結(jié)晶，收率為66. 2%，HPLC檢測純度98. 7%， 豐度98. 8%。 陽0間實(shí)施例7
[0083] A、穩(wěn)定同位素標(biāo)記苯胺鳴的合成
[0084] 在燒瓶中依次加入漠苯-〇5、氨水，漠苯-〇5與氨水的摩爾比為1:10,分別加入立氯 化鐵及氧化鐵（兩者摩爾比為1:1. 8)，W及反應(yīng)體積20 %蒸饋水，攬拌，加熱至95°C，反應(yīng) 19h。反應(yīng)結(jié)束后，萃取，洗涂，干燥。粗收率為67.5%，蒸饋，收率41.5%，HPLC檢測純度 99. 3%，豐度 99. 1%。
[0085] B、穩(wěn)定同位素標(biāo)記對氨基苯橫酸鋼的合成
[0086] 在燒瓶中加入穩(wěn)定同位素標(biāo)記的苯胺-〇5,再依次加入發(fā)煙硫酸，苯胺-Ds與發(fā)煙 硫酸的摩爾比為1:2. 5,再加入乙二醇，苯胺-Ds與乙二醇的摩爾比為1:14。反應(yīng)真空密閉， 反應(yīng)溫度控制在120°C，反應(yīng)化停止反應(yīng)。靜置反應(yīng)物，待反應(yīng)物冷卻，加入氨氧化鋼，直 至呈堿性，冷卻，待固體結(jié)晶，抽濾。收率為86. 5 %，重結(jié)晶，收率82. 0 %。HPLC檢測純度 99. 2%，豐度 98. 7%。
[0087] C、穩(wěn)定同位素標(biāo)記酸性澄II的合成
[008引在燒瓶中加入穩(wěn)定同位素D標(biāo)記的對氨基苯橫酸鋼，依次加入亞硝酸鋼、鹽酸，對 氨基苯橫酸鋼與亞硝酸鋼、鹽酸的摩爾比為1:1. 2:4,在(TC下反應(yīng)20min后，緩慢W對氨基 苯橫酸鋼重氮鹽與2-糞酪的摩爾比為1:3,加入2-糞酪，升高溫度至90°C，反應(yīng)地，W體積 比10%加入氯化鋼，抽濾、干燥、稱重。收率為68. 2%，重結(jié)晶，收率為55. 2%，HPLC檢測純 度 99.0%，豐度 98.6%。
[0089] 實(shí)施例8
[0090] A、穩(wěn)定同位素標(biāo)記苯胺鳴的合成
[0091] 在燒瓶中依次加入漠苯-〇5、氨水，漠苯-Ds與氨水的摩爾比為1:13,分別加入S 氯化鐵及氧化鐵（兩者摩爾比為1:2)，W及反應(yīng)體積20%蒸饋水，攬拌，加熱至60°C，反應(yīng) 19h。反應(yīng)結(jié)束后，萃取，洗涂，干燥。粗收率為71.5%，蒸饋，收率45.3%，HPLC檢測純度 99.2%，豐度 99.4%。
[0092] B、穩(wěn)定同位素標(biāo)記對氨基苯橫酸鋼的合成
[0093] 在燒瓶中加入穩(wěn)定同位素標(biāo)記的苯胺-〇5,再依次加入發(fā)煙硫酸，苯胺-Ds與發(fā)煙 硫酸的摩爾比為1:3,再加入鄰二氯苯，苯胺-Ds與鄰二氯苯的摩爾比為1:10。反應(yīng)真空密 閉，反應(yīng)溫度控制在120°C，反應(yīng)化停止反應(yīng)。靜置反應(yīng)物，待反應(yīng)物冷卻，加入氨氧化鋼， 直至呈堿性，冷卻，待固體結(jié)晶，抽濾。收率為85. 5%，重結(jié)晶，收率80. 0%。HPLC檢測純度 99. 2%，豐度 99. 2%。
[0094] C、穩(wěn)定同位素標(biāo)記巧樣黃的合成
[0095] 在燒瓶中加入穩(wěn)定同位素D標(biāo)記的對氨基苯橫酸鋼，依次加入亞硝酸鋼、鹽酸，對 氨基苯橫酸鋼與亞硝酸鋼、鹽酸的摩爾比為1:1. 4:5,在0°C下反應(yīng)40min，另外如上述方法 再制備一份重氮液，緩慢W對氨基苯橫酸鋼重氮鹽與乙酷下二酸二甲醋的摩爾比為1:1. 5， 加入乙酷下二酸二甲醋，調(diào)節(jié)抑至5,升高溫度至100°C，反應(yīng)化，制備中間體溶液。在0°C 下，將第一份重氮液滴加入中間體溶液，反應(yīng)地，W體積比10%加入氯化鋼，靜置化，抽濾、 干燥、稱重。收率為66. 2%，重結(jié)晶，收率為55. 2%，HPLC檢測純度99. 0%，豐度98. 9%。
[0096] 實(shí)施例9
[0097] A、穩(wěn)定同位素標(biāo)記苯胺-Ds的合成 陽09引在燒瓶中依次加入漠苯鳴、氨水，漠苯-Ds與氨水的摩爾比為1:3,分別加入；氯 化鐵及氧化鐵（兩者摩爾比為1:1. 6)，W及反應(yīng)體積20 %蒸饋水，攬拌，加熱至95°C，反應(yīng) 17h。反應(yīng)結(jié)束后，萃取，洗涂，干燥。粗收率為66.5%，蒸饋，收率41.0%，HPLC檢測純度 99. 3%，豐度 99. 1%。
[0099] B、穩(wěn)定同位素標(biāo)記對氨基苯橫酸鋼的合成
[0100] 在燒瓶中加入穩(wěn)定同位素標(biāo)記的苯胺鳴，再依次加入發(fā)煙硫酸，苯胺鳴與發(fā)煙 硫酸的摩爾比為1:4. 5,再加入乙二醇，苯胺-Ds與乙二醇的摩爾比為1:10。反應(yīng)真空密閉， 反應(yīng)溫度控制在165°C，反應(yīng)4.化停止反應(yīng)。靜置反應(yīng)物，待反應(yīng)物冷卻，加入氨氧化鋼，直 至呈堿性，冷卻，待固體結(jié)晶，抽濾。收率為83. 5%，重結(jié)晶，收率78. 0%。HPLC檢測純度 99.2%，豐度 99.0%。 陽101] C、穩(wěn)定同位素標(biāo)記巧樣黃的合成
[0102] 在燒瓶中加入天然豐度對氨基苯橫酸鋼，依次加入亞硝酸鋼、鹽酸，對氨基苯橫酸 鋼與亞硝酸鋼、鹽酸的摩爾比為1:1. 5:4. 5,在0°C下反應(yīng)45min，緩慢W對氨基苯橫酸鋼 重氮鹽與乙酷下二酸二甲醋的摩爾比為1:1. 4,加入乙酷下二酸二甲醋，調(diào)節(jié)抑至5,升高 溫度至95°C，反應(yīng)3.化，制備中間體溶液。另外，如上述方法加入上步制備的穩(wěn)定同位素 D標(biāo)記的對氨基苯橫酸鋼，再制備一份重氮液，在0°C下，將重氮液滴加入中間體溶液，反應(yīng) 5h，W體積比10%加入氯化鋼，靜置8h，抽濾、干燥、稱重。收率為69. 2%，重結(jié)晶，收率為 58. 2%，HPLC檢測純度 98. 6 %，豐度 98. 6 %。 陽103] 實(shí)施例10
[0104] A、穩(wěn)定同位素標(biāo)記苯胺-Ds的合成 陽105] 在燒瓶中依次加入漠苯-〇5、氨水，漠苯鳴與氨水的摩爾比為1:16,分別加入立氯 化鐵及氧化鐵（兩者摩爾比為1:1. 8)，W及反應(yīng)體積20%蒸饋水，攬拌，加熱至60°C，反應(yīng) 20h。反應(yīng)結(jié)束后，萃取，洗涂，干燥。粗收率為65.5%，蒸饋，收率41.0%，HPLC檢測純度 99. 3%，豐度 99. 1%。
[0106] B、穩(wěn)定同位素標(biāo)記對氨基苯橫酸鋼的合成
[0107] 在燒瓶中加入穩(wěn)定同位素標(biāo)記的苯胺-D日，再依次加入硫酸，苯胺-D日與硫酸的摩 爾比為1:6,再加入鄰二氯苯，苯胺-Ds與鄰二氯苯的摩爾比為1:10。反應(yīng)真空密閉，反應(yīng) 溫度控制在155°C，反應(yīng)化停止反應(yīng)。靜置反應(yīng)物，待反應(yīng)物冷卻，加入氨氧化鋼，直至呈堿 性，冷卻，待固體結(jié)晶，抽濾。收率為87. 5 %，重結(jié)晶，收率81. 0 %。HPLC檢測純度99. 2 %， 豐度98. 9%。
[0108] C、穩(wěn)定同位素標(biāo)記巧樣黃的合成
[0109] 在燒瓶中加入天然豐度對氨基苯橫酸鋼，依次加入亞硝酸鋼、鹽酸，對氨基苯橫酸 鋼與亞硝酸鋼、鹽酸的摩爾比為1:1. 5:4. 5,在0°C下反應(yīng)45min，緩慢W對氨基苯橫酸鋼 重氮鹽與乙酷下二酸二甲醋的摩爾比為1:1. 4,加入乙酷下二酸二甲醋，調(diào)節(jié)抑至5,升高 溫度至95°C，反應(yīng)3.化，制備中間體溶液。另外，如上述方法加入上步制備的穩(wěn)定同位素 D標(biāo)記的對氨基苯橫酸鋼，再制備一份重氮液，在0°C下，將重氮液滴加入中間體溶液，反應(yīng) 5h，W體積比10%加入氯化鋼，靜置8h，抽濾、干燥、稱重。收率為69. 2%，重結(jié)晶，收率為 58. 2%，HPLC檢測純度 98. 9 %，豐度 98. 7 %。
[0110] 實(shí)施例11 陽111] A、穩(wěn)定同位素標(biāo)記苯胺-"Ce的合成
[0112] 在燒瓶中依次加入漠苯-"&、氨水，漠苯-"Ce與氨水的摩爾比為1:15,分別加入 =氯化鐵及氧化鐵（兩者摩爾比為1:2)，W及反應(yīng)體積20%蒸饋水，攬拌，加熱至110°C，反 應(yīng)23h。反應(yīng)結(jié)束后，萃取，洗涂，干燥。粗收率為76. 5%，蒸饋，收率53.0%，HPLC檢測純 度 99. 1%，豐度 99. 4%。
[0113] B、穩(wěn)定同位素標(biāo)記對氨基苯橫酸鋼-"Ce的合成
[0114] 在燒瓶中加入穩(wěn)定同位素標(biāo)記的苯胺-"&，再依次加入發(fā)煙硫酸，苯胺-"Ce與發(fā) 煙硫酸的摩爾比為1:3. 5,再加入乙二醇，苯胺-"Ce與乙二醇的摩爾比為1:15。反應(yīng)真空 密閉，反應(yīng)溫度控制在130°C，反應(yīng)化停止反應(yīng)。靜置反應(yīng)物，待反應(yīng)物冷卻，加入氨氧化 鋼，直至呈堿性，冷卻，待固體結(jié)晶，抽濾。收率為84. 5 %，重結(jié)晶，收率80. 8 %。HPLC檢測 純度98. 7%，豐度99. 1%。
[0115] C、穩(wěn)定同位素標(biāo)記巧樣黃的合成
[0116] 在燒瓶中加入天然豐度對氨基苯橫酸鋼，依次加入亞硝酸鋼、鹽酸，對氨基苯橫酸 鋼與亞硝酸鋼、鹽酸的摩爾比為1:1. 3:5,在0°C下反應(yīng)50min，緩慢W對氨基苯橫酸鋼重氮 鹽與乙酷下二酸二甲醋的摩爾比為1:1. 3,加入乙酷下二酸二甲醋，調(diào)節(jié)抑至5,升高溫度 至11(TC，反應(yīng)化，制備中間體溶液。另外，如上述方法加入上步制備的穩(wěn)定同位素"C標(biāo)記 的對氨基苯橫酸鋼，再制備一份重氮液，在〇°C下，將重氮液滴加入中間體溶液，反應(yīng)化，W 體積比10 %加入氯化鋼，靜置化，抽濾、干燥、稱重。收率為72. 2 %，重結(jié)晶，收率為59. 2 %， HPLC檢測純度98. 3 %，豐度98. 5 %。 陽117] 實(shí)施例12
[011引 A、穩(wěn)定同位素標(biāo)記苯胺-"Ce的合成 陽119] 在燒瓶中依次加入漠