陽(yáng)離子聚合性組合物的制作方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及陽(yáng)離子聚合性組合物及通過(guò)對(duì)該陽(yáng)離子聚合性組合物照射活性能量 射線而得到的固化物。該陽(yáng)離子聚合性組合物特別是對(duì)粘接劑是有用的。
【背景技術(shù)】
[0002] 陽(yáng)離子聚合性組合物在油墨、涂料、各種涂敷劑、粘接劑、光學(xué)構(gòu)件等領(lǐng)域中被使 用。
[0003] 例如在下述專利文獻(xiàn)1~3中，公開(kāi)了各種光固化性粘接劑。
[0004] 現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)
[0005] 專利文獻(xiàn)
[0006] 專利文獻(xiàn)1 :日本特開(kāi)2011-236389號(hào)公報(bào)
[0007] 專利文獻(xiàn)2 :日本特開(kāi)2012-149262號(hào)公報(bào)
[0008] 專利文獻(xiàn)3 :國(guó)際公開(kāi)2008/111584號(hào)公報(bào)

【發(fā)明內(nèi)容】

[0009] 發(fā)明所要解決的課題
[0010] 本發(fā)明的目的在于提供固化性、粘接性及耐水性優(yōu)異的陽(yáng)離子聚合性組合物。
[0011] 用于解決課題的手段
[0012] 本發(fā)明是基于上述認(rèn)識(shí)而進(jìn)行的，通過(guò)提供一種陽(yáng)離子聚合性組合物來(lái)達(dá)成上述 目的，該陽(yáng)離子聚合性組合物的特征在于，含有（1)陽(yáng)離子聚合性有機(jī)物質(zhì)混合物及（2)能 量射線敏化性陽(yáng)離子聚合引發(fā)劑，所述（1)陽(yáng)離子聚合性有機(jī)物質(zhì)混合物中，作為陽(yáng)離子 聚合性有機(jī)物質(zhì)，含有芳香族環(huán)氧化合物（IA)作為主要成分，進(jìn)而含有脂肪族環(huán)氧化合物 (IB)或脂環(huán)式環(huán)氧化合物（1C)中的至少一者。
[0013] 此外，本發(fā)明提供由上述陽(yáng)離子聚合性組合物構(gòu)成的粘接劑。
[0014] 發(fā)明效果
[0015] 本發(fā)明的陽(yáng)離子聚合性組合物由于固化性、粘接性及耐水性優(yōu)異，所以作為粘接 劑用途是特別有用的。
【具體實(shí)施方式】
[0016] 以下，對(duì)本發(fā)明的陽(yáng)離子聚合性組合物及由該陽(yáng)離子聚合性組合物構(gòu)成的粘接劑 進(jìn)行詳細(xì)說(shuō)明。
[0017] 本發(fā)明中使用的上述（1)陽(yáng)離子聚合性有機(jī)物質(zhì)混合物中，構(gòu)成該混合物的陽(yáng)離 子聚合性有機(jī)物質(zhì)是利用通過(guò)光照射而活性化的能量射線敏化性陽(yáng)離子聚合引發(fā)劑引起 高分子化或交聯(lián)反應(yīng)的化合物，優(yōu)選環(huán)氧化合物。作為該環(huán)氧化合物，可以使用芳香族環(huán)氧 化合物（IA)、脂環(huán)式環(huán)氧化合物（1C)、脂肪族環(huán)氧化合物（IB)、具有環(huán)氧基的重均分子量 為1000~1000000的高分子量體（ID)。此外，作為陽(yáng)離子聚合性有機(jī)物質(zhì)，還可以使用乙 烯基醚化合物或氧雜環(huán)丁烷化合物（IE)。
[0018] 上述芳香族環(huán)氧化合物（IA)是指包含芳香環(huán)的環(huán)氧化合物，作為該芳香族環(huán)氧 化合物的具體例子，可列舉出苯酚、甲酚、丁基苯酚等具有至少1個(gè)的芳香族環(huán)的一元酚或 其環(huán)氧烷烴加成物的單/多縮水甘油醚化物、例如雙酚A、雙酚F、或在它們上進(jìn)一步加成環(huán) 氧烷烴而得到的化合物的縮水甘油醚化物或環(huán)氧基酚醛清漆樹(shù)脂；間苯二酚或?qū)Ρ蕉印?兒茶酚等具有2個(gè)以上的酚性羥基的芳香族化合物的縮水甘油醚；苯二甲醇或苯二乙醇、 苯二丁醇等具有2個(gè)以上的醇性羥基的芳香族化合物的單/多縮水甘油醚化物；鄰苯二甲 酸、對(duì)苯二甲酸、偏苯三酸等具有2個(gè)以上的羧酸的多元酸芳香族化合物的縮水甘油酯、苯 甲酸或甲基苯甲酸、萘甲酸等苯甲酸類的縮水甘油酯、環(huán)氧苯乙烷或二乙烯基苯的環(huán)氧化 物等。
[0019] 其中，含有選自酚類的縮水甘油醚、具有2個(gè)以上的醇性羥基的芳香族化合物的 縮水甘油醚化物、多酚類的縮水甘油醚化物、苯甲酸類的縮水甘油酯、多元酸類的縮水甘油 酯、環(huán)氧苯乙烷或二乙烯基苯的環(huán)氧化物的組中的至少一種從組合物的低粘度化的觀點(diǎn)出 發(fā)是優(yōu)選的。
[0020] 作為上述芳香族環(huán)氧化合物，環(huán)氧當(dāng)量為80~500的化合物由于固化性優(yōu)異，所 以優(yōu)選。
[0021] 作為上述芳香族環(huán)氧化合物（IA)，可以使用市售品，可列舉出例如Denacol EX-121、Denacol EX-141、Denacol EX-142、Denacol EX-145、Denacol EX-146、Denacol EX-147、 Denacol EX-201、 Denacol EX-203、 Denacol EX-711、 Denacol EX-721、 On Court EX-1020, On Court EX-1030, On Court EX-1040, On Court EX-1050, On Court EX-105U On Court EX-1010、 On Court EX-1011、 On Court 1012(Nagase ChemteX Corporation 制）；0GS0L PG-100、0GS0L EG-200、0GS0L EG-210、0GS0L EG-250 (Osaka Gas Chemicals 0).，1^(1.制）；冊(cè)4032、冊(cè)40320、冊(cè)4700(01(：公司制）出5^475￥(新日鐵住金化學(xué)公司 制）；Epikote YX8800(三菱化學(xué)公司制）；Mar proof G-0105SA、Mar proof G-0130SP(日 油公司制）；Epiclon N-665、Epiclon HP-7200 (DIC 公司制）；E0CN-1020、E0CN-102S、 E0CN-103S、 E0CN-104S、 XD-1000、 NC-3000、 EPPN-501H、 EPPN-501HY、 EPPN-502H、 NC-7000L(日本化藥公司制）；Adeka Glycirol ED-501、Adeka Glycirol ED-502、Adeka Glycirol ED_509、Adeka Glycirol ED_529、Adeka Resin EP_4000、Adeka Resin EP-4005、 Adeka Resin EP-4100、Adeka Resin EP-4901(ADEKA 公司制）；TECHM0REVG-3101L、 Epox-MKR7KKEPOX-MKRl5UPrintec Corporation 制）等。
[0022] 作為上述芳香族環(huán)氧化合物（ΙΑ)，含有至少一種多官能環(huán)氧化合物從固化性及粘 接性的觀點(diǎn)出發(fā)是優(yōu)選的。本發(fā)明的陽(yáng)離子聚合性組合物中，優(yōu)選相對(duì)于（1)陽(yáng)離子聚合 性有機(jī)物質(zhì)混合物100質(zhì)量份，含有25~70質(zhì)量份多官能的芳香族環(huán)氧化合物（IA)，進(jìn)一 步優(yōu)選含有30~60質(zhì)量份。
[0023] 這里，上述（IA)的量為包含符合（ID)的化合物的量。
[0024] 作為上述脂環(huán)式環(huán)氧化合物（1C)的具體例子，可列舉出具有至少1個(gè)的脂環(huán)式 環(huán)的多元醇的多縮水甘油醚化物、或者通過(guò)將含環(huán)己烯或環(huán)戊烯環(huán)的化合物用氧化劑進(jìn)行 環(huán)氧化而得到的含環(huán)氧環(huán)己烷或環(huán)氧環(huán)戊烷的化合物。例如，可列舉出氫化雙酚A二縮水 甘油醚、3, 4-環(huán)氧基環(huán)己基甲基-3, 4-環(huán)氧基環(huán)己烷羧酸酯、3, 4-環(huán)氧基-1-甲基環(huán)己 基-3, 4-環(huán)氧基-1-甲基己烷羧酸酯、6-甲基-3, 4-環(huán)氧基環(huán)己基甲基-6-甲基-3, 4-環(huán) 氧基環(huán)己烷羧酸酯、3, 4-環(huán)氧基-3-甲基環(huán)己基甲基-3, 4-環(huán)氧基-3-甲基環(huán)己烷羧酸酯、 3, 4-環(huán)氧基-5-甲基環(huán)己基甲基-3, 4-環(huán)氧基-5-甲基環(huán)己烷羧酸酯、雙（3, 4-環(huán)氧基 環(huán)己基甲基）己二酸酯、3, 4-環(huán)氧基-6-甲基環(huán)己烷羧酸酯、亞甲基雙（3, 4-環(huán)氧基環(huán)己 烷）、丙烷-2, 2-二基-雙（3, 4-環(huán)氧基環(huán)己烷）、2, 2-雙（3, 4-環(huán)氧基環(huán)己基）丙烷、二 環(huán)戊二烯二環(huán)氧化物、亞乙基雙（3, 4-環(huán)氧基環(huán)己烷羧酸酯）、環(huán)氧基六氫鄰苯二甲酸二辛 酯、環(huán)氧基六氫鄰苯二甲酸二-2-乙基己酯、1-環(huán)氧基乙基_3, 4-環(huán)氧基環(huán)己烷、1，2-環(huán)氧 基-2-環(huán)氧基乙基環(huán)己烷、氧化α-蒎烯、二氧化苧烯等。
[0025] 作為脂環(huán)式環(huán)氧化合物（1C)，優(yōu)選環(huán)氧當(dāng)量為80~500的化合物。
[0026] 作為上述脂環(huán)式環(huán)氧化合物（1C)，可以使用市售品，可列舉出例如CELLOXIDE 2021P、CELL0XIDE 2081、CELL0XIDE 2000、CELL0XIDE3000(Daicel Corporation 制）等。
[0027] 上述脂肪族環(huán)氧化合物（IB)是指不被分類為上述芳香族環(huán)氧化合物（IA)或脂環(huán) 式環(huán)氧化合物（1C)的環(huán)氧化合物，作為該脂肪族環(huán)氧化合物的具體例子，可列舉出脂肪族 醇的縮水甘油醚化物、烷基羧酸的縮水甘油酯等單官能環(huán)氧化合物或脂肪族多元醇或其環(huán) 氧烷烴加成物的多縮水甘油醚化物、脂肪族長(zhǎng)鏈多元酸的多縮水甘油酯等多官能環(huán)氧化合 物。作為代表性化合物，可列舉出烯丙基縮水甘油醚、丁基縮水甘油醚、2-乙基己基縮水甘 油醚、C12~13混合烷基縮水甘油醚、1，4- 丁二醇二縮水甘油醚、1，6-己二醇二縮水甘油 醚、甘油的三縮水甘油醚、三羥甲基丙烷的三縮水甘油醚、山梨糖醇的四縮水甘油醚、二季 戊四醇的六縮水甘油醚、聚乙二醇的二縮水甘油醚、聚丙二醇的二縮水甘油醚等多元醇的 縮水甘油醚、以及通過(guò)在丙二醇、三羥甲基丙烷、甘油等脂肪族多元醇上加成1種或2種以 上的環(huán)氧烷烴而得到的聚醚多元醇的多縮水甘油醚化物、脂肪族長(zhǎng)鏈二元酸的二縮水甘油 酯。進(jìn)而，可列舉出脂肪族高級(jí)醇的單縮水甘油醚或高級(jí)脂肪酸的縮水甘油酯、環(huán)氧化大豆 油、環(huán)氧硬脂酸辛酯、環(huán)氧硬脂酸丁酯、環(huán)氧化大豆油、環(huán)氧化聚丁二烯等。
[0028] 作為脂肪族環(huán)氧化合物（IB)，優(yōu)選環(huán)氧當(dāng)量為80~500的化合物。
[0029] 作為上述脂肪族環(huán)氧化合物（IB)，可以使用市售品，可列舉出例如Denacol EX-121、Denacol EX-171、Denacol EX-192、Denacol EX-211、Denacol EX-212、Denacol EX-313、Denacol EX-314、Denacol EX-321、Denacol EX-411、Denacol EX-421、Denacol EX-512、Denacol EX-521、Denacol EX-611、Denacol EX-612、Denacol EX-614、Denacol EX-622、Denacol EX-810、Denacol EX-811、Denacol EX-850、Denacol EX-851、Denacol EX-821、Denacol EX-830、De