活性能量線固化性組合物以及使用其的噴墨記錄用油墨組合物的制作方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明設(shè)及活性能量線固化性組合物W及使用其的噴墨記錄用油墨組合物。
【背景技術(shù)】
[0002] W往，作為基于圖像數(shù)據(jù)信號(hào)在紙等被記錄介質(zhì)上形成圖像的記錄方法，可利用 各種方式。其中，噴墨記錄方式由于廉價(jià)的裝置，僅在必需的圖像部噴出油墨而在被記錄介 質(zhì)上直接形成圖像，所W能夠高效地使用油墨，運(yùn)行成本便宜。另外，噴墨方式由于噪聲小， 所W作為記錄方法優(yōu)異。
[0003] 近年來，噴墨方式的記錄方法中，作為能夠給予良好的耐水性、耐溶劑性W及耐擦 傷性等的油墨組合物，使用照射光時(shí)會(huì)固化的光固化型油墨組合物。
[0004]例如，專利文獻(xiàn)1中，作為聚合性化合物，公開了含有丙締酸2-(乙締氧基乙氧 基）乙醋、二丙二醇二（甲基）丙締酸醋和具有芳香環(huán)骨架的單官能（甲基）丙締酸醋，并 含有色料的光固化型油墨組合物。
[0005] 例如，專利文獻(xiàn)2中，作為聚合性化合物，公開了將丙締酸2-(乙締氧基乙氧基） 乙醋和1，9-壬二醇二丙締酸醋或1，10-癸二醇二丙締酸醋中的至少一方組合而得的光 固化型油墨組合物。
[0006]例如，專利文獻(xiàn)3中，作為聚合性化合物，公開了含有具有碳鏈數(shù)為10的直鏈或者 支鏈結(jié)構(gòu)的二丙締酸醋單體的活性能量線固化型噴墨油墨組合物，作為具體例，公開了將 丙締酸2-(乙締氧基乙氧基）乙醋和上述二丙締酸醋單體并用的例子。
[0007] 例如，專利文獻(xiàn)4中，公開了由丙締酸2-(乙締氧基乙氧基）乙醋和丙締酸異冰 片醋或者1，6-己二醇二丙締酸醋、聚合引發(fā)劑、顏料分散液和表面活性劑構(gòu)成的油墨液。
[0008] 例如，專利文獻(xiàn)5、專利文獻(xiàn)6、專利文獻(xiàn)7、專利文獻(xiàn)8中，作為聚合性化合物，公開 了 2官能丙締酸醋單體的3-甲基戊二醇二丙締酸醋、N-乙締基己內(nèi)酷胺和具有環(huán)狀取 代基的單官能丙締酸醋單體組合而得的油墨組合物。
[0009] 然而，專利文獻(xiàn)1~8中公開的組合物、油墨或者液體在固化性和從固化后的涂膜 表面產(chǎn)生的臭氣方面有改善的余地。
[0010] 現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)
[0011] 專利文獻(xiàn)
[0012] 專利文獻(xiàn)1:日本特開2012-236966號(hào)公報(bào)
[0013] 專利文獻(xiàn)2:日本特開2013-018854號(hào)公報(bào)
[0014] 專利文獻(xiàn)3:日本特開2012-193275號(hào)公報(bào)
[0015] 專利文獻(xiàn)4:日本特開2008-179136號(hào)公報(bào)
[0016] 專利文獻(xiàn)5:W02011/027162號(hào)公報(bào)
[0017] 專利文獻(xiàn)6:日本特開2012-162021號(hào)公報(bào) [001引專利文獻(xiàn)7:日本特開2012 - 177072號(hào)公報(bào)
[0019] 專利文獻(xiàn)8:日本特開2012 - 180391號(hào)公報(bào)

【發(fā)明內(nèi)容】

[0020] 本發(fā)明的課題在于，提供一種不受印制物的膜厚、印制率限制地固化性良好、由涂 膜產(chǎn)生的臭氣非常低臭的、能夠適用于活性能量線固化型噴墨油墨的活性能量線固化性組 合物。
[0021] 本發(fā)明人等將作為光聚合性化合物的具有（甲基）丙締酷基和乙締基酸基的聚合 性化合物和具有特定結(jié)構(gòu)的二丙締酸醋化合物并用，從而解決了上述課題。
[0022] 目P，本發(fā)明提供含有通式（1)表示的聚合性化合物、通式（2)表示的聚合性化合物 W及光聚合引發(fā)劑的活性能量線固化性組合物。
[0023]CH2=CR1-CO-O-R2-O-CH=CH-R3 (1)
[0024](式（1)中，Ri表示氨原子或者甲基，R2表示碳原子數(shù)2~20的有機(jī)殘基，R3表示 氨原子或者碳原子數(shù)1~11的有機(jī)殘基。）
[00 巧]
[002引（式似中，R4、Rs各自獨(dú)立地表示氨原子或者甲基，R6a、R6b、R6。各自獨(dú)立地表示氨 原子、碳原子數(shù)1~4的烷基或者碳原子數(shù)1~4的烷氧基，m+n表示0~4的整數(shù)。）
[0027]另外，本發(fā)明提供使上述記載的活性能量線固化性組合物固化而成的固化物。
[0028] 另外，本發(fā)明提供使用上述活性能量線固化性組合物的噴墨記錄用油墨組合物。
[0029] 通過使用本發(fā)明的活性能量線固化性組合物，能夠提供不受印制物的膜厚、印制 率限制地固化性良好、由涂膜產(chǎn)生的臭氣非常低臭的活性能量線固化型噴墨油墨組合物。
【具體實(shí)施方式】
[0030] 本發(fā)明的活性能量線固化性組合物使用通式（1)和通式（2)表示的聚合性化合物 作為必需成分。
[0031](通式（1)表示的聚合性化合物）
[003引上述通式（1)中，R康示氨原子或者甲基，R康示碳原子數(shù)2~20的有機(jī)殘基，R3表示氨原子或者碳原子數(shù)1~11的有機(jī)殘基。
[0033] 具體而言，R2表示碳原子數(shù)2~20的直鏈狀、支鏈狀或者環(huán)狀的亞烷基、結(jié)構(gòu)中通 過酸鍵和/或醋鍵具有氧原子的碳原子數(shù)2~20的亞烷基、碳原子數(shù)6~11的可W被取 代的芳香族等。其中，優(yōu)選碳原子數(shù)2~6的亞烷基、結(jié)構(gòu)中通過酸鍵具有氧原子的碳原子 數(shù)2~9的亞烷基。
[0034]另外，作為Rs表示的碳原子數(shù)1~11的有機(jī)殘基的具體例，示出碳原子數(shù)1~10 的直鏈狀、支鏈狀或者環(huán)狀的烷基、碳原子數(shù)6~11的可W被取代的芳香族基團(tuán)等。其中 優(yōu)選碳原子數(shù)1~2的烷基、碳原子數(shù)6~8的芳香族基團(tuán)。
[0035] 其中優(yōu)選使用（甲基）丙締酸2- (2-乙締氧基乙氧基）乙醋。作為（甲基）丙 締酸2 - (2 -乙締氧基乙氧基）乙醋的市售品，可舉出日本觸媒株式會(huì)社制的VEEA、VEEM 等。
[0036](甲基）丙締酸2 - (2 -乙締氧基乙氧基）乙醋相對(duì)于組合物的總量?jī)?yōu)選含有 10~100質(zhì)量％，更優(yōu)選為15~100質(zhì)量％的范圍。如果低于10質(zhì)量％，則得不到充分的 固化性，不能抑制向非印制面移動(dòng)（裏移9 )，或者油墨涂膜對(duì)基材的密合性降低，或者從 油墨涂膜發(fā)出的臭氣變強(qiáng)。
[0037](通式（2)表示的聚合性化合物）
[0038] 上述通式（2)中，R4、Rs各自獨(dú)立地表示氨原子或者甲基，Re。、Rsb、Re。各自獨(dú)立地 表示氨原子、碳原子數(shù)1~4的烷基或者碳原子數(shù)1~4的烷氧基，m+n表示0~4的整數(shù)。 咕。、3%、咕。中的碳原子數(shù)1~4的烷基，具體而言，表示甲基、乙基、丙基、下基。它們可^是 直鏈，也可W是支鏈。
[00測(cè)另外，Re。、Reb、Re。的碳原子數(shù)1~4的烷氧基，具體而言，表示甲氧基、乙氧基、丙 氧基、下氧基。它們可W是直鏈，也可W是支鏈。
[0040]其中，從反應(yīng)性良好，粘度變低方面考慮，咕。、咕。優(yōu)選為氨原子，Reb優(yōu)選為碳原子 數(shù)1的烷基。另外，m+n優(yōu)選為4,進(jìn)而更優(yōu)選為m= 2和n= 2。
[0041]其中，優(yōu)選使用3-甲基一1，5-戊二醇二（甲基）丙締酸醋。作為3-甲基一 1，5 -戊二醇二（甲基）丙締酸醋的市售品，可舉出Sartomer公司制的SR341、共榮社制的 Li曲tAc巧lateMPD-A、IGMResins公司制的化otomer4071F等。
[0042](其它聚合性化合物）
[0043]本發(fā)明中，將上述（甲基）丙締酸2- (2-乙締氧基乙氧基）乙醋和3-甲基一 1，5 -戊二醇二（甲基）丙締酸醋并用，除此之外沒有特別限定，在不損害本發(fā)明的效果的 范圍，可W并用公知的聚合性化合物。
[0044]例如，聚合性化合物中，作為被稱為聚合性單體的低分子單體，例如可舉出甲基丙 締酸醋、乙基丙締酸醋、丙締酸下醋、丙締酸2-乙基己醋等（甲基）丙締酸烷基醋類；丙 締酸2 -徑乙醋、丙締酸2 -徑丙醋等（甲基）丙締酸徑基烷基醋類；丙締酸下氧基乙醋、 (甲基）丙締酸甲氧基下醋等（甲基）丙締酸烷氧基烷基醋類；聚乙二醇單（甲基）丙締 酸醋、甲氧基二乙二醇（甲基）丙締酸醋、苯氧基聚乙二醇（甲基）丙締酸醋、聚丙二醇單 (甲基）丙締酸醋、甲氧基聚丙二醇（甲基）丙締酸醋、壬基苯氧基聚丙二醇（甲基）丙締 酸醋等聚亞烷基二醇（甲基）丙締酸醋類；（甲基）丙締酸環(huán)己醋、（甲基）丙締酸二環(huán)戊 二締醋、（甲基）丙締酸異冰片醋等環(huán)烷基（甲基）丙締酸醋類；
[004引（甲基）丙締酸節(jié)醋、2 -徑基乙基（甲基）丙締酷基憐酸醋、（甲基）丙締酸四 氨化慷醋、（甲基）丙締酸二乙氨基乙醋、（甲基）丙締酸二甲氨基甲醋等（甲基）丙締酸 醋類；二丙酬（甲基）丙締酸酷胺、丙締酷基嗎嘟等（甲基）丙締酸酷胺類；己豆酸甲醋、 肉桂酸甲醋、衣康酸二甲醋、馬來酸二甲醋、富馬酸二甲醋等不飽和簇酸醋類；（甲基）丙締 臘、己豆酸臘、馬來酸二臘等不飽和臘類；乙酸乙締醋、丙酸乙締醋等簇酸乙締基醋類；乙 基乙締基酸、異下基乙締基酸、2 -乙基己基乙締基酸、環(huán)己基乙締基酸等烷基乙締基酸類 和環(huán)烷基乙締基酸類；2 -徑基乙基乙締基酸、3 -徑基丙基乙締基酸等含有徑基的乙締基 酸類；2 -徑基乙基締丙基酸、4 -徑基下基締丙基酸等含有徑基的締丙基酸類；N-乙締 基一 2 -化咯燒酬、N-乙締基己內(nèi)酷胺、N-乙締基乙酷胺等N-乙締基內(nèi)酷胺類和N- 乙締基烷基酷胺類等。
[0046] 作為多官能（甲基）丙締酸醋，例如，乙二醇二（甲基）丙締酸醋、二乙二醇二（甲 基）丙締酸醋、S乙二醇二（