04， 159.93, 158.10, 128.96, 128.91, 127.00, 126.95, 116.86, 116.73, 110.67, 110.64, 102.17, 101.90, 55.68. 2, 5-二（2-氯-4-甲氧基苯基）硒吩5g 化合物5g由2-氯-4-甲氧基苯硼酸通過Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)制備的。產(chǎn)率為20%，黃色的 固體，mp73-75。C;^NMR(400MHz,CDC13)J7.52-7.55 (m, 4H), 6.69-6.74 (m, 4H), 3.83 (s, 6H).13CNMR(100 MHz,CDC13) ^159.35, 146.37, 132.51, 131.67, 128.92, 127.59, 115.52, 113.37, 55.63. 2, 5-二（3-氯-4-甲氧基苯基）硒吩5h 化合物5h由3-氯-4-甲氧基苯硼酸通過Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)制備的。產(chǎn)率為26%，黃 色的固體，mp192-194。C;^NMR(400MHz,CDC13)δ7.57 (s，2H), 7.39 (d，/ = 7.6Hz, 2H), 7.31 (s, 2H), 6.92 (d, / = 8.4Hz, 2H), 3.93 (s, 6H).13CNMR(100MHz,CDC13) 5154. 55, 147. 73, 130. 01, 127. 64, 125. 88, 125. 47, 122. 96, 112. 31, 56. 30. 2, 5-二（2-氟-5-甲氧基苯基）硒吩5i 化合物5i由2-氟-5-甲氧基苯硼酸通過Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)制備的。產(chǎn)率為12%，黃 色的液體；1HNMR(400MHz,CDC13)J7.65 (s，2H)，7.14 (d，/= 8.8Hz, 2H)， 7.07 (d, /= 8.4Hz, 2H), 6.78 (t, / = 8.8Hz, 2H), 3.83 (s, 6H).13CNMR(100MHz,CDC13)J155.80，154.58，152.17，128.40，128.35，116.97，116.72，113.94， 113.85, 112.83, 55.87. 2, 5-二（4-氟-5-甲氧基苯基）硒吩5j 化合物5j由4-氟-5-甲氧基苯硼酸通過Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)制備的。產(chǎn)率為38%，黃 色的固體，mp109-111。C;蟲NMR(400MHz,CDC13)J7.33 (s，2H), 7.11 (d，/ =8.0Hz, 2H)，7.06 (d，/= 8.0Hz, 4H)，3.93 (s，6H).13CNMR(100MHz,CDC13) ?5?59. 35, 146.38, 132.52, 131.67, 128.91, 127.61, 126.29, 115.51, 113.37, 56. 37, 55. 62. 二、3, 4-二（4-甲氧基苯基）硒吩6a-j的合成路線：
2, 3, 4, 5-四溴硒吩2的合成 將硒吩（1. 667g，12. 7mmol)溶于醋酸（10mL)和水（10mL)中，以0· 2毫升/秒的 速度滴加溴（10. 141g，63.51mmol)，室溫下攪拌18小時；反應(yīng)結(jié)束之后減壓蒸除醋酸得 粗品，經(jīng)柱層析純化后得4. 571g無色油狀物2, 3, 4, 5-四溴硒吩，產(chǎn)率為80. 6%。
[0012] 3, 4-四溴硒吩3的合成 將2, 3, 4, 5-四溴硒吩2 (3.683g，8. 24mmol)溶于醋酸和水的混合溶劑（20mL，V:V= 1:1)中，在37 °C下加入鋅（2.155g，32. 96mmol)，反應(yīng)12小時；反應(yīng)結(jié)束之后 過濾，旋干濾液，柱層析分離，得1. 794g無色油狀物3, 4-二溴硒吩，產(chǎn)率為75. 4%。
[0013] 3, 4-二（4-甲氧基苯基）硒吩6a_d的合成 將25mL的雙口瓶、磁子在110 °C下烘烤15min后，趁熱裝置，無水無氧操作，在通Ar下，稱取化合物3 (500. 3mg，1. 73mmol)溶于10mL無水甲苯和除氧去離子水的混合 溶劑（V:V= 1:1)中，加入Na2C03(366.7mg, 3.46mmol)、Pd(PPh3)4(1.595g, 1.38mmol) 和相應(yīng)的苯硼酸（3equiv.)，120 °C下回流反應(yīng)24小時，冷卻至室溫；用乙酸乙酯（3X 20mL)萃取，有機相用飽和NaCl(20mL)洗滌，無水Na2S04干燥，旋干濾液，柱層析分離，得 到了甲氧基苯基取代的硒吩。
[0014] 3, 4_二（4-甲氧基苯基）砸吩6a 化合物6a由4-甲氧基苯硼酸通過Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)制備的。產(chǎn)率為41%，黃色的固體，mp136-138。C; 4NMR(400MHz,CDC13)J7. 92 (s，2H)，7.17 (d，/= 8.8Hz, 4H)，6.87 (d，/= 8.8Hz, 4H)，3.84 (s，6H).13CNMR(100MHz,CDC13) 158.54， 144.02, 130.91, 130.24, 127.87, 113.50, 55.24. 3, 4-二（3-甲基-4-甲氧基苯基）硒吩6b 化合物6b由3-甲基-4-甲氧基苯硼酸通過Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)制備的。產(chǎn)率為54%，黃色 的固體，mp132-135。C;蟲NMR (400 MHz, CDC13) J7.67 (s，2H), 6.85(d，/=8.4 Hz, 2H), 6.53 (d, / = 7. 2 Hz, 2H), 6.50 (d, / = 7. 2 Hz, 1H), 6.48 (d, / = 7. 2 Hz, 1H), 3.64 (s, 6H), 1.95 (s, 6H).13C NMR (100 MHz, CDC13) J 158.42，144.47， 137.66, 131.57, 130.53, 127.78, 115.20, 110.52, 55.09, 20.56. 3, 4-二（2-氟-4-甲氧基苯基）硒吩6c 化合物3c由2-氟-4-甲氧基苯硼酸通過Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)制備的。產(chǎn)率為48%，黃色 的固體，mp131-134。C;蟲NMR(400MHz,CDC13)J7.69 (s，2H), 7.19 (s，2H)， 7.06 (d, /= 8.4Hz, 2H), 6.81 (d, / = 7. 2Hz, 2H), 3.90 (s, 6H), 2.32 (s, 6H).13CNMR(100MHz,CDC13)J156.78，144.30，131.55，130.65，127.67，127.55， 109.43, 55.31, 16.40. 3, 4-二（3-氟-4-甲氧基苯基）硒吩6d 化合物6d由3-氟-4-甲氧基苯硼酸通過Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)制備的。產(chǎn)率為35%，黃 色的固體，mp140-142。C;蟲NMR(400MHz,CDC13)J7.90 (s，2H), 6.94 (d，/ = 8.8Hz, 2H), 6.89 (d, / = 7. 2Hz, 4H), 3.89 (s, 6H).13CNMR(100MHz,CDC13)δ 151.78, 146.65, 142.64, 131.07, 128.94, 124.91, 116.72, 112.91, 56.09. 三、3-溴-2, 5-二（甲氧基苯基）硒吩7a-f的合成路線：
2, 3, 5-三溴硒吩4的合成 將硒吩（1.882g，14. 36mmol)溶于氯仿和醋酸的混合溶劑（20mL，V:V= 1:1)中， 冰浴下滴加溴，自然升至室溫后反應(yīng)12小時后，加熱至70 °C繼續(xù)反應(yīng)5小時，冷卻至 室溫，用20%的NaOH溶液和飽和NaCl洗滌，無水硫酸鈉干燥，旋干濾液，柱層析分離，得到 3.617g無色的液體 2, 3, 5-三溴硒吩，產(chǎn)率為 68.5%。蟲NMR(400MHz,CDC13)J7.11 (s，1H).13CNMR(100MHz,CDC13)J135.07，115.41，114.68，112.92. 3-溴-2, 5-二（甲氧基苯基）硒吩7a-f的合成 將25mL的雙口瓶、磁子在110 °C下烘烤15min后，趁熱裝置，無水無氧操作，在通Ar下，稱取化合物4 (636. 2mg，1.73mmol)溶于10mL無水甲苯和除氧去離子水的混合 溶劑（V:V= 1:1)中，加入Na2C03(366.7mg, 3.46mmol)、Pd(PPh3)4(1.595g, 1.38mmol) 和相應(yīng)的苯硼酸（3equiv.)，120 °C下回流反應(yīng)24小時，冷卻至室溫；用乙酸乙酯（3X 20mL)萃取，有機相用飽和NaCl(20mL)洗滌，無水Na2S04干燥，旋干濾液，柱層析分離，得 到了甲氧基苯基取代的硒吩。
[0015] 3-溴-2, 5-二（4-甲氧基苯基）硒吩7a 化合物7a由4-甲氧基苯硼酸通過Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)制備的。產(chǎn)率為32%，黃色的固體，mp91-93。C; 4NMR(400MHz,CDC13)J7.56 (d，/= 8.8Hz, 2H)，7.41 (d，/ = 8.8Hz, 2H), 7.29 (s, 1H), 6.92 (d, / = 8. 8Hz, 2H), 6.88 (d, / = 8. 8Hz, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.80 (s, 3H).13CNMR(100MHz,CDC13)J159.77，159.55，148.23， 140.78，130.40，128.45，128.01，127.28，127.14，119.34，118.76，117.49， 117.12, 114.45, 113.96, 107.65, 55.41, 55.37. 3-溴-2, 5-二（2-甲基-4-甲氧基苯基）硒吩7b 化合物7b由2-甲基-4-甲氧基苯硼酸通過Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)制備的。產(chǎn)率為33%，黃 色的固體，mp73-75。C;蟲NMR(400MHz,CDC13)J7.28 (d，/= 8.4Hz, 2H), 7.08 (s, 1H), 6.84-6.73 (m, 4H), 3.82 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 2.45 (s, 3H), 2.31 (s, 3H).13CNMR(100MHz,CDC13)J159.91，159.51，148.81，142.10, 139.05，137.21， 131.98, 131.46, 130.84, 127.72, 126.59, 116.29, 115.62, 111.41, 111.01, 55. 30, 55. 23, 29. 79, 21. 51, 20. 77. 3-溴-2, 5-二（3-甲基-4-甲氧基苯基）硒吩7c 化合物5c由3-甲基-4-甲氧基苯硼酸通過Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)制備的。產(chǎn)率為28%，黃色 的固體，mp104-106。C;蟲NMR(400MHz,CDC13)J7.46 (d，/= 8.4Hz, 1H), 7.40 (d, /=8.4 Hz, 1H), 7.32-7.28 (m, 2H), 6.86-6.83 (d, /=8.4Hz, 1H), 6.79 (d, /=8.4Hz, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.84 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.24 (s, 3H).13CNMR (100MHz,CDC13)δ156.86, 156.63, 147.23, 139.71, 130.29, 127.06, 127.03, 126.57, 126.42, 126.12, 125.70, 125.62, 123.31, 118.27, 109.05, 108.59, 106. 25, 54. 28, 54. 23, 15. 23. 3-溴-2, 5-二（3, 5-二甲基-4-甲氧基苯基）硒吩7d 化合物7d由3, 5-二甲基-4-甲氧基苯硼酸通過Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)制備的。產(chǎn)率為39%， 黃色的固體，mp114-116 °C;蟲NMR (400MHz, CDC13)J 7.31 (s, /= 6.8 Hz, 1H)， 7.29 (s, 2H), 7.16 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.73 (s, 3H), 2.33 (s, 6H), 2.31 (s, 6H).13CNMR(100MHz,CDC13)J157.31，157.05，148.40，141.30，131.61，131.10， 130.75, 130.21, 129.57, 129.01, 126.36, 107.65, 59.82, 59.73, 16.22, 16.20. 3-溴-2, 5-二（3-氯-4-甲氧基苯基）硒吩7e 化合物5e由3-氯-4-甲氧基苯硼酸通過Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)制備的。產(chǎn)率為24%，黃色 的固體，mp151-153。C;蟲NMR(400MHz,CDC13)δ7.64 (d，/= 2.2Hz, 1H), 7.51 (d, /=2. 3 Hz, 1H), 7.48 (d, / = 8. 4Hz, 1H), 7.33 (d, / = 8. 4Hz, 1H), 7.30 (s, 1H), 6.97-6.88 (m, 2H), 3.94 (d, / = 2.4Hz, 3H), 3.92 (s, 3H).13CNMR(100 MHz,CDC13)J155. 10, 154.97, 147. 17, 139.89, 130. 75, 129. 20, 128.61, 127.88, 127.59, 125.37, 123.15, 122.52, 112.32, 111.83, 108.44, 56.32, 56.27. 3-溴-2, 5-二（4-氟-5-甲氧基苯基）硒吩7f 化合物5e由4-氟-5-甲氧基苯硼酸通過Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)制備的。產(chǎn)率為26%，黃色 的固體，mp154-156。C). 4NMR(400MHz,CDC13) 57.36 (s，1H), 7.