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      有機(jī)化合物、有機(jī)光電子元件及顯示器件的制作方法

      文檔序號(hào):9457143閱讀:582來(lái)源:國(guó)知局
      有機(jī)化合物、有機(jī)光電子元件及顯示器件的制作方法
      【技術(shù)領(lǐng)域】
      [0001] 本發(fā)明涉及有機(jī)化合物、有機(jī)光電子元件和顯示器件。
      【背景技術(shù)】
      [0002] 有機(jī)光電子器件是將電能轉(zhuǎn)換為光能的器件,反之亦然。
      [0003] 有機(jī)光電子器件可以依照它的驅(qū)動(dòng)原理分成以下幾類(lèi)。一種是光電子器件,其中, 通過(guò)光能產(chǎn)生激發(fā)子(exciton),將該激發(fā)子分成電子和空穴(hole),并且將其傳遞至不 同的電極從而產(chǎn)生電能,另一種是發(fā)光器件,其中,提供電壓或電流至電極從而由電能產(chǎn)生 光能。
      [0004] 有機(jī)光電子器件的實(shí)例可以是有機(jī)光電器件、有機(jī)發(fā)光二極管、有機(jī)太陽(yáng)能電池、 和有機(jī)光導(dǎo)鼓(感光鼓,photo conductor drum)。
      [0005] 在這些中,由于對(duì)平面顯示器需求的增加,有機(jī)發(fā)光二極管OLED最近已經(jīng)引起了 關(guān)注。
      [0006] 這樣的有機(jī)發(fā)光二極管通過(guò)將電流施加于有機(jī)發(fā)光材料將電能轉(zhuǎn)換為光。它具 有一種結(jié)構(gòu),其中,在陽(yáng)極和陰極之間放入有機(jī)層。在此,有機(jī)層可以包括發(fā)射層和可選地 輔助層,并且輔助層可以是,例如選自以下的至少一種:空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋 層、電子傳輸層、電子注入層,和用于改進(jìn)有機(jī)發(fā)光二極管的效率和穩(wěn)定性的空穴阻擋層。
      [0007] 有機(jī)發(fā)光二極管的性能可以受到有機(jī)層的特性影響,并且在它們之中,可以主要 受到有機(jī)層的有機(jī)物質(zhì)的特性影響。
      [0008] 特別地,需要發(fā)展能夠增加空穴和電子迀移率并且同時(shí)增加電化學(xué)穩(wěn)定性的有機(jī) 物質(zhì),以便有機(jī)發(fā)光二極管可應(yīng)用于大型平面顯示器中。

      【發(fā)明內(nèi)容】

      [0009][技術(shù)問(wèn)題]
      [0010] 一種實(shí)施方式提供了能夠?qū)崿F(xiàn)具有改進(jìn)的驅(qū)動(dòng)電壓和效率的有機(jī)光電子器件的 有機(jī)化合物。
      [0011] 另一種實(shí)施方式提供了包含該有機(jī)化合物的有機(jī)光電子器件。
      [0012] 還有另一種實(shí)施方式提供了包括有機(jī)光電子器件的顯示器件。
      [0013] [技術(shù)方案]
      [0014] 根據(jù)一種實(shí)施方式,提供了由化學(xué)式1表示的有機(jī)化合物。
      [0015] [化學(xué)式1]
      [0016]
      [0017] 在化學(xué)式1中,
      [0018] 當(dāng)施加電場(chǎng)時(shí),ET是能夠接受電子的官能團(tuán),
      [0019] R1至R 6獨(dú)立地是氫、氘、取代的或未取代的Cl至C30烷基基團(tuán)、取代的或未取代 的Cl至C12芳基基團(tuán),或它們的組合,
      [0020] R7和R8獨(dú)立地是氫、氘、取代的或未取代的Cl至ClO烷基基團(tuán)或彼此連接以形成 稠環(huán),并且
      [0021] η是范圍從0至3的整數(shù)。
      [0022] 根據(jù)另一種實(shí)施方式,有機(jī)光電子器件包括面向彼此的陽(yáng)極和陰極,在陽(yáng)極和陰 極之間的至少一個(gè)有機(jī)層,其中有機(jī)層包含該有機(jī)化合物。
      [0023] 根據(jù)還有另一種實(shí)施方式,提供了包括有機(jī)光電子器件的顯示器件。
      [0024] [有益效果]
      [0025] 可以實(shí)現(xiàn)具有高效率和長(zhǎng)使用壽命的有機(jī)光電子器件。
      【附圖說(shuō)明】
      [0026] 圖1和2是示出了根據(jù)一種實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光二極管的截面圖。
      【具體實(shí)施方式】 [0027][最佳方式]
      [0028] 在下文中,詳細(xì)描述本發(fā)明的實(shí)施方式。然而,這些實(shí)施方式是示例性的,本發(fā)明 不限于此,本發(fā)明由權(quán)利要求的范圍限定。
      [0029] 在本說(shuō)明書(shū)中,當(dāng)沒(méi)有另外提供定義時(shí),術(shù)語(yǔ)"取代的"是指利用氘、鹵素、羥基基 團(tuán)、氨基基團(tuán)、取代的或未取代的Cl至C30胺基團(tuán)、硝基基團(tuán)、取代的或未取代的Cl至C40 甲硅烷基基團(tuán)、Cl至C30烷基基團(tuán)、Cl至ClO烷基甲硅烷基基團(tuán)、C3至C30環(huán)烷基基團(tuán)、C3 至C30雜環(huán)烷基基團(tuán)、C6至C30芳基基團(tuán)、C6至C30雜芳基基團(tuán)、Cl至C20烷氧基基團(tuán)、氟 基基團(tuán)、Cl至ClO三氟烷基基團(tuán)(如三氟甲基基團(tuán)),或氰基基團(tuán)取代的一個(gè)取代基或化合 物,代替取代基或化合物的至少一個(gè)氫。
      [0030] 此外,取代的鹵素、羥基基團(tuán)、氨基基團(tuán)、取代的或未取代的Cl至C20胺基團(tuán)、硝基 基團(tuán)、取代的或未取代的C3至C40甲硅烷基基團(tuán)、Cl至C30烷基基團(tuán)、Cl至ClO烷基甲硅 烷基基團(tuán)、C3至C30環(huán)烷基基團(tuán)、C3至C30雜環(huán)烷基基團(tuán)、C6至C30芳基基團(tuán)、C6至C30雜 環(huán)基團(tuán)、Cl至C20烷氧基基團(tuán)、氟基基團(tuán)、Cl至ClO三氟烷基基團(tuán)(如三氟甲基基團(tuán)等), 或氰基基團(tuán)中的兩個(gè)相鄰的取代基可以彼此稠合從而形成環(huán)。例如,取代的C6至C30芳基 基團(tuán)可以與另一相鄰的取代的C6至C30芳基基團(tuán)稠合從而形成取代的或未取代的芴環(huán)。
      [0031] 在本說(shuō)明書(shū)中,當(dāng)沒(méi)有另外提供具體限定時(shí),"雜"是指一個(gè)包含1至3個(gè)雜原子, 該雜原子選自由N、0、S、P,和Si組成的組,并且保留在一種化合物或取代基中的碳的化合 物或取代基。
      [0032] 在本說(shuō)明書(shū)中,當(dāng)沒(méi)有另外提供限定時(shí),術(shù)語(yǔ)"它們的組合"是指通過(guò)連接子彼此 結(jié)合的至少兩種取代基,或彼此縮合的至少兩種取代基。
      [0033] 在本說(shuō)明書(shū)中,當(dāng)沒(méi)有另外提供限定時(shí),"烷基基團(tuán)"是指脂肪族烴基團(tuán)。烷基基團(tuán) 可以是"飽和的烷基基團(tuán)",沒(méi)有任何雙鍵或三鍵。
      [0034] 烷基基團(tuán)可以是Cl至C30烷基基團(tuán)。更具體地,烷基基團(tuán)可以是Cl至C20烷基 基團(tuán)或Cl至ClO烷基基團(tuán)。例如,Cl至C4烷基基團(tuán)在烷基鏈中可以具有1至4個(gè)碳原子, 其可以選自甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基,和叔丁基。
      [0035] 烷基基團(tuán)的具體實(shí)例可以是甲基基團(tuán)、乙基基團(tuán)、丙基基團(tuán)、異丙基基團(tuán)、丁基基 團(tuán)、異丁基基團(tuán)、叔丁基基團(tuán)、戊基基團(tuán)、己基基團(tuán)、環(huán)丙基基團(tuán)、環(huán)丁基基團(tuán)、環(huán)戊基基團(tuán)、 環(huán)己基基團(tuán),等等。
      [0036] 在本說(shuō)明書(shū)中,"芳基基團(tuán)"是指環(huán)狀取代基,其中,所有元素具有P-軌道,并且這 些P-軌道形成共輒,并且包括單環(huán)的、多環(huán)的或稠環(huán)多環(huán)的(即,共享相鄰對(duì)碳原子的環(huán)) 官能團(tuán)。
      [0037] 在本說(shuō)明書(shū)中,"雜芳基基團(tuán)"是指包含1至3個(gè)選自N、0、S、P和Si的雜原子并 且保留碳的芳基基團(tuán)。當(dāng)雜芳基基團(tuán)是稠環(huán)時(shí),每一個(gè)環(huán)可以包括1至3個(gè)雜原子。
      [0038] 更具體地,取代的或未取代的C6至C30芳基基團(tuán)和/或取代的或未取代的C2至 C30雜芳基基團(tuán)是指取代的或未取代的苯基基團(tuán)、取代的或未取代的萘基基團(tuán)、取代的或未 取代的蒽基基團(tuán)、取代的或未取代的菲基基團(tuán)、取代的或未取代的稠四苯基基團(tuán)、取代的或 未取代的芘基基團(tuán)、取代的或未取代的聯(lián)苯基基團(tuán)、取代的或未取代的對(duì)三聯(lián)苯基基團(tuán)、取 代的或未取代的間三聯(lián)苯基基團(tuán)、取代的或未取代的草屈基基團(tuán)、取代的或未取代的苯并 菲基團(tuán)、取代的或未取代的二萘嵌苯基團(tuán)、取代的或未取代的茚基基團(tuán)、取代的或未取代的 呋喃基基團(tuán)、取代的或未取代的苯硫基基團(tuán)、取代的或未取代的吡咯基基團(tuán)、取代的或未取 代的吡唑基基團(tuán)、取代的或未取代的咪唑基基團(tuán)、取代的或未取代的三唑基基團(tuán)、取代的或 未取代的噁唑基基團(tuán)、取代的或未取代的噻唑基基團(tuán)、取代的或未取代的噁二唑基基團(tuán)、取 代的或未取代的噻二唑基基團(tuán)、取代的或未取代的吡啶基基團(tuán)、取代的或未取代的嘧啶基 基團(tuán)、取代的或未取代的吡嗪基基團(tuán)、取代的或未取代的三嗪基基團(tuán)、取代的或未取代的苯 并呋喃基基團(tuán)、取代的或未取代的苯并苯硫基基團(tuán)、取代的或未取代的苯并咪唑基基團(tuán)、取 代的或未取代的吲哚基基團(tuán)、取代的或未取代的喹啉基基團(tuán)、取代的或未取代的異喹啉基 基團(tuán)、取代的或未取代的喹唑啉基基團(tuán)、取代的或未取代的喹喔啉基基團(tuán)、取代的或未取代 的萘啶基基團(tuán)、取代的或未取代的苯并噁嗪基基團(tuán)、取代的或未取代的苯并噻嗪基基團(tuán)、取 代的或未取代的吖啶基基團(tuán)、取代的或未取代的吩嗪基基團(tuán)、取代的或未取代的吩噻嗪基 基團(tuán)、取代的或未取代的吩惡嗪基基團(tuán)、取代的或未取代的芴基基團(tuán)、取代的或未取代的二 苯并呋喃基團(tuán)、取代的或未取代的二苯并苯硫基基團(tuán)、取代的或未取代的咔唑基基團(tuán),或它 們的組合,但是并不局限于此。
      [0039] 在本說(shuō)明書(shū)中,彼此稠合從而形成環(huán)是指形成萘、苯并菲、蒽、菲、萘滿、喹啉、茚、 ^氣化印,等等。
      [0040] 在本說(shuō)明書(shū)中,空穴特性是指當(dāng)施加電場(chǎng)時(shí)貢獻(xiàn)電子并形成空穴的特性,和將在 陽(yáng)極中形成的空穴容易地注入發(fā)射層以及在發(fā)射層中傳輸(由于根據(jù)HOMO水平的導(dǎo)電特 性)的特性。
      [0041] 電子特性是指當(dāng)施加電場(chǎng)時(shí)接受電子的特性,和將在陰極中形成的電子容易地注 入發(fā)射層以及在發(fā)射層中傳輸(由于根據(jù)LUMO水平的導(dǎo)電特性)的特性。
      [0042] 在下文中,描述了根據(jù)一種實(shí)施方式的有機(jī)化合物。
      [0043] 由化學(xué)式1表示根據(jù)一種實(shí)施方式的有機(jī)化合物。
      [0044] [化學(xué)式1]
      [0046] 在化學(xué)式1中,
      [0047] 當(dāng)施加電場(chǎng)時(shí),ET是能夠接受電子的官能團(tuán),
      [0048] R1至R 6獨(dú)立地是氫、氘、取代的或未取代的Cl至C30烷基基團(tuán)、取代的或未取代 的Cl至C12芳基基團(tuán),或它們的組合,
      [0049] R7和R8獨(dú)立地是氫、氘、取代的或未取代的Cl至ClO烷基基團(tuán)或彼此連接以形成 稠環(huán),并且
      [0050] η是范圍從0至3的整數(shù)。
      [0051] 有機(jī)化合物可以例如由取決于苯并菲基基團(tuán)的鍵合位置的化學(xué)式I-I或化學(xué)式 I-II表示。
      [0052] [化學(xué)式 1-1]
      [0053]
      [0056] 在化學(xué)式I-I或I-II中,R1至Rs、ET和η與上面描述的相同。
      [0057] 由化學(xué)式1表示的有機(jī)化合物包含苯并菲基基團(tuán)和具有電子特性的取代基。
      [0058] 有機(jī)化合物包含具有電子特性的取代基并且因此,具有容易接受電子的結(jié)構(gòu)(當(dāng) 施加電場(chǎng)時(shí))并且因此,當(dāng)向其施加時(shí)可以減少有機(jī)光電子器件的驅(qū)動(dòng)電壓。
      [0059] 此外,有機(jī)化合物包含容易接受空穴的苯并菲部分和容易接受電子的部分并且因 此,具有兩極結(jié)構(gòu)和在空穴和電子流動(dòng)之間的平衡并且因此
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