為前述環(huán)狀醋化合物,例如可列舉出丫-了內(nèi)醋、丫-戊內(nèi)醋、C-戊內(nèi)醋、 e-己內(nèi)醋、e-甲基己內(nèi)醋、e-己基己內(nèi)醋、e-丙基己內(nèi)醋、3-戊締-4-交醋、12-十二 交醋、丫-十二內(nèi)醋等。
[0040] 另外,使用在含哲基含丙締酷基的化合物上加成環(huán)狀醋化合物而得到的化合物 時(shí),從能夠獲得適度柔軟性的觀點(diǎn)出發(fā),優(yōu)選為相對(duì)于1摩爾含哲基含丙締酷基的化合物 加成有2~4摩爾環(huán)狀醋化合物而得到的物質(zhì)。
[0041] 該些之中,從用作粘接劑時(shí)的固化物的柔軟性優(yōu)異的觀點(diǎn)出發(fā),特別優(yōu)選為(甲 基)丙締酸2-哲基己醋、或其£-己內(nèi)醋加成物,在后者的情況下,優(yōu)選相對(duì)于1摩爾(甲 基)丙締酸2-哲基己醋加成有2或3摩爾的e-己內(nèi)醋加成物。
[0042] 使W上詳述的二異氯酸醋化合物(a)、亞烷基二醇或聚亞烷基二醇化)、含哲基 (甲基)丙締酸醋化合物(C)發(fā)生反應(yīng)的方法可列舉出如下方法等;將二異氯酸醋化合物 (a)與亞烷基二醇或聚亞烷基二醇化)W前述亞烷基二醇或聚亞烷基二醇化)所具有的 哲基與二異氯酸醋化合物(a)所具有的異氯酸醋基的摩爾比[(OH)/(NCO)]達(dá)到1/0. 5~ 1/2. 0范圍的比率進(jìn)行使用,在20~12(TC的溫度范圍內(nèi)根據(jù)需要使用公知慣用的氨基甲 酸醋化催化劑使其反應(yīng),得到作為反應(yīng)產(chǎn)物的含異氯酸醋基的中間體,接著,將該中間體與 前述分子結(jié)構(gòu)中含哲基(甲基)丙締酸醋化合物(C)W前述含哲基(甲基)丙締酸醋化 合物(C)所具有的哲基與前述中間體所具有的異氯酸醋基的摩爾比[(OH)/(NCO)]達(dá)到 1/2~1/10范圍的方式進(jìn)行使用,在20~120°C的溫度范圍內(nèi)根據(jù)需要使用公知慣用的氨 基甲酸醋化催化劑進(jìn)行。
[0043] 另外,制造前述具有亞烷基結(jié)構(gòu)或聚氧亞烷基結(jié)構(gòu)的氨基甲酸醋(甲基)丙締酸 醋(A)的方法例如可列舉出如下方法;將二異氯酸醋化合物(a)、亞烷基二醇或聚亞烷基二 醇化)、W及含哲基(甲基)丙締酸醋化合物(C)一并投入并使其反應(yīng)的方法;使二異氯酸 醋化合物(a)與前述含哲基(甲基)丙締酸醋化合物(C)發(fā)生反應(yīng)后,與亞烷基二醇或聚 亞烷基二醇化)發(fā)生反應(yīng)的方法。
[0044] 該樣操作而得到的前述具有亞烷基結(jié)構(gòu)或聚氧亞烷基結(jié)構(gòu)的氨基甲酸醋(甲基) 丙締酸醋(A)能夠獲得粘度更低的組合物,包含30~50質(zhì)量%聚合性稀釋劑的狀態(tài)下的 25°C下的粘度達(dá)到10~500Pa.S的范圍。
[0045] 接著,本發(fā)明的光固化性樹(shù)脂組合物中使用的聚合性稀釋劑做例如可列舉出: (甲基)丙締酸苯基節(jié)醋(PBA)、(甲基)丙締酸苯硫基己醋(PTEA)、(甲基)丙締酸鄰苯 基苯氧基己醋(OPPEA)、(甲基)丙締酸蒙硫基己醋(NTEA)等高折射率單官能(甲基)丙 締酸醋化合物;W及(甲基)丙締酸正了醋、(甲基)丙締酸異了醋、(甲基)丙締酸叔了 醋、(甲基)丙締酸正戊醋、(甲基)丙締酸正己醋、(甲基)丙締酸正辛醋、(甲基)丙締 酸異辛醋、(甲基)丙締酸2-己基己醋、(甲基)丙締酸節(jié)醋、(甲基)丙締酸縮水甘油醋、 (甲基)丙締酸嗎咐醋、(甲基)丙締酸2-哲基己醋、(甲基)丙締酸2-哲基丙醋、(甲基) 丙締酸4-哲基了醋、二己二醇單(甲基)丙締酸醋、S己二醇單(甲基)丙締酸醋、二丙二 醇單(甲基)丙締酸醋、(甲基)丙締酸2-甲氧基己醋、甲氧基二己二醇(甲基)丙締酸 醋、甲氧基=己二醇(甲基)丙締酸醋、甲氧基聚己二醇(甲基)丙締酸醋、(甲基)丙締 酸2- 了氧基己醋、了氧基S己二醇(甲基)丙締酸醋、(甲基)丙締酸2-己氧基己醋、(甲 基)丙締酸2-(2-己氧基己氧基)己醋、己氧基聚己二醇(甲基)丙締酸醋、4-壬基苯氧基 己二醇(甲基)丙締酸醋、四氨慷基(甲基)丙締酸醋、己內(nèi)醋改性四氨慷基(甲基)丙締 酸醋、(甲基)丙締酸環(huán)己醋、(甲基)丙締酸異冰片醋、(甲基)丙締酸2-哲基-3-苯氧 基丙醋、(甲基)丙締酸環(huán)己醋、(甲基)丙締酸環(huán)己基甲醋、(甲基)丙締酸環(huán)己基己醋、 (甲基)丙締酸二環(huán)戊基醋、(甲基)丙締酸二環(huán)戊氧基己醋、(甲基)丙締酸二環(huán)戊締醋、 (甲基)丙締酸二環(huán)戊締基氧基己醋、(甲基)丙締酸苯氧基己醋、苯氧基二己二醇(甲基) 丙締酸醋等單官能型(甲基)丙締酸醋;丙締酷胺、二甲基丙締酷胺、二己基丙締酷胺、哲己 基丙締酷胺、二甲基氨基丙基丙締酷胺等單官能型丙締酷胺;
[0046] 己二醇二(甲基)丙締酸醋、二己二醇二(甲基)丙締酸醋、S己二醇二(甲基) 丙締酸醋、聚己二醇二(甲基)丙締酸醋、丙二醇二(甲基)丙締酸醋、二丙二醇二(甲基) 丙締酸醋、=丙二醇二(甲基)丙締酸醋、了二醇二(甲基)丙締酸醋、四了二醇二(甲基) 丙締酸醋、1,4-了二醇二(甲基)丙締酸醋、1,6-己二醇二(甲基)丙締酸醋、1,9-壬二醇 二(甲基)丙締酸醋、新戊二醇二(甲基)丙締酸醋、二(甲基)丙締酸二環(huán)戊基醋、甘油 二(甲基)丙締酸醋、新戊二醇哲基特戊酸醋二(甲基)丙締酸醋、己內(nèi)醋改性哲基特戊酸 新戊二醇二(甲基)丙締酸醋、哲基新戊醒改性=哲甲基丙烷二(甲基)丙締酸醋、1,4-環(huán) 己燒二甲醇二(甲基)丙締酸醋等2官能型脂肪族(甲基)丙締酸醋化合物;
[0047]S哲甲基丙烷S(甲基)丙締酸醋、S哲甲基丙烷的環(huán)氧己燒加成物的S(甲基) 丙締酸醋、=哲甲基丙烷的環(huán)氧丙烷加成物的=(甲基)丙締酸醋、季戊四醇=(甲基)丙 締酸醋、甘油=(甲基)丙締酸醋、烷基改性的二季戊四醇的=(甲基)丙締酸醋、雙=哲 甲基丙烷四(甲基)丙締酸醋、雙S哲甲基丙烷的環(huán)氧己燒加成物的四(甲基)丙締酸醋、 雙S哲甲基丙烷的環(huán)氧丙烷加成物的四(甲基)丙締酸醋、二季戊四醇的五(甲基)丙締 酸醋、二季戊四醇的六(甲基)丙締酸醋等3官能W上的脂肪族(甲基)丙締酸醋化合物 等。
[0048] 該些之中,從固化物的柔軟性的觀點(diǎn)出發(fā),特別優(yōu)選為單官能型(甲基)丙締酸 醋、單官能型丙締酷胺等單官能型含(甲基)丙締酷基的化合物,(甲基)丙締酸異冰片醋 從耐熱黃變性優(yōu)異的觀點(diǎn)出發(fā)是優(yōu)選的,(甲基)丙締酸嗎咐醋、二甲基丙締酷胺從耐濕熱 性優(yōu)異的觀點(diǎn)出發(fā)是優(yōu)選的。
[0049] 此處,聚合性稀釋劑炬)的配混量相對(duì)于其與氨基甲酸醋(甲基)丙締酸醋樹(shù)脂 (A)的總質(zhì)量為10~80質(zhì)量%從提高折射率和降低粘度的效果顯著該一點(diǎn)出發(fā)是優(yōu)選的。 進(jìn)而,特別優(yōu)選為20~60質(zhì)量%。
[0050] 接著,本發(fā)明中使用的化合物似用下述結(jié)構(gòu)式(1)表示,其在本發(fā)明的粘接劑組 合物中作為增塑劑而發(fā)揮功能。
[0化1]
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種光固化性光學(xué)粘接劑組合物,其特征在于,以具有柔軟結(jié)構(gòu)的氨基甲酸酯(甲 基)丙烯酸酯(A)、聚合性稀釋劑(B)、下述結(jié)構(gòu)式⑴所示的化合物(C)、以及光聚合引發(fā) 劑(D)作為必須成分,
R1表示碳原子數(shù)2~9的直鏈或支鏈狀的脂肪族烴基,R2表示氫原子、碳原子數(shù)1~3 的烷基,R3表示氫原子、碳原子數(shù)1~3的烷基,η為O~5的整數(shù)。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的光固化性光學(xué)粘接劑組合物,其中,所述具有柔軟結(jié)構(gòu)的氨 基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯(A)具有亞烷基結(jié)構(gòu)、聚氧亞烷基結(jié)構(gòu)、脂肪族聚酯結(jié)構(gòu)、或脂 肪族聚碳酸酯結(jié)構(gòu)作為柔軟結(jié)構(gòu)。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的光固化性光學(xué)粘接劑組合物,其中,所述化合物(C)的配混比 率為在組合物中達(dá)到1~50質(zhì)量%的比率。
4. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的光固化性光學(xué)粘接劑組合物,其中,所述聚合性稀釋劑(B) 的配混量相對(duì)于其與所述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯樹(shù)脂(A)的合成質(zhì)量為10~80質(zhì) 量%。
5. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的光固化性光學(xué)粘接劑組合物,其中,所述聚合性稀釋劑(B)為 單官能型含(甲基)丙烯酰基的化合物。
6. -種固化物,使權(quán)利要求1~5中任一項(xiàng)所述的光固化性光學(xué)粘接劑組合物固化而 形成。
7. -種液晶顯示裝置,其特征在于,將權(quán)利要求1~5中任一項(xiàng)所述的光固化性光學(xué)粘 接劑組合物涂布或填充在液晶顯示裝置的液晶面板或觸控面板基板上,進(jìn)而貼合蓋板玻璃 或觸控面板基板,然后進(jìn)行光照射使該組合物固化而形成。
【專利摘要】提供一種固化物的柔軟性優(yōu)異且表現(xiàn)出接近玻璃的折射率的光固化性光學(xué)粘接劑組合物、其固化物、以及沖擊性強(qiáng)且亮度優(yōu)異的液晶顯示裝置。具體而言,將光固化性光學(xué)粘接劑組合物用于光固化性光學(xué)粘接劑層,所述光固化性光學(xué)粘接劑組合物以具有柔軟結(jié)構(gòu)的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯(A)、聚合性稀釋劑(B)、下述結(jié)構(gòu)式(1)所示的化合物(C)、以及光聚合引發(fā)劑(D)作為必須成分。(式(1)中,R1表示碳原子數(shù)2~9的直鏈或支鏈狀的脂肪族烴基,R2表示氫原子、碳原子數(shù)1~3的烷基,R3表示氫原子、碳原子數(shù)1~3的烷基,n為0~5的整數(shù)。)
【IPC分類】C09J175-14, C09J4-02, C09J11-06
【公開(kāi)號(hào)】CN104854206
【申請(qǐng)?zhí)枴緾N201480003469
【發(fā)明人】竹下依那, 小林伸生
【申請(qǐng)人】Dic株式會(huì)社
【公開(kāi)日】2015年8月19日
【申請(qǐng)日】2014年6月17日
【公告號(hào)】WO2015079728A1