3_7環(huán)烷基、取代或未取代的C 5_7環(huán)烯基、取代或未取代的苯基、取代或未取 代的萘基、取代或未取代的5元或6元雜環(huán)基、或取代或未取代的8元至12元雜芳二環(huán)環(huán) 系，所述取代是指被選自下組的一個或多個基團所取代：鹵素、氰基、硝基、CV 6烷基、C η鹵 代烷基、C2_6烯基、C 2_6 鹵代烯基、C 2_6炔基、C 2_6 鹵代炔基、OR 3、NR3R4、C(0)R3、C(O) 0R3、C(O) NR3R4, SR3, S(O)mR5, S(O)2NR3R4, OC(O)R5, OC(O)NR3R4, OS(O)2R5, OS(O)2NR3R4, N(R6)C(O)R5, N (R6) C (0) NR3R4、N (R6) S (0) 2R5或 N (R 6) S (0) 2NR3R4; 其中，R3、R4、R6各自獨立地為H、C ^烷基、C ^鹵代烷基、C 2_6烯基、C 2_6鹵代烯基、C 2_6 塊基或C2_6齒代塊基； R5為C η烷基、C η鹵代烷基、C 2_6烯基、C 2_6鹵代烯基、C 2_6炔基或C 2_6鹵代炔基； m為1或2 ; η 為 0、1、2、3、4 或 5。
2.如權(quán)利要求1所述的化合物，或所述化合物的光學(xué)異構(gòu)體、順反異構(gòu)體或農(nóng)藥學(xué)上 可接受的鹽，其特征在于，所述化合物選自下組：
上述各式中，X、L、G、A、M和η的定義如權(quán)利要求1中所述，Y為0、S、S ( = 0)、S (= 〇)2或共價鍵。
3. 如權(quán)利要求1或2所述的化合物，或所述化合物的光學(xué)異構(gòu)體、順反異構(gòu)體或農(nóng)藥學(xué) 上可接受的鹽，其特征在于，X為〇或S。
4. 如權(quán)利要求1或2所述的化合物，或所述化合物的光學(xué)異構(gòu)體、順反異構(gòu)體或農(nóng)藥學(xué) 上可接受的鹽，其特征在于， L為取代或未取代的CV6亞烷基、取代或未取代的C η鹵代亞烷基、取代或未取代的C 2_6 亞烯基、取代或未取代的C2_6鹵代亞烯基、取代或未取代的C 2_6亞炔基、取代或未取代的C 3_7 亞環(huán)烷基、取代或未取代的C5_7亞環(huán)烯基、取代或未取代的亞苯基、取代或未取代的亞萘基、 取代或未取代的5元或6元亞雜環(huán)基、或取代或未取代的8元至12元亞雜芳二環(huán)環(huán)系，所述 取代是指被選自下組的一個或多個基團所取代：鹵素、氰基、硝基、CV 4烷基、C η鹵代烷基、 CV4烷氧基、C η烷基-羰基、C η烷氧基-羰基、C η烷基胺基-羰基或苯基胺基-羰基；或 L為取代或未取代的Cp6烷基、取代或未取代的C η鹵代烷基、取代或未取代的C 2_6烯 基、取代或未取代的C2_6鹵代烯基、取代或未取代的C 2_6炔基、取代或未取代的C 3_7環(huán)烷基、 取代或未取代的C5_7環(huán)烯基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的 5元或6元雜環(huán)基、或取代或未取代的8元至12元雜芳二環(huán)環(huán)系，所述取代是指被選自下 組的一個或多個基團所取代：素、氛基、硝基、Cp 4燒基、C 代燒基、C n燒氧基、C n燒 基-羰基、Cp4烷氧基-羰基、C H烷基胺基-羰基或苯基胺基-羰基。
5. 如權(quán)利要求1或2所述的化合物，或所述化合物的光學(xué)異構(gòu)體、順反異構(gòu)體或農(nóng)藥學(xué) 上可接受的鹽，其特征在于，M為無；或M為H、CV 6烷基、C η鹵代烷基、C 2_6烯基、C 2_6鹵代烯 基、C2_6炔基、三甲基硅烷基乙炔基，或取代或未取代的C 3_7環(huán)烷基、取代或未取代的C 5_7環(huán) 烯基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的5元或6元雜環(huán)基、或取 代或未取代的8元至14元雜芳二環(huán)或三環(huán)環(huán)系，所述取代是指被選自下組的一個或多個基 團所取代：齒素、氛基、硝基、(^_ 4燒基、C i_4齒代燒基、C ^燒氧基、C ^燒基-幾基、C ^燒氧 基-羰基、Cp4烷基胺基-羰基或苯基胺基-羰基。
6. 如權(quán)利要求1或2所述的化合物，或所述化合物的光學(xué)異構(gòu)體、順反異構(gòu)體或農(nóng)藥學(xué) 上可接受的鹽，其特征在于，A為取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代 的5元或6元雜環(huán)基、或取代或未取代的8元至12元雜芳二環(huán)環(huán)系，所述取代是指被選自 下組的一個或多個基團所取代：齒素、氛基、硝基、Cp 4燒基、C i_4齒代燒基、C i_4燒氧基、C n 鹵代烷氧基、苯氧基、胺基磺酸基、胺基一羰基、Cp4烷基-羰基、C i_4烷氧基-羰基、C i_4烷基 胺基-羰基或苯基胺基-羰基。
7. 如權(quán)利要求1或2所述的化合物，或所述化合物的光學(xué)異構(gòu)體、順反異構(gòu)體或農(nóng)藥學(xué) 上可接受的鹽，其特征在于，G為H、Cp6烷基、C η鹵代烷基、C 2_6烯基、C 2_6鹵代烯基、C 2_6炔 基、三甲基硅烷基乙炔基，或取代或未取代的C3_ 7環(huán)烷基、取代或未取代的C 5_7環(huán)烯基、取代 或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的5元或6元雜環(huán)基或取代或未取代 的8元至12元雜芳二環(huán)環(huán)系，所述取代是指被選自下組的一個或多個基團所取代：鹵素、氰 基、硝基、CV 4烷基、C H鹵代烷基、C H烷氧基、C H烷基-羰基、C H烷氧基-羰基、C H烷基 胺基-羰基或苯基胺基-羰基。
8. -種農(nóng)用組合物，其特征在于，其包含： (1) 0. 001-99. 99重量％的權(quán)利要求1-7中任一項所述的化合物、或所述化合物的光學(xué) 異構(gòu)體、順反異構(gòu)體或農(nóng)藥學(xué)上可接受的鹽、或者它們的組合；以及 (2) 農(nóng)藥學(xué)上可接受的載體和/或賦形劑。
9. 如權(quán)利要求1所述的化合物、或所述化合物的光學(xué)異構(gòu)體、順反異構(gòu)體或農(nóng)藥學(xué)上 可接受的鹽或如權(quán)利要求8所述農(nóng)用組合物的用途，其特征在于，用于殺滅或預(yù)防線蟲或 用于制備殺線蟲劑組合物。
10. -種如權(quán)利要求1所述的化合物、或所述化合物的光學(xué)異構(gòu)體、順反異構(gòu)體或農(nóng)藥 學(xué)上可接受的鹽的制備方法，其特征在于， (A)所述方法包括步驟： (1) 在惰性溶劑中，將式（a)化合物與雙（三氯甲基）碳酸酯（BTC)進行關(guān)環(huán)反應(yīng)，得 到式（b)化合物： (2) 在惰性溶劑中，將式（b)化合物與碳酸銨進行開環(huán)反應(yīng)，得到式（c)化合物： (3) 在惰性溶劑中，將式（c)化合物經(jīng)重氮化反應(yīng)、關(guān)環(huán)反應(yīng)，得式（d)化合物：
(4) 在惰性溶劑中，在堿存在下，式（d)化合物與BrCH2 (CH2)nBr反應(yīng)，得到式（e)化合 物； (5) 在惰性溶劑中，將式（e)化合物與式（f)化合物或式（p)化合物（H-Y-Q-L-M)反 應(yīng)，從而得到式（I)化合物：
或（B)所述方法包括步驟： (4'）在惰性溶劑中，在堿存在下，式（d)化合物與BrCH2(CH2)nC = CH反應(yīng)，得式（g)化 合物： (5'）在惰性溶劑中，將式（g)化合物與式（h)化合物反應(yīng)，從而得式（I)化合物：
或（C)所述方法包括步驟： (4")在惰性溶劑中，在堿存在下，式（d)化合物與BrCH2 (CH2)nYH反應(yīng)，得式（i)化合 物： (5")在惰性溶劑中，將式（i)化合物與式（k)化合物反應(yīng)，從而得到式（I)化合物：
或（D)所述方法包括步驟： (5" '）在惰性溶劑中，在堿存在下，將式（e)化合物與式（m)化合物反應(yīng)，然后經(jīng)脫保 護得式（η)化合物： (6)在惰性溶劑中，將式（η)化合物與式（〇)化合物反應(yīng)，從而得到式（I)化合物：
或（E)所述方法包括步驟： (6'）在惰性溶劑中，式（η)化合物與式（〇'）化合物反應(yīng)，得到式（I)化合物：
或（F)所述方法包括步驟： (5"")在惰性溶劑中，在堿存在下，式（e)化合物與式（ρ)化合物反應(yīng)，得到式（I) 化合物：
上述各式中，X、Y、Q、L、M、A、G和η的定義如權(quán)利要求1中所述。
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種具有殺線蟲活性的三嗪雜環(huán)化合物及其制法和用途。具體地，本發(fā)明公開了具有式(I)化合物或其光學(xué)異構(gòu)體、順反異構(gòu)體或農(nóng)藥學(xué)上可接受的鹽，及其制備方法。本發(fā)明還公開了包含上述化合物的農(nóng)用組合物及其用途。上述化合物具有優(yōu)異的殺線蟲活性。
【IPC分類】A01N43-828, A01N47-28, A01N43-824, C07D403-06, C07D413-12, C07D417-12, A01P5-00, C07D495-04, A01N43-707, A01N47-40, A01N43-76, C07D491-113, A01N47-36, C07D253-08, C07D417-06
【公開號】CN104530037
【申請?zhí)枴緾N201510031222
【發(fā)明人】徐曉勇, 李忠, 王高磊, 陳修雷, 張經(jīng)緯, 邵旭升, 須志平, 周珍, 陳琦, 張夢婷, 王容義
【申請人】華東理工大學(xué)
【公開日】2015年4月22日
【申請日】2015年1月21日