確定）的速度下磁力攪拌。10分鐘之后停止攪拌，形成兩種 液相并使其平衡。通過(guò)注射器抽取各個(gè)相，稱(chēng)重，并通過(guò)氣相色譜分析。相關(guān)組分的GC數(shù)據(jù) 概要顯示在表III中。
[0134]實(shí)施例14a
[0135]向8盎斯(oz.)玻璃瓶添加如上所述并且組成顯示在表III中的液體水相(90.0g)。 1，2-二氯苯(10.04g)與磁力攪拌子一起添加到玻璃瓶中。所述混合物以足以在大約21°C下 生成所述兩種液相的充分混合(視覺(jué)確定）的速度下磁力攪拌。10分鐘之后停止攪拌，形成 兩種液相并使其平衡。通過(guò)注射器抽取各個(gè)相，稱(chēng)重，并通過(guò)氣相色譜分析。相關(guān)組分的GC 數(shù)據(jù)概要顯示在表III中。
[0136]實(shí)施例14b
[0137]向8盎斯(oz.)玻璃瓶添加從實(shí)驗(yàn)14a獲得的并且組成顯示在表III中的液體水相。 1，2-二氯苯(10.02g)與磁力攪拌子一起添加到玻璃瓶中。所述混合物以足以在大約21°C下 生成所述兩種液相的充分混合(視覺(jué)確定）的速度下磁力攪拌。10分鐘之后停止攪拌，形成 兩種液相并使其平衡。通過(guò)注射器抽取各個(gè)相，稱(chēng)重，并通過(guò)氣相色譜分析。相關(guān)組分的GC 數(shù)據(jù)概要顯示在表III中。
[0138]實(shí)施例14c
[0139]向8盎斯(oz.)玻璃瓶添加從實(shí)驗(yàn)14b獲得的并且組成顯示在表III中的液體水相。 1，2-二氯苯(10.07g)與磁力攪拌子一起添加到玻璃瓶中。所述混合物以足以在大約21°C下 生成所述兩種液相的充分混合(視覺(jué)確定）的速度下磁力攪拌。10分鐘之后停止攪拌，形成 兩種液相并使其平衡。通過(guò)注射器抽取各個(gè)相，稱(chēng)重，并通過(guò)氣相色譜分析。相關(guān)組分的GC 數(shù)據(jù)概要顯示在表III中。
[0140]實(shí)施例14d
[0141] 向8盎斯(oz.)玻璃瓶添加從實(shí)驗(yàn)14c獲得的并且組成顯示在表III中的液體水相。 1，2_二氯苯(10.12g)與磁力攪拌子一起添加到玻璃瓶中。所述混合物以足以在大約21°C下 生成所述兩種液相的充分混合(視覺(jué)確定）的速度下磁力攪拌。10分鐘之后停止攪拌，形成 兩種液相并使其平衡。通過(guò)注射器抽取各個(gè)相，稱(chēng)重，并通過(guò)氣相色譜分析。相關(guān)組分的GC 數(shù)據(jù)概要顯示在表III中。
[0142]實(shí)施例14e
[0143]向8盎斯(oz.)玻璃瓶添加從實(shí)驗(yàn)14d獲得的并且組成顯示在表III中的液體水相。 1，2-二氯苯(10.00g)與磁力攪拌子一起添加到玻璃瓶中。所述混合物以足以在大約21°C下 生成所述兩種液相的充分混合(視覺(jué)確定）的速度下磁力攪拌。10分鐘之后停止攪拌，形成 兩種液相并使其平衡。通過(guò)注射器抽取各個(gè)相，稱(chēng)重，并通過(guò)氣相色譜分析。相關(guān)組分的GC 數(shù)據(jù)概要顯示在表III中。
[0144]實(shí)施例15a
[0145] 向8盎斯(oz.)玻璃瓶添加如上所述并且組成顯示在表III中的液體水相(90.0g)。 烯丙基氯（10.02g)與磁力攪拌子一起添加到玻璃瓶中。所述混合物以足以在大約21°C下生 成所述兩種液相的充分混合(視覺(jué)確定）的速度下磁力攪拌。10分鐘之后停止攪拌，形成兩 種液相并使其平衡。通過(guò)注射器抽取各個(gè)相，稱(chēng)重，并通過(guò)氣相色譜分析。相關(guān)組分的GC數(shù) 據(jù)概要顯示在表ΠΙ中。
[0146]實(shí)施例15b
[0147]向8盎斯(oz.)玻璃瓶添加從實(shí)驗(yàn)15a獲得的并且組成顯示在表III中的液體水相。 烯丙基氯（10.Olg)與磁力攪拌子一起添加到玻璃瓶中。所述混合物以足以在大約21°C下生 成所述兩種液相的充分混合(視覺(jué)確定）的速度下磁力攪拌。10分鐘之后停止攪拌，形成兩 種液相并使其平衡。通過(guò)注射器抽取各個(gè)相，稱(chēng)重，并通過(guò)氣相色譜分析。相關(guān)組分的GC數(shù) 據(jù)概要顯示在表ΠΙ中。
[0148]實(shí)施例15c
[0149]向8盎斯(oz.)玻璃瓶添加從實(shí)驗(yàn)15b獲得的并且組成顯示在表III中的液體水相。 烯丙基氯（10.〇6g)與磁力攪拌子一起添加到玻璃瓶中。所述混合物以足以在大約21°C下生 成所述兩種液相的充分混合(視覺(jué)確定）的速度下磁力攪拌。10分鐘之后停止攪拌，形成兩 種液相并使其平衡。通過(guò)注射器抽取各個(gè)相，稱(chēng)重，并通過(guò)氣相色譜分析。相關(guān)組分的GC數(shù) 據(jù)概要顯示在表ΠΙ中。
[0150]實(shí)施例15d
[0151]向8盎斯(oz.)玻璃瓶添加從實(shí)驗(yàn)15c獲得的并且組成顯示在表III中的液體水相。 烯丙基氯（10.〇〇g)與磁力攪拌子一起添加到玻璃瓶中。所述混合物以足以在大約21°C下生 成所述兩種液相的充分混合(視覺(jué)確定）的速度下磁力攪拌。10分鐘之后停止攪拌，形成兩 種液相并使其平衡。通過(guò)注射器抽取各個(gè)相，稱(chēng)重，并通過(guò)氣相色譜分析。相關(guān)組分的GC數(shù) 據(jù)概要顯示在表ΠΙ中。
[0152]實(shí)施例15e
[0153]向8盎斯(oz.)玻璃瓶添加從實(shí)驗(yàn)15d獲得的并且組成顯示在表III中的液體水相。 烯丙基氯（10.〇7g)與磁力攪拌子一起添加到樣品小瓶中。所述混合物以足以在大約21°C下 生成所述兩種液相的充分混合(視覺(jué)確定）的速度下磁力攪拌。10分鐘之后停止攪拌，形成 兩種液相并使其平衡。通過(guò)注射器抽取各個(gè)相，稱(chēng)重，并通過(guò)氣相色譜分析。相關(guān)組分的GC 數(shù)據(jù)概要顯示在表III中。
[0154]表ΠΙ
[0155]
[0157]對(duì)于表π?，"aq"=液體水相；"MeOH" =甲醇；"A1C"=稀丙基氯；"epi"=表氯醇； "1，2-DCB"=1，2-二氯苯；"NPC"=1-氯丙烷。
[0156]
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 混合物的相分離方法，所述方法包括： 接收包括液體水相、含有氧雜環(huán)丙烷類(lèi)化合物的液體有機(jī)相和固相的混合物，其中所 述液體有機(jī)相的密度大于所述液體水相，所述固相的密度大于所述液體有機(jī)相，并且所述 固相對(duì)所述液體水相具有親合力； 使所述混合物分離成所述液體水相和所述液體有機(jī)相，其中第一部分固相保持懸浮在 所述液體水相中，而第二部分固相穿過(guò)所述液體有機(jī)相沉降到密度驅(qū)使的位置； 回收包含第一部分固相的所述液體水相;和 用萃取溶劑從所述液體水相中萃取至少氧雜環(huán)丙烷類(lèi)化合物。2. 權(quán)利要求1的方法，其中所述固相包含極性基團(tuán)、帶電荷的基團(tuán)或其組合。3. 前述權(quán)利要求任一項(xiàng)的方法，其中基于所述固相的總重量，所述第一部分固相大于 50重量％。4. 前述權(quán)利要求任一項(xiàng)的方法，其還包括從一定體積的所述液體有機(jī)相內(nèi)的一個(gè)點(diǎn)回 收所述液體有機(jī)相。5. 權(quán)利要求4的方法，其中基于所述固相的總重量，所述回收的液體有機(jī)相含有小于1 重量％的所述固相。6. 權(quán)利要求1的方法，其中所述液體水相至少包含水、過(guò)氧化合物、氧雜環(huán)丙烷類(lèi)化合 物、烯烴、和至少一種溶劑。7. 前述權(quán)利要求任一項(xiàng)的方法，其還包括用所述萃取溶劑從所述液體水相中萃取所述 烯烴。8. 前述權(quán)利要求任一項(xiàng)的方法，其中所述萃取溶劑存在于生產(chǎn)所述氧雜環(huán)丙烷類(lèi)化合 物的工藝中，所述萃取溶劑不同于所述烯烴。9. 前述權(quán)利要求任一項(xiàng)的方法，其中所述萃取溶劑不增加所述液體水相中所述烯烴的 量。10. 前述權(quán)利要求任一項(xiàng)的方法，其中所述萃取溶劑是1，2-二氯苯。11. 前述權(quán)利要求任一項(xiàng)的方法，其中所述氧雜環(huán)丙烷類(lèi)化合物是表氯醇，所述烯烴是 烯丙基氯，和所述過(guò)氧化合物是過(guò)氧化氫。12. 制備氧雜環(huán)丙烷類(lèi)化合物的方法，所述方法包括以下步驟： (a) 使烯烴、固相催化劑、過(guò)氧化氫溶液以及具有醇和非反應(yīng)性共溶劑的溶劑混合物進(jìn) 行反應(yīng)，以形成反應(yīng)混合物，其中所述烯烴選自下列之一 ：（i)脂族烯烴或取代的脂族烯烴， (ii)環(huán)脂族稀經(jīng)，（iii)芳族稀經(jīng)，（iv)環(huán)芳族稀經(jīng)，和(v)其混合物； (b) 將含有所述反應(yīng)混合物和反應(yīng)產(chǎn)物的流出物分離成液體水相和液體有機(jī)相以將固 相催化劑與液體有機(jī)相分離，其中含有所述反應(yīng)混合物和反應(yīng)產(chǎn)物的流出物具有液體水相 和液體有機(jī)相，其中所述液體有機(jī)相的密度大于所述液體水相，所述固相催化劑的密度大 于所述液體有機(jī)相，并且所述固相催化劑對(duì)于所述液體水相具有親合力，并且其中第一部 分固相催化劑保持懸浮在所述液體水相中，而第二部分固相催化劑穿過(guò)所述液體有機(jī)相沉 降到密度驅(qū)使的位置； (c) 在至少一個(gè)操作單元中回收步驟(b)的所述液體有機(jī)相，所述液體有機(jī)相包含所述 非反應(yīng)性共溶劑、所述烯烴和所述氧雜環(huán)丙烷類(lèi)化合物； (d) 在至少一個(gè)操作單元中回收步驟(b)的所述液體水相，所述液體水相包含所述第一 部分固相催化劑;和 (e) 在至少一個(gè)分離單元操作中，用萃取溶劑從步驟(d)的所述液體水相中萃取所述液 體水相中存在的所述烯烴和氧雜環(huán)丙烷類(lèi)化合物。13. 權(quán)利要求12的方法，其還包括以下步驟： (f) 從所述液體有機(jī)相分離所述氧雜環(huán)丙烷類(lèi)化合物； (g) 從步驟(f)回收所述氧雜環(huán)丙烷類(lèi)化合物;和 (h) 將步驟(g)的剩余量的烯烴和具有醇與非反應(yīng)性共溶劑的溶劑混合物流再循環(huán)到 所述反應(yīng)混合物。14.權(quán)利要求12-13任一項(xiàng)的方法，其中所述萃取溶劑是生產(chǎn)氧雜環(huán)丙烷類(lèi)化合物工藝 中存在的溶劑，所述萃取溶劑不同于所述烯烴。15.權(quán)利要求12-14任一項(xiàng)的方法，其中所述萃取溶劑是1，2-二氯苯。
【專(zhuān)利摘要】本公開(kāi)的實(shí)施方式包括混合物的相分離方法，所述混合物包含液體水相、液體有機(jī)相和固相，并用萃取溶劑從所述液體水相中萃取至少氧雜環(huán)丙烷類(lèi)化合物。
【IPC分類(lèi)】C07D303/08, C07D301/12, C07D301/32
【公開(kāi)號(hào)】CN105439983
【申請(qǐng)?zhí)枴緾N201510860558
【發(fā)明人】P·J·卡爾伯格, H·L·克蘭普頓, J·J·龍戈里亞
【申請(qǐng)人】藍(lán)立方知識(shí)產(chǎn)權(quán)有限責(zé)任公司
【公開(kāi)日】2016年3月30日
【申請(qǐng)日】2012年2月3日
【公告號(hào)】CN103547574A, CN103547574B, EP2670741A1, EP2670741B1, EP2670741B8, US8754246, US20130310583, WO2012106630A1