7.9, 137.8, 132.1, 129.0, 128.4, 124.2, 124.1, 121.0, 119.8, 112.2, 55.8, 9.2. HRMS計算值為(C17H17N4O2) 309.1346,實(shí)際值309.1352。
[0025] 實(shí)施例13
在25mL的試管反應(yīng)器中，用氮?dú)饨粨Q空氣3次。將底物la (0.1mmol，17.7 mg)，鄰溴苯 基疊氮(0.2mmol，39.8mg)，DBU(0.0 lmmol，1.52mg)依次稱入反應(yīng)管，抽空換氮?dú)猓⒃诘獨(dú)?氛圍下加入氯仿(〇.3mL)，在室溫下反應(yīng)24小時。TCL檢測反應(yīng)結(jié)束后，直接加硅膠，旋干柱 層析，得到白色固體ΒαπιΜΑ%)。1!! NMR (CDC13, 500 ΜΗζ): δ(ρρπ〇9.08 (s, 1H), 7.81 (d, J = 10.0 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 10.0 Hz, 2H),7.56-7.37 (m, 5H),7.16-7.14 (m, 1H), 2.53 (s, 3H). 13C匪R (CDCh，125 MHz): δ(ρρπ〇159.1，139.0，138.1， 137.6, 134.7, 133.9, 132.3, 129.2, 129.1, 128.7, 124.3, 121.5, 119.8, 9.3. HRMS計算值為（Ci6Hi4N4〇Br) 357.0346,實(shí)際值357.0349。
[0026]實(shí)施例14
在25mL的試管反應(yīng)器中，用氮?dú)饨粨Q空氣3次。將底物la (0.1mmol，17.7 mg)，3,5-二 甲基苯基疊氮(〇.2mmol，29.4mg)，DBU(0.01mmol，l .52mg)依次稱入反應(yīng)管，抽空換氮?dú)?，?在氮?dú)夥諊录尤肼确?〇.3mL)，在室溫下反應(yīng)24小時。TCL檢測反應(yīng)結(jié)束后，直接加硅膠， 旋干柱層析，得到白色固體3311(84%)。^NMR(CDC13, 500MHz):δ(ρρπ〇 9.08 (s, 1H), 7.71 (d, J = 10.0 Hz, 2H), 7.39-7.36 (m, 2H), 7.18-7.12 (m, 2H), 7.06 (s, 2H), 2.66 (s, 3H), 2.41 (s, 6H). 13C NMR (CDC13, 125 MHz): S(ppm) 159.3， 139.7, 138.4, 137.7, 137.3, 135.3, 131.7, 129.0, 124.2, 122.9, 119.8, 21.2, 9.8. HRMS計算值為（C18H19N4O) 307.1559,實(shí)際值307.1563。
[0027] 實(shí)施例
在25mL的試管反應(yīng)器中，用氮?dú)饨粨Q空氣3次。將底物la(0.1mmol，17.7mg)，2,4-二 氯苯基疊氮(0.2mmol，37.4mg)，DBU(0.Olmmol，1.52mg)依次稱入反應(yīng)管，抽空換氮?dú)猓⒃?氮?dú)夥諊录尤肼确?〇.3mL)，在室溫下反應(yīng)24小時。TCL檢測反應(yīng)結(jié)束后，直接加硅膠，旋 干柱層析，得到白色固體330(86%)。^NMR(CDC13, 500ΜΗζ):δ(ρρπ〇 9.05 (s, 1H), 7.71 (d, J = 10.0 Hz, 2H), 7.67-7.66 (m, 1H), 7.50-7.48 (m, 1H), 7.40-7.36 (m,3H), 7.17-7.14(m,1H), 2.54 (s, 3H). 13C匪R (CDC13, 125 ΜΗζ):δ(ρρπ〇 158.9, 139.2, 138.2, 137.8, 137.5, 132.7, 131.7, 130.6, 129.9, 129.1, 128.4, 124.4, 119.8, 9.2. HRMS計算值為（Ci6Hi3N4〇Cl2) 347.0466,實(shí)際值347.0471。
[0028] 實(shí)施例16
在25mL的試管反應(yīng)器中，用氮?dú)饨粨Q空氣3次。將底物la(0.1mmol，17.7mg)，l-萘基 疊氮(0 · 2mmo1，33 · 8mg)，DBU(0 · 0lmmol，1 · 52mg)依次稱入反應(yīng)管，抽空換氮?dú)?，并在氮?dú)夥?圍下加入氯仿(〇. 3mL)，在室溫下反應(yīng)24小時。TCL檢測反應(yīng)結(jié)束后，直接加硅膠，旋干柱層 析，得到白色固體3ap(87%)</HMIR(CDC13, 500ΜΗζ):δ(ρρπ〇 9.17 (s, 1H), 8.10 (d,J= 10.0Hz, 1H), 8.00 (d,J= 10.0Hz, 1H),7.75 (d,J= 10.0Hz, 2H), 7.67-7.59 (m, 2H),7.56-7.53 (m, 2H),7.40 (t,J= 10.0Hz, 2H),7.19-7.15 (m, 2H), 2.49 (s, 3H).13C匪R(CDCI3，125ΜΗζ):δ(ρρπ〇 159.2，139.4, 138.2， 137.7, 134.2, 131.5, 131.2, 129.4, 129.1, 128.5, 128.3, 127.3, 125.3, 125.1, 124.3, 121.8, 119.8, 9.3.HRMS計算值為（C2QH17N4O) 329.1397,實(shí)際值329.1404。
[0029] 實(shí)施伽17
在25mL的試管反應(yīng)器中，用氮?dú)饨粨Q空氣3次。將底物la (0. lmmol，17.7 mg)，3-吡啶 基疊氮(0.2mmol，24.Omg)，DBU(0.Olmmol，1.52mg)依次稱入反應(yīng)管，抽空換氮?dú)?，并在氮?dú)?氛圍下加入氯仿(〇.3mL)，在室溫下反應(yīng)24小時。TCL檢測反應(yīng)結(jié)束后，直接加硅膠，旋干柱 層析，得到白色固體3&9(88%)。咕匪1?(0)(：13,500 1抱）：5(??111)9.05(8，1!〇，8.82-8.80 (m, 2H), 7.88-7.86 (m, 1H), 7.70 (d, J = 10.0 Hz, 2H), 7.57-7.54 (m, 1H), 7.39-7.35 (m, 2H), 7.16-7.13 (m, 1H), 2.71 (s, 3H). 13C匪R (CDC13, 125 MHz): 5(ppm) 158.8, 151.2, 145.9, 138.9, 137.7, 137.5, 132.6, 132.3, 129.1, 124.5, 124.2, 119.8, 9.7. HRMS計算值為（C15H14N5O) 280.1193,實(shí)際值280.1199。 [0030]實(shí)施例18
在25mL的試管反應(yīng)器中，用氮?dú)饨粨Q空氣3次。將底物lb (0.1mmol，21.1 mg)，苯基疊氮(0.2mmol，23.8mg)，DBU(0.Olmmol，1.52mg)依次稱入反應(yīng)管，抽空換氮?dú)?，并在氮?dú)夥諊?下加入氯仿(〇.3mL)，在室溫下反應(yīng)24小時。TCL檢測反應(yīng)結(jié)束后，直接加硅膠，旋干柱層析， 得到白色固體3匕&(87%)。咕NMR (CDC13, 500ΜΗζ):δ(ρρπ〇9.08(s，1H), 7.66(d，J =10.0 Hz, 2H), 7.60-7.57 (m, 3H),7.48-7.46 (m, 2H),7.33 (d, J = 10.0 Hz, 2H), 2.66(s,3H). 13C NMR (CDCh，125ΜΗζ):δ(ρρπ〇159.2，138.3，137.5，136.2， 135.4，130.1，129.7，129.2，129.1，125.2，121.0，9.8. HRMS計算值為（Ci6Hi4N4〇Cl) 313.0851，實(shí)際值313.0855。
[0031 ]實(shí)施例19
在25mL的試管反應(yīng)器中，用氮?dú)饨粨Q空氣3次。將底物lc (0.1mmol，19.1 mg)，苯基疊氮(0.2mmol，23.8mg)，DBU(0.Olmmol，1.52mg)依次稱入反應(yīng)管，抽空換氮?dú)?，并在氮?dú)夥諊?下加入氯仿(〇.3mL)，在室溫下反應(yīng)24小時。TCL檢測反應(yīng)結(jié)束后，直接加硅膠，旋干柱層析， 得到白色固體3。&(84%)。咕NMR (CDC13, 500 ΜΗζ):δ(ρρπ〇9.02 (s，1H), 7.60-7.56 (m, 5H), 7.48-7.46 (m, 2H), 7.17 (d, J = 10.0 Hz, 2H), 2.67 (s, 3H), 2.34 (s, 3H). 13C匪R (CDCI3，125 MHz): S(ppm) 159.1，138.6，137.2，135.5，135.1， 133.9，130.0，129.7，129.5，125.2，119.8，20.9，9.8. HRMS計算值為（C17H16N4O) 293.1397，實(shí)際值293.1395。
[0032]實(shí)施例20
在25mL的試管反應(yīng)器中，用氮?dú)饨粨Q空氣3次。將底物Id (0.1mmol，20.7 mg)，苯基疊 氮(0.2mmol，23.8mg)，DBU(0.Olmmol，1.52mg)依次稱入反應(yīng)管，抽空換氮?dú)?，并在氮?dú)夥諊?下加入氯仿(〇.3mL)，在室溫下反應(yīng)24小時。TCL檢測反應(yīng)結(jié)束后，直接加硅膠，旋干柱層析， 得到白色固體3(^(76^)0? NMR (CDC13, 500 ΜΗζ): δ(ρρπ〇8.97 (s, 1H), 7.62-7.56 (m, 5H), 7.48-7.47 (m,