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      有機(jī)電場發(fā)光元件用材料以及使用其的有機(jī)電場發(fā)光元件的制造方法與工藝

      文檔序號:11665073閱讀:220來源:國知局
      本發(fā)明涉及一種使用碳硼烷化合物作為有機(jī)電場發(fā)光元件用材料的有機(jī)電場發(fā)光元件,詳細(xì)而言,本發(fā)明涉及一種對含有有機(jī)化合物的發(fā)光層施加電場而放出光的薄膜型元件。

      背景技術(shù):
      通常,關(guān)于有機(jī)電場發(fā)光元件(以下稱為有機(jī)EL(Electroluminescence)元件),其最簡單的結(jié)構(gòu)是由發(fā)光層及夾持所述層的一對相向電極所構(gòu)成。即,有機(jī)EL元件利用以下現(xiàn)象:若在兩電極間施加電場,則自陰極注入電子,自陽極注入空穴,這些在發(fā)光層中再結(jié)合而放出光。近年來,正在進(jìn)行使用有機(jī)薄膜的有機(jī)EL元件的開發(fā)。尤其通過開發(fā)出以下元件,與現(xiàn)有的使用蒽等的單晶的元件相比較大幅度地改善了發(fā)光效率,所述元件為了提高發(fā)光效率,以提高自電極的載流子注入效率為目的而進(jìn)行了電極種類的最適化,且將包含芳香族二胺的空穴傳輸層及包含8-羥基喹啉鋁絡(luò)合物(Alq3)的發(fā)光層以薄膜的形式設(shè)置于電極間,因此以對具有自發(fā)光/高速響應(yīng)性等特征的高性能平板(flatpanel)加以實(shí)用為目的而正在進(jìn)行開發(fā)。另外,作為提高元件的發(fā)光效率的嘗試,還正在研究使用磷光而非熒光。以所述設(shè)有包含芳香族二胺的空穴傳輸層及包含Alq3的發(fā)光層的元件為代表的大量元件利用熒光發(fā)光,但通過使用磷光發(fā)光、即利用自三重態(tài)激發(fā)狀態(tài)的發(fā)光,與現(xiàn)有的使用熒光(單重態(tài))的元件相比較,可期待3倍~4倍左右的效率提高。為了實(shí)現(xiàn)所述目的,正在研究將香豆素衍生物或二苯甲酮衍生物制成發(fā)光層,但僅可獲得極低的亮度。另外,作為利用三重態(tài)狀態(tài)的嘗試,正在研究使用銪絡(luò)合物,但其也未達(dá)成高效率的發(fā)光。近年來,為了實(shí)現(xiàn)發(fā)光的高效率化或長壽命化,以銥絡(luò)合物等有機(jī)金屬絡(luò)合物為中心而進(jìn)行了大量研究。[現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)][專利文獻(xiàn)][專利文獻(xiàn)1]WO01/041512A1[專利文獻(xiàn)2]日本專利特開2001-313178號公報(bào)[專利文獻(xiàn)3]日本專利特開2005-162709號公報(bào)[專利文獻(xiàn)4]日本專利特開2005-166574號公報(bào)[專利文獻(xiàn)5]US2009/0167162A1[非專利文獻(xiàn)][非專利文獻(xiàn)1]《美國化學(xué)會志(J.Am.Chem.Soc.)》2010,132,6578-6587。為了獲得高的發(fā)光效率,與所述摻雜劑材料同時(shí)使用的主體材料變重要。作為主體材料而提出的具代表性的可列舉專利文獻(xiàn)2中介紹的咔唑化合物4,4′-雙(9-咔唑基)聯(lián)苯(CBP)。CBP在用作三(2-苯基吡啶)銥絡(luò)合物(Ir(ppy)3)所代表的綠色磷光發(fā)光材料的主體材料的情形時(shí),因CBP具有容易流通空穴且不易流通電子的特性,故電荷注入平衡破壞,過剩的空穴在電子傳輸層側(cè)流出,結(jié)果自Ir(ppy)3的發(fā)光效率降低。如上文所述,為了在有機(jī)EL元件中獲得高的發(fā)光效率,必需具有高的三重態(tài)激發(fā)能量、且兩電荷(空穴、電子)的注入傳輸特性取得了平衡的主體材料。進(jìn)而,期望電氣化學(xué)性穩(wěn)定、且具備高的耐熱性與優(yōu)異的非晶穩(wěn)定性的化合物,謀求進(jìn)一步的改良。在專利文獻(xiàn)3、專利文獻(xiàn)4、專利文獻(xiàn)5以及非專利文獻(xiàn)1中,揭示有以下所示的碳硼烷化合物。[化1]然而,并未揭示如下化合物,所述化合物為至少一個二苯并噻吩基與碳硼烷環(huán)鍵結(jié)、且分子中具有三個以上碳硼烷骨架,并且這些鍵結(jié)成分支狀的化合物。

      技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素:
      為了將有機(jī)EL元件應(yīng)用于平板顯示器等顯示元件中,必須改善元件的發(fā)光效率同時(shí)充分確保驅(qū)動時(shí)的穩(wěn)定性。鑒于所述現(xiàn)狀,本發(fā)明的目的在于提供一種具有高效率且高的驅(qū)動穩(wěn)定性的實(shí)用上有用的有機(jī)EL元件及適于其的化合物。本發(fā)明人進(jìn)行了努力研究,結(jié)果發(fā)現(xiàn),通過將碳硼烷化合物用于有機(jī)EL元件,表現(xiàn)出優(yōu)異的特性,所述碳硼烷化合物中至少一個二苯并噻吩基與碳硼烷環(huán)鍵結(jié)、且分子中具有三個以上碳硼烷骨架,并且這些鍵結(jié)成分支狀,從而完成了本發(fā)明。本發(fā)明是一種有機(jī)電場發(fā)光元件用材料,其包含通式(1)~通式(3)所表示的碳硼烷化合物。[化2]此處,環(huán)A表示式(1a)或式(1b)所表示的C2B10H10的二價(jià)碳硼烷基,在分子內(nèi)存在多個環(huán)A的情形時(shí)可相同也可不同。s、t表示重復(fù)數(shù),為1~4的整數(shù)。L1表示三價(jià)的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的碳數(shù)6~30的芳香族烴基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的碳數(shù)3~30的芳香族雜環(huán)基、或者將所述經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳香族環(huán)連結(jié)2個~6個而構(gòu)成的連結(jié)芳香族基,連結(jié)芳香族基的情況下可為直鏈狀也可為分支狀,連結(jié)的芳香環(huán)可相同也可不同。L2、L3表示單鍵、或者二價(jià)的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的碳數(shù)6~30的芳香族烴基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的碳數(shù)3~30的芳香族雜環(huán)基、或?qū)⑺鼋?jīng)取代或未經(jīng)取代的芳香族環(huán)連結(jié)2個~6個而構(gòu)成的連結(jié)芳香族基,連結(jié)芳香族基的情況下可為直鏈狀也可為分支狀,連結(jié)的芳香環(huán)可相同也可不同。在分子內(nèi)存在多個L2、L3的情形時(shí)可相同也可不同,末端的L2、L3也可為碳數(shù)1~12的烷基或碳數(shù)1~12的烷氧基。L4表示氫、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的碳數(shù)6~30的芳香族烴基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的碳數(shù)3~30的芳香族雜環(huán)基、將選自所述經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳香族烴基或芳香族雜環(huán)基中的芳香族基連結(jié)2個~6個而構(gòu)成的連結(jié)芳香族基、碳數(shù)1~12的烷基或碳數(shù)1~12的烷氧基,連結(jié)芳香族基的情況下可為直鏈狀也可為分支狀,連結(jié)的芳香環(huán)可相同也可不同。L1~L4中,芳香族基具有取代基的情形的取代基為碳數(shù)1~12的烷基、碳數(shù)1~12的烷氧基或乙酰基,也可經(jīng)多個取代基所取代,多個取代基可相同也可不同。由通式(1)所表示的碳硼烷化合物中,可列舉下述通式(2)或者通式(3)所表示的碳硼烷化合物作為優(yōu)選的化合物。[化3]此處,環(huán)A、s、t、L1、L2、L3、L4與式(1)意義相同。通式(1)中,優(yōu)選為L1~L4分別獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的碳數(shù)6~18的芳香族烴基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的碳數(shù)3~17的芳香族雜環(huán)基、或?qū)⑦x自所述芳香族烴基及所述芳香族雜環(huán)基中的芳香族基連結(jié)2個~6個而構(gòu)成的連結(jié)芳香族基。另外,通式(1)中,優(yōu)選為L1~L4分別獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的碳數(shù)3~17的芳香族雜環(huán)基、或?qū)⑦x自所述芳香族雜環(huán)基中的芳香族基連結(jié)2個~6個而構(gòu)成的連結(jié)芳香族基。進(jìn)而,通式(1)中,優(yōu)選為s及t為1的整數(shù)。另外,本發(fā)明涉及一種有機(jī)電場發(fā)光元件,其是在基板上層疊陽極、有機(jī)層及陰極而成,且所述有機(jī)電場發(fā)光元件具有含有所述有機(jī)電場發(fā)光元件用材料的有機(jī)層。進(jìn)而,優(yōu)選為含有所述有機(jī)電場發(fā)光元件用材料的有機(jī)層含有磷光發(fā)光摻雜劑。而且,理想的是磷光發(fā)光摻雜劑的發(fā)光波長在550nm以下具有最大發(fā)光波長。本發(fā)明的磷光元件用材料具有以下結(jié)構(gòu):具有三個以上碳硼烷骨架,且碳硼烷骨架與至少一個二苯并噻吩基鍵結(jié),這些經(jīng)由芳香環(huán)鍵結(jié)成分支狀。具有此種結(jié)構(gòu)特征的碳硼烷化合物由于對電子注入傳輸性造成影響的最低未占分子軌道(Lowestunoccupiedmolecularorbital,LUMO)在分子總體中廣泛地分布,故能以高水平來控制元件的電子注入傳輸性。進(jìn)而,因具有對封閉摻雜劑的最低三重態(tài)激發(fā)能量(T1能量)而言充分高的T1能量,故可自摻雜劑有效地發(fā)光。根據(jù)以上特征,通過將所述碳硼烷化合物用于有機(jī)EL元件,可降低元件的驅(qū)動電壓及達(dá)成高的發(fā)光效率。另外,本發(fā)明的有機(jī)電場發(fā)光元件用材料顯示出良好的非晶特性及高的熱穩(wěn)定性,同時(shí)在激發(fā)狀態(tài)下極為穩(wěn)定,故使用其的有機(jī)EL元件的驅(qū)動壽命長而具有實(shí)用水平的耐久性。附圖說明圖1為表示有機(jī)EL元件的一結(jié)構(gòu)例的剖面圖。附圖標(biāo)號:1:基板2:陽極3:空穴注入層4:空穴傳輸層5:發(fā)光層6:電子傳輸層7:陰極具體實(shí)施方式本發(fā)明的有機(jī)電場發(fā)光元件用材料為所述通式(1)~通式(3)所表示的碳硼烷化合物??烧J(rèn)為,所述碳硼烷化合物具有以下結(jié)構(gòu),所述結(jié)構(gòu)具有三個以上碳硼烷骨架,且碳硼烷骨架與至少一個二苯并噻吩基鍵結(jié),這些經(jīng)由芳香環(huán)鍵結(jié)成分支狀,由此帶來如上所述般的優(yōu)異效果。通式(1)~通式(3)中,L1表示三價(jià)的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的碳數(shù)6~30的芳香族烴基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的碳數(shù)3~30的芳香族雜環(huán)基、或者將所述經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳香族環(huán)連結(jié)2個~6個而構(gòu)成的連結(jié)芳香族基,連結(jié)芳香族基的情況下可為直鏈狀也可為分支狀,連結(jié)的芳香環(huán)可相同也可不同。L2、L3表示單鍵、或者二價(jià)的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的碳數(shù)6~30的芳香族烴基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的碳數(shù)3~30的芳香族雜環(huán)基、或者將所述經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳香族環(huán)連結(jié)2個~6個而構(gòu)成的連結(jié)芳香族基,連結(jié)芳香族基的情況下可為直鏈狀也可為分支狀,連結(jié)的芳香環(huán)可相同也可不同。在分子內(nèi)存在多個L2、L3的情形時(shí)可相同也可不同。而且,存在于末端的L2、L3也可為碳數(shù)1~12的烷基或碳數(shù)1~12的烷氧基。此處,所謂末端是指不存在于2個環(huán)A之間。L4表示氫、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的碳數(shù)6~30的芳香族烴基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的碳數(shù)3~30的芳香族雜環(huán)基、將選自所述經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳香族烴基或芳香族雜環(huán)基中的芳香族基連結(jié)2個~6個而構(gòu)成的連結(jié)芳香族基、碳數(shù)1~12的烷基或碳數(shù)1~12的烷氧基。此處,關(guān)于芳香族烴基、芳香族雜環(huán)基、以及連結(jié)芳香族基的說明,L2、L3的情況下為二價(jià)的基,L4的情況下除為一價(jià)的基以外,與L2、L3的說明意義相同。在L1~L4中,芳香族基具有取代基的情形的取代基為碳數(shù)1~12的烷基、碳數(shù)1~12的烷氧基或乙?;?,且也可經(jīng)多個取代基所取代,多個取代基可相同也可不同。此處,芳香族基是指芳香族烴基、芳香族雜環(huán)基或兩者。另外,通式(1)~通式(3)所表示的碳硼烷化合物中的氫的一部分或全部也可經(jīng)取代為氘。未經(jīng)取代的芳香族烴基的具體例可列舉:自苯、萘、芴、蒽、菲、三亞苯、四鄰亞苯、1,2-苯并苊(fluoranthene)、芘、等芳香族烴化合物、或?qū)⑦@些化合物連結(jié)多個而成的芳香族烴化合物中去掉氫而生成的基團(tuán),優(yōu)選為自苯、萘、芴、菲或三亞苯中去掉氫而生成的基團(tuán)。未經(jīng)取代的芳香族雜環(huán)基的具體例可列舉:自吡啶、嘧啶、三嗪、喹啉、異喹啉、喹喔啉、萘啶、咔唑、吖啶、氮雜環(huán)庚三烯、三苯并氮雜環(huán)庚三烯、吩嗪、吩惡嗪、吩噻嗪、二苯并噻吩、二苯并磷雜環(huán)戊二烯(dibenzophosphole)、二苯并硼雜環(huán)戊二烯(dibenzoborole)等芳香族雜環(huán)化合物、或?qū)⑦@些化合物連結(jié)多個而成的芳香族雜環(huán)化合物去掉氫而生成的基團(tuán),優(yōu)選為自吡啶、嘧啶、三嗪、咔唑或二苯并噻吩去掉氫而生成的基團(tuán)。將自芳香族烴化合物或芳香族雜環(huán)化合物的芳香族環(huán)連結(jié)多個而成的芳香族化合物中去掉氫而生成的基團(tuán)稱為連結(jié)芳香族基。連結(jié)芳香族基為將芳香族環(huán)連結(jié)2個~6個而構(gòu)成的基團(tuán),連結(jié)的芳香族環(huán)可相同也可不同,也可包含芳香族烴基與芳香族雜環(huán)基兩者。連結(jié)的芳香族環(huán)的個數(shù)優(yōu)選為2~4,更優(yōu)選為2或3。所述連結(jié)芳香族基的具體例可列舉:自聯(lián)苯、三聯(lián)苯、苯基萘、二苯基萘、苯基蒽、二苯基蒽、二苯基芴、聯(lián)吡啶、聯(lián)嘧啶、聯(lián)三嗪、雙咔唑、苯基吡啶、苯基嘧啶、苯基三嗪、苯基咔唑、二苯基吡啶、二苯基三嗪、雙咔唑基苯等中去掉氫而生成的基團(tuán)。所述芳香族烴基、芳香族雜環(huán)基或連結(jié)芳香族基也可具有取代基,具有取代基的情形的取代基為碳數(shù)1~12的烷基、碳數(shù)1~12的烷氧基或乙?;?,烷基、烷氧基也可為直鏈狀、分支狀、環(huán)狀。優(yōu)選為碳數(shù)1~4的烷基、碳數(shù)1~2的烷氧基或乙?;?。此處,烷基是指非芳香族烴基,除鏈狀烴基以外,包含由環(huán)烷烴或萜烯類等所生成的環(huán)狀烴基。所述烷基的具體例可列舉:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、戊基、己基、辛基等鏈狀或分支狀的烷基,環(huán)戊基、環(huán)己基等環(huán)烷基等環(huán)狀烷基。烷氧基的具體例可列舉:由甲基、乙基等烷基所衍生的甲氧基、乙氧基等烷氧基等。此處,在所述連結(jié)芳香族基為二價(jià)基的情形,例如是由下式所表示,能以直鏈狀或分支狀而連結(jié)。[化4]-Ar1-Ar2-Ar3-Ar1~Ar6表示未經(jīng)取代的芳香族烴環(huán)或芳香族雜環(huán)。另外,在L4及末端的L2、L3為碳數(shù)1~12的烷基或碳數(shù)1~12的烷氧基的情形時(shí),與所述取代基中說明的烷基、烷氧基相同。通式(1)~通式(3)中,s、t表示1~4的整數(shù),優(yōu)選為1。通式(1)~通式(3)中,環(huán)A表示由式(1a)或式(1b)所表示的C2B10H10的二價(jià)碳硼烷基。優(yōu)選為式(1a)所表示的碳硼烷基。式(1a)或式(1b)所具有的2個結(jié)合鍵可自C生成,也可自B生成,優(yōu)選為與L1、L2或L3鍵結(jié)的結(jié)合鍵是自C生成。通式(1)~通式(3)中,分別相同的記號及式只要無特別說明,則應(yīng)解釋為具有相同含意。通式(1)~通式(3)所表示的碳硼烷化合物可根據(jù)目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)來選擇原料,使用公知的方法而合成??蓞⒖肌队袡C(jī)金屬化學(xué)雜志(JournalofOrganometallicChemistry)》(1993,462,p19-29)中所示的合成例通過以下的反應(yīng)式來合成中間體(A-1),由其而獲得目標(biāo)化合物。[化5]以下示出通式(1)~通式(3)所表示的碳硼烷化合物的具體例,但本發(fā)明的有機(jī)電場發(fā)光元件用材料不限定于這些具體例。[化6][化7][化8]本發(fā)明的有機(jī)電場發(fā)光元件用材料通過含有于在基板上層疊陽極、多個有機(jī)層及陰極而成的有機(jī)EL元件的至少一個有機(jī)層中,而提供優(yōu)異的有機(jī)電場發(fā)光元件。所含有的有機(jī)層合適的是發(fā)光層、電子傳輸層或空穴阻擋層。此處,在用于發(fā)光層中的情形時(shí),除了可用作含有熒光發(fā)光、延遲熒光發(fā)光或磷光發(fā)光性的摻雜劑的發(fā)光層的主體材料以外,還可將本發(fā)明的化合物用作放射熒光及延遲熒光的有機(jī)發(fā)光材料。在用作放射熒光及延遲熒光的有機(jī)發(fā)光材料的情形時(shí),優(yōu)選為將激發(fā)單重態(tài)能量、激發(fā)三重態(tài)能量的至少任一者具有高于本發(fā)明的化合物的值的其他有機(jī)化合物用作主體材料。本發(fā)明的化合物尤其優(yōu)選為作為含有磷光發(fā)光摻雜劑的發(fā)光層的主體材料而含有。繼而,對使用本發(fā)明的有機(jī)電場發(fā)光元件用材料的有機(jī)EL元件加以說明。本發(fā)明的有機(jī)EL元件在層疊于基板上的陽極與陰極之間具有含有至少一個發(fā)光層的有機(jī)層,且至少一個有機(jī)層含有本發(fā)明的有機(jī)電場發(fā)光元件用材料。有利的是將本發(fā)明的有機(jī)電場發(fā)光元件用材料與磷光發(fā)光摻雜劑一起含有于發(fā)光層中。繼而,一面參照附圖一面對本發(fā)明的有機(jī)EL元件的結(jié)構(gòu)加以說明,但本發(fā)明的有機(jī)EL元件的結(jié)構(gòu)絲毫不限定于附圖。圖1為表示本發(fā)明中所用的通常的有機(jī)EL元件的結(jié)構(gòu)例的剖面圖,1表示基板,2表示陽極,3表示空穴注入層,4表示空穴傳輸層,5表示發(fā)光層,6表示電子傳輸層,7表示陰極。本發(fā)明的有機(jī)EL元件中,也可與發(fā)光層鄰接而具有激子阻擋層,另外,也可在發(fā)光層與空穴注入層之間具有電子阻擋層。激子阻擋層可在發(fā)光層的陽極側(cè)、陰極側(cè)的任一側(cè)插入,也可在兩側(cè)同時(shí)插入。本發(fā)明的有機(jī)EL元件中,具有基板、陽極、發(fā)光層及陰極作為必需的層,除了必需的層以外的層中,以具有空穴注入傳輸層、電子注入傳輸層為宜,進(jìn)而以在發(fā)光層與電子注入傳輸層之間具有空穴阻擋層為宜。再者,空穴注入傳輸層是指空穴注入層與空穴傳輸層的任一者或兩者,電子注入傳輸層是指電子注入層與電子傳輸層的任一者或兩者。再者,也可為與圖1相反的結(jié)構(gòu),即,在基板1上依序?qū)盈B陰極7、電子傳輸層6、發(fā)光層5、空穴傳輸層4、陽極2,在所述情形時(shí),還可視需要而追加、或省略層。-基板-本發(fā)明的有機(jī)EL元件優(yōu)選為經(jīng)基板支撐。關(guān)于所述基板,并無特別限制,只要為一直以來在有機(jī)EL元件中慣用的即可,例如可使用包含玻璃、透明塑料、石英等的基板。-陽極-有機(jī)EL元件中的陽極可優(yōu)選地使用以功函數(shù)大(4eV以上)的金屬、合金、導(dǎo)電性化合物及這些的混合物作為電極物質(zhì)。此種電極物質(zhì)的具體例可列舉:Au等金屬,CuI、氧化銦錫(IndiumTinOxide,ITO)、SnO2、ZnO等導(dǎo)電性透明材料。另外,也可使用可由出光氧化銦X金屬(IdemitsuIndiumX-metalOxide,IDIXO)(In2O3-ZnO)等非晶質(zhì)來制作透明導(dǎo)電膜的材料。陽極可通過蒸鍍或?yàn)R鍍等方法使這些電極物質(zhì)形成薄膜,并利用光刻法形成所需形狀的圖案,或者在不大需要圖案精度的情形(100μm以上左右)時(shí),也可在所述電極物質(zhì)的蒸鍍或?yàn)R鍍時(shí)介隔所需形狀的掩模來形成圖案?;蛘?,在使用如有機(jī)導(dǎo)電性化合物般可涂布的物質(zhì)的情形時(shí),也可使用印刷方式、涂敷方式等濕式成膜法。在自所述陽極取出發(fā)光的情形時(shí),理想的是使透射率大于10%,另外,作為陽極的薄片電阻(sheetresistance)優(yōu)選為幾百Ω/□以下。進(jìn)而,膜厚雖還取決于材料,但通常在10nm~1000nm、優(yōu)選為10nm~200nm的范圍內(nèi)選擇。-陰極-另一方面,陰極可使用以功函數(shù)小(4eV以下)的金屬(稱為電子注入性金屬)、合金、導(dǎo)電性化合物及這些的混合物作為電極物質(zhì)。此種電極物質(zhì)的具體例可列舉:鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、銦、鋰/鋁混合物、稀土金屬等。這些物質(zhì)中,就電子注入性及對氧化等的耐久性的方面而言,優(yōu)選為電子注入性金屬與作為功函數(shù)的值較其更大的穩(wěn)定金屬的第二金屬的混合物,例如鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、鋰/鋁混合物、鋁等。陰極可通過利用蒸鍍或?yàn)R鍍等方法使這些電極物質(zhì)形成薄膜而制作。另外,陰極的薄片電阻優(yōu)選為幾百Ω/□以下,膜厚通常在10nm~5μm、優(yōu)選為50nm~200nm的范圍內(nèi)選擇。再者,為了使所發(fā)出的光透射,只要有機(jī)EL元件的陽極或陰極的任一者為透明或半透明則發(fā)光亮度提高而合適。另外,在將所述金屬以1nm~20nm的膜厚制作成陰極后,在其上制作陽極的說明中列舉的導(dǎo)電性透明材料,由此可制作透明或半透明的陰極,通過將其加以應(yīng)用,可制作陽極與陰極兩者具有透射性的元件。-發(fā)光層-發(fā)光層為通過自陽極及陰極分別注入的空穴及電子再結(jié)合而生成激子后、進(jìn)行發(fā)光的層,發(fā)光層中含有有機(jī)發(fā)光材料及主體材料。在發(fā)光層為熒光發(fā)光層的情形時(shí),熒光發(fā)光材料可單獨(dú)使用至少一種熒光發(fā)光材料,優(yōu)選為使用熒光發(fā)光材料作為熒光發(fā)光摻雜劑,且含有主體材料。發(fā)光層中的熒光發(fā)光材料可使用通式(1)~通式(3)所表示的碳硼烷化合物,但因已由大量的專利文獻(xiàn)等而為人所知,故也可自這些中選擇。例如可列舉:苯并惡唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯乙烯基苯衍生物、聚苯基衍生物、二苯基丁二烯衍生物、四苯基丁二烯衍生物、萘二甲酰亞胺(naphthalimide)衍生物、香豆素衍生物、縮合芳香族化合物、紫環(huán)酮(perinone)衍生物、惡二唑衍生物、惡嗪衍生物、醛連氮衍生物、吡咯烷衍生物、環(huán)戊二烯衍生物、雙苯乙烯基蒽衍生物、喹吖啶酮衍生物、吡咯并吡啶衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、苯乙烯基胺衍生物、二酮基吡咯并吡咯衍生物、芳香族二次甲基(dimethylidyne)化合物,8-羥基喹啉(quinolinol)衍生物的金屬絡(luò)合物或吡咯亞甲基衍生物的金屬絡(luò)合物、稀土絡(luò)合物、過渡金屬絡(luò)合物所代表的各種金屬絡(luò)合物等,聚噻吩、聚苯、聚苯乙炔等聚合物化合物,有機(jī)硅烷衍生物等。優(yōu)選可列舉:縮合芳香族化合物、苯乙烯基化合物、二酮基吡咯并吡咯化合物、惡嗪化合物、吡咯亞甲基金屬絡(luò)合物、過渡金屬絡(luò)合物、鑭系絡(luò)合物,更優(yōu)選可列舉:并四苯、芘、三亞苯、苯并[c]菲、苯并[a]蒽、并五苯、苝、1,2-苯并苊、苊并-1,2-苯并苊(acenaphthofluoranthene)、二苯并[a,j]蒽、二苯并[a,h]蒽、苯并[a]并四苯、并六苯、蒽嵌蒽(anthanthrene)、萘并[2,1-f]異喹啉、α-萘并菲啶(α-naphtaphenanthridine)、菲并惡唑(phenanthrooxazole)、喹啉并[6,5-f]喹啉、苯并萘并噻吩(benzothiophanthrene)等。這些化合物也可具有烷基、芳基、芳香族雜環(huán)基、二芳基氨基作為取代基。發(fā)光層中的熒光主體材料可使用通式(1)~通式(3)所表示的碳硼烷化合物,但因已由大量的專利文獻(xiàn)等而為人所知,故也可自這些中選擇。例如可使用:萘、蒽、菲、芘、并四苯、三亞苯、苝、1,2-苯并苊、芴、茚等具有縮合芳基環(huán)的化合物或其衍生物,N,N′-二萘基-N,N′-二苯基-4,4′-二苯基-1,1′-二胺等芳香族胺衍生物,以三(8-羥基喹啉)鋁(III)為代表的金屬螯合化氧交酯(oxinoid)化合物,二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物,四苯基丁二烯衍生物,茚衍生物,香豆素衍生物,惡二唑衍生物,吡咯并吡啶衍生物,紫環(huán)酮(perinone)衍生物,環(huán)戊二烯衍生物,吡咯并吡咯衍生物,噻二唑并吡啶衍生物,二苯并呋喃衍生物,咔唑衍生物,吲哚并咔唑衍生物,三嗪衍生物,聚合物系中的聚苯乙炔衍生物、聚對苯衍生物、聚芴衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物、聚噻吩衍生物等,但并無特別限定。在使用所述熒光發(fā)光材料作為熒光發(fā)光摻雜劑、且含有主體材料的情形時(shí),熒光發(fā)光摻雜劑在發(fā)光層中所含有的量以在0.01重量%~20重量%、優(yōu)選為0.1重量%~10重量%的范圍內(nèi)為宜。通常,有機(jī)EL元件自陽極、陰極的兩電極對發(fā)光物質(zhì)注入電荷,生成激發(fā)狀態(tài)的發(fā)光物質(zhì)而進(jìn)行發(fā)光。電荷注入型的有機(jī)EL元件的情況下,可謂所生成的激子中,被激發(fā)成單重態(tài)激發(fā)狀態(tài)者為25%,其余75%被激發(fā)成三重態(tài)激發(fā)狀態(tài)。已知如《先進(jìn)材料(AdvancedMaterials)》(2009,21,4802-4806.)所示,特定的熒光發(fā)光物質(zhì)通過系間跨越(intersystemcrossing)等而能量向三重態(tài)激發(fā)狀態(tài)躍遷后,由于三重態(tài)-三重態(tài)消滅或熱能的吸收,經(jīng)反向系間跨越為單重態(tài)激發(fā)狀態(tài)而放射熒光,表現(xiàn)出熱活化延遲熒光。本發(fā)明的有機(jī)EL元件中也可表現(xiàn)出延遲熒光。在所述情形時(shí),也可包含熒光發(fā)光及延遲熒光發(fā)光兩者。其中,也可在發(fā)光的一部分中或局部地具有自主體材料的發(fā)光。在發(fā)光層為延遲熒光發(fā)光層的情形時(shí),延遲發(fā)光材料可單獨(dú)使用至少一種延遲發(fā)光材料,優(yōu)選為使用延遲熒光材料作為延遲熒光發(fā)光摻雜劑,且含有主體材料。發(fā)光層中的延遲熒光發(fā)光材料可使用通式(1)~通式(3)所表示的碳硼烷化合物,也可自公知的延遲熒光發(fā)光材料中選擇。例如可列舉錫絡(luò)合物、吲哚并咔唑衍生物、銅絡(luò)合物、咔唑衍生物等。具體可列舉以下的非專利文獻(xiàn)、專利文獻(xiàn)中記載的化合物,但不限定于這些化合物。1)《先進(jìn)材料(Adv.Mater.)》(2009,21,4802-4806);2)《應(yīng)用物理快報(bào)(Appl.Phys.Lett.)》(98,083302(2011));3)日本專利特開2011-213643號公報(bào);4)《美國化學(xué)會志(J.Am.Chem.Soc.)》(2012,134,14706-14709)。示出延遲發(fā)光材料的具體例,但不限定于下述化合物。[化9]在使用所述延遲熒光發(fā)光材料作為延遲熒光發(fā)光摻雜劑、且含有主體材料的情形時(shí),延遲熒光發(fā)光摻雜劑在發(fā)光層中所含有的量以在0.01重量%~50重量%、優(yōu)選為0.1重量%~20重量%、更優(yōu)選為0.01重量%~10重量%的范圍內(nèi)為宜。發(fā)光層中的延遲熒光主體材料可使用通式(1)~通式(3)所表示的碳硼烷化合物,也可自碳硼烷以外的化合物中選擇。例如可使用:萘、蒽、菲、芘、并四苯、三亞苯、苝、1,2-苯并苊、芴、茚等具有縮合芳基環(huán)的化合物或其衍生物,N,N′-二萘基-N,N′-二苯基-4,4′-二苯基-1,1′-二胺等芳香族胺衍生物,以三(8-羥基喹啉)鋁(III)為代表的金屬螯合化氧交酯化合物,二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物,四苯基丁二烯衍生物,茚衍生物,香豆素衍生物,惡二唑衍生物,吡咯并吡啶衍生物,紫環(huán)酮衍生物,環(huán)戊二烯衍生物,吡咯并吡咯衍生物,噻二唑并吡啶衍生物,二苯并呋喃衍生物,咔唑衍生物,吲哚并咔唑衍生物,三嗪衍生物,聚合物系中的聚苯乙炔衍生物、聚對苯衍生物、聚芴衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物、聚噻吩衍生物,芳基硅烷衍生物等,但并無特別限定。在發(fā)光層為磷光發(fā)光層的情形時(shí),發(fā)光層含有磷光發(fā)光摻雜劑及主體材料。磷光發(fā)光摻雜劑材料以含有有機(jī)金屬絡(luò)合物為宜,所述有機(jī)金屬絡(luò)合物含有選自釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑及金中的至少一種金屬。優(yōu)選的磷光發(fā)光摻雜劑可列舉:具有Ir等貴金屬元素作為中心金屬的Ir(ppy)3等絡(luò)合物類、Ir(bt)2·acac3等絡(luò)合物類、PtOEt3等絡(luò)合物類。以下示出這些絡(luò)合物類的具體例,但不限定于下述化合物。[化10]所述磷光發(fā)光摻雜劑在發(fā)光層中所含有的量以在2重量%~40重量%、優(yōu)選為5重量%~30重量%的范圍內(nèi)為宜。在發(fā)光層為磷光發(fā)光層的情形時(shí),發(fā)光層中的主體材料優(yōu)選為使用本發(fā)明的所述通式(1)~通式(3)所表示的碳硼烷化合物。然而,在將所述碳硼烷化合物用于發(fā)光層以外的其他任一有機(jī)層中的情形時(shí),發(fā)光層中使用的材料也可為碳硼烷化合物以外的其他主體材料。另外,也可將碳硼烷化合物與其他主體材料并用。進(jìn)而,也可將公知的主體材料并用多種來使用??墒褂玫墓闹黧w化合物優(yōu)選為具有空穴傳輸能力及電子傳輸能力、且防止發(fā)光的長波長化、而且具有高的玻璃化溫度的化合物。此種其他主體材料已由大量的專利文獻(xiàn)等而為人所知,故可自這些中選擇。主體材料的具體例并無特別限定,可列舉:吲哚衍生物、咔唑衍生物、三唑衍生物、惡唑衍生物、惡二唑衍生物、咪唑衍生物、多芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、二苯乙烯衍生物、硅氮烷衍生物、芳香族三級胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二次甲基(dimethylidene)系化合物、卟啉系化合物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、萘苝等的雜環(huán)四羧酸酐、酞菁衍生物、8-羥基喹啉(quinolinol)衍生物的金屬絡(luò)合物或金屬酞菁、以苯并惡唑或苯并噻唑衍生物的金屬絡(luò)合物為代表的各種金屬絡(luò)合物、聚硅烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩衍生物、聚苯衍生物、聚苯乙炔衍生物、聚芴衍生物等高分子化合物等。發(fā)光層可為熒光發(fā)光層、延遲熒光發(fā)光層或磷光發(fā)光層的任一種,優(yōu)選為磷光發(fā)光層。-注入層-所謂注入層,是指為了降低驅(qū)動電壓或提高發(fā)光亮度而設(shè)置于電極與有機(jī)層間的層,由此有空穴注入層及電子注入層,也可存在于陽極與發(fā)光層或空穴傳輸層之間、及陰極與發(fā)光層或電子傳輸層之間。注入層可視需要而設(shè)置。-空穴阻擋層-所謂空穴阻擋層,廣義上具有電子傳輸層的功能,包含具有傳輸電子的功能且傳輸空穴的能力明顯小的空穴阻擋材料,可通過傳輸電子且阻擋空穴而提高電子與空穴的再結(jié)合概率??昭ㄗ钃鯇又?,優(yōu)選為使用本發(fā)明的通式(1)~通式(3)所表示的碳硼烷化合物,在將碳硼烷化合物用于其他任一有機(jī)層的情形時(shí),也可使用公知的空穴阻擋層材料。另外,空穴阻擋層材料可視需要而使用后述電子傳輸層的材料。-電子阻擋層-所謂電子阻擋層,包含具有傳輸空穴的功能且傳輸電子的能力明顯小的材料,可通過傳輸空穴并且阻擋電子而提高電子與空穴再結(jié)合的概率。電子阻擋層的材料可視需要而使用后述空穴傳輸層的材料。電子阻擋層的膜厚優(yōu)選為3nm~100nm,更優(yōu)選為5nm~30nm。-激子阻擋層-所謂激子阻擋層,為用以阻擋在發(fā)光層內(nèi)因空穴與電子再結(jié)合而生成的激子擴(kuò)散至電荷傳輸層中的層,通過插入所述層,可有效地將激子封閉于發(fā)光層內(nèi),從而可提高元件的發(fā)光效率。激子阻擋層可鄰接于發(fā)光層而在陽極側(cè)、陰極側(cè)的任一側(cè)插入,也可在兩側(cè)同時(shí)插入。激子阻擋層的材料可使用通式(1)~通式(3)所表示的碳硼烷化合物,其他材料例如可列舉:1,3-二咔唑基苯(mCP)或雙(2-甲基-8-羥基喹啉(quinolinolato))-4-苯基苯酚鋁(III)(BAlq)。-空穴傳輸層-所謂空穴傳輸層,包含具有傳輸空穴的功能的空穴傳輸材料,空穴傳輸層可設(shè)置單層或多層。空穴傳輸材料具有空穴的注入或傳輸、電子的障壁性的任一種,可為有機(jī)物、無機(jī)物的任一種??墒褂玫墓目昭▊鬏敳牧蟽?yōu)選為使用通式(1)~通式(3)所表示的碳硼烷化合物,但可自現(xiàn)有公知的化合物中選擇使用任意者??墒褂玫墓目昭▊鬏敳牧侠缈闪信e:三唑衍生物、惡二唑衍生物、咪唑衍生物、多芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、惡唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、二苯乙烯衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺系共聚物、以及導(dǎo)電性高分子低聚物、特別是噻吩低聚物等,優(yōu)選為使用卟啉化合物、芳香族三級胺化合物及苯乙烯基胺化合物,更優(yōu)選為使用芳香族三級胺化合物。-電子傳輸層-所謂電子傳輸層,包含具有傳輸電子的功能的材料,電子傳輸層可設(shè)置單層或多層。電子傳輸材料(有時(shí)也兼作空穴阻擋材料)只要具有將自陰極注入的電子傳至發(fā)光層的功能即可。電子傳輸層中,優(yōu)選為使用本發(fā)明的通式(1)~通式(3)所表示的碳硼烷化合物,但可自現(xiàn)有公知的化合物中選擇使用任意的,例如可列舉:硝基取代芴衍生物、二苯醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、碳二亞胺、亞芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、惡二唑衍生物等。進(jìn)而,在所述惡二唑衍生物中將惡二唑環(huán)的氧原子取代為硫原子而成的噻二唑衍生物、具有作為吸電子基而已知的喹喔啉環(huán)的喹喔啉衍生物也可用作電子傳輸材料。進(jìn)而,也可使用將這些材料導(dǎo)入至高分子鏈中、或以這些材料作為高分子的主鏈的高分子材料。[實(shí)施例]以下,通過實(shí)施例對本發(fā)明加以更詳細(xì)說明,但本發(fā)明當(dāng)然不限定于這些實(shí)施例,只要不超出其主旨,則能以各種形態(tài)而實(shí)施。通過以下所示的路徑來合成成為有機(jī)電場發(fā)光元件用材料的碳硼烷化合物。再者,化合物編號與對所述化學(xué)式標(biāo)注的編號相對應(yīng)。實(shí)施例1依照以下的反應(yīng)式來合成化合物1。[化11]在氮?dú)猸h(huán)境下添加間碳硼烷35.0g(0.243mol)、1,2-二甲氧基乙烷(1,2-dimethoxyethane,DME)200mL,將所得的DME溶液冷卻至0℃為止。滴加2.69M的正丁基鋰己烷溶液96.8mL,在冰浴冷卻下攪拌30分鐘。添加吡啶70mL,在室溫下攪拌10分鐘后,添加氯化銅(I)75.6g(0.763mol),在65℃下攪拌30分鐘。其后,添加2-溴二苯并噻吩73.9g(0.280mol),在95℃下攪拌一夜。將反應(yīng)溶液冷卻至室溫后,濾取所析出的結(jié)晶,將溶劑減壓蒸餾去除。利用硅膠管柱色譜法對所得的殘?jiān)M(jìn)行純化,獲得中間體A8.0g(24.5mmol,產(chǎn)率為10.0%)。在氮?dú)猸h(huán)境下添加間碳硼烷35.0g(0.243mol),DME926mL,將DME溶液冷卻至0℃為止。滴加1.65M正丁基鋰己烷溶液154.6mL,在室溫下攪拌1小時(shí)。添加氯化銅(I)24.1g(0.243mol),在室溫下攪拌15分鐘后,添加吡啶136mL。在室溫下攪拌5分鐘后,添加碘苯64.2g(0.243mol),在95℃下攪拌一夜。將所得的反應(yīng)液的溶劑減壓蒸餾去除,利用硅膠管柱色譜法對所得的殘?jiān)M(jìn)行純化,獲得中間體B18.6g(91.7mmol,產(chǎn)率為38%)。在氮?dú)猸h(huán)境下添加中間體A8.0g(0.0245mol)、DME138mL,將所得的DME溶液冷卻至0℃為止。滴加2.69M的正丁基鋰己烷溶液9.89mL,在冰浴冷卻下攪拌30分鐘。添加吡啶6.7mL,在室溫下攪拌10分鐘后,添加氯化銅(I)7.5g(76.0mmol),在65℃下攪拌30分鐘。其后,添加1,3,5-三溴苯7.7g(0.0245mol),在95℃下攪拌一夜。將反應(yīng)溶液冷卻至室溫后,濾取所析出的結(jié)晶,將溶劑減壓蒸餾去除。利用硅膠管柱色譜法對所得的殘?jiān)M(jìn)行純化,獲得中間體C5.49g(9.80mmol,產(chǎn)率為40%)。在氮?dú)猸h(huán)境下添加中間體B4.6g(20.9mmol)、DME4.6mL,將所得的DME溶液冷卻至0℃為止。滴加2.69M的正丁基鋰己烷溶液8.3mL,在冰浴冷卻下攪拌30分鐘。添加吡啶5.7mL,在室溫下攪拌10分鐘后,添加氯化銅(I)6.4g(64.8mmol),在65℃下攪拌30分鐘。其后,添加中間體C5.49g(9.80mmol),在95℃下攪拌2日。將反應(yīng)溶液冷卻至室溫后,濾取所析出的結(jié)晶,將溶劑減壓蒸餾去除。利用硅膠管柱色譜法對所得的殘?jiān)M(jìn)行純化,獲得1.72g(2.06mmol,產(chǎn)率為21%)化合物1(大氣壓化學(xué)電離-飛行時(shí)間質(zhì)譜(AtmosphericPressureChemicalIonizationTime-of-flightMassSpectrometry,APCI-TOFMS)、m/z838[M]+)。根據(jù)所述合成例以及說明書中記載的合成方法,合成化合物5以及H-1、H-2。另外,使用化合物1、化合物5以及H-1、H-2來制作有機(jī)EL元件。[化12]實(shí)施例2在形成有包含膜厚70nm的氧化銦錫(ITO)的陽極的玻璃基板上,通過真空蒸鍍法以2.0×10-5Pa的真空度來層疊各薄膜。首先,在ITO上以30nm的厚度形成銅酞菁(CuPC)作為空穴注入層。繼而,以15nm的厚度形成二苯基萘基二胺(NPD)作為空穴傳輸層。繼而,在空穴傳輸層上,自不同的蒸鍍源來共蒸鍍作為發(fā)光層的主體材料的化合物1與作為摻雜劑的作為藍(lán)色磷光材料的銥絡(luò)合物[雙[(4,6-二-氟苯基)-吡啶-N,C2′]吡啶甲酸銥(III)]([Iridium(III)bis[(4,6-di-fluorophenyl)-pyridinate-N,C2′]picolinate],F(xiàn)Irpic),以30nm的厚度形成發(fā)光層。FIrpic的濃度為20%。繼而,以25nm的厚度形成Alq3作為電子傳輸層。進(jìn)而,在電子傳輸層上以1.0nm的厚度形成氟化鋰(LiF)作為電子注入層。最后,在電子注入層上以70nm的厚度形成鋁(Al)作為電極。所得的有機(jī)EL元件具有在圖1所示的有機(jī)EL元件中在陰極與電子傳輸層之間追加電子注入層的層構(gòu)成。對所得的有機(jī)EL元件連接外部電源并施加直流電壓,結(jié)果確認(rèn)到具有如表1所示的發(fā)光特性。表1中,顯示在2.5mA/cm2下驅(qū)動時(shí)的亮度、電壓及發(fā)光效率的值(初始特性)。再者得知,元件發(fā)光光譜的最大波長為475nm,獲得了來自FIrpic的發(fā)光。實(shí)施例3使用化合物5代替化合物1來作為實(shí)施例2中的發(fā)光層的主體材料,除此以外,與實(shí)施例2同樣地制作有機(jī)EL元件。比較例1除了使用mCP作為實(shí)施例2中的發(fā)光層的主體材料以外,與實(shí)施例2同樣地制作有機(jī)EL元件。比較例2~比較例3除了使用化合物H-1、化合物H-2作為實(shí)施例2中的發(fā)光層的主體材料以外,與實(shí)施例2同樣地制作有機(jī)EL元件。與實(shí)施例2同樣地對實(shí)施例3以及比較例1~比較例3中所得的有機(jī)EL元件進(jìn)行評價(jià),結(jié)果確認(rèn)到具有表1所示般的發(fā)光特性。再者可確定,實(shí)施例3以及比較例1~比較例3中所得的有機(jī)EL元件的發(fā)光光譜的最大波長為475nm,獲得來自FIrpic的發(fā)光。[表1]實(shí)施例4在形成有包含膜厚70nm的氧化銦錫(ITO)的陽極的玻璃基板上,通過真空蒸鍍法以2.0×10-5Pa的真空度來層疊各薄膜。首先,在ITO上以30nm的厚度形成銅酞菁(CuPC)作為空穴注入層。繼而,以15nm的厚度形成二苯基萘基二胺(NPD)作為空穴傳輸層。繼而,在空穴傳輸層上自不同的蒸鍍源來共蒸鍍作為發(fā)光層的主體材料的化合物1與作為摻雜劑的Ir(ppy)3,以30nm的厚度形成發(fā)光層。Ir(ppy)3的濃度為10%。繼而,以25nm的厚度形成Alq3作為電子傳輸層。進(jìn)而,在電子傳輸層上以1nm的厚度形成氟化鋰(LiF)作為電子注入層。最后,在電子注入層上以70nm的厚度形成鋁(Al)作為電極,制作有機(jī)EL元件。對所得的有機(jī)EL元件連接外部電源并施加直流電壓,結(jié)果確認(rèn)到具有表2所示般的發(fā)光特性。在表2中,顯示在20mA/cm2下驅(qū)動時(shí)的亮度、電壓及發(fā)光效率的值(初始特性)。得知元件發(fā)光光譜的最大波長為530nm,獲得了來自Ir(ppy)3的發(fā)光。實(shí)施例5除了使用化合物5代替化合物1作為實(shí)施例4中的發(fā)光層的主體材料以外,與實(shí)施例4同樣地制作有機(jī)EL元件。比較例4~比較例6除了使用CBP、H-1、H-2作為實(shí)施例4中的發(fā)光層的主體材料以外,與實(shí)施例4同樣地制作有機(jī)EL元件。與實(shí)施例4同樣地對實(shí)施例5以及比較例4~比較例6中所得的有機(jī)EL元件進(jìn)行評價(jià),結(jié)果確認(rèn)到具有表2所示般的發(fā)光特性。再者可確定,實(shí)施例5以及比較例4~比較例6中所得的有機(jī)EL元件的發(fā)光光譜的最大波長為530nm,獲得來自Ir(ppy)3的發(fā)光。[表2]實(shí)施例6在形成有包含膜厚70nm的氧化銦錫(ITO)的陽極的玻璃基板上,通過真空蒸鍍法以2.0×10-5Pa的真空度層疊各薄膜。首先,在ITO上以30nm的厚度形成銅酞菁(CuPC)作為空穴注入層。進(jìn)而,以15nm的厚度形成二苯基萘基二胺(NPD)作為空穴傳輸層。繼而,在空穴傳輸層上自不同的蒸鍍源來共蒸鍍作為發(fā)光層的主體材料的mCP與作為摻雜劑的FIrpic,以30nm的厚度形成發(fā)光層。FIrpic的濃度為20%。繼而,在發(fā)光層上以5nm的厚度形成化合物1作為空穴阻擋層。繼而,以20nm的厚度形成Alq3作為電子傳輸層。進(jìn)而,在電子傳輸層上以1.0nm的厚度形成氟化鋰(LiF)作為電子注入層。最后,在電子注入層上以70nm的厚度形成鋁(Al)作為電極。所得的有機(jī)EL元件具有如下層構(gòu)成:在圖1所示的有機(jī)EL元件中,在陰極與電子傳輸層之間追加電子注入層,及在發(fā)光層與電子傳輸層之間追加空穴阻擋層。對所得的有機(jī)EL元件連接外部電源并施加直流電壓,結(jié)果確認(rèn)到具有如表3所示般的發(fā)光特性。表3中,顯示在20mA/cm2下驅(qū)動時(shí)的亮度、電壓及發(fā)光效率的值(初始特性)。得知元件發(fā)光光譜的最大波長為475nm,獲得了來自FIrpic的發(fā)光。實(shí)施例7除了使用化合物5代替化合物1來作為實(shí)施例6中的空穴阻擋材料以外,與實(shí)施例6同樣地制作有機(jī)EL元件。比較例7將實(shí)施例6中的作為電子傳輸層的Alq3的膜厚設(shè)定為25nm,且不設(shè)置空穴阻擋層,除此以外,與實(shí)施例6同樣地制作有機(jī)EL元件。比較例8~比較例9除了使用化合物H-1、化合物H-2作為實(shí)施例6中的空穴阻擋材料以外,與實(shí)施例6同樣地制作有機(jī)EL元件。與實(shí)施例6同樣地對實(shí)施例7以及比較例7~比較例9中所得的有機(jī)EL元件進(jìn)行評價(jià),結(jié)果確認(rèn)到具有如表3所示般的發(fā)光特性。再者可確定,實(shí)施例7以及比較例7~比較例9中所得的有機(jī)EL元件的發(fā)光光譜的最大波長為475nm,獲得來自FIrpic的發(fā)光。再者,實(shí)施例7以及比較例7~比較例9中使用的發(fā)光層的主體材料均為mCP。[表3]與不使用空穴阻擋材料的比較例7相比,在所有例中可見初始特性的改善。其中在將本發(fā)明的碳硼烷化合物用于空穴阻擋層的情形時(shí),顯示出良好的特性。
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