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      著色固化性樹(shù)脂組合物的制作方法

      文檔序號(hào):9563867閱讀:278來(lái)源:國(guó)知局
      著色固化性樹(shù)脂組合物的制作方法
      【技術(shù)領(lǐng)域】
      [0001] 本發(fā)明涉及著色固化性樹(shù)脂組合物。
      【背景技術(shù)】
      [0002] 著色固化性樹(shù)脂組合物,例如可用于制造液晶顯示裝置等的濾色器。作為著色固 化性樹(shù)脂組合物,在日本特開(kāi)2010-211198號(hào)公報(bào)中記載了一種著色固化性樹(shù)脂組合物, 其包含選自由黃色顏料、橙色顏料以及紅色顏料組成的組中的至少1種顏料和咕噸染料作 為著色劑。

      【發(fā)明內(nèi)容】

      [0003] 本發(fā)明提供以下的[1]~[7]。
      [0004] [1] 一種著色固化性樹(shù)脂組合物,其包含著色劑(A)、樹(shù)脂(B)、聚合性化合物(C)、 以及聚合引發(fā)劑(D),著色劑(A)包含紅色顏料(A-I)和染料(A-2),染料(A-2)包含咕噸 (xanthene)染料以及香豆素染料。
      [0005] [2]根據(jù)[1]所述的著色固化性樹(shù)脂組合物,其中,紅色顏料(A-I)是選自由顏料 紅177、顏料紅242以及顏料紅254組成的組中的至少一種顏料。
      [0006] [3]根據(jù)[1]或[2]所述的著色固化性樹(shù)脂組合物,其中,咕噸染料是由式(Ia)表 示的化合物。
      [0008] [式(Ia)中,R1~R4相互獨(dú)立地表示氫原子、可具有取代基的碳原子數(shù)1~20的 一價(jià)飽和烴基或者可具有取代基的碳原子數(shù)6~10的一價(jià)芳香族烴基,該飽和烴基中所含 的-CH 2-也可被-0-、-CO-或-NR11-取代。R1以及R 2也可相互鍵合,與它們所鍵合的氮原 子一起形成包含氮原子的環(huán),R3以及R 4也可相互鍵合,與它們所鍵合的氮原子一起形成包 含氮原子的環(huán)。
      [0009] R5表示-OH、-SO 3、-S03H、-SO3 Z+、-C02H、-CO2 Z+、-C02Rs、-SO3R8或-SO 2NR9R10。
      [0010] R6以及R7相互獨(dú)立地表示氫原子或碳原子數(shù)I~6的烷基。
      [0011] m表示0~5的整數(shù)。m為2以上之時(shí),多個(gè)R5可相同也可不同。
      [0012] a表示0或1的整數(shù)。
      [0013] X表示鹵素原子。
      [0014] Z+表示 +N(Rn) 4、Na+或 K+。
      [0015] R8表示碳原子數(shù)1~20的一價(jià)飽和烴基,該飽和烴基中所含的氫原子也可被鹵素 原子取代。
      [0016] R9以及Rw相互獨(dú)立地表示氫原子或者可具有取代基的碳原子數(shù)1~20的一價(jià)飽 和烴基,該飽和脂肪族烴基中所含的-CH 2-也可被-0-、-C0-、-NH-或-NRs-取代,R9以及R w 也可與它們所鍵合的氮原子一起形成3~10元含氮雜環(huán)。
      [0017] Rn相互獨(dú)立地表示氫原子、碳原子數(shù)1~20的一價(jià)飽和烴基或碳原子數(shù)7~10 的芳烷基。]
      [0018] [4]根據(jù)[1]~[3]中任一項(xiàng)所述的著色固化性樹(shù)脂組合物,其中,香豆素染料是 由式(Ad2)表示的化合物。
      [0020][式(Ad2)中,Le表示碳原子數(shù)1~20的二價(jià)烴基或者磺?;摕N基中所含的 氫原子也可被氟原子取代。
      [0021 ] f表示氧原子或者硫原子。
      [0022] Rie以及R2e各自獨(dú)立地表示可具有取代基的苯基或碳原子數(shù)1~20的烷基,也可 在構(gòu)成該烷基的碳原子間插入氧原子。
      [0023] 尸~R 13^各自獨(dú)立地表示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、氨基甲酰基、氨基磺酰 基、-SO3M^ -CO2M^羥基、甲酰基、氨基、碳原子數(shù)1~20的一價(jià)烴基,也可在構(gòu)成該烴基的 碳原子間插入氧原子、硫原子、-N(R 14)-、磺?;蛘唪驶?,該烴基中所含的氫原子也可被 鹵素原子、氰基、硝基、氨基甲?;?、氨基磺?;?SO 3M^ -CO,、羥基、甲?;蛘甙被?代。-SO3Me以及-CO2M e在分別存在多個(gè)的情況下,它們可以為相同,也可以不同。
      [0024] R14e表示氫原子或者碳原子數(shù)1~20的一價(jià)烴基。存在多個(gè)-N (R14e)-的情況下, 它們可以為相同,也可以不同。
      [0025] 1^表不氫原子或者堿金屬原子。]
      [0026] [5]根據(jù)[1]~[4]中任一項(xiàng)所述的著色固化性樹(shù)脂組合物,其中,咕噸染料與香 豆素染料的含有比(咕噸染料:香豆素染料)按照質(zhì)量基準(zhǔn)為60 :40~99 :1。
      [0027] [6] -種濾色器,其由[1]~[5]中任一項(xiàng)所述的著色固化性樹(shù)脂組合物形成。
      [0028] [7] -種液晶顯示裝置,其中,包含[6]所述的濾色器。
      【具體實(shí)施方式】
      [0029] 本發(fā)明的著色固化性樹(shù)脂組合物包含著色劑(A)、樹(shù)脂(B)、聚合性化合物(C)、以 及聚合引發(fā)劑(D)。
      [0030] 著色劑(A)包含紅色顏料(A-I)以及染料(A-2),染料(A-2)包含咕噸染料以及香 豆素染料。
      [0031] 咕噸染料與香豆素染料的含有比(咕噸染料:香豆素染料)按照質(zhì)量基準(zhǔn)優(yōu)選為 60 :40 ~99 :1。
      [0032] 本發(fā)明的著色固化性樹(shù)脂組合物中優(yōu)選進(jìn)一步包含選自由溶劑(E)以及流平劑 (F)組成的組中的至少一種。
      [0033] 本發(fā)明的著色固化性樹(shù)脂組合物也可進(jìn)一步包含聚合引發(fā)助劑(Dl)。
      [0034] 在本說(shuō)明書(shū)中,關(guān)于作為各成分而例示的化合物,只要沒(méi)有特別地預(yù)先說(shuō)明,就可 單獨(dú)地或者將多種組合而使用。
      [0035] <著色劑(A) >
      [0036] 紅色顏料(A-I)沒(méi)有特別限定,可使用公知的顏料,例如列舉出:按照色彩指數(shù) (The Society of Dyers and Colourists出版)而分類為顏料的紅色顏料。
      [0037] 作為紅色顏料,例如列舉出C. I.顏料紅9 (以下,省略C. I.顏料的記載,僅記載序 號(hào)。其它也同樣。)、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、207、209、215、 216、224、242、254、255、264、265、272,優(yōu)選列舉出(:.1.顏料紅149、176、177、207、242、254、 255、264、272,更優(yōu)選列舉出(:.1.顏料紅177、242、254。
      [0038] 在本發(fā)明的著色固化性樹(shù)脂組合物中,包含C. I.顏料紅149、176、177、207、242、 254、255、264、272等作為紅色顏料(A-I)的情況下,容易將作為紅色濾色器而言的透射光 譜進(jìn)行最優(yōu)化,濾色器的亮度變良好。
      [0039] 進(jìn)一步,本發(fā)明的著色固化性樹(shù)脂組合物也可包含除了紅色顏料(A-I)以外的顏 料(A-3) 〇
      [0040] 作為顏料(A-3),列舉出 C. I.顏料黃 1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、 86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214 等黃色顏料,C. I.顏料橙 13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73 等橙色顏料 等。
      [0041] 這些顏料可比照所希望的濾色器的分光光譜而適當(dāng)選擇。這些顏料可單獨(dú)使用, 也可將2種以上混合而使用。
      [0042] 對(duì)于顏料,也可根據(jù)需要而實(shí)施如下的處理:松香處理、使用了導(dǎo)入有酸性基或堿 性基團(tuán)的顏料衍生物等的表面處理、基于高分子化合物等對(duì)顏料表面進(jìn)行的接枝處理、基 于硫酸微?;ǖ榷M(jìn)行的微?;幚?、或者用于去除雜質(zhì)的基于有機(jī)溶劑和/或水等而 進(jìn)行的洗滌處理、基于離子性雜質(zhì)的離子交換法等而進(jìn)行的去除處理等。
      [0043] 顏料的粒徑優(yōu)選為均勻。通過(guò)含有顏料分散劑而進(jìn)行分散處理,從而可獲得顏料 均勻地分散于溶液中的狀態(tài)的顏料分散液。
      [0044] 作為顏料分散劑,例如列舉出陽(yáng)離子系、陰離子系、非離子系、兩性、聚酯系、多胺 系、丙烯酸系等的表面活性劑等。這些顏料分散劑可單獨(dú)地也可組合2種以上而使用。關(guān)于 顏料分散劑,按照商品名而列舉出:KP(信越化學(xué)工業(yè)株式會(huì)社制),F(xiàn)lowlen(共榮社化學(xué) (株)制),Solsperse(Zeneca(株)制),EFKA(注冊(cè)商標(biāo))(巴斯夫公司制),Ajisper (味 之素精細(xì)化學(xué)(株)制),DISPER BYK(注冊(cè)商標(biāo))(畢克化學(xué)公司制)等。
      [0045] 使用顏料分散劑的情況下,其用量相對(duì)于顏料的總量?jī)?yōu)選為1 %質(zhì)量以上100% 質(zhì)量以下,更優(yōu)選為5%質(zhì)量以上50%質(zhì)量以下。顏料分散劑的用量處于前述范圍時(shí),則存 在有獲得均勻的分散狀態(tài)的顏料分散液的傾向。
      [0046] 關(guān)于紅色顏料(A-I)的含量,相對(duì)于著色劑(A)的總量,優(yōu)選為1~99%質(zhì)量,更 優(yōu)選為5~98%質(zhì)量,進(jìn)一步優(yōu)選為10~95%質(zhì)量。
      [0047] 包含顏料(A-3)的情況下,其含有率,相對(duì)于著色劑(A)的總量,優(yōu)選為0. 5~ 50%質(zhì)量,更優(yōu)選為1~40%質(zhì)量。
      [0048] 染料(A-2)包含咕噸染料以及香豆素染料。
      [0049] 咕噸染料是包含在分子內(nèi)具有咕噸骨架的化合物的染料。作為咕噸染料,列舉出 C.I.酸性紅 51、52、87、92、94、289、388,(11.酸性紫9、30、102,(11.堿性紅1(若丹明66)、 2、3、4、8,(:.1.堿性紅10(若丹明抝、11,(:.1.堿性紫10、11、25,(:.1.溶劑紅218,(:.1.媒 介紅27, C. I.活性紅36 (孟加拉玫瑰紅B),磺基若丹明G,日本特開(kāi)2010-32999號(hào)公報(bào)中 記載的咕噸染料以及日本特許第4492760號(hào)公報(bào)中記載的咕噸染料等。
      [0050] 作為咕噸染料,優(yōu)選為包含由式(Ia)表示的化合物(以下,有時(shí)稱為"化合物 (la)")的染料?;衔铮↖a)也可以是其互變異構(gòu)體。
      [0051] 本發(fā)明的著色固化性樹(shù)脂組合物中,在包含化合物(Ia)作為咕噸染料的情況下, 咕噸染料中的化合物(Ia)的含量?jī)?yōu)選為50%質(zhì)量以上,更優(yōu)選為70%質(zhì)量以上,進(jìn)一步優(yōu) 選為90%質(zhì)量以上。特別是,優(yōu)選僅使用化合物(Ia)作為咕噸染料。
      [0053] [式(Ia)中,R1~R4相互獨(dú)立地表示氫原子、可具有取代基的碳原子數(shù)1~20的 一價(jià)飽和烴基或者可具有取代基的碳原子數(shù)6~10的一價(jià)芳香族烴基,該飽和烴基中所含 的-CH 2-也可被-0-、-CO-或-NR11-取代。R1以及R 2也可相互鍵合,與它們所鍵合的氮原 子一起地形成包含氮原子的環(huán),R3以及R 4也可相互鍵合,與它們所鍵合的氮原子一起地形 成包含氮原子的環(huán)。
      [0054] R5表示-OH、-SO 3、-S03H、-SO3 Z+、-C02H、-CO2 Z+、-C02Rs、-SO3R8或-SO 2NR9R10。
      [0055] R6以及R 7各自獨(dú)立地表示氫原子或碳原子數(shù)I~6的烷基。
      [0056] m表示0~5的整數(shù)。m為2以上之時(shí),多個(gè)R5可相同也可不同。
      [0057] a表示0或1的整數(shù)。
      [0058] X表示鹵素原子。
      [0059] Z+表示 +N(Rn) 4、Na+或 K+。
      [0060] R8表示碳原子數(shù)1~20的一價(jià)飽和烴基,該飽和烴基中所含的氫原子也可被鹵素 原子取代。
      [0061] R9以及Rw相互獨(dú)立地表示氫原子或者可具有取代基的碳原子數(shù)1~20的一價(jià)飽 和烴基,該飽和脂肪族烴基中所含的-CH2-也可被-0-、-C0-、-NH-或-NRs-取代,R 9以及R w 也可相互鍵合,與它們所鍵合的氮原子一起地形成3~10元含氮雜環(huán)。
      [0062] Rn相互獨(dú)立地表示氫原子、碳原子數(shù)1~20的一價(jià)飽和烴基或碳原子數(shù)7~10 的芳烷基。]
      [0063] 作為由R1~R4以及R 8~R 11表示的碳原子數(shù)1~20的一價(jià)飽和烴基,列舉出甲 基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、二十烷基等 直鏈狀烷基;異丙基、異丁基、異戊基、新戊基、2 -乙基己基等支鏈狀烷基;環(huán)丙基、環(huán)戊基、 環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、三環(huán)癸基等碳原子數(shù)3~20的脂環(huán)式飽和烴基。
      [0064] R1~R4中的碳原子數(shù)1~20的一價(jià)飽和烴基中所含的氫原子也可被苯基等碳原 子數(shù)6~10的芳香族烴基、氟原子等鹵素原子等取代。
      [0065] 關(guān)于R9以及Rw中的碳原子數(shù)1~20的一價(jià)飽和烴基中所含的氫原子,例如也可 被羥基或鹵素原子取代。
      [0066] 作為由R1~R4表示的碳原子數(shù)6~10的一價(jià)芳香族烴基,列舉出苯基、甲苯甲酰 基、二甲苯基、均三甲基苯基、丙基苯基以及丁基苯基。
      [0067] 作為該芳香族烴基也可具有的取代基,列舉出鹵素原子、-RSa、-OH、-0R Sa、-SO3、-S 03H、-SO3 Z+、-C02H、-CO2R' -SR' -SO2R' -SO3Rsa以及-SO 2NR9aR1Qa。它們之中,作為取代基, 優(yōu)選為-SO 3、-S03H、-SO3 Za+以及-SO 2NR9aR1(]a,更優(yōu)選為-SO3 Za+以及-SO 2NR9aR1(]a。作為在 此情況下的-SO3 Za+,優(yōu)選為-SO3+N (Rlla) 4。
      [0068] 關(guān)于包含R1~R4為這些基團(tuán)的化合物(Ia)的本發(fā)明的著色固化性樹(shù)脂組合物, 在形成濾色器時(shí)的異物的產(chǎn)生少,而且所獲得的濾色器的耐熱性優(yōu)異。
      [0069] 作為R1以及R2與氮原子一起地形成的環(huán)、以及R 3以及R4與氮原子一起地形成的 環(huán),列舉出以下的環(huán)。
      [0071] RSa、R9a以及R Wa分別表示碳原子數(shù)1~20的一價(jià)飽和烴基,該飽和烴基中所含的 氫原子也可被鹵素原子取代。作為由1^表示的飽和烴基,列舉出關(guān)于R 8而例示出的直鏈 狀烷基、支鏈狀烷基、脂環(huán)式飽和經(jīng)基。
      [0072] 作為-OR8以及-ORsa,分別列舉出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧 基、庚基氧基、辛基氧基、2-乙基己氧基以及二十烷基氧基等碳原子數(shù)為1~20、優(yōu)選為碳 原子數(shù)1~8的烷氧基。
      [0073] 作為-CO2R8以及-CO 2RSa,分別列舉出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、叔丁 氧基幾基、己基氧基幾基以及^十烷基氧基幾基。
      [0074] 作為-SR8以及-SR Sa,分別列舉出甲基硫烷基(sulfanyl)、乙基硫烷基、丁基硫烷 基、己基硫烷基、癸基硫烷基以及^十烷基硫烷基。
      [0075] 作為-SO2R8以及-SO 2RSa,分別列舉出甲基磺?;?、乙基磺?;?、丁基磺?;⒓夯?磺?;⒐锘酋;约岸榛酋;?。
      [0076] 作為-SO3R8以及-SO 2RSa,分別列舉出甲氧基磺?;?、乙氧基磺?;⒈趸酋?基、叔丁氧基磺?;⒓貉趸酋;约岸檠趸酋;?br>[0077] 作為-SO2NR9Riq以及-SO 2NR9aR1Qa,列舉出:氨磺?;?;N-甲基氨磺?;?、N-乙基 氨磺?;-丙基氨磺?;?、N-異丙基氨磺?;?、N- 丁基氨磺酰基、N-異丁基氨磺?;?、 N-仲丁基氨磺酰基、N-叔丁基氨磺?;-戊基氨磺?;?、N-(1-乙基丙基)氨磺?;?、 N-(l,1-二甲基丙基)氨磺?;-(l,2-二甲基丙基)氨磺?;?、N-(2, 2-二甲基丙基) 氨磺?;?、N-(1-甲基丁基)氨磺?;?、N-(2-甲基丁基)氨磺酰基、N-(3-甲基丁基)氨磺 ?;?、N-環(huán)戊基氨磺?;?、N-己基氨磺?;-(1,3-二甲基丁基)氨磺?;?、N-(3, 3-二 甲基丁基)氨磺?;?、N-庚基氨磺?;?、N-(l-甲基己基)氨磺酰基、N-(l,4-二甲基戊基) 氨磺?;?、N-辛基氨磺?;?、N-(2-乙基己基)氨磺酰基、N-(1,5-二甲基)己基氨磺酰基、 N- (1,1,2, 2-四甲基丁基)氨磺?;萅-單取代氨磺酰基;
      [0078] N,N-二甲基氨磺?;?、N,N-乙基甲基氨磺酰基、N,N-二乙基氨磺?;?、N,N-丙基 甲基氨磺?;,N-異丙基甲基氨磺酰基、N,N-叔丁基甲基氨磺?;,N- 丁基乙基氨磺 ?;?、N,N-雙(1-甲基丙基)氨磺酰基、N,N-庚基甲基氨磺?;萅,N-二取代氨磺?;?。
      [0079] 由R9、R' R9a以及R ^表示的碳原子數(shù)1~20的一價(jià)飽和烴基也可具有取代基。 作為該取代基,列舉出羥基以及鹵素原子。
      [0080] R9、R1' R9a以及R ^也可相互鍵合而與氮原子一起地形成3~10元含氮雜環(huán)(在 環(huán)內(nèi)包含1個(gè)以上的氮原子的雜環(huán))。
      [0081] 作為該雜環(huán),例如列舉出以下的雜環(huán)。
      [0083] 作為 R5,優(yōu)選為-C02H、-CO2 Z+、-C02R8、-SO3、-SO3 Z+、-SO3H 以及 SO2NHR9,更優(yōu)選為 SO3、-SO3 Z+、-SO3H 以及 SO2NHR9。
      [0084] m優(yōu)選為1~4的整數(shù),更優(yōu)選為1和2。
      [0085] 作為由R6以及R7表示的碳原子數(shù)1~6的烷基,列舉出上述列舉的烷基之中的碳 原子數(shù)1~6的烷基。
      [0086] 作為R8以及R 11中的碳原子數(shù)7~10的芳烷基,列舉出芐基、苯基乙基以及苯基 丁基。
      [0087] Z+以及 Za+分別為 +N(Rn)4、Na+或 K+,優(yōu)選為+N(Rn)4。
      [0088] 關(guān)于前述+N(R11)4,優(yōu)選4個(gè)R11之中的至少2個(gè)為碳原子數(shù)5~20的一價(jià)飽和烴 基,更優(yōu)選為碳原子數(shù)5~10的烷基。另外,4個(gè)R 11的合計(jì)碳原子數(shù)優(yōu)選為20~80,更優(yōu) 選為20~60。在化合物(Ia)中存在+N(R11) 4的情況下,R 11為這些基團(tuán)時(shí),則可由包含化 合物(Ia)的本發(fā)明的著色固化性樹(shù)脂組合物形成異物少的濾色器。
      [0089] 前述+N(Rlla)4中的Rlla優(yōu)選具有與R 11相同的范圍內(nèi)的碳原子數(shù)。作為由R 113表 示的飽和烴基的具體例子,列舉出關(guān)于Rn而例示出的飽和烴基。
      [0090] 作為化合物(Ia),例如列舉出由式(1-1)~式(1-63)表示的化合物。式中,R86以 及R?表示碳原子數(shù)1~20的一價(jià)飽和烴基,作為其具體例子,列舉出關(guān)于R 11而例示出的 飽和烴基。R86以及Rim優(yōu)選為碳原子數(shù)6~12的支鏈狀烷基,進(jìn)一步優(yōu)選為2-乙基己基。







      [0099] 關(guān)于化合物(la),優(yōu)選的是R1、R2、R3以及R 4為氫原子或碳原子數(shù)1~8的烷基, R6以及 R 7為氫原子,R5為-SO 3、_S03H、-SO3 Z+、-SO3RsbS -SO 2NR9bR1Qb(Rsb、R9b以及 R _分 別為碳原子數(shù)1~4的烷基),a為0的式(la)的化合物,更優(yōu)選為式(1-41)~式(1-60) 的化合物,更優(yōu)選為式(1-41)、式(1-43)、式(1-45)、式(1-47)、式(1-49)、式(1-51)、式 (1-53)、式(1-55)、式(1-57)以及式(1-59)的化合物。
      [0100] 咕噸染料可使用市售的咕噸染料(例如,中外化成(株)制的"Chugai Aminol Fast Pink R-H/C",田岡化學(xué)工業(yè)株式會(huì)社制的"Rhoda
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