摻雜劑化合物和主體化合物的組合及包含所述組合的有機電致發(fā)光裝置的制造方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及摻雜劑化合物和主體化合物的組合,以及包含所述組合的有機電致發(fā) 光裝置。
【背景技術(shù)】
[0002] 電致發(fā)光裝置(ELdevice)是一種自發(fā)光裝置,其具有的優(yōu)勢在于提供了更寬的 視角、更高的對比率以及更快的響應(yīng)時間。伊斯曼柯達(dá)公司(EastmanKodak)通過使用芳 族二胺小分子和鋁絡(luò)合物作為形成發(fā)光層的材料,最先開發(fā)了一種有機EL裝置【《應(yīng)用物 理學(xué)快報》(Appl.Phys.Lett.) 51,913,1987】。
[0003] 有機EL裝置可降低生產(chǎn)成本和材料成本,并且其具有的優(yōu)勢在于相較于液晶裝 置(LCD)提供了更寬的視角、更高的對比率,以及更快的響應(yīng)時間。有機EL裝置已經(jīng)顯著 地發(fā)展成相較于其最先出現(xiàn)時具有80倍以上的效率和100倍以上的使用壽命。
[0004] 此外,有機EL裝置有利于顯示器加寬,因此顯示器加寬得以迅速發(fā)展,例如出現(xiàn) 了 40英寸的有機EL裝置面板。由于顯示器加寬,因此希望裝置有更長的使用壽命和改善 的發(fā)光效率。
[0005] 為了改善有機EL裝置的使用壽命,需要防止在裝置工作期間由于所產(chǎn)生的焦耳 熱導(dǎo)致材料結(jié)晶。因此,需要開發(fā)具有卓越的電子注入和迀移率及高電化學(xué)穩(wěn)定性的有機 化合物。
[0006] 決定有機EL裝置的發(fā)光效率的最重要因素是發(fā)光材料。所述發(fā)光材料被分類為 使用單線態(tài)的激發(fā)子的熒光材料;以及使用三線態(tài)激發(fā)子的磷光材料??偟膩碚f,使用磷光 材料的有機EL裝置具有短使用壽命,并且因此迄今為止熒光材料已經(jīng)被廣泛地使用。
[0007] 此外,主體/摻雜劑體系可被用作發(fā)光材料。當(dāng)使用僅一種物質(zhì)作為發(fā)光材料時, 由于分子之間的相互作用最大的發(fā)射波長轉(zhuǎn)變成較長的波長,并且由于光發(fā)射的衰減效應(yīng) 而發(fā)生了問題,諸如色純度變小或者裝置效率下降。主體/摻雜劑體系有利于增加色純度、 歸因于能量傳遞的發(fā)光效率,以及穩(wěn)定性。
[0008] 關(guān)于藍(lán)色焚光主體材料,在出光興產(chǎn)株式會社(IdemitsuKosan)開發(fā)出4, 4'-雙(2,2'-二苯乙烯基)-1,1'-聯(lián)苯(DPVBi)之后,已經(jīng)研究出并且商品化了許多 材料。雖然出光興產(chǎn)株式會社的藍(lán)色材料體系和柯達(dá)公司的二萘蒽、四(叔丁基)茈體系 是已知的,但是迄今為止已經(jīng)進(jìn)行了許多研究來開發(fā)可提供更好裝置特征的藍(lán)色熒光主體 材料。
[0009] 就熒光摻雜劑而論,可針對所需的發(fā)光顏色來選擇化合物,諸如基于胺的化合物、 芳族化合物、螯合物如三(8_羥基喹啉)鋁絡(luò)合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、雙 苯乙稀亞芳基(bisstyrylarylene)衍生物以及噁二唑衍生物。
[0010] 與此同時,當(dāng)應(yīng)用包含傳統(tǒng)摻雜劑化合物和主體化合物的發(fā)光材料到有機EL裝 置時,在發(fā)光效率、功率效率、工作使用壽命等等方面表現(xiàn)出了令人不滿意的結(jié)果。尤其難 以獲得具有優(yōu)良使用壽命特征的藍(lán)光發(fā)光層。
【發(fā)明內(nèi)容】
[0011] 技術(shù)問題
[0012] 本發(fā)明的第一目的為提供一種其中有機層插入在基板上的陽極和陰極之間的有 機EL裝置,其中所述有機層包括包含一種或多種摻雜劑化合物和一種或多種主體化合物 的組合的發(fā)光層。本發(fā)明的第二目的為提供一種具有高發(fā)光效率、優(yōu)良的色純度、低驅(qū)動電 壓以及良好的工作使用壽命的有機EL裝置。
[0013] 問題的解決方案
[0014] 為了實現(xiàn)上述目的,本發(fā)明提供了由下式1表示的一種或多種主體化合物和由下 式2表示的一種或多種摻雜劑化合物的組合,以及包含所述組合的有機EL裝置:
[0015]
[0016] 其中
[0017]R$jRls各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(C1-C30)烷基、經(jīng)取代 或未經(jīng)取代的(C3-C30)環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(C1-C30)烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代 的(C6-C30)芳基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(3元到30元)雜芳基、-SiR31R32R33、氰基或者羥 基;或者&到R5,以及R14到R18連接到一個或多個相鄰取代基以形成單環(huán)或者多環(huán)的、經(jīng)取 代或未經(jīng)取代的(3到30元)脂環(huán)或者芳環(huán),其中所述環(huán)的碳原子可形成螺環(huán)結(jié)構(gòu),并且所 述環(huán)的一個或多個碳原子可經(jīng)至少一個選自氮、氧和硫的雜原子置換;
[0018]R31到R33各自獨立地表示氫、氖、??素、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(C1-C30)烷基、經(jīng)取 代或未經(jīng)取代的(C6-C30)芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(3到30元)雜芳基;
[0019]ArdPAr2各自獨立地表示氫、氘、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(C6-C30)芳基,或者經(jīng)取代 或未經(jīng)取代的(3到30元)雜芳基;或者連接到一個或多個相鄰取代基以形成單環(huán)或者多 環(huán)的、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(3到30元)脂環(huán)或者芳環(huán),其中所述環(huán)的碳原子可形成螺環(huán)結(jié) 構(gòu),并且所述環(huán)的一個或多個碳原子可經(jīng)至少一個選自氮、氧和硫的雜原子置換;其中ΑΓι 和Ar2不同時為氫;并且
[0020] 所述雜芳基含有至少一個選自B、N、0、S、P( = 0)、Si和P的雜原子;
[0021]
[0022] 其中
[0023]六巧表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芘;
[0024] L表示單鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(C6-C30)亞芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(3 到30元)亞雜芳基;
[0025] Ar4和Ar5各自獨立地表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(C6-C30)芳基,或者經(jīng)取代或未 經(jīng)取代的(3到30元)雜芳基;或者ArjPAr5與氮原子連接以形成單環(huán)或者多環(huán)的、經(jīng)取 代或未經(jīng)取代的(3到30元)脂環(huán)或者芳環(huán),其中所述環(huán)的一個或多個碳原子可經(jīng)至少一 個選自氮、氧和硫的雜原子置換;并且
[0026] η表示1到3的整數(shù);其中η是2或大于2,各個 是相同或者不 同的。
[0027] 發(fā)明的有益作用
[0028] 通過包含根據(jù)本發(fā)明的摻雜劑化合物和主體化合物的特定組合,有可能提供具有 高發(fā)光效率、優(yōu)良的色純度、低驅(qū)動電壓以及良好的工作使用壽命的有機EL裝置。
【具體實施方式】
[0029] 下面將詳細(xì)描述本發(fā)明。然而,以下描述是用于解釋本發(fā)明,而不是為了以任意方 式限制本發(fā)明的范圍。
[0030] 本發(fā)明涉及包含由式1表示的一種或多種主體化合物和由式2表示的一種或多種 摻雜劑化合物的組合的有機電致發(fā)光裝置。
[0031] 將詳細(xì)描述由上式1和上式2表示的化合物。
[0032] 在本文中,"烷基"包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基等;"烯 基"包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1- 丁烯基、2- 丁烯基、3- 丁烯基、2-甲基-2- 丁烯 基等;"炔基"包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1- 丁炔基、2- 丁炔基、3- 丁炔基、1-甲 基-2-戊炔基等;"環(huán)烷基"包括環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基等;"5到7元雜環(huán)烷基"是 具有選自Β、Ν、0、S、Ρ( = 0)、Si和Ρ,優(yōu)選地0、S和Ν的至少一個雜原子,以及5到7個 環(huán)骨架原子,并且包含四氫呋喃、吡咯烷、四氫噻酚(Thiolan)、四氫吡喃等的環(huán)烷基。"芳 基(亞芳基)"是衍生自芳烴的單環(huán)或者稠環(huán),并且包括苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、聯(lián) 萘基(binaphtyl)、苯基萘基(phenylnaphtyl)、萘基苯基(naphtylphenyl)、荷基、苯基荷 基(phenylfluorenyl)、苯并荷基(benzofluorenyl)、二苯并荷基、菲基、苯基菲基、蒽基、 諱基、諱滿基、苯并[9,10]菲基(triphenylenyl)、花基、并四苯基(tetracenyl)、花基 (perylenyl)、屈基(chrysenyl)、萘并萘基(naphthacenyl)、焚蒽基(fluoranthenyl)等; "3到30元雜(亞)芳基"是具有至少一個雜原子(優(yōu)選1到4個雜原子)和3-30個環(huán)骨架 原子的芳基,所述雜原子選自由B、N、0、S、P( = 0)、Si和P組成的群組;所述雜(亞)芳基 是單環(huán)或與至少一個苯環(huán)稠合的稠環(huán);所述雜(亞)芳基可以是部分飽和的;所述雜(亞) 芳基可為將至少一個雜芳基或芳基基團通過一個或多個單鍵連接到雜芳基基團形成的雜 (亞)芳基;并且所述雜(亞)芳基包括單環(huán)型雜芳基,諸如呋喃基、苯硫基、吡咯基、咪唑 基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三 唑基、四唑基、呋咕基(furazanyl)、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基等,以及稠環(huán)型雜芳基, 包括苯并呋喃基、苯并苯硫基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并苯硫基、苯并咪唑基、 苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異噁唑基、苯并噁唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻 二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基、苯并間 二氧雜環(huán)戊烯基等。此外,"鹵素"包括F、Cl、Br和I。
[0033] 在本文中,"經(jīng)取代或未經(jīng)取代的"中的"經(jīng)取代"指的是某個官能團中的氫原子被 另一個原子或基團(即取代基)取代。在上式1和上式2的&到R1S、R31到R33、Ar$jAr5以及 L中,經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代的環(huán)烷基、經(jīng)取代的烷氧基、經(jīng)取代的芳基、經(jīng)取代的雜芳基、經(jīng) 取代的芘、經(jīng)取代的亞芳基、經(jīng)取代的亞雜芳基、經(jīng)取代的單環(huán)或者多環(huán)的脂環(huán)或者芳環(huán)中 的取代基各自獨立地為選自由以下各項組成的群組中的至少一種:氘、鹵素、(C1-C30)烷 基、經(jīng)鹵素取代的(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C30)芳基、經(jīng)(3到30元)雜芳基 取代的(C6-C30)芳基、經(jīng)氘取代的(C6-C30)芳基、(3到30元)雜芳基、經(jīng)(C6-C30)芳基 取代的(3到30元)雜芳基、經(jīng)(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基取代的(3到30元)雜芳基、 (C3-C30)環(huán)烷基、(5到7元)雜環(huán)烷基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅 烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、 (C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、單或者二(C1-C30)烷基氨基、單或者二(C6-C30)芳 基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、二(C6-C30)芳基硼基(boronyl)、二(C1-C30) 烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基 (C6-C30)芳基、羧基、硝