，90°C，200psi，15minutes)條件下工作，完成后微波儀通過壓縮空氣將其冷卻至室 溫。而后將混合物倒入（40mL)碎冰中形成沉淀后過濾。粗產(chǎn)物（濾液）經(jīng)乙醇重結(jié)晶，制 得目標化合物式（1-1)所示3-(正丁硫基）-5-((4-氯苯氧基）甲基）4-苯基-4H-1，2, 4 三唑0.3248，產(chǎn)率87%。
[0035]
[0036] 3-(正丁硫基）-5-((4_氯苯氧基）甲基）4_苯基-4H-1，2,4三唑m.p. 140-141°C; 4MMR(DMS0-d6, 400MHz)，S: 〇?85 (t，3H，CH3)，1. 34(q，2H，CH2)，1. 62 (m，2H，CH2)，3. 12 (m ,2H, CH2), 3. 12 (t, 2H, SCH2), 5. 09 (s, 2H, 0CH2), 6. 90 (d,J=8. 2Hz, 2H,Ph), 7. 27 (d,J= 8. 2Hz, 2H,Ph)，7. 45-7. 55 (m, 5H, Ar-H)?ESI-MS:375 [M+H] 'Elemental analysis for C19H20C1N30S: found C 60. 98, H 5. 56, N 11. 43；calcd. C, 61. 03；H, 5. 39；N, 11-24.
[0037] 實施例2
[0038]將實施例1步驟（5)中CH3 (CH2) 2CH2C1換成1.lmol的芐氯，其他操作同實施例1， 獲得3-(芐硫基）-5-((4-氯苯氧基）甲基）-4-苯基-4H-1，2, 4三唑（1-2)，產(chǎn)率81 %。
[0039]
[0040] 3-(芐硫基）-5-((4_ 氯苯氧基）甲基）-4_ 苯基-4H-1，2,4 三唑m.p. 104-105°C; :HNMR(DMS0-d6, 400MHz), 8 ： 4. 38 (s, 2H,SCH2), 5. 08 (s, 2H, 0CH2), 6. 87 (d,J= 8. 0Hz, 2H ,Ph), 7. 27-7. 20 (m, 8H,Ph), 7. 51 (m, 4H,Ph).ESI-MS:409[M+H]+；Elementalanalysisfor C^HisCl^OS:foundC64. 44,H4. 53,N10. 98 ；calcd.C, 64. 78 ；H, 4. 45 ；N, 10. 30.
[0041] 實施例3
[0042] 將實施例1步驟（5)中CH3(CH2)2CH2C1換成1.lmol的對氯基芐氯，其他操作同實 施例1，獲得3-((4_氯芐基）硫基）-5-((4_氯苯氧基）甲基）-4_苯基-4H-1，2,4三唑(1-3)，產(chǎn)率77%。
[0043]
[0044] 3-((4_氯芐基）硫基）-5-((4_氯苯氧基）甲基）-4_苯基-4H-1，2,4三唑 m.p. 108-109°CNMR(DMS〇-d6, 400MHz), 8 ：4. 38 (s, 2H,SCH2), 5. 09 (s, 2H, 0CH2), 6. 88 ( d,J= 8. 2Hz, 2H,Ph), 7. 05-7. 19 (m, 2H,Ph), 7. 27-7. 37 (m, 6H,Ph), 7. 50-7. 52 (m, 3H,Ph). ESI-MS: 443 [M+Na]"ElementalanalysisforC22H17C12N30S:foundC59. 83,H3. 97,N 9. 45 ；calcd.C, 59. 73 ；H, 3. 87 ；N, 9. 50.
[0045] 實施例4
[0046] 將實施例1步驟（5)中CH3(CH2)2CH2C1換成1. lmol的對溴基芐氯，其他操作同實 施例1，獲得3-((4_溴芐基）硫基）-5-((4_氯苯氧基）甲基）-4_苯基-4H-1，2,4三唑 (1-4)，產(chǎn)率68%。
[0047]
[0048] 3-((4_溴芐基）硫基）-5-((4_氯苯氧基）甲基）-4_苯基-4H-1，2,4三唑 m.p. 99-100°CNMR(DMS〇-d6, 400MHz), 8 ：4. 35 (s, 2H,SCH2), 5. 08 (s, 2H, 0CH2), 6. 88 ( d,J= 8. 2Hz, 2H,Ph), 7. 27-7. 33 (m, 6H,Ph), 7. 45-7. 52 (m, 6H,Ph) ?ESI-MS: 488 [M+H]+ ; ElementalanalysisforC22H17BrClN30S:foundC53. 97,H3. 31,N8. 99 ；calcd.C, 54. 28 ； H, 3. 52 ；N, 8. 63.
[0049] 實施例5
[0050] 將實施例1步驟（5)中CH3(CH2)2CH2C1換成1. lmol的鄰氯基芐氯，其他操作同實 施例1，獲得3-((2_氯芐基）硫基）-5-((4_氯苯氧基）甲基）-4_苯基-4H-1，2,4三唑 (1-5)，產(chǎn)率77%。
[0051]
[0052] 3-((2_氯芐基）硫基）-5-((4_氯苯氧基）甲基）-4_苯基-4H-1，2,4三唑 m.p. 108-109°CNMR(DMS〇-d6, 400MHz), 8 ：4. 44 (s, 2H,SCH2), 5. 09 (s, 2H, 0CH2), 6. 88 ( d,J= 8. 2Hz, 2H,Ph), 7. 08-7. 19 (m, 2H,Ph), 7. 27-7. 39 (m, 6H,Ph), 7. 50-7. 52 (m, 3H,Ph). ESI-MS: 443 [M+H]"ElementalanalysisforC22H17C12N30S:foundC59. 63,H3. 97,N 9. 45 ；calcd.C, 59. 73 ；H, 3. 87 ；N, 9. 50.
[0053] 實施例6
[0054] 將實施例1步驟（5)中CH3(CH2)2CH2C1換成1.lmol的對甲氧基芐氯，其他操作同 實施例1，獲得3-((4-氯苯氧基）甲基）-5-((4-甲氧基芐基）硫基）-4-苯基-4H-1，2, 4 三唑（1-6)，產(chǎn)率82%。
[0055]
[0056] 3-((4-氯苯氧基）甲基）-5-((4-甲氧基芐基）硫基）-4-苯基-4H-1，2, 4三唑 m.p. 122-123°CNMR(DMS〇-d6, 400MHz), 8 ：3. 72 (s, 3H, 0CH3), 4. 33 (s, 2H,SCH2), 5. 09(s ,2H, 0CH2), 6. 82 (d,J= 6. 8Hz, 2H,Ph), 6. 88 (d,J= 6. 8Hz, 2H,Ph), 7. 21-7. 33 (m, 6H,Ph), 7. 50-7. 52 (m,3H,Ph).ESI-MS: 439 [M+H]"ElementalanalysisforC23H20C1N302S:foundC 63. 12,H4. 75,N9. 86 ；calcd.C, 63. 08 ；H, 4. 60 ；N, 9. 59.
[0057] 實施例7
[0058] 將實施例1步驟（5)中CH3(CH2)2CH2C1換成1.lmol的2,4-二氯基芐基氯，其 他操作同實施例1，獲得3-((4_氯苯氧基）甲基）-5-((2,4_二氯芐基）硫基）-4_苯 基-4H-1，2, 4 三唑（1-7)，產(chǎn)率 81 %。
[0059]
[0060] 3- ((4-氯苯氧基）甲基）-5- ((2, 4-二氯芐基）硫基）-4-苯基-4H-1，2, 4三唑 m.p. 120-121°CNMR(DMS0-d6, 400MHz), 8 ：4. 41 (s, 2H,SCH2), 5. 09 (s, 2H, 0CH2), 6. 88(d ,J= 8. 0Hz, 2H,Ph),7. 27 (d,J= 8. 0Hz, 2H,Ph),7. 28-7. 33 (m, 3H,Ph),7. 46-7. 58 (m, 5H, Ph).ESI-MS: 478 [M+H]"ElementalanalysisforC22H16C13N30S:foundC55. 22,H3. 07,N 8. 51 ；calcd.C, 55. 42 ；H, 3. 38 ；N, 8. 81.
[0061] 實施例8
[0062] 將實施例1步驟（5)中CH3(CH2)2CH2C1換成1.lmol的對氰基芐基氯，其他操作同 實施例1，獲得4-(((5-((4-氯苯氧基）甲基）-4-苯基-4H-1，2, 4-三唑-3-基）硫基）甲 基）苯氰（1-8)，產(chǎn)率79%。
[0063]
[0064] 4-(((5_((4_氯苯氧基）甲基）-4_苯基-4H-1，2,4-三唑_3_基）硫基）甲 基）苯氰m.p. 123-124。(：NMR(DMS0-d6, 400MHz)，S:4. 46 (s, 2H,SCH2)，5. 09 (s, 2H， 0CH2), 6. 88 (d,J= 6. 8Hz, 2H,Ph), 7. 27(d,J= 6. 8Hz, 2H,Ph), 7. 34-7. 74 (m, 9H,Ph).ESI-MS: 434 [M+H]"ElementalanalysisforC23H17C1N40S:foundC63. 88,H3. 90,N 13. 04 ；calcd.C, 63. 81 ；H, 3. 96 ；N, 12. 94.
[0065] 實施例9
[0066] 將實施例1步驟（5)中CH3(CH2)2CH2C1換成1.lmol的間氯基芐基氯，其他操作同 實施例1，獲得3-((3-氯芐基）硫基）-5-((4-氯苯氧基）甲基）-4-苯基-4H-1，2, 4三唑 (1-9)，產(chǎn)率 77%。
[0067]
[0068] 3-((3_氯芐基）硫基）-5-((4_氯苯氧基）甲基）-4_苯基-4H-1，2,4三唑 m.p. 108-109°CNMR(DMS〇-d6, 400MHz), 8 ： 4. 37 (s, 2H,SCH2), 5. 09 (s, 2H, 0CH2), 6. 88 (d,J= 8. 7Hz, 2H,Ph),7. 27(d,J= 8. 7Hz, 2H,Ph), 7. 33-7. 35 (m, 3H,Ph), 7. 51-7. 62 (m, 5H，Ph).ESI-MS:443[M+Na]+;ElementalanalysisforC22H17Cl2N30S:foundC59. 54，H 3. 97,N9. 45 ；calcd.C, 59. 73 ；H, 3. 87 ；N, 9. 50.
[0069] 實施例10
[0070] 將實施例1步驟（5)中CH3(CH2)2CH2C1換成1.lmol的鄰氟基芐基氯，其他操作同 實施例1，獲得3-((4-氯苯氧基）甲基）-5-((2-氟芐基