4, 61. 99 ,53. 84, 44. 85, 31. 06〇
[0043] 效果例1對花生黑腐病菌的室內(nèi)抑菌試驗(yàn)
[0044] 將0.Olg實(shí)施例1得到的式⑴化合物加入到10mL無菌水中（內(nèi)含lmL酒精）， 待其充分溶解后，得到1〇3μg/mL的母液。將母液取5mL加入到45mL培養(yǎng)基中，充分搖勻待 酒精揮發(fā)后，平均倒入到三個培養(yǎng)皿中，分別各接入直徑為5_的花生黑腐病菌菌塊，培養(yǎng) 72h后測定菌落的直徑，計(jì)算抑菌率的平均值，即得100μg/mL藥劑對病菌的作用。另分別 取母液2. 39mL、l. 15mL、0. 57mL、0. 28mL、0. 14mL加入到45ml培養(yǎng)基中，按上述試驗(yàn)操作，即 得 50μg/mL、25μg/mL、12. 5μg/mL、6. 25μg/mL、3. 125μg/mL的藥劑對病菌的作用。按上 述方法，將等量的多菌靈水溶液分別加入到菌塊中，測其對病菌的抑制率?？瞻讓φ談t只加 入5mL無菌水。
[0045]結(jié)果表明，100μg/mL、50μg/mL、25μg/mL、12. 5μg/mL、6. 25μg/mL、3. 125μg/ mL藥劑相對于空白對照，對花生黑腐病菌的抑菌作用分別為：100%、80.6%、52.0%、 29. 6%、24. 63%、19. 90%。各濃度的多菌靈對病菌的抑制率均為100%。
[0046] 效果例2對炭疽菌的室內(nèi)抑菌試驗(yàn)
[0047] 將0.Olg實(shí)施例1得到的式⑴化合物加入到10mL無菌水中（內(nèi)含lmL酒精）， 待其充分溶解后，得到1〇3μg/mL的母液。將母液取5mL加入到45mL培養(yǎng)基中，充分搖勻 待酒精揮發(fā)后，平均倒入到三個培養(yǎng)皿中，分別各接入直徑為5mm的炭疽菌菌塊，培養(yǎng)72h 后測定菌落的直徑，計(jì)算抑菌率的平均值，即得100μg/mL藥劑對病菌的作用。另分別取母 液2. 39mL、l. 15mL、0. 57mL、0. 28mL、0. 14mL加入到45mL培養(yǎng)基中，按上述試驗(yàn)操作，即得 50μg/mL、25μg/mL、12. 5μg/mL、6. 25μg/mL、3. 125μg/mL的藥劑對病菌的作用。按上述 方法，將等量的多菌靈水溶液分別加入到菌塊中，測其對病菌的抑制率?？瞻讓φ談t只加入 5mL無菌水。
[0048] 結(jié)果表明，100μg/mL、50μg/mL、25μg/mL、12. 5μg/mL、6. 25μg/mL、3. 125μg/ mL藥劑相對于空白對照，對炭疽菌的抑菌作用分別為：100 %、81. 86%、64. 42 %、30. 7 %、 14. 65%、6. 98%。各濃度的多菌靈對病菌的抑制率均為100%。
[0049] 效果例3對擬莖點(diǎn)霉病菌的室內(nèi)抑菌試驗(yàn)
[0050] 將0.Olg實(shí)施例1得到的式⑴化合物加入到10mL無菌水中（內(nèi)含lmL酒精）， 待其充分溶解后，得到1〇3μg/mL的母液。將母液取5mL加入到45mL培養(yǎng)基中，充分搖勻待 酒精揮發(fā)后，平均倒入到三個培養(yǎng)皿中，分別各接入直徑為5mm的擬莖點(diǎn)霉病菌菌塊，培養(yǎng) 72h后測定菌落的直徑，計(jì)算抑菌率的平均值，即得100μg/mL藥劑對病菌的作用。另分別 取母液2. 39mL、l. 15mL、0. 57mL、0. 28mL、0. 14mL加入到45mL培養(yǎng)基中，按上述試驗(yàn)操作，即 得 50μg/mL、25μg/mL、12. 5μg/mL、6. 25μg/mL、3. 125μg/mL的藥劑對病菌的作用。按上 述方法，將等量的多菌靈水溶液分別加入到菌塊中，測其對病菌的抑制率?？瞻讓φ談t只加 入5mL無菌水。
[0051] 結(jié)果表明，100μg/mL、50μg/mL、25μg/mL、12. 5μg/mL、6. 25μg/mL、3. 125μg/ mL藥劑相對于空白對照，對擬莖點(diǎn)霉病菌的抑菌作用分別為：100 %、93. 59 %、57. 18 %、 48. 21 %、32. 82%、17. 95%。各濃度的多菌靈對病菌的抑制率均為100%。
[0052] 效果例4輸導(dǎo)試驗(yàn)
[0053] 準(zhǔn)確稱取一定量的吲哚乙酸-多菌靈，將其溶解于5mL左右的丙酮中，加入0. 2mL 吐溫-80作為表面活性劑，混勻后用水稀釋成濃度為0. 5mmol/L的溶液，均勻噴霧于 10-15cm的花生植株上。噴霧時，用塑料薄膜紙將花盆覆蓋，防止藥液進(jìn)入土壤中。36h后取 花生根部l〇g，加入到90mL甲醇和10mL水的混合液中，組織勻漿機(jī)搗碎，后取出浸泡10h。 抽濾后殘?jiān)谷虢崞恐性儆?00mL甲醇水溶液提取2次，合并濾液，濃縮后用二氯甲烷萃 取3次，無水硫酸鈉干燥后，水浴濃縮至干。用5mL丙酮溶解后，經(jīng)玻璃層析柱純化，水浴濃 縮后得樣品，丙酮溶解后定容至2mL，液相色譜法檢測其含量為1. 03±0. 02μg/g。按上述 同樣方法，根部則未檢測到多菌靈。
[0054] 液相色譜儀配備自動進(jìn)樣器、二極管陣用列檢測器。色譜條件：色譜柱為美國HP 公司C18反相鍵合柱（250mmX4mm)，柱溫25°C，洗脫劑為甲醇：水（80 : 20,體積比），流 速lmL/min，進(jìn)樣量10μL，檢測波長250nm。
[0055] 以上所述實(shí)施方式僅為本發(fā)明的優(yōu)選實(shí)施例，而并非本發(fā)明可行實(shí)施的窮舉。對 于本領(lǐng)域一般技術(shù)人員而言，在不背離本發(fā)明原理和精神的前提下對其所作出的任何顯而 易見的改動，都應(yīng)當(dāng)被認(rèn)為包含在本發(fā)明的權(quán)利要求保護(hù)范圍之內(nèi)。
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種結(jié)構(gòu)式如式（I)的化合物：2. -種抑菌劑，其特征在于，其包含式（I)化合物：3. -種如權(quán)利要求1所述的式（I)化合物的制備方法：其特征在于，包含以下步驟： 1) 由吲哚乙酸（II)和溴乙醇（III)發(fā)生酯化反應(yīng)得到式（IV)化合物：2) 由式（IV)化合物和多菌靈（V)在堿性條件下反應(yīng)得到式（I)化合物：4. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的一種式（I)化合物的制備方法：其特征在于，所述步驟1)中 還存在催化劑，所述催化劑選自IN, Ν' -二環(huán)己基碳二亞胺（DCC)、EDCI、DIC、DMAP和HOBT。5. 根據(jù)權(quán)利要求3或4所述的一種式（I)化合物的制備方法：其特征在于，具體包括 如下步驟： 1)將IOmmol B引噪乙酸，IOmmolN, Ν'-二環(huán)己基碳二亞胺（DCC)，催化量的4-二甲氨基 吡啶（DMAP)和12mmol溴乙醇加入至30mL二氯甲烷中，室溫?cái)嚢?h，反應(yīng)完畢后，加水萃 取，濃縮，柱層析得無色中間體化合物（IV); 2)將5mmol多菌靈原藥加入至20mL二甲基甲酰胺中，室溫?cái)嚢瑁尤?. 5mmol碳酸銫， 攪拌30min后，降溫至0°C，滴加溶有6mmol中間體化合物（IV)的N，N-二甲基甲酰胺溶液 30mL，緩慢升溫至室溫，攪拌反應(yīng)，反應(yīng)完畢后，用3mol/L的HCl溶液調(diào)PH值至中性，乙酸 乙酯萃取，柱層析得到吲哚乙酸-多菌靈。6. -種如權(quán)利要求1所述的式（I)化合物在抑菌、殺菌和滅菌方面的應(yīng)用。7. -種如權(quán)利要求1所述的式（I)化合物在抑制花生黑腐病菌、炭疽病菌或擬莖點(diǎn)霉 病菌方面的應(yīng)用。
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種抑制花生黑腐病菌、炭疽病菌、擬莖點(diǎn)霉菌新型藥劑的制備方法。采用吲哚乙酸，溴乙醇，多菌靈原藥作為合成原料，反應(yīng)得吲哚乙酸-多菌靈耦合物，即為終產(chǎn)物。本發(fā)明還公開了這種新型化合物的核磁共振結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)、氫譜圖、碳譜圖。該化合物對花生黑腐病菌、炭疽病菌、擬莖點(diǎn)霉菌均有良好的抑菌作用。
【IPC分類】A01P3/00, C07D403/12, A01N43/52
【公開號】CN105418594
【申請?zhí)枴緾N201510982510
【發(fā)明人】楊靜美, 鄭奕雄, 雷澤湘
【申請人】仲愷農(nóng)業(yè)工程學(xué)院
【公開日】2016年3月23日
【申請日】2015年12月23日