲基十三烷基、3,5-二甲基十三烷基、3,6-二甲基十三烷基、3,7-二甲基十三烷基、1-乙基十三烷基、2-乙基十三烷基、3-乙基十三烷基、4-乙基十三烷基、5-乙基十三烷基、6-乙基十三烷基、1,1,2-三甲基十二烷基、1,1,3-三甲基十二烷基、1,1,4-三甲基十二烷基、1,1,5-三甲基十二烷基、1,1,6-三甲基十二烷基、1-甲基-1-乙基十二烷基、1-甲基-2-乙基十二烷基、1-甲基-3-乙基十二烷基、1-甲基-4-乙基十二烷基、2-甲基-2-乙基十二烷基、2-甲基-3-乙基十二烷基、3-甲基-4-乙基十二烷基、1-丙基十二烷基、2-丙基十二烷基、3-丙基十二烷基、4-丙基十二烷基、1-異丙基十二烷基、2-異丙基十二烷基、3-異丙基十二烷基、4-異丙基十二烷基、1,1,2,2-四甲基十一烷基、1,1,3,3-四甲基十一烷基、1,2,2,3-四甲基十一烷基、1,2,3,3-四甲基十一烷基、1-乙基-2,2-二甲基十一烷基、1-乙基-2,3-二甲基十一烷基、1,2-二甲基-1-乙基十一烷基、1-丙基-2-甲基十一烷基、正十六烷基、1-甲基十五烷基、2-甲基十五烷基、3-甲基十五烷基、4-甲基十五烷基、5-甲基十五烷基、6-甲基十五烷基、7-甲基十五烷基、8-甲基十五烷基、1,1-二甲基十四烷基、1,2-二甲基十四烷基、1,3-二甲基十四烷基、1,4-二甲基十四烷基、1,5-二甲基十四烷基、1,6-二甲基十四烷基、1,7-二甲基十四烷基、1,8-二甲基十四烷基、2,2-二甲基十四烷基、2,3-二甲基十四烷基、2,4-二甲基十四烷基、2,5-二甲基十四烷基、2,6-二甲基十四烷基、2,7-二甲基十四烷基、3,3-二甲基十四烷基、3,4-二甲基十四烷基、3,5-二甲基十四烷基、3,6-二甲基十四烷基、3,7-二甲基十四烷基、1-乙基十四烷基、2-乙基十四烷基、3-乙基十四烷基、4-乙基十四烷基、5-乙基十四烷基、6-乙基十四烷基、1,1,2-三甲基十三烷基、1,1,3-三甲基十三烷基、1,1,4-三甲基十三烷基、1,1,5-三甲基十三烷基、1,1,6-三甲基十三烷基、1-甲基-1-乙基十三烷基、1-甲基-2-乙基十三烷基、1-甲基-3-乙基十三烷基、1-甲基-4-乙基十三烷基、2-甲基-2-乙基十三烷基、2-甲基-3-乙基十三烷基、3-甲基-4-乙基十三烷基、1-丙基十三烷基、2-丙基十三烷基、3-丙基十三烷基、4-丙基十三烷基、1-異丙基十三烷基、2-異丙基十三烷基、3-異丙基十三烷基、4-異丙基十三烷基、1,1,2,2-四甲基十二烷基、1,1,3,3-四甲基十二烷基、1,2,2,3-四甲基十二烷基、1,2,3,3-四甲基十二烷基、1-乙基-2,2-二甲基十二烷基、1-乙基-2,3-二甲基十二烷基、1,2-二甲基-1-乙基十二烷基、1-丙基-2-甲基十二烷基、正十七烷基、1-甲基十六烷基、2-甲基十六烷基、3-甲基十六烷基、4-甲基十六烷基、5-甲基十六烷基、6-甲基十六烷基、7-甲基十六烷基、8-甲基十六烷基、1,1-二甲基十五烷基、1,2-二甲基十五烷基、1,3-二甲基十五烷基、1,4-二甲基十五烷基、1,5-二甲基十五烷基、1,6-二甲基十五烷基、1,7-二甲基十五烷基、1,8-二甲基十五烷基、2,2-二甲基十五烷基、2,3-二甲基十五烷基、2,4-二甲基十五烷基、2,5-二甲基十五烷基、2,6-二甲基十五烷基、2,7-二甲基十五烷基、3,3-二甲基十五烷基、3,4-二甲基十五烷基、3,5-二甲基十五烷基、3,6-二甲基十五烷基、3,7-二甲基十五烷基、1-乙基十五烷基、2-乙基十五烷基、3-乙基十五烷基、4-乙基十五烷基、5-乙基十五烷基、6-乙基十五烷基、1,1,2-三甲基十四烷基、1,1,3-三甲基十四烷基、1,1,4-三甲基十四烷基、1,1,5-三甲基十四烷基、1,1,6-三甲基十四烷基、1-甲基-1-乙基十四烷基、1-甲基-2-乙基十四烷基、1-甲基-3-乙基十四烷基、1-甲基-4-乙基十四烷基、2-甲基-2-乙基十四烷基、2-甲基-3-乙基十四烷基、3-甲基-4-乙基十四烷基、1-丙基十四烷基、2-丙基十四烷基、3-丙基十四烷基、4-丙基十四烷基、1-異丙基十四烷基、2-異丙基十四烷基、3-異丙基十四烷基、4-異丙基十四烷基、1,1,2,2-四甲基十三烷基、1,1,3,3-四甲基十三烷基、1,2,2,3-四甲基十三烷基、1,2,3,3-四甲基十三烷基、1-乙基-2,2-二甲基十三烷基、1-乙基-2,3-二甲基十三烷基、1,2-二甲基-1-乙基十三烷基、1-丙基-2-甲基十三烷基、正十八烷基、1-甲基十七烷基、2-甲基十七烷基、3-甲基十七烷基、4-甲基十七烷基、5-甲基十七烷基、6-甲基十七烷基、7-甲基十七烷基、8-甲基十七烷基、9-甲基十七烷基、1,1-二甲基十六烷基、1,2-二甲基十六烷基、1,3-二甲基十六烷基、1,4-二甲基十六烷基、1,5-二甲基十六烷基、1,6-二甲基十六烷基、1,7-二甲基十六烷基、1,8-二甲基十六烷基、2,2-二甲基十六烷基、2,3-二甲基十六烷基、2,4-二甲基十六烷基、2,5-二甲基十六烷基、2,6-二甲基十六烷基、2,7-二甲基十六烷基、3,3-二甲基十六烷基、3,4-二甲基十六烷基、3,5-二甲基十六烷基、3,6-二甲基十六烷基、3,7-二甲基十六烷基、1-乙基十六烷基、2-乙基十六烷基、3-乙基十六烷基、4-乙基十六烷基、5-乙基十六烷基、6-乙基十六烷基、1,1,2-三甲基十五烷基、1,1,3-三甲基十五烷基、1,1,4-三甲基十五烷基、1,1,5-三甲基十五烷基、1,1,6-三甲基十五烷基、1-甲基-1-乙基十五烷基、1-甲基-2-乙基十五烷基、1-甲基-3-乙基十五烷基、1-甲基-4-乙基十五烷基、2-甲基-2-乙基十五烷基、2-甲基-3-乙基十五烷基、3-甲基-4-乙基十五烷基、1-丙基十五烷基、2-丙基十五烷基、3-丙基十五烷基、4-丙基十五烷基、1-異丙基十五烷基、2-異丙基十五烷基、3-異丙基十五烷基、4-異丙基十五烷基、1,1,2,2-四甲基十四烷基、1,1,3,3-四甲基十四烷基、1,2,2,3-四甲基十四烷基、1,2,3,3-四甲基十四烷基、1-乙基-2,2-二甲基十四烷基、1-乙基-2,3-二甲基十四烷基、1,2-二甲基-1-乙基十四烷基、1-丙基-2-甲基十四烷基、正十九烷基、1-甲基十八烷基、2-甲基十八烷基、3-甲基十八烷基、4-甲基十八烷基、5-甲基十八烷基、6-甲基十八烷基、7-甲基十八烷基、8-甲基十八烷基、9-甲基十八烷基、1,1-二甲基十七烷基、1,2-二甲基十七烷基、1,3-二甲基十七烷基、1,4-二甲基十七烷基、1,5-二甲基十七烷基、1,6-二甲基十七烷基、1,7-二甲基十七烷基、1,8-二甲基十七烷基、2,2-二甲基十七烷基、2,3-二甲基十七烷基、2,4-二甲基十七烷基、2,5-二甲基十七烷基、2,6-二甲基十七烷基、2,7-二甲基十七烷基、3,3-二甲基十七烷基、3,4-二甲基十七烷基、3,5-二甲基十七烷基、3,6-二甲基十七烷基、3,7-二甲基十七烷基、1-乙基十七烷基、2-乙基十七烷基、3-乙基十七烷基、4-乙基十七烷基、5-乙基十七烷基、6-乙基十七烷基、1,1,2-三甲基十六烷基、1,1,3-三甲基十六烷基、1,1,4-三甲基十六烷基、1,1,5-三甲基十六烷基、1,1,6-三甲基十六烷基、1-甲基-1-乙基十六烷基、1-甲基-2-乙基十六烷基、1-甲基-3-乙基十六烷基、1-甲基-4-乙基十六烷基、2-甲基-2-乙基十六烷基、2-甲基-3-乙基十六烷基、3-甲基-4-乙基十六烷基、1-丙基十六烷基、2-丙基十六烷基、3-丙基十六烷基、4-丙基十六烷基、1-異丙基十六烷基、2-異丙基十六烷基、3-異丙基十六烷基、4-異丙基十六烷基、1,1,2,2-四甲基十五烷基、1,1,3,3-四甲基十五烷基、1,2,2,3-四甲基十五烷基、1,2,3,3-四甲基十五烷基、1-乙基-2,2-二甲基十五烷基、1-乙基-2,3-二甲基十五烷基、1,2-二甲基-1-乙基十五烷基、1-丙基-2-甲基十五烷基、正二十烷基、1-甲基十九烷基、2-甲基十九烷基、3-甲基十九烷基、4-甲基十九烷基、5-甲基十九烷基、6-甲基十九烷基、7-甲基十九烷基、8-甲基十九烷基、9-甲基十九烷基、10-甲基十九烷基、1,1-二甲基十八烷基、1,2-二甲基十八烷基、1,3-二甲基十八烷基、1,4-二甲基十八烷基、1,5-二甲基十八烷基、1,6-二甲基十八烷基、1,7-二甲基十八烷基、1,8-二甲基十八烷基、1,9-二甲基十八烷基、2,2-二甲基十八烷基、2,3-二甲基十八烷基、2,4-二甲基十八烷基、2,5-二甲基十八烷基、2,6-二甲基十八烷基、2,7-二甲基十八烷基、2,8-二甲基十八烷基、2,9-二甲基十八烷基、3,3-二甲基十八烷基、3,4-二甲基十八烷基、3,5-二甲基十八烷基、3,6-二甲基十八烷基、3,7-二甲基十八烷基、1-乙基十八烷基、2-乙基十八烷基、3-乙基十八烷基、4-乙基十八烷基、5-乙基十八烷基、6-乙基十八烷基、1,1,2-三甲基十七烷基、1,1,3-三甲基十七烷基、1,1,4-三甲基十七烷基、1,1,5-三甲基十七烷基、1,1,6-三甲基十七烷基、1-甲基-1-乙基十七烷基、1-甲基-2-乙基十七烷基、1-甲基-3-乙基十七烷基、1-甲基-4-乙基十七烷基、2-甲基-2-乙基十七烷基、2-甲基-3-乙基十七烷基、3-甲基-4-乙基十七烷基、1-丙基十七烷基、2-丙基十七烷基、3-丙基十七烷基、4-丙基十七烷基、1-異丙基十七烷基、2-異丙基十七烷基、3-異丙基十七烷基、4-異丙基十七烷基、1,1,2,2-四甲基十六烷基、1,1,3,3-四甲基十六烷基、1,2,2,3-四甲基十六烷基、1,2,3,3-四甲基十六烷基、1-乙基-2,2-二甲基十六烷基、1-乙基-2,3-二甲基十六烷基、1,2-二甲基-1-乙基十六烷基或1-丙基-2-甲基十六烷基。

在本發(fā)明提供的有機電致發(fā)光化合物的一種優(yōu)選實施方式中，R₇和R₈相互連接形成脂肪族環(huán)或芳香族環(huán)。

在一種優(yōu)選地實施方式中，R₁、R₂、R₃、R₄或R₅中的苯基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、聯(lián)苯基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基中，一個以上的氫獨立地被C1～C20的直鏈烷基或支鏈烷基、C3～C24的環(huán)烷基、C1～C20的烷氧基、鹵素、-CN、-CF₃、-Si(CH₃)₃、萘基、蒽基、菲基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、螺芴基或環(huán)原子數(shù)為5～20的雜芳基所取代；

其中，C3～C24的環(huán)烷基為環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基或環(huán)己基；

C1～C20的烷氧基為：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、正十一烷氧基、正十二烷氧基、正十三烷氧基、正十四烷氧基、正十五烷氧基、正十六烷氧基、正十七烷氧基、正十八烷氧基、正十九烷氧基或正二十烷氧基；

環(huán)原子數(shù)為5～20的雜芳基為1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-異吲哚基、2-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-異苯并呋喃基、3-異苯并呋喃基、4-異苯并呋喃基、5-異苯并呋喃基、6-異苯并呋喃基、7-異苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-啡啶基、2-啡啶基、3-啡啶基、4-啡啶基、6-啡啶基、7-啡啶基、8-啡啶基、9-啡啶基、10-啡啶基、1,7-菲咯琳-2-基、1,7-菲咯琳-3-基、1,7-菲咯琳-4-基、1,7-菲咯琳-5-基、1,7-菲咯琳-6-基、1,7-菲咯琳-8-基、1,7-菲咯琳-9-基、1,7-菲咯琳-10-基、1,8-菲咯琳-2-基、1,8-菲咯琳-3-基、1,8-菲咯琳-4-基、1,8-菲咯琳-5-基、1,8-菲咯琳-6-基、1,8-菲咯琳-7-基、1,8-菲咯琳-9-基、1,8-菲咯琳-10-基、1,9-菲咯琳-2-基、1,9-菲咯琳-3-基、1,9-菲咯琳-4-基、1,9-菲咯琳-5-基、1,9-菲咯琳-6-基、1,9-菲咯琳-7-基、1,9-菲咯琳-8-基、1,9-菲咯琳-10-基、1,10-菲咯琳-2-基、1,10-菲咯琳-3-基、1,10-菲咯琳-4-基、1,10-菲咯琳-5-基、2,9-菲咯林-1-基、2,9-菲咯琳-3-基、2,9-菲咯琳-4-基、2,9-菲咯琳-5-基、2,9-菲咯琳-6-基、2,9-菲咯琳-7-基、2,9-菲咯琳-8-基、2,9-菲咯琳-10-基、2,8-菲咯琳-1-基、2,8-菲咯琳-3-基、2,8-菲咯琳-4-基、2,8-菲咯琳-5-基、2,8-菲咯琳-6-基、2,8-菲咯琳-7-基、2,8-菲咯琳-9-基、2,8-菲咯琳-10-基、2,7-菲咯琳-1-基、2,7-菲咯琳-3-基、2,7-菲咯琳-4-基、2,7-菲咯琳-5-基、2,7-菲咯琳-6-基、2,7-菲咯琳-8-基、2,7-菲咯琳-9-基、2,7-菲咯琳-10-基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基，2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡啶-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基或3-甲基吡咯-5-基。

在一種優(yōu)選地實施方式中，R₆的苯基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、聯(lián)苯基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基中，一個以上的氫獨立地被C1～C20的直鏈烷基或支鏈烷基、C3～C24的環(huán)烷基、C1～C20的烷氧基、鹵素、-CN、-CF₃、-Si(CH₃)₃或C6～C50的芳基所取代；

其中，C3～C24的環(huán)烷基為環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基或環(huán)己基；

C1～C20的烷氧基為：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、正十一烷氧基、正十二烷氧基、正十三烷氧基、正十四烷氧基、正十五烷氧基、正十六烷氧基、正十七烷氧基、正十八烷氧基、正十九烷氧基或正二十烷氧基；

C6～C50的芳基為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基、對三聯(lián)苯-4-基、對三聯(lián)苯-3-基、對三聯(lián)苯-2-基、間三聯(lián)苯-4-基、間三聯(lián)苯-3-基、間三聯(lián)苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對叔丁基苯基、對-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基聯(lián)苯基或4"-叔丁基-對三聯(lián)苯-4-基。

在一種優(yōu)選地實施方式中，C6～C30的芳基為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基、對三聯(lián)苯-4-基、對三聯(lián)苯-3-基、對三聯(lián)苯-2-基、間三聯(lián)苯-4-基、間三聯(lián)苯-3-基、間三聯(lián)苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對叔丁基苯基、對-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基聯(lián)苯基或4"-叔丁基-對三聯(lián)苯-4-基。

下面結(jié)合實施例1-6對本發(fā)明提供的有機電致發(fā)光化合物做進一步詳細的說明。

實施例1

有機電致發(fā)光化合物15，結(jié)構(gòu)式如下：

化合物15的合成方法如下：

中間體(1)的合成

【反應(yīng)式1】

將實驗裝置充分干燥，在2L三口燒瓶中加入31.1g(110mmol)1-(2-溴苯)萘，加入600ml干燥過的四氫呋喃，溶解后降溫至-78℃，滴加48ml 2.5M(120mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加結(jié)束后在該溫度下攪拌1小時，再在該溫度下滴加18.0g(100mmol,1.0eq.)9-芴酮，滴加結(jié)束后室溫攪拌12小時。待反應(yīng)結(jié)束，加入4M鹽酸溶液，用二氯甲烷萃取，有機相用飽和食鹽水洗至中性，干燥，旋除溶劑，充分干燥，再投料到2L的干燥三口燒瓶中，加入600ml乙酸和150ml HCl，升溫至120℃，回流5小時，結(jié)束反應(yīng)。冷卻至室溫，加入500ml水，析出固體，用水洗4次，干燥，干燥，用甲苯和乙醇重結(jié)晶，得到28.9g中間體(1)，產(chǎn)率為79％。

中間體(2)的合成

【反應(yīng)式2】

在2L的三口燒瓶中投料【反應(yīng)式1】得到的中間體(1)28.9g(79mmol)，用三氟乙酸作溶劑600ml，再加入6.0g(94.8mmol，1.2eq.)濃硝酸，加熱到80℃，回流12小時。待反應(yīng)結(jié)束，冷卻至室溫，加入1L水，有固體生成，待溫度降下來，抽濾，得到的濾餅多次水洗，用乙醇重結(jié)晶，干燥，得到29.6g中間體(2)，產(chǎn)率為91％。

中間體(3)的合成

【反應(yīng)式3】

將【反應(yīng)式2】得到的中間體(2)29.6g(71.9mmol)加入到2L的三口燒瓶中，用三通，抽放氮氣三次，用乙醇/THF＝600ml/120ml作溶劑，抽放氮氣三次，再通氫氣，之后稱取5％的鈀碳1.5g，常溫反應(yīng)8小時。待反應(yīng)完成，準備抽濾(硅藻土)，注意不要抽干(可適當加些水)，待最后一次，將濕潤的鈀碳用水封裝。濾液旋干，干燥，用乙醇重結(jié)晶，得到25.2g中間體(3)，產(chǎn)率為92％。

中間體(4)的合成

【反應(yīng)式4】

在2L的三口燒瓶中，投入【反應(yīng)式3】得到的產(chǎn)物25.2g(66.1mmol)，用300ml乙酸作溶劑，在室溫下分3批滴加15.8g(99.2mmol，1.5eq.)液溴，滴加完升溫至120℃，反應(yīng)18小時。反應(yīng)結(jié)束后，冷卻至室溫，加入500ml水，析出大量固體，攪拌1小時，抽濾，多次水洗，干燥后用甲苯和乙醇重結(jié)晶，得到23.7g中間體(4)，產(chǎn)率為78％。

中間體(5)的合成

【反應(yīng)式5】

將33.3g(100mmol)1-溴-5-碘萘和23.5g(110mmol)二苯并呋喃-4-硼酸，加入到2L的三口燒瓶中，加入600ml甲苯和150ml乙醇溶解，通氮氣15分鐘，再加入150ml K₂CO₃(300mmol,2M)的水溶液，最后加入2.3g Pd(PPh₃)₄(2mol％)。升溫至110℃，反應(yīng)12小時結(jié)束。加活性炭吸附，抽濾，旋除溶劑，干燥，用甲苯和乙醇重結(jié)晶，得到30.8g中間體(5)，產(chǎn)率為82％。

中間體(6)的合成

【反應(yīng)式6】

在干燥的2L三口燒瓶中，投料【反應(yīng)式5】得到的產(chǎn)物30.8g(82mmol)和22.9g(90.2mmol)聯(lián)硼酸頻哪醇酯，用600ml 1,4-二氧六環(huán)作溶劑，通氮氣15分鐘，再加入1.2g(2％mol)Pd(dppf)Cl₂和24.1g(246mmol)乙酸鉀，升溫至120℃，回流反應(yīng)6小時，反應(yīng)結(jié)束，降至室溫，加活性炭，過硅膠短柱，抽濾，濾液旋干，過層析柱，得到產(chǎn)品31.5g中間體(6)，產(chǎn)率為91％。

中間體(7)的合成

【反應(yīng)式7】

將23.7g(51.5mmol)【反應(yīng)式4】得到的產(chǎn)物和23.9g(56.6mmol)【反應(yīng)式6】得到的產(chǎn)物，加入到2L的三口燒瓶中，加入600ml甲苯和150ml乙醇溶解，通氮氣15分鐘，再加入150ml K₂CO₃(300mmol,2M)的水溶液，最后加入2.3g Pd(PPh₃)₄(2mol％)。升溫至110℃，反應(yīng)12小時結(jié)束。加活性炭吸附，抽濾，旋除溶劑，干燥，用甲苯和乙醇重結(jié)晶，得到29.6g產(chǎn)品中間體(7)，產(chǎn)率為85％。

中間體(8)的合成

【反應(yīng)式8】

將30.1g(100mmol)1-溴-4-氟-2-碘苯和27.6g(110mmol)6-溴萘-2-硼酸，加入到2L的三口燒瓶中，加入600ml甲苯和150ml乙醇溶解，通氮氣15分鐘，再加入150ml K₂CO₃(300mmol,2M)的水溶液，最后加入2.3g Pd(PPh₃)₄(2mol％)。升溫至110℃，反應(yīng)12小時結(jié)束。加活性炭吸附，抽濾，旋除溶劑，干燥，用甲苯和乙醇重結(jié)晶，得到31.2g中間體(8)，產(chǎn)率為82％。

中間體(9)的合成

【反應(yīng)式9】

將31.2g(82mmol)【反應(yīng)式8】得到的產(chǎn)物和52.6g(410mmol)三氟乙酸甲酯(MTFA，410.5mmol)，31.2g氟化銫(CsF，205.3mmol)，15.6g碘化亞銅(CuI，82.1mmol)，600ml DMF，升溫至180℃，反應(yīng)8h。待結(jié)束后，將至室溫，活性炭除色素，抽濾，用二氯甲烷萃取，水洗多次，干燥，旋除溶劑，裝硅膠過柱，得到產(chǎn)物28.2g中間體(9)，產(chǎn)率為93％。

中間體(10)的合成

【反應(yīng)式10】

在干燥的2L三口燒瓶中，投料【反應(yīng)式9】得到的產(chǎn)物28.2g(76.3mmol)和22.9g(83.9mmol)聯(lián)硼酸頻哪醇酯，用600ml 1,4-二氧六環(huán)作溶劑，通氮氣15分鐘，再加入1.1g(2％mol)Pd(dppf)Cl₂和22.5g(228.9mmol)乙酸鉀，升溫至120℃，回流反應(yīng)6小時，反應(yīng)結(jié)束，降至室溫，加活性炭，過硅膠短柱，抽濾，濾液旋干，過層析柱，得到產(chǎn)品27.9g中間體(10)，產(chǎn)率為88％。

中間體(11)的合成

【反應(yīng)式11】

在干燥的2L三口燒瓶中加入28.3g(100mmol)2-溴-6-苯基萘和10.2g(110mmol)苯胺，再加入干燥并除氣過的600ml甲苯作溶劑。加入28.8g(300mmol)叔丁醇鈉，0.45g催化劑醋酸鈀(2％mol)和2.5g配體1,1'-聯(lián)萘-2,2'-雙二苯膦(BINAP，4％mol)。升溫至110℃，反應(yīng)15小時。待反應(yīng)結(jié)束，冷卻至室溫，加活性炭吸附，抽濾，旋除溶劑，用甲苯和乙醇重結(jié)晶，得到25.1g中間體(11)，產(chǎn)率為85％。

中間體(12)的合成

【反應(yīng)式12】

在干燥的2L三口燒瓶中加入25.1g(85.0mmol)【反應(yīng)式11】得到的產(chǎn)物和27.9g(77.3mmol)1,3-二溴-5-碘苯，再加入干燥并除氣過的600ml甲苯作溶劑，通氮氣15分鐘。加入22.3g(231.9mmol)叔丁醇鈉，1.4g(2％mol)催化劑Pd₂(dba)₃和6.3ml(4％mol)P(t-bu)₃的甲苯溶液(m/v，10％)。升溫至110℃，反應(yīng)16小時。待反應(yīng)結(jié)束，冷卻至室溫，加活性炭吸附，抽濾，旋除溶劑，用甲苯和乙醇重結(jié)晶，得到32.3g中間體(12)，產(chǎn)率為79％。

中間體(13)的合成

【反應(yīng)式13】

將27.9g(67mmol)【反應(yīng)式10】得到的產(chǎn)物和32.3g(60.9mmol)【反應(yīng)式12】得到的產(chǎn)物，加入到2L的三口燒瓶中，加入600ml甲苯和150ml乙醇溶解，通氮氣15分鐘，再加入91.4ml K₂CO₃(182.7mmol,2M)的水溶液，最后加入1.4g Pd(PPh₃)₄(2mol％)。升溫至110℃，反應(yīng)12小時結(jié)束。加活性炭吸附，抽濾，旋除溶劑，干燥，用甲苯和乙醇重結(jié)晶，得到32.8g中間體(13)，產(chǎn)率為73％。

中間體(14)的合成

【反應(yīng)式14】

將32.8g(44.5mmol)【反應(yīng)式13】得到的產(chǎn)物和12.3g(48.9mmol)6-溴萘-2-硼酸，加入到2L的三口燒瓶中，加入600ml甲苯和150ml乙醇溶解，通氮氣15分鐘，再加入66.8ml K₂CO₃(133.5mmol,2M)的水溶液，最后加入1.0g Pd(PPh₃)₄(2mol％)。升溫至110℃，反應(yīng)12小時結(jié)束。加活性炭吸附，抽濾，旋除溶劑，干燥，用甲苯和乙醇重結(jié)晶，得到29.2g中間體(14)，產(chǎn)率為76％。

中間體(15)的合成

【反應(yīng)式15】

在干燥的1L三口燒瓶中加入29.2g(33.8mmol)【反應(yīng)式14】，21.6g三氟乙酸甲酯(MTFA，168.8mmol)，12.8g氟化銫(CsF，84.5mmol)，6.4g碘化亞銅(CuI，33.8mmol)，600ml DMF，升溫至180℃，反應(yīng)8h。待結(jié)束后，將至室溫，活性炭除色素，抽濾，用二氯甲烷萃取，水洗多次，干燥，旋除溶劑，裝硅膠過柱，得到中間體(15)26.3g，產(chǎn)率為91％。

中間體(16)的合成

【反應(yīng)式16】

在干燥的2L三口燒瓶中加入20.8g(30.8mmol)【反應(yīng)式7】得到的產(chǎn)物和【反應(yīng)式15】得到的產(chǎn)物26.3g(30.8mmol)，再加入干燥并除氣過的500ml DMF作溶劑,再緩慢加入30.1g(92.4mmol)碳酸銫。升溫至160℃，反應(yīng)15小時。待反應(yīng)結(jié)束，冷卻至室溫，加水攪拌1小時，有固體生成，抽濾，加少量乙醇沖洗，干燥，用甲苯和乙醇重結(jié)晶，得到33.5g中間體(16)，產(chǎn)率為72％。

化合物15的合成

【反應(yīng)式17】

將實驗裝置充分干燥，在2L三口燒瓶中加入33.5g(22.2mmol,1.1eq.)【反應(yīng)式16】得到的反應(yīng)產(chǎn)物，加入800ml干燥過的四氫呋喃，溶解后降溫至-78℃，滴加9.7ml 2.5M(24.2mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加結(jié)束后在該溫度下攪拌1小時，再在該溫度下滴加4.7g(20.2mmol,1.0eq.)2-苯甲酮基萘，滴加結(jié)束后室溫攪拌12小時。待反應(yīng)結(jié)束，加入4M鹽酸溶液，用二氯甲烷萃取，有機相用飽和食鹽水洗至中性，干燥，旋除溶劑，充分干燥，再投料到2L的干燥三口燒瓶中，加入400ml乙酸酐，升溫至120℃，回流5小時，結(jié)束反應(yīng)。冷卻至室溫，旋除溶劑，用二氯甲烷溶解，加入適量水3次，干燥，旋除溶劑，干燥，用甲苯和乙醇重結(jié)晶，得到21.6g化合物15，產(chǎn)率為62％。

以下為化合物15的核磁共振氫譜：¹H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝8.58-8.47(m,2H),8.45-8.38(m,2H),8.35-8.28(m,3H)8.26-8.08(m,3H),8.05-7.56(m,23H),7.54-7.10(m,30H),7.08-7.01(s,1H),6.98-6.86(m,3H),6.84-6.73(m,3H),6.71-6.58(m,3H),6.47-6.32(s,1H)。

MS(FAB):1721(M⁺)。

實施例2

有機電致發(fā)光化合物32，結(jié)構(gòu)式如下：

化合物32的合成方法如下：

中間體(17)的合成

【反應(yīng)式18】

將實驗裝置充分干燥，在2L三口燒瓶中加入31.1g(110mmol)1-(2-溴苯)萘，加入600ml干燥過的四氫呋喃，溶解后降溫至-78℃，滴加48ml 2.5M(120mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加結(jié)束后在該溫度下攪拌1小時，再在該溫度下滴加25.9g(100mmol,1.0eq.)2-溴芴酮，滴加結(jié)束后室溫攪拌12小時。待反應(yīng)結(jié)束，加入4M鹽酸溶液，用二氯甲烷萃取，有機相用飽和食鹽水洗至中性，干燥，旋除溶劑，充分干燥，再投料到2L的干燥三口燒瓶中，加入600ml乙酸和150ml HCl，升溫至120℃，回流5小時，結(jié)束反應(yīng)。冷卻至室溫，加入500ml水，析出固體，用水洗4次，干燥，干燥，用甲苯和乙醇重結(jié)晶，得到34.7g中間體(17)，產(chǎn)率為78％。

中間體(18)的合成

【反應(yīng)式19】

在2L的三口燒瓶中投料【反應(yīng)式18】得到的中間體(17)34.7g(78mmol)，用三氟乙酸作溶劑600ml，再加入5.9g(93.6mmol，1.2eq.)濃硝酸，加熱到80℃，回流12小時。待反應(yīng)結(jié)束，冷卻至室溫，加入1L水，有固體生成，待溫度降下來，抽濾，得到的濾餅多次水洗，用乙醇重結(jié)晶，干燥，得到34.8g中間體(18)，產(chǎn)率為91％。

中間體(19)的合成

【反應(yīng)式20】

將34.8g(71mmol)【反應(yīng)式19】得到的產(chǎn)物和9.5g(78.1mmol)苯硼酸，加入到2L的三口燒瓶中，加入600ml甲苯和150ml乙醇溶解，通氮氣15分鐘，再加入107ml K₂CO₃(213mmol,2M)的水溶液，最后加入1.6g Pd(PPh₃)₄(2mol％)。升溫至110℃，反應(yīng)12小時結(jié)束。加活性炭吸附，抽濾，旋除溶劑，干燥，用甲苯和乙醇重結(jié)晶，得到38.2g中間體(19)，產(chǎn)率為81％。

中間體(20)的合成

【反應(yīng)式21】

將【反應(yīng)式20】得到的產(chǎn)物31.5g(64.6mmol)加入到2L的三口燒瓶中，用三通，抽放氮氣三次，用乙醇/THF＝600ml/120ml作溶劑，抽放氮氣三次，再通氫氣，之后稱取5％的鈀碳1.6g，常溫反應(yīng)8小時。待反應(yīng)完成，準備抽濾(硅藻土)，注意不要抽干(可適當加些水)，待最后一次，將濕潤的鈀碳用水封裝。濾液旋干，干燥，用乙醇重結(jié)晶，得到27.5g中間體(20)，產(chǎn)率為93％。

中間體(21)的合成

【反應(yīng)式22】

在干燥的2L三口燒瓶中加入27.5g(60.1mmol)【反應(yīng)式21】得到的產(chǎn)物和21.9g(54.6mmol)N-(4-溴苯基-)-N-苯基-聯(lián)苯胺，再加入干燥并除氣過的600ml甲苯作溶劑。加入15.7g(163.8mmol)叔丁醇鈉，0.25g催化劑醋酸鈀(2％mol)和1.4g配體1,1'-聯(lián)萘-2,2'-雙二苯膦(BINAP，4％mol)。升溫至110℃，反應(yīng)15小時。待反應(yīng)結(jié)束，冷卻至室溫，加活性炭吸附，抽濾，旋除溶劑，用甲苯和乙醇重結(jié)晶，得到37.8g中間體(21)，產(chǎn)率為89％。

化合物32的合成

【反應(yīng)式23】

將實驗裝置充分干燥，在2L三口燒瓶中加入37.8g(48.6mmol,1.1eq.)【反應(yīng)式22】得到的反應(yīng)產(chǎn)物，加入600ml干燥過的四氫呋喃，溶解后降溫至-78℃，滴加21.2ml 2.5M(53.0mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加結(jié)束后在該溫度下攪拌1小時，再在該溫度下滴加8.1g(44.2mmol,1.0eq.)二苯甲酮，滴加結(jié)束后室溫攪拌12小時。待反應(yīng)結(jié)束，加入4M鹽酸溶液，用二氯甲烷萃取，有機相用飽和食鹽水洗至中性，干燥，旋除溶劑，充分干燥，再投料到2L的干燥三口燒瓶中，加入400ml乙酸酐，升溫至120℃，回流5小時，結(jié)束反應(yīng)。冷卻至室溫，旋除溶劑，用二氯甲烷溶解，加入適量水3次，干燥，旋除溶劑，干燥，用甲苯和乙醇重結(jié)晶，得到31.2g化合物32，產(chǎn)率為75％。

以下為化合物32的核磁共振氫譜：¹H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝8.37-8.23(d,1H),8.17-8.02(d,1H),7.88-7.69(m,2H),7.66-7.04(m,33H),6.98-6.87(d,1H),6.84-6.76(t,1H),6.72-6.54(m,4H),6.49-6.26(m,5H)。

MS(FAB):941(M⁺)。

實施例3

有機電致發(fā)光化合物44，結(jié)構(gòu)式如下：

化合物44的合成方法如下：

中間體(22)的合成

【反應(yīng)式24】

將實驗裝置充分干燥，在2L三口燒瓶中加入31.1g(110mmol)1-(2-溴苯)萘，加入600ml干燥過的四氫呋喃，溶解后降溫至-78℃，滴加48ml 2.5M(120mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加結(jié)束后在該溫度下攪拌1小時，再在該溫度下滴加18.0g(100mmol,1.0eq.)9-芴酮，滴加結(jié)束后室溫攪拌12小時。待反應(yīng)結(jié)束，加入4M鹽酸溶液，用二氯甲烷萃取，有機相用飽和食鹽水洗至中性，干燥，旋除溶劑，充分干燥，再投料到2L的干燥三口燒瓶中，加入600ml乙酸和150ml HCl，升溫至120℃，回流5小時，結(jié)束反應(yīng)。冷卻至室溫，加入500ml水，析出固體，用水洗4次，干燥，干燥，用甲苯和乙醇重結(jié)晶，得到28.9g中間體(22)，產(chǎn)率為79％。

中間體(23)的合成

【反應(yīng)式25】

在2L的三口燒瓶中投料【反應(yīng)式24】得到的產(chǎn)物28.9g(79mmol)，用三氟乙酸作溶劑600ml，再加入6.0g(94.8mmol，1.2eq.)濃硝酸，加熱到80℃，回流12小時。待反應(yīng)結(jié)束，冷卻至室溫，加入1L水，有固體生成，待溫度降下來，抽濾，得到的濾餅多次水洗，用乙醇重結(jié)晶，干燥，得到29.6g中間體(23)，產(chǎn)率91％。

中間體(24)的合成

【反應(yīng)式26】

將【反應(yīng)式25】得到的產(chǎn)物29.6g(71.9mmol)加入到2L的三口燒瓶中，用三通，抽放氮氣三次，用乙醇/THF＝600ml/120ml作溶劑，抽放氮氣三次，再通氫氣，之后稱取5％的鈀碳1.5g，常溫反應(yīng)8小時。待反應(yīng)完成，準備抽濾(硅藻土)，注意不要抽干(可適當加些水)，待最后一次，將濕潤的鈀碳用水封裝。濾液旋干，干燥，用乙醇重結(jié)晶，得到25.2g中間體(24)，產(chǎn)率92％。

中間體(25)的合成

【反應(yīng)式27】

將30.1g(100mmol)4-溴-1-氟-2-碘苯和13.4g(110mmol)苯硼酸，加入到2L的三口燒瓶中，加入600ml甲苯和150ml乙醇溶解，通氮氣15分鐘，再加入150ml K₂CO₃(300mmol,2M)的水溶液，最后加入2.3g Pd(PPh₃)₄(2mol％)。升溫至110℃，反應(yīng)12小時結(jié)束。加活性炭吸附，抽濾，旋除溶劑，干燥，用甲苯和乙醇重結(jié)晶，得到22.3g中間體(25)，產(chǎn)率為89％。

中間體(26)的合成

【反應(yīng)式28】

在干燥的2L三口燒瓶中加入【反應(yīng)式27】得到的中間體(25)22.3g(89mmol)和19.5g(89mmol)N-苯基-2-萘胺，再加入干燥并除氣過的400ml DMF作溶劑，再緩慢加入87.0g(267mmol)碳酸銫。升溫至160℃，反應(yīng)15小時。待反應(yīng)結(jié)束，冷卻至室溫，加水攪拌1小時，有固體生成，抽濾，加少量乙醇沖洗，干燥，用甲苯和乙醇重結(jié)晶，得到34.1g中間體(26)，產(chǎn)率為85％。

中間體(27)的合成

【反應(yīng)式29】

在干燥的2L三口燒瓶中加入25.2g(66.1mmol)【反應(yīng)式27】得到的中間體(24)和27.0g(60.1mmol)【反應(yīng)式28】得到的中間體(26)，再加入干燥并除氣過的600ml甲苯作溶劑。加入17.3g(180.3mmol)叔丁醇鈉，0.39g催化劑醋酸鈀(2％mol)和1.5g配體1,1'-聯(lián)萘-2,2'-雙二苯膦(BINAP，4％mol)。升溫至110℃，反應(yīng)15小時。待反應(yīng)結(jié)束，冷卻至室溫，加活性炭吸附，抽濾，旋除溶劑，用甲苯和乙醇重結(jié)晶，得到37.0g中間體(27)，產(chǎn)率為82％。

化合物44的合成

【反應(yīng)式30】

將實驗裝置充分干燥，在2L三口燒瓶中加入37.0g(49.3mmol,1.1eq.)【反應(yīng)式29】得到的中間體(27)，加入800ml干燥過的四氫呋喃，溶解后降溫至-78℃，滴加21.5ml 2.5M(53.8mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加結(jié)束后在該溫度下攪拌1小時，再在該溫度下滴加10.4g(44.8mmol,1.0eq.)二苯甲酮，滴加結(jié)束后室溫攪拌12小時。待反應(yīng)結(jié)束，加入4M鹽酸溶液，用二氯甲烷萃取，有機相用飽和食鹽水洗至中性，干燥，旋除溶劑，充分干燥，再投料到2L的干燥三口燒瓶中，加入400ml乙酸酐，升溫至120℃，回流5小時，結(jié)束反應(yīng)。冷卻至室溫，旋除溶劑，用二氯甲烷溶解，加入適量水3次，干燥，旋除溶劑，干燥，用甲苯和乙醇重結(jié)晶，得到28.5g化合物44，產(chǎn)率為66％。

以下為化合物44的核磁共振氫譜：¹H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝8.43-8.25(d,1H),8.21-8.07(d,1H),8.05-7.71(m,9H),7.68-7.01(m,29H),6.97-6.88(d,1H),6.86-6.77(t,1H),6.71-6.58(m,3H),6.51-6.38(m,2H),6.36-6.24(d,1H)。

MS(FAB):965(M⁺)。

實施例4

有機電致發(fā)光化合物73，結(jié)構(gòu)式如下：

化合物73的合成方法如下：

中間體(28)的合成

【反應(yīng)式31】

將實驗裝置充分干燥，在2L三口燒瓶中加入31.1g(110mmol)1-(2-溴苯)萘，加入600ml干燥過的四氫呋喃，溶解后降溫至-78℃，滴加48ml 2.5M(120mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加結(jié)束后在該溫度下攪拌1小時，再在該溫度下滴加25.9g(100mmol,1.0eq.)4-溴芴酮，滴加結(jié)束后室溫攪拌12小時。待反應(yīng)結(jié)束，加入4M鹽酸溶液，用二氯甲烷萃取，有機相用飽和食鹽水洗至中性，干燥，旋除溶劑，充分干燥，再投料到2L的干燥三口燒瓶中，加入600ml乙酸和150ml HCl，升溫至120℃，回流5小時，結(jié)束反應(yīng)。冷卻至室溫，加入500ml水，析出固體，用水洗4次，干燥，干燥，用甲苯和乙醇重結(jié)晶，得到33.4g中間體(28)，產(chǎn)率為75％。

中間體(29)的合成

【反應(yīng)式32】

在2L的三口燒瓶中投料【反應(yīng)式31】得到的產(chǎn)物33.4g(75mmol)，用三氟乙酸作溶劑600ml，再加入5.7g(90.0mmol，1.2eq.)濃硝酸，加熱到80℃，回流12小時。待反應(yīng)結(jié)束，冷卻至室溫，加入1L水，有固體生成，待溫度降下來，抽濾，得到的濾餅多次水洗，用乙醇重結(jié)晶，干燥，得到33.1g中間體(29)，產(chǎn)率為90％。

中間體(30)的合成

【反應(yīng)式33】

將33.1g(67.5mmol,1.0eq.)【反應(yīng)式32】得到的產(chǎn)物和4.9g(101.3mmol,1.5eq.)氰化鈉投入2L的三口燒瓶中，用600ml N,N’-二甲基甲酰胺(DMF)作溶劑，加熱到120℃，反應(yīng)15小時。待反應(yīng)結(jié)束，降至室溫，加入水，會有大量固體析出，攪拌1小時，抽濾，多次水洗，干燥，用乙醇重結(jié)晶，得到中間體(30)26.8g，產(chǎn)率為91％。

中間體(31)的合成

【反應(yīng)式34】

將【反應(yīng)式33】得到的產(chǎn)物26.8g(61.4mmol)加入到2L的三口燒瓶中，用三通，抽放氮氣三次，用乙醇/THF＝600ml/120ml作溶劑，抽放氮氣三次，再通氫氣，之后稱取5％的鈀碳1.3g，常溫反應(yīng)8小時。待反應(yīng)完成，準備抽濾(硅藻土)，注意不要抽干(可適當加些水)，待最后一次，將濕潤的鈀碳用水封裝。濾液旋干，干燥，用乙醇重結(jié)晶，得到23.0g中間體(31)，產(chǎn)率為92％。

中間體(32)的合成

【反應(yīng)式35】

在干燥的2L三口燒瓶中加入28.0g(100mmol)3-碘聯(lián)苯和18.6g(110mmol)對苯基苯胺，再加入干燥并除氣過的600ml甲苯作溶劑。加入28.8g(300mmol)叔丁醇鈉，0.45g催化劑醋酸鈀(2％mol)和2.5g配體1,1'-聯(lián)萘-2,2'-雙二苯膦(BINAP，4％mol)。升溫至110℃，反應(yīng)15小時。待反應(yīng)結(jié)束，冷卻至室溫，加活性炭吸附，抽濾，旋除溶劑，用甲苯和乙醇重結(jié)晶，得到28.6g中間體(32)，產(chǎn)率為89％。

中間體(33)的合成

【反應(yīng)式36】

在干燥的2L三口燒瓶中加入28.6g(89mmol)【反應(yīng)式35】得到的產(chǎn)物和29.0g(80.9mmol)4-碘-4’-溴聯(lián)苯，再加入干燥并除氣過的600ml甲苯作溶劑，通氮氣15分鐘。加入23.3g(242.7mmol)叔丁醇鈉，1.48g(2％mol)催化劑Pd₂(dba)₃和6.5ml(4％mol)P(t-bu)₃的甲苯溶液(m/v，10％)。升溫至110℃，反應(yīng)16小時。待反應(yīng)結(jié)束，冷卻至室溫，加活性炭吸附，抽濾，旋除溶劑，用甲苯和乙醇重結(jié)晶，得到36.7g中間體(33)，產(chǎn)率為82％。

中間體(34)的合成

【反應(yīng)式37】

在干燥的2L三口燒瓶中加入23.0g(56.6mmol)【反應(yīng)式34】得到的產(chǎn)物和28.4g(51.4mmol)【反應(yīng)式36】得到的產(chǎn)物，再加入干燥并除氣過的600ml甲苯作溶劑。加入14.8g(154.2mmol)叔丁醇鈉，0.23g催化劑醋酸鈀(2％mol)和1.3g配體1,1'-聯(lián)萘-2,2'-雙二苯膦(BINAP，4％mol)。升溫至110℃，反應(yīng)15小時。待反應(yīng)結(jié)束，冷卻至室溫，加活性炭吸附，抽濾，旋除溶劑，用甲苯和乙醇重結(jié)晶，得到39.7g中間體(34)，產(chǎn)率為88％。

化合物73的合成

【反應(yīng)式38】

將實驗裝置充分干燥，在2L三口燒瓶中加入39.7g(45.2mmol,1.1eq.)【反應(yīng)式37】得到的反應(yīng)產(chǎn)物，加入800ml干燥過的四氫呋喃，溶解后降溫至-78℃，滴加19.7ml 2.5M(49.3mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加結(jié)束后在該溫度下攪拌1小時，再在該溫度下滴加10.6g(41.1mmol,1.0eq.)聯(lián)苯-4-苯甲酮，滴加結(jié)束后室溫攪拌12小時。待反應(yīng)結(jié)束，加入4M鹽酸溶液，用二氯甲烷萃取，有機相用飽和食鹽水洗至中性，干燥，旋除溶劑，充分干燥，再投料到2L的干燥三口燒瓶中，加入400ml乙酸酐，升溫至120℃，回流5小時，結(jié)束反應(yīng)。冷卻至室溫，旋除溶劑，用二氯甲烷溶解，加入適量水3次，干燥，旋除溶劑，干燥，用甲苯和乙醇重結(jié)晶，得到29.9g化合物73，產(chǎn)率為65％。

以下為化合物73的核磁共振氫譜：¹H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝8.41-8.26(d,1H),8.22-8.07(d,1H),7.84-7.69(d,1H),7.66-7.49(m,14H),7.47-7.02(m,27H),6.98-6.93(d,1H),6.91-6.76(m,2H),6.72-6.53(m,7H),6.50-6.36(s,1H)。

MS(FAB):1118(M⁺)。

實施例5

有機電致發(fā)光化合物93，結(jié)構(gòu)式如下：

化合物93的合成方法如下：

中間體(35)的合成

【反應(yīng)式39】

將實驗裝置充分干燥，在2L三口燒瓶中加入31.1g(110mmol)1-(2-溴苯)萘，加入600ml干燥過的四氫呋喃，溶解后降溫至-78℃，滴加48ml 2.5M(120mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加結(jié)束后在該溫度下攪拌1小時，再在該溫度下滴加18.0g(100mmol,1.0eq.)9-芴酮，滴加結(jié)束后室溫攪拌12小時。待反應(yīng)結(jié)束，加入4M鹽酸溶液，用二氯甲烷萃取，有機相用飽和食鹽水洗至中性，干燥，旋除溶劑，充分干燥，再投料到2L的干燥三口燒瓶中，加入600ml乙酸和150ml HCl，升溫至120℃，回流5小時，結(jié)束反應(yīng)。冷卻至室溫，加入500ml水，析出固體，用水洗4次，干燥，干燥，用甲苯和乙醇重結(jié)晶，得到28.9g中間體(35)，產(chǎn)率為79％。

中間體(36)的合成

【反應(yīng)式40】

在2L的三口燒瓶中投料【反應(yīng)式39】得到的產(chǎn)物28.9g(79mmol)，用三氟乙酸作溶劑600ml，再加入6.0g(94.8mmol，1.2eq.)濃硝酸，加熱到80℃，回流12小時。待反應(yīng)結(jié)束，冷卻至室溫，加入1L水，有固體生成，待溫度降下來，抽濾，得到的濾餅多次水洗，用乙醇重結(jié)晶，干燥，得到29.6g中間體(36)，產(chǎn)率為91％。

中間體(37)的合成

【反應(yīng)式41】

在2L的三口燒瓶中，投入【反應(yīng)式40】得到的產(chǎn)物29.6g(71.9mmol)，用300ml乙酸作溶劑，在室溫下分3批滴加17.2g(107.9mmol，1.5eq.)液溴，滴加完升溫至120℃，反應(yīng)18小時。反應(yīng)結(jié)束后，冷卻至室溫，加入500ml水，析出大量固體，攪拌1小時，抽濾，多次水洗，干燥后用甲苯和乙醇重結(jié)晶，得到27.9g中間體(37)，產(chǎn)率為79％。

中間體(38)的合成

【反應(yīng)式42】

將31.2g(100mmol)3,3’-二溴聯(lián)苯和13.4g(110mmol)苯硼酸，加入到2L的三口燒瓶中，加入600ml甲苯和150ml乙醇溶解，通氮氣15分鐘，再加入150ml K₂CO₃(300mmol,2M)的水溶液，最后加入2.3g Pd(PPh₃)₄(2mol％)。升溫至110℃，反應(yīng)12小時結(jié)束。加活性炭吸附，抽濾，旋除溶劑，干燥，用甲苯和乙醇重結(jié)晶，得到25.4g中間體(38)，產(chǎn)率為82％。

中間體(39)的合成

【反應(yīng)式43】

在干燥的2L三口燒瓶中，投入25.4g(82mmol)【反應(yīng)式42】得到的產(chǎn)物和22.9g(90.2mmol)聯(lián)硼酸頻哪醇酯，用600ml 1,4-二氧六環(huán)作溶劑，通氮氣15分鐘，再加入1.5g(2％mol)Pd(dppf)Cl₂和29.4g(300mmol)乙酸鉀，升溫至120℃，回流反應(yīng)6小時，反應(yīng)結(jié)束，降至室溫，加活性炭，過硅膠短柱，抽濾，濾液旋干，過層析柱，得到中間體(39)33.8g，產(chǎn)率為89％。

中間體(40)的合成

【反應(yīng)式44】

將27.9g(56.9mmol)【反應(yīng)式41】得到的產(chǎn)物和22.3g(62.6mmol)【反應(yīng)式43】得到的產(chǎn)物，加入到2L的三口燒瓶中，加入600ml甲苯和150ml乙醇溶解，通氮氣15分鐘，再加入85.4ml K₂CO₃(170.7mmol,2M)的水溶液，最后加入1.3g Pd(PPh₃)₄(2mol％)。升溫至110℃，反應(yīng)12小時結(jié)束。加活性炭吸附，抽濾，旋除溶劑，干燥，用甲苯和乙醇重結(jié)晶，得到33.1g中間體(40)，產(chǎn)率為91％。

中間體(41)的合成

【反應(yīng)式45】

將【反應(yīng)式44】得到的產(chǎn)物33.1g(71.9mmol)加入到2L的三口燒瓶中，用三通，抽放氮氣三次，用乙醇/THF＝600ml/120ml作溶劑，抽放氮氣三次，再通氫氣，之后稱取5％的鈀碳1.7g，常溫反應(yīng)8小時。待反應(yīng)完成，準備抽濾(硅藻土)，注意不要抽干(可適當加些水)，待最后一次，將濕潤的鈀碳用水封裝。濾液旋干，干燥，用乙醇重結(jié)晶，得到39.5g中間體(41)，產(chǎn)率為90％。

中間體(42)的合成

【反應(yīng)式46】

在干燥的2L三口燒瓶中加入39.5g(64.7mmol)【反應(yīng)式45】得到的產(chǎn)物和16.6g(58.8mmol)對溴碘苯，再加入干燥并除氣過的400ml甲苯作溶劑。加入17.0g(176.4mmol)叔丁醇鈉，0.26g催化劑醋酸鈀(2％mol)和1.5g配體1,1'-聯(lián)萘-2,2'-雙二苯膦(BINAP，4％mol)。升溫至110℃，反應(yīng)6小時。待反應(yīng)結(jié)束，冷卻至室溫，加活性炭吸附，抽濾，旋除溶劑，用甲苯和乙醇重結(jié)晶，得到40.0g中間體(42)，產(chǎn)率為89％。

中間體(43)的合成

【反應(yīng)式47】

將39.5g(100mmol)3-溴-9,9’-螺二芴和15.0g(110mmol)苯硼酸，加入到2L的三口燒瓶中，加入800ml甲苯和200ml乙醇溶解，通氮氣15分鐘，再加入150ml K₂CO₃(300mmol,2M)的水溶液，最后加入2.3g Pd(PPh₃)₄(2mol％)。升溫至110℃，反應(yīng)12小時結(jié)束。加活性炭吸附，抽濾，旋除溶劑，干燥，用甲苯和乙醇重結(jié)晶，得到34.1g中間體(43)，產(chǎn)率在83％。

中間體(44)的合成

【反應(yīng)式48】

在干燥的2L的三口燒瓶中加入3.6g Mg(150mmol，1.5eq.)，15ml THF，0.36g I₂，加熱引發(fā)反應(yīng)，再在室溫條件下滴加24.4g(110mmol，1.1eq.)6-溴-1-胺基萘和300ml THF的混合溶液，滴加結(jié)束后再在51℃下反應(yīng)2小時，靜置5分鐘，將上清液滴加到10.9g(100mmol,1.0eq.)三甲基氯化硅和100ml THF溶液中，之后升溫至51℃，反應(yīng)15小時。待反應(yīng)結(jié)束，冷卻至室溫，滴加水淬滅，用二氯甲烷和水萃取，水洗，干燥，旋除溶劑，用層析柱提純，得到中間體(44)18.3g，產(chǎn)率為85％。

中間體(45)的合成

【反應(yīng)式49】

在干燥的2L三口燒瓶中加入【反應(yīng)式47】得到的產(chǎn)物31.7g(77.2mmol)和18.3g(85mmol)【反應(yīng)式48】得到的產(chǎn)物，再加入干燥并除氣過的600ml DMF作溶劑，再緩慢加入75.5g(231.6mmol)碳酸銫。升溫至160℃，反應(yīng)16小時。待反應(yīng)結(jié)束，冷卻至室溫，加水攪拌1小時，有固體生成，抽濾，加少量乙醇沖洗，干燥，用甲苯和乙醇重結(jié)晶，得到38.8g中間體(45)，產(chǎn)率為83％。

中間體(46)的合成

【反應(yīng)式50】

在干燥的2L三口燒瓶中加入40g(52.3mmol)【反應(yīng)式46】得到的產(chǎn)物和31.7g(52.3mmol)【反應(yīng)式49】得到的產(chǎn)物，再加入干燥并除氣過的800ml甲苯作溶劑，通氮氣15分鐘。加入15.1g(156.9mmol)叔丁醇鈉，0.96g(2％mol)催化劑Pd₂(dba)₃和4.2ml(4％mol)P(t-bu)₃的甲苯溶液(m/v，10％)。升溫至110℃，反應(yīng)16小時。待反應(yīng)結(jié)束，冷卻至室溫，加活性炭吸附，抽濾，旋除溶劑，用甲苯和乙醇重結(jié)晶，得到54g中間體(46)，產(chǎn)率為80％。

化合物93的合成

【反應(yīng)式51】

將實驗裝置充分干燥，在2L三口燒瓶中加入54.0g(41.8mmol,1.1eq.)【反應(yīng)式50】得到的反應(yīng)產(chǎn)物，加入1000ml干燥過的四氫呋喃，溶解后降溫至-78℃，滴加18.2ml 2.5M(45.6mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加結(jié)束后在該溫度下攪拌1小時，再在該溫度下滴加8.8g(38.0mmol,1.0eq.)2-苯甲酮萘，滴加結(jié)束后室溫攪拌12小時。待反應(yīng)結(jié)束，加入4M鹽酸溶液，用二氯甲烷萃取，有機相用飽和食鹽水洗至中性，干燥，旋除溶劑，充分干燥，再投料到2L的干燥三口燒瓶中，加入500ml乙酸酐，升溫至120℃，回流5小時，結(jié)束反應(yīng)。冷卻至室溫，旋除溶劑，用二氯甲烷溶解，加入適量水3次，干燥，旋除溶劑，干燥，用甲苯和乙醇重結(jié)晶，得到38.3g化合物93，產(chǎn)率為67％。

以下為化合物93的核磁共振氫譜：¹H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝8.41-8.26(d,1H),8.12-7.89(m,7H),7.87-7.80(m,2H),7.78-7.68(m,5H),7.66-7.47(m,16H),7.45-6.96(m,38H),6.92-6.76(m,2H),6.72-6.58(m,2H)6.54-6.36(m,5H)。

MS(FAB):1503(M⁺)。

實施例6

有機電致發(fā)光化合物109，結(jié)構(gòu)式如下：

化合物109的合成方法如下：

中間體(47)的合成

【反應(yīng)式52】

將實驗裝置充分干燥，在2L三口燒瓶中加入31.1g(110mmol)1-(2-溴苯)萘，加入600ml干燥過的四氫呋喃，溶解后降溫至-78℃，滴加48ml 2.5M(120mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加結(jié)束后在該溫度下攪拌1小時，再在該溫度下滴加18.0g(100mmol,1.0eq.)9-芴酮，滴加結(jié)束后室溫攪拌12小時。待反應(yīng)結(jié)束，加入4M鹽酸溶液，用二氯甲烷萃取，有機相用飽和食鹽水洗至中性，干燥，旋除溶劑，充分干燥，再投料到2L的干燥三口燒瓶中，加入600ml乙酸和150ml HCl，升溫至120℃，回流5小時，結(jié)束反應(yīng)。冷卻至室溫，加入500ml水，析出固體，用水洗4次，干燥，干燥，用甲苯和乙醇重結(jié)晶，得到28.9g中間體(47)，產(chǎn)率為79％。

中間體(48)的合成

【反應(yīng)式53】

在2L的三口燒瓶中投料【反應(yīng)式52】得到的產(chǎn)物28.9g(79mmol)，用三氟乙酸作溶劑600ml，再加入6.0g(94.8mmol，1.2eq.)濃硝酸，加熱到80℃，回流12小時。待反應(yīng)結(jié)束，冷卻至室溫，加入1L水，有固體生成，待溫度降下來，抽濾，得到的濾餅多次水洗，用乙醇重結(jié)晶，干燥，得到29.6g中間體(48)，產(chǎn)率為91％。

中間體(49)的合成

【反應(yīng)式54】

將【反應(yīng)式53】得到的產(chǎn)物29.6g(71.9mmol)加入到2L的三口燒瓶中，用三通，抽放氮氣三次，用乙醇/THF＝600ml/120ml作溶劑，抽放氮氣三次，再通氫氣，之后稱取5％的鈀碳1.5g，常溫反應(yīng)8小時。待反應(yīng)完成，準備抽濾(硅藻土)，注意不要抽干(可適當加些水)，待最后一次，將濕潤的鈀碳用水封裝。濾液旋干，干燥，用乙醇重結(jié)晶，得到25.2g中間體(49)，產(chǎn)率為92％。

中間體(50)的合成

【反應(yīng)式55】

在干燥的2L三口燒瓶中加入30.1g(100mmol)2-溴-4-氟-1-碘苯和29.6g(110mmol)2-苯胺基菲，再加入干燥并除氣過的600ml甲苯作溶劑，通氮氣15分鐘。加入28.8g(300mmol)叔丁醇鈉，1.8g(2％mol)催化劑Pd₂(dba)₃和8.1ml(4％mol)P(t-bu)₃的甲苯溶液(m/v，10％)。升溫至110℃，反應(yīng)16小時。待反應(yīng)結(jié)束，冷卻至室溫，加活性炭吸附，抽濾，旋除溶劑，用甲苯和乙醇重結(jié)晶，得到39.8g中間體(50)，產(chǎn)率為90％。

中間體(51)的合成

【反應(yīng)式56】

將39.8g(90mmol)【反應(yīng)式55】得到的產(chǎn)物和17.0g(99mmol)1-萘硼酸，加入到2L的三口燒瓶中，加入600ml甲苯和150ml乙醇溶解，通氮氣15分鐘，再加入135ml K₂CO₃(270mmol,2M)的水溶液，最后加入2.1g Pd(PPh₃)₄(2mol％)。升溫至110℃，反應(yīng)12小時結(jié)束。加活性炭吸附，抽濾，旋除溶劑，干燥，用甲苯和乙醇重結(jié)晶，得到39.2g中間體(51)，產(chǎn)率為89％。

中間體(52)的合成

【反應(yīng)式57】

在干燥的2L三口燒瓶中加入【反應(yīng)式54】得到的產(chǎn)物25.2g(66.1mmol)和32.3g(66.1mmol)【反應(yīng)式56】得到的產(chǎn)物，再加入干燥并除氣過的500ml DMF作溶劑，再緩慢加入64.6g(198.3mmol)碳酸銫。升溫至160℃，反應(yīng)15小時。待反應(yīng)結(jié)束，冷卻至室溫，加水攪拌1小時，有固體生成，抽濾，加少量乙醇沖洗，干燥，用甲苯和乙醇重結(jié)晶，得到49.5g中間體(52)，產(chǎn)率為88％。

化合物109的合成

【反應(yīng)式57】

將實驗裝置充分干燥，在2L三口燒瓶中加入49.5g(58.2mmol,1.1eq.)【反應(yīng)式57】得到的反應(yīng)產(chǎn)物，加入1000ml干燥過的四氫呋喃，溶解后降溫至-78℃，滴加25.4ml 2.5M(63.5mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加結(jié)束后在該溫度下攪拌1小時，再在該溫度下滴加10.4g(52.9mmol,1.0eq.)4,4’-二苯基二苯甲酮，滴加結(jié)束后室溫攪拌12小時。待反應(yīng)結(jié)束，加入4M鹽酸溶液，用二氯甲烷萃取，有機相用飽和食鹽水洗至中性，干燥，旋除溶劑，充分干燥，再投料到2L的干燥三口燒瓶中，加入600ml乙酸酐，升溫至120℃，回流5小時，結(jié)束反應(yīng)。冷卻至室溫，旋除溶劑，用二氯甲烷溶解，加入適量水3次，干燥，旋除溶劑，干燥，用甲苯和乙醇重結(jié)晶，得到40.1g化合物109，產(chǎn)率為65％。

以下為化合物109的核磁共振氫譜：¹H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝9.03-8.86(d,1H),8.71-8.62(d,1H),8.59-8.48(d,1H),8.46-8.37(d,1H),8.33-8.26(d,1H),8.24-8.04(m,4H),7.97-7.68(m,5H),7.66-7.53(m,13H)7.51-7.01(m,23H),6.98-6.89(d,1H),6.87-6.76(t,1H),6.71-6.58(m,3H),6.53-6.38(m,2H),6.36-6.24(d,1H)。

MS(FAB):1167(M⁺)。

上述各實施例中的“常溫”或“室溫”指18℃-28℃。

通過上述反應(yīng)式1～57的方法可以合成本發(fā)明所提供的所有有機電致發(fā)光化合物。

本發(fā)明的有機電致發(fā)光器件的結(jié)構(gòu)典型的但不限于以下幾種：

(1)陽極/發(fā)光層/陰極；

(2)陽極/空穴注入層/發(fā)光層/陰極；

(3)陽極/空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/陰極；

(4)陽極/空穴注入層/空穴傳輸層/電子阻隔層/發(fā)光層/陰極；

(5)陽極/發(fā)光層/電子注入層/陰極；

(6)陽極/發(fā)光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極；

(7)陽極/發(fā)光層/空穴阻隔層/電子傳輸層/電子注入層/陰極；

(8)陽極/空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極；

(9)陽極/空穴注入層/空穴傳輸層/電子阻隔層/發(fā)光層/空穴阻隔層/電子傳輸層/電子注入層/陰極/覆蓋層。

對于結(jié)構(gòu)為(8)的有機電致發(fā)光器件的制造方法，包括以下步驟：

步驟1，將陽極材料過塑在基板表面形成陽極，所采用的基板選擇具有良好透明性、表面平滑性、操作性及防水性的玻璃基板或透明塑料基板，陽極材料可以使用透明且傳導(dǎo)性優(yōu)越的ITO、IZO、SnO₂、ZnO等。

步驟2，將空穴注入層材料(HIL)真空熱沉積或旋涂在陽極表面，空穴注入層材料可以為CuPc、m-MTDATA、m-MTDAPB、星型胺類的TCTA、2-TNATA或從日本出光興產(chǎn)株式會社能夠購買到的IDE406等。

步驟3，將空穴傳輸層材料(HTL)真空熱沉積或旋涂在空穴注入層表面形成空穴傳輸層。

步驟4，將發(fā)光層材料(EML)真空熱沉積或旋涂在空穴傳輸層表面，形成發(fā)光層。

步驟5，將電子傳輸層材料(ETL)真空熱沉積或旋涂在發(fā)光層表面形成電子傳輸層。電子傳輸層材料沒有特別的限定，優(yōu)選使用Alq₃。

步驟6，將電子注入層材料(EIL)真空熱沉積或旋涂在電子傳輸層表面，形成電子注入層。電子注入層物質(zhì)可以是LiF，Liq，Li₂O，BaO，NaCl，CsF等。

步驟7，將陰極材料真空熱沉積或旋涂在電子注入層，形成陰極。陰極材料，可以為Li，Al，Al-Li，Ca，Mg，Mg-In，Mg-Ag等。另外，也可以使用氧化銦錫(ITO)或氧化銦鋅(IZO)制成光透射的透明陰極。

進一步地，在發(fā)光層和電子傳輸層之間還可以添加空穴阻隔層(HBL)，同時在發(fā)光層一起使用磷光摻雜，可以實現(xiàn)防止三線態(tài)激子或空穴擴散到電子傳輸層的效果。采用常規(guī)方法將空穴阻隔層材料(HBL)真空熱沉積或旋涂在發(fā)光層表面，形成空穴阻隔層?？昭ㄗ韪魧硬牧蠜]有特別的限定，優(yōu)選本發(fā)明的有機化合物、Liq、2-甲基-8-羥基喹啉對羥基聯(lián)苯合鋁、BCP及LiF等。

下面結(jié)合實施例7-18和對照例1對本發(fā)明提供的有機電致發(fā)光器件做進一步詳細的說明。

實施例7

一種有機電致發(fā)光器件，其采用ITO作為反射層陽極基板材料，并用N₂等離子或UV-Ozone對其進行表面處理。在陽極基板上方，向空穴注入層沉積厚度的HAT-CN。在上述空穴注入層上方，選擇上述化合物15真空蒸鍍形成空穴傳輸層。在上述空穴傳輸層上真空蒸鍍TCTA形成的電子阻隔層，在上述電子阻隔層蒸鍍能夠形成blue EML主體材料的9,10-Bis(2-naphthyl)anthraces(ADN)與作為dopant摻雜約5％的T-Bu-Perylene形成的發(fā)光層。在其上方將蒽衍生物和Liq以1:1的比例混合蒸鍍的厚度到電子傳輸層，在電子傳輸層之上蒸鍍的Liq作為電子注入層。在陰極蒸鍍厚度的銀。最后蒸鍍厚度的DNTPD作為覆蓋層。此外，在陰極表面用含有UV硬化性粘合劑吸水材料密封，以保護有機電致發(fā)光器件不被大氣中的氧氣或水分所影響。

本實施例中所涉及到的化合物的結(jié)構(gòu)式如下：

實施例8～18

分別以化合物3、18、19、29、32、44、56、73、93、100和109作為空穴傳輸層(HTL)物質(zhì)，其他部分與實施例7一致，據(jù)此制作出實施例8～18的有機電致發(fā)光器件。

對照例1

與實施例7的區(qū)別在于，使用NPD代替本發(fā)明的有機電致發(fā)光化合物作為空穴傳輸層物質(zhì)，其余與實施例7相同。

將實施例7～18和對照例1制備獲得的有機電致發(fā)光器件在電流密度10mA/cm²的條件下進行性能測試，結(jié)果如下表所示。

從上表可知，采用本發(fā)明的有機電致發(fā)光化合物作為空穴傳輸層的物質(zhì)制備的有機電致發(fā)光器件的實施例7～18與對照例1相比，發(fā)光效率明顯提高，驅(qū)動電壓明顯降低。

另外，從上述實驗結(jié)果可知，使用本發(fā)明的有機化合物作為空穴傳輸物質(zhì)，有機電致發(fā)光器件的發(fā)光效率得到提高。因此，本發(fā)明的有機物能使器件的驅(qū)動電壓降低，進而減少電力消耗。另外通過低電壓驅(qū)動，有機電致發(fā)光器件的壽命也有所提高。

盡管已用具體實施例來說明和描述了本發(fā)明，然而應(yīng)意識到，在不背離本發(fā)明的精神和范圍的情況下可以作出許多其它的更改和修改。因此，這意味著在所附權(quán)利要求中包括屬于本發(fā)明范圍內(nèi)的所有這些變化和修改。