2 >的班巧酸二酷胺衍生物,其為非治療性的用途。 陽0川 < 20 >如< 13 >~< 18 >的方法,其為非治療性。
[0092] < 21 >在上述< 1 >~< 20 >中,式(1)所表示的班巧酸二酷胺衍生物優(yōu)選Ri 及R2均為碳原子數(shù)為1~6的徑基烷基。
[0093] < 22 >在上述< 1 >~< 20 >中,式(1)所表示的班巧酸二酷胺衍生物優(yōu)選Ri 及R2均為2-徑基乙基。
[0094] < 23 >在上述< 1 >~< 22 >中,式(1)所表示的班巧酸二酷胺衍生物的含量 優(yōu)選為0.OOl質(zhì)量% ^上,更優(yōu)選為0.Ol質(zhì)量% ^上,且優(yōu)選為10質(zhì)量% ^下,更優(yōu)選為5 質(zhì)量% ^下,進而優(yōu)選為3質(zhì)量% ^下。另外,優(yōu)選為0.001~10質(zhì)量%,更優(yōu)選為0.01~ 5質(zhì)量%,進而優(yōu)選為0.Ol~3質(zhì)量%W下。
[00巧]< 24 >-種下述式(2)所表示的班巧酸二酷胺衍生物。
[0096] < 25 >-種吸收性物品,其通過在穿著時與穿著者的肌膚接觸的面涂抹下述式 (1)所表示的班巧酸二酷胺衍生物而制成。
[0097] < 26 >-種吸收性物品,其通過在穿著時與穿著者的肌膚接觸的面涂抹W下述 式(1)所表示的班巧酸二酷胺衍生物作為有效成分的類神經(jīng)酷胺功能賦予劑而制成。
[0098]
[0099] [式中,R破R2獨立地表示碳原子數(shù)1~6的徑基烷基,R3表示基 團-CH2CH2CH2CH2-R4或基團-CH2邸=C肥Hz-R4 (在此,R4表示碳原子數(shù)為8~26的烷基)。]陽100]
陽1OU [式中,Rla及RZa表示2-徑基乙基,RSa表示基團-CH2邸2邸2邸2-滬或基團-CH2邸 =C肥&-護3(在此,R4。表示碳原子數(shù)為12~26的烷基)。] 實施例
[0102] 制造例1巧)-2-((十六碳/十八碳)-2-締-1-基)-N,N-雙(2-徑基乙基)班巧 酷胺(化合物1)的合成
[0104] 在氮氣氣氛下,將乙醇胺50. 4g(0. 825mol)在150°C下加熱攬拌,并用1小時添加 烙融了的締基班巧酸?。–16/C18 = 6/4,摩爾比,由LI肥ALE肥168 (出光興產(chǎn))與順下締 二酸酢合成)54.5g(0. 163mol)。9小時之后,停止攬拌,并冷卻至室溫使其固化。將最終反 應(yīng)物溶解于氯仿中,通過硅膠柱進行精制(洗脫溶劑:氯仿-甲醇混合液),并獲得47. 5g目 標化合物1(產(chǎn)率67% )。 陽105]白色固體,烙點105°C; 陽106] IR(cm 1,ATR法):3293, 2917, 2849, 1637, 1551,1026 ; 陽107]1h-NMR(CDCL3,卵m) :0. 85(t,J = 7Hz, 3H),1. 10-1. 38 (m, 24H),1. 90-2.Ol(m, 2H),2. 07-2. 26 (m, 1H),2. 26-2. 40 (m, 2H),2. 40-2. 58 (m, 1H),2. 64-2. 77 (m, 1H),3. 05-3. 20 (m, 2 H),3. 44-3. 66 (m, 4H),3. 66-3. 75 (m, 2H),5. 23-5. 35 (m, 1H),5. 40-5. 53 (m, 1H),6. 74-6. 90 ( m, 2H).
[0108] 制造例22-(十六烷基/十八烷基)-N,N-雙(2-徑基乙基)班巧酷胺(化合物2) 的合成
[0110] 在氮氣氣氛下,在室溫下向3. 25g (7.42mmol)的化合物1的150血的乙醇溶液中 添加0. 3g的Pd/C(l〇%,和光純藥)后,對體系內(nèi)進行氨氣置換。1小時后,由于逐漸析出 結(jié)晶,故而加熱至50°C,進而反應(yīng)3小時后,冷卻至室溫。將Pd/C過濾后進行減壓濃縮,從 而獲得3.21g目標化合物2(產(chǎn)率99%)。 陽111] 白色固體,烙點122°C ;
[0112] IR(cmi,ATR法):3285,29182,2849, 1647, 1552, 1063 ;
[0113] Ih-NMR (Pyridine-ds,卵m) :0. 84 (t, J = 7Hz, 3H),1. 05-1. 35 (m, 28H),1. 38-1. 48 ( m, IH),I. 48-1. 58 (m, IH),I. 58-1. 68 (m, IH),I. 90-2. 00 (m, IH),2. 64-2. 75 (m, IH),3. 00-3. ll(m,IH) ,3.25-3. 35 (m, IH) ,3.64-3. 88 (m,4H) ,3.94-4. 12 (m,4H) ,8.90-9. Ol (m, IH) ,9.01 -9. 10 (m, IH).
[0114] 制造例3巧)-N,N-雙(3-?基丙基)-2-((十六碳/十八碳)-2-締-I-基)班巧 酷胺(化合物3)的合成
[0116] 使用丙醇胺代替乙醇胺,W與制造例1同樣的方式合成44. Ig目標化合物3(產(chǎn)率 71% )O 陽117] 白色固體,烙點97°C; 陽1化]IR(cmi,ATR法):3298,2919, 2851,1645, 1546, 1049 ; 陽119] Ih-NMR (CDCLs,卵m) :0.85 (t, J = 7Hz,3H), 1. 11-1. 38 (m,24H), 1.56-1. 74 (m,4H), l. 90-2. Ol (m, 2H), 2. 06-2. 27 (m, IH), 2. 27-2. 40 (m, 2H), 2. 40-2. 56 (m, IH), 2. 65-2. 78 (m, I H),3. 20-3. 35 (m, 2H),3. 35-3. 50 (m, 2H),3. 50-3. 65 (m, 4H),5. 22-5. 35 (m, IH),5. 40-5. 53 ( m,IH),6. 5化s, 2H).
[0120] 制造例4巧)-2-((十六碳/十八碳)-2-締-I-基)-N,N-雙(I-徑基丙烷-2-基) 班巧酷胺(化合物4)的合成
[0122] 使用Dk2-氨基-1-丙醇代替乙醇胺,W與制造例1同樣的方式合成35.Sg目標 化合物4(產(chǎn)率58% )。
[0123] 白色固體,烙點105°C; 陽 124]IR(cm1,ATR法):3286, 2918, 2850, 1644, 1544, 1042 ; 陽 1 巧]Ih-NMR(CD化3,卵m) :0. 85 扣J= 7Hz, 3H),1. 03-1. 18 (m,細),1. 18-1. 40 (m, 24H), 1. 88-2. 03 (m, 2H), 2. 03-2. 25 (m, 1H), 2. 25-2. 88 (m, 4H), 3. 28-3. 72 (m, 4H), 3. 85-4. 10 (m, 2 H),5. 22-5. 38 (m, 1H),5. 40-5. 53 (m, 1H),6. 30-6. 50 (m, 4H).
[0126] 制造例5膽)-2-((二十碳/二十二碳/二十四碳)-2-締-1-基)-N,N-雙(2-美圣 基乙基)班巧酷胺(化合物5)的合成
[0128] 使用締基班巧酸酢(C20/C22/C24 = 5/4/1,摩爾比,由順下締二酸酢與LI肥ALE肥 2024 (出光興產(chǎn))合成)代替締基班巧酸酢(C16/C18 = 6/4,摩爾比),W與制造例I同樣 的方式合成42g目標化合物5 (產(chǎn)率66 % )。 陽129] 白色固體,烙點130°C; 陽 130] IR(cm1,ATR法):3283, 2917, 2849, 1636, 1552, 1052 ;
[0131]Ih-NMR(CDCLs,卵m) :0.85 (t,J= 7Hz,3H), 1.07-1. 40 (m,:MH),1.84-2.Ol(m,2H), 2. 07-2. 26 (m,IH), 2. 26-2. 42 (m, 2H), 2. 42-2. 58 (m,IH), 2. 70-2. 78 (m,IH), 3. 07-3. 21 (m, 2 H),3. 47-3. 64 (m, 4H),3. 64-3. 79 (m, 2H),5. 22-5. 36 (m,IH),5. 430-5. 53 (m,IH),6. 70-6. 95 (m, 2H). 陽1;32] 制造例6似-N,N-雙(I, 3-二徑基-2-甲基丙烷-2-基)-2-((十六碳/十八 碳)-2-締-1-基)班巧酷胺(化合物6)的合成
[0134] 在氮氣氣氛下,將締基班巧酸二甲醋(C16/C18 = 6/4,摩爾 比)15. 0g(0. 0392mol)、2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇 8. 25g(0. 0785mol)、及 28% 甲醇鋼 甲醇溶液16.7g(0.0863mol)在60°C下加熱攬拌。10小時后,停止攬拌,并冷卻至室溫使其 固化。將最終反應(yīng)物溶解于氯仿中,通過硅膠柱進行精制(洗脫溶劑:氯仿-甲醇混合液), 而獲得8. 46g目標化合物6 (產(chǎn)率51 % )。 陽135] 淡黃色固體;
[0136] IR(cmi,ATI^?i):3280,2922,2852,1638,1558,1049; 陽 1 巧]Ih-NMR仰化3,卵m):〇.85 扣J=7Hz, 3H),1. 15 化J=4Hz,細),1. 20-1. 40 (m, 24H), 1. 91-2. 02 (m, 2H), 2. 10-2. 27 (m, 1H), 2. 27-2. 56 (m, 3H), 2. 60-2. 72 (m, 1H), 3. 50-3. 66 ( m, 4H),3. 66-3. 79 (m, 2H),3. 79-3. 97 (m, 2H),5. 23-5. 35 (m, 1H),5. 43-5. 57 (m, 1H),6. 32-6. 50(m, 2H).
[0138] 制造例7似-N,N-雙(1,3-二徑基-2-(?基甲基)丙烷-2-基)-2-((十六碳/ 十八碳)-2-締-1-基)班巧酷胺(化合物7)的合成 陽 139]
[0140]使用S(徑基甲基)氨基甲燒