= 8.1Hz，lH)， 7.19(t，J = 7.9Hz，lH)，7· ll(t，J = 7.9Hz，lH)，6·74~6.68(m，3H)，5.58,5.52(s，lH， NCHP)，4.30~4.25(m，2H，0CH2)，4.13~3.97(m，2H，0CH2)，1.34(t，3H，J = 7.1Hz，CH3)，1.14 (t，3H，J = 7.0Hz，CH3);13C NMR(100MHz，CDC13)S:163.43，146.26，138.66，138.04，130.53， 129·30，128·66，128·17，122·69，119·99，118·47，115·81，113·74,63·89,63·52,48·70 (47.16),16.54,16.30〇
[0034] 實(shí)施例2
[0035] [2-(lH)_喹啉酮-3-基]-2-甲基苯氨甲基膦酸二乙酯的制備
[0036]
[0037] 2mmol 3-甲?；?2-(1Η)_喹啉酮、2mmol 2-甲基苯胺加入15ml甲苯中，室溫下攪 拌lOmin后加入2mmol亞磷酸二乙酯，反應(yīng)3h，脫溶后用V(石油醚）：V(乙酸乙酯）=4:1進(jìn)行 柱層析，得淺黃色固體，收率86.3%，熔點(diǎn)191~193。 1!1匪1?(4001^，〇)(：13)6:11.59(8，1!1， NH)，8.01(d，J = 3.6Hz，lH)，7.54(d，J = 7.9Hz，lH)，7.49(t，J = 7.6Hz，lH)，7.40(d，J = 7.6Hz，lH)，7.20(t，J = 7.4Hz，lH)，7.05(d，J = 7.2Hz，lH)，6.97(t，J = 7.7Hz，lH)，6.65(t， J = 7.3Hz，lH)，6.58(d，J = 8.0Hz，lH)，5.56,5.50(s，lH，NCHP)，4.86(s，lH，NH)，4.32~ 4.23(m，2H，0CH2)，4.15~3.96(m，2H，0CH2)，2.30(s，3H，CH3)，1.34(t，3H，J = 7.0Hz，CH3)， 1.15(t，3H，J = 6.9Hz，CH3) ;13C 匪R(100MHz，CDC13)S:163.37，143.92，138.35，138.02， 130.58,130.30,128.49,128.17,127.23,123.02,122.78,119.98,118.31，115.89,111.00， 63·79，63·53，49·26(47·71)，17·66，16·54，16·32。
[0038] 實(shí)施例3
[0039] [2-(lH)_喹啉酮-3-基]-3-甲基苯氨甲基膦酸二乙酯的制備
[0040]
[0041 ] 2mmol 3-甲?；?2-(1Η)_喹啉酮、2mmol 3-甲基苯胺加入15ml甲苯中，室溫下攪 拌lOmin后加入2mmol亞磷酸二乙酯，反應(yīng)2h，脫溶后用V(石油醚）：V(乙酸乙酯）=4:1進(jìn)行 柱層析，得黃色固體，收率77.5%，熔點(diǎn)174~176°(： ;1!1匪1?(4001他，〇)(：13)5:11.37(8，1!1， NH)，8.04(d，J = 3.7Hz，lH)，7.53(d，J = 7.8Hz，lH)，7.47(t，J = 7.7Hz，lH)，7.34(d，J = 8.2Hz，lH)，7.18(t，J = 7.5Hz，lH)，6.99(t，J = 7.7Hz，lH)，6.58~6.50(m，3H)，5.56~5.50 (m，lH，NCHP)，4.29~4.25(m，2H，0CH2)，4.12~3.95(m，2H，0CH2)，2.20(s，3H，CH 3)，1.34(t， 3H，J = 7.1Hz，CH3)，1.13(t，3H，J = 7.0Hz，CH3);13C NMR(100MHz，CDC13)S:163.40，146.16， 139.08,138.53,137.97,130.50,129.19,128.71，128.16,122.70,119.97,119.48,115.82， 114.66,110.59,63.83,63.47,48.81(47.28),21.57,16.53,16.29〇
[0042] 實(shí)施例4
[0043] [2-(lH)_喹啉酮-3-基]-4-甲基苯氨甲基膦酸二乙酯的制備
[0044]
[0045] 2mmol 3-甲酰基-2-(1Η)_喹啉酮、2mmol 4-甲基苯胺加入15ml甲苯中，室溫下攪 拌lOmin后加入2mmol亞磷酸二乙酯，反應(yīng)4h，脫溶后用V(石油醚）：V(乙酸乙酯）=4:1進(jìn)行 柱層析，得黃色固體，收率72.5%，熔點(diǎn)181~184°(： ;1!1匪1?(4001^，〇)(：13)5:11.47(8，1!1， NH)，8.06(d，J = 3.3Hz，lH)，7.52(d，J = 7.9Hz，lH)，7.47(t，J = 7.7Hz，lH)，7.34(d，J = 8.2Hz，lH)，7.18(t，J = 7.5Hz，lH)，6.93(d，J = 8.2Hz，2H)，6.67(d，J = 7.8Hz，2H)，5.55， 5.49(s，lH，NCHP)，4.32~4.24(m，2H，OCH2)，4.12~3.96(m，2H，OCH2)，2.17(s，3H，CH 3)， 1.34(t，3H，J = 7.1Hz，CH3)，1.14(t，3H，J = 7.1Hz，CH3);13C NMR(100MHz，CDC13)S:163.37， 143.64,138.67,137.99,130.51，129.81，128.60,128.18,127.90,122.68,119.98,115.80， 114.02,63.81,63.45,49.12(47.58),20.38,16.48,16.25〇
[0046] 實(shí)施例5
[0047] [2-(lH)_喹啉酮-3-基]-3-三氟甲基苯氨甲基膦酸二乙酯的制備
[0048]
[0049] 2mmol 3-甲?；?2-(1Η)_喹啉酮、2mmol 3-三氟甲基苯胺加入15ml甲苯中，室溫 下攪拌lOmin后加入2mmol亞磷酸二乙酯，反應(yīng)2.5h，脫溶后用V(石油醚）：V(乙酸乙酯）=4: 1進(jìn)行柱層析，得淺黃色固體，收率79.2%，熔點(diǎn)219~222°(： ;1!1匪1?(4001抱，〇)(：13)5:11.91 (s，lH，NH)，8.10(d，J = 3.6Hz，lH)，7.53(d，J = 8.0Hz，lH)，7.45(t，J = 8.0Hz，lH)，7.36(d， J = 8.0Hz，lH)，7·22~7.15(m，2H)，7.01(s，lH)，6.93(d，J = 8.0Hz，lH)，6.49(dd，J = 1.6Hz，J = 2.0Hz，lH)，5.53~5.47(m，lH，NCHP)，4.30~4.22(m，2H，0CH2)，4.14~3.98(m， 2H，0CH2)，1.33(t，J = 7.2Hz，3H，CH3)，1.17(t，J = 6.8Hz，3H，CH3);13C NMR(100MHz，CDC13) δ :162.98,146.44,139.07,137.73,131.78,131.46,130.95,129.82,128.23,127.77， 123.13,119.94,116.16,115.90,114.91，110.56,63.94,63.67,48·68(47.18)，16.46， 16.26。
[0050] 實(shí)施例6
[00511 [2-(lH)_喹啉酮-3-基]-4-三氟甲基苯氨甲基膦酸二乙酯的制備 [0052]
[0053] 2mmol 3-甲?；?2-(1Η)_喹啉酮、2mmol 4-三氟甲基苯胺加入15ml甲苯中，室溫 下攪拌lOmin后加入2mmol亞磷酸二乙酯，反應(yīng)4h，脫溶后用V(石油醚）：V(乙酸乙酯）=4:1 進(jìn)行柱層析，得黃色固體，收率78.0%，熔點(diǎn)219~222°(： ;1!1匪1?(4001抱，0130-(16)5:12.03 (s，lH，NH)，8.09(d，J = 3.6Hz，lH)，7.61(d，J = 7.8Hz，lH)，7.54~7.49(m，2H)，7.39(d，J = 8.8Hz，lH)，7.33(d，J = 8.1Hz，lH)，7.19(t，J = 7.4Hz，lH)，7.13(t，lH，J = 8.0Hz，lH)，6.84 (d，J = 8.7Hz，lH) .5.40,5.32(s，lH，NCHP)，4· 12~3.90(m，4H，2X0CH2)，1.21(t，3H，J = 7.0Hz，CH3)，1.10(t，3H，J = 7.0Hz，CH3);13C 匪R(100MHz，DMS0-d6)S:161.37，142.41， 138.06,133.61，130.54,128.75,127.75,126.22,122.60,122.16,118.77,118.10,115.10， 112.53,62.87,62.61,47.25(45.71),16.22,16.05〇Anal.calcd.for C21H22F3N2O4P：C, C，55.53;H，4.89;N，6.18。
[0054] 實(shí)施例7
[0055] [2-( 1H)_喹啉酮-3-基]-2-硝基苯氨甲基膦酸二乙酯的制備
[0056]
[0057] 2mmol 3-甲?；?2-(1Η)_喹啉酮、2mmol 2-硝基苯胺加入15ml甲苯中，室溫下攪 拌lOmin后加入2mmol亞磷酸二乙酯，反應(yīng)1.5h，脫溶后用V(石油醚）：V(乙酸乙酯）=4:1進(jìn) 行柱層析，得黃色固體，收率75.6%，熔點(diǎn)207~209°(：;1!1匪1?(40010^，0)(：1 3)5:11.27(8， lH，NH)，9.05(t，J = 8.9Hz，lH，NH)，8.20(d，J = 7.3Hz，lH)，8.03(d，J = 3.6Hz，lH)，7.59(d， J = 7.9Hz，lH)，7.53(t，J = 7.7Hz，lH)，7.36(t，J = 7.2Hz，2H)，7.24(t，J = 7.6Hz，lH)，6.87 (d，J = 8.5Hz，lH)，6.71(t，J = 7.8Hz，lH)，5.74,5.66(s，lH，NCHP，NH)，4.29~4.16(m，2H， OCH2)，4·22~4.14(m，2H，0CH2)，1.36~1.28(m，6H，2XCH2) ;13C 匪R(100MHz，CDC13)S: 162.98,143.61，139.00,137.87,136.47,133.40,131.19,128.29,127.21，126.90,123.32， 119.96,116.98,116.10,114.54,64.08,63.73,48.60