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      具有耐光性、且機械強度優(yōu)異的丙烯酸改性pb固化性組合物的制作方法_3

      文檔序號:9829362閱讀:來源:國知局
      發(fā)劑。
      [0105] 作為烷基苯酬系光聚合引發(fā)劑,可舉出2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙燒-1-酬 (IRUGACURE (注冊商標(biāo))651)等苯偶酷二甲基縮酬化合物,1 -徑基環(huán)己基苯甲酬(IRUGACURE (注冊商標(biāo))184)、2-徑基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酬(0曰'〇州^注冊商標(biāo))1173)、1-(4-(2- 徑基乙氧基)苯基)-2-徑基-2-甲基丙烷(SB-PI 759)、1-(4-(2-徑基乙氧基)苯基)-2-徑 基-2-甲基-1-丙烷-1-酬(IRUGACURE(注冊商標(biāo))2959)、2-徑基-1-(4-(4-(2-?基-2-甲基 丙酷基)芐基)苯基)-2-甲基丙烷-1-酬(IRUGACURE(注冊商標(biāo))127)、苯甲酯甲酸甲醋 (phenylglyoxalic acid methyl ester) (Darocur(注冊商標(biāo))MBF)等日-徑基烷基苯酬,2- 甲基-1 -(4-甲硫基苯基)-2-嗎嘟基丙烷-1 -酬(IRUGACURE(注冊商標(biāo))907)、2-芐基-2-二甲 基氨基-1-(4-嗎嘟基苯基)-1-下酬(1抓64〔抓6(注冊商標(biāo))369)、2-(二甲基氨基)-2-((4- 甲基苯基)甲基)-1-(4-(4-嗎嘟基)苯基)-1-下酬(I抓GACURE(注冊商標(biāo))37犯G)等α-氨基 烷基苯酬。
      [0106] 作為二苯甲酬系光聚合引發(fā)劑,可舉出二苯甲酬(SB-PI 710)、鄰苯甲酯苯甲酸甲 醋(meth^-o-benzoy化enzoate)(SB-PI 711)、4-甲基二苯甲酬(SB-PI 712)、4,4'-雙(二 甲基氨基)二苯甲酬(SB-PI 701)、(4-(甲基苯硫基)苯基)苯基甲燒(SB-PI 705)等。
      [0107] 作為酷基氧化麟系光聚合引發(fā)劑,可舉出2,4,6-Ξ甲基苯甲酯基二苯基氧化麟 (LUCIRIN(注冊商標(biāo))ΤΡ0)、雙(2,4,6-Ξ甲基苯甲酯基)苯基氧化麟(IRUGACURE(注冊商標(biāo)) 819)、雙(2,4,6-Ξ甲基苯甲酯基)苯基氧化麟的水分散體(IRUGACURE (注冊商標(biāo))819DW) 等。
      [0108] 作為二茂鐵系光聚合引發(fā)劑,可舉出雙(巧-2,4-環(huán)戊二締-1-基)-雙(2,6-二氣- 3-(1Η-化咯-1-基)苯基)鐵(I抓GACURE(注冊商標(biāo))784)等。
      [0109] 作為其他光聚合引發(fā)劑,可舉出2-(苯甲酯基氧基亞氨基)-1-[4-(苯硫基)苯基]- 1-辛酬(IRUGACURE(注冊商標(biāo))0XE01)、0-乙酷基-1-[6-(2-甲基苯甲酯基)-9-乙基-9H-巧 挫-3-基]乙醒朽(IRUGACURE(注冊商標(biāo))0XE02)等目虧醋等。
      [0110] 它們可單獨使用巧巾,或混合巧巾W上使用。
      [0111] 作為本發(fā)明的光固化性組合物中含有的成分(C),優(yōu)選為式〔IV)表示的光自由基 聚合引發(fā)劑。
      [0112]
      [011引(式〔IV)中,X表示選自由0、C出、CH(C曲)、或C(C曲)2組成的組中的任一個,R4及R5各 自獨立地表示氨原子、甲基、或Ξ甲基甲娃烷基。)
      [0114] 作為式〔IV)表示的光自由基聚合引發(fā)劑,優(yōu)選為2-徑基-1-(4-(4-(2-?基-2-甲 基丙酷基)芐基)苯基)-2-甲基丙烷-1-酬。2-徑基-1-(4-(4-(2-?基-2-甲基丙酷基)芐基) 苯基)-2-甲基丙烷-1-酬可獲得市售品(C化a Specialty Chemicals株式會社制,商品名: IRUGACURE(注冊商標(biāo))127)。
      [0115] (其他成分)
      [0116] 對于本發(fā)明的光固化性組合物而言,在無損于其特性的范圍內(nèi),可根據(jù)目的添加、 配合其他成分。具體而言,可舉出聚合阻止劑。聚合阻止劑沒有特別限定,例如,可舉出2,6- 二叔下基-4-徑基甲苯(BHT)、2,6-二叔下基-4-甲基苯酪、2,2'-亞甲基雙(4-甲基-6-叔下 基苯酪)、4,4'-亞下基雙(3-甲基-6-叔下基苯酪)、4,4'-硫代雙(3-甲基-6-叔下基苯酪)、 3,9-雙[2-(3-( 3-叔下基-4-?基-5-甲基苯基)-丙酷氧基)-1,1-二甲基乙基]-2,4,8,10- 四氧雜螺(5,5)十一燒、Ξ乙二醇雙-3-(3-叔下基-4-徑基-5-甲基苯基)丙酸醋、3-(3,5-二 叔下基-4-徑基苯基)丙酸正十八碳醇醋、3-(3,5-二叔下基-4-徑基苯基)丙酸異辛醇醋、六 亞甲基雙[3-(3,5-二叔下基-4-徑基苯基)丙酸醋化日義日111日1:1171日]1日1313[3-(3,5-(1;[-1:- butyl-4-hy化oxypheny 1)propionate)、4,6-雙(辛基硫基甲基)鄰甲酪、4,6-雙(十二烷基 硫基甲基)鄰甲酪、四[3-(3,5-二叔下基-4-徑基苯基)丙酸]季戊四醇醋、Ξ(3,5-二叔下基 徑基芐基)異氯脈酸醋、Ξ(4-叔下基-2,6-二甲基-5-徑基芐基)異氯脈酸醋、2,6-二叔下 基-4-(4,6-雙(辛基硫基)-1,3,5-Ξ嗦-2-基氨基)苯酪、硫代二亞乙基雙[3-(3,5-二叔下 基-4-徑基苯基)丙酸醋、N,N'-雙[3-(3,5-二叔下基-4-徑基苯基)丙酷基]己二胺(N,N'- hex曰ne-1,6-diylbis[3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxypheny1)propion曰 mide])、3,3 ',3", 5,5',5"-六叔下基-曰,曰',曰"-(均;甲苯-2,4,6-;基);對甲酪、二亞乙基雙[[[3,5-雙(1, 1-二甲基乙基)-4-?基苯基]甲基]麟酸]巧等酪類;對苯釀、蔥釀、糞釀、菲釀、對甲苯釀、2, 6-二氯釀、2,5-二苯基對苯釀、2,5-二乙酷氧基對苯釀、2,5-二己酷氧基對苯釀、2,5-二酷 氧基對苯釀等釀類;氨釀、對叔下基鄰苯二酪、2,5-二叔下基氨釀、單叔下基氨釀、單甲基氨 釀、2,5-二叔戊基氨釀等氨釀類;苯基-β-糞胺、對芐基氨基苯酪、二(β-糞基)對苯二胺、二 芐基徑基胺、苯基徑基胺、二乙基徑基胺等胺類;二硝基苯、Ξ硝基甲苯、2,4,6-Ξ硝基苯酪 等硝基化合物;苯釀二目虧、環(huán)己酬目虧等目虧類;吩嚷嗦、有機及無機的銅鹽類等,但優(yōu)選為2,6- 二叔下基-4-徑基甲苯。它們可單獨使用1種,或混合巧巾W上使用。
      [0117] 聚合阻止劑的添加量只要在無損于本發(fā)明的特性的范圍內(nèi)即可,沒有特別限制。 通常,相對于成分(A)和成分(B)的總計100重量份為0.01~5重量份。
      [0118] (固化物)
      [0119] 本發(fā)明的光固化性組合物能夠通過光的作用而固化。
      [0120] 關(guān)于光,可使用例如紫外線、可見光、X射線、電子射線等,優(yōu)選使用紫外線。由于紫 外線的能量高,所W通過對固化性組合物照射紫外線,可促進(jìn)固化反應(yīng),可加快固化性組合 物的固化速度,并且可減少固化物中的未反應(yīng)的固化性組合物的量。
      [0121] 作為照射可見光的方法,沒有特別限定,例如,可舉出使用白識燈、巧光燈等的方 法。此外,作為照射紫外線的方法,沒有特別限定,例如,可舉出作為有電極方式的金屬面化 物燈、氣燈、低壓隸燈、高壓隸燈、超高壓隸燈等,作為無電極方式的準(zhǔn)分子燈、金屬面化物 燈等。在使用紫外線的情況下,其波長范圍沒有特別限定,但優(yōu)選為15化m~4(K)nm,進(jìn)一步 優(yōu)選為200nm~380nm。作為照射紫外線的氣氛,優(yōu)選氮氣、二氧化碳等非活性氣體氣氛或降 低了氧濃度的氣氛,但即使是通常的空氣氣氛也可W。通常可W使照射氣氛溫度為10~200 Γ。
      [0122] 固化狀態(tài)可使用傅里葉變換紅外光譜分析裝置、光化學(xué)反應(yīng)量熱儀等進(jìn)行測定, 因此,可適宜選定用W使固化物完全固化的固化條件(光的照射時間、光強度等、加熱溫度、 加熱時間等)。
      [0123] 實施例
      [0124] 接下來,通過實施例更詳細(xì)地說明本發(fā)明,但本發(fā)明并不限定于W下實施例。需要 說明的是,"份"表示重量份。
      [0125] 實施例、比較例中使用的縮寫的含義如下所述。
      [0126] IH-1000:制造例1中得到的末端改性氨化聚下二締
      [0127] TEAI-1000:日本曹達(dá)公司制末端改性氨化聚下二締
      [0128] 皿DA: 1,6-己二醇二丙締酸醋(東京化成工業(yè)制)
      [0129] TCDDA:S環(huán)癸燒二甲醇二丙締酸醋(Sigma-Al化ich公司制)
      [0130] IRGACURE 127:2-? 基-1-(4-(4-(2-? 基-2-甲基丙酷基)芐基)苯基)-2-甲基丙 燒-1-酬(Ciba Japan株式會社制)
      [0131] IRGACURE 184:1-徑基環(huán)己基苯甲酬(Ciba Japan株式會社制)
      [0132] IRGACURE 651:2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙燒-1-酬(Ciba Japan株式會社制)
      [0133] LUCIRIN ΤΡ0:2,4,6-Ξ甲基苯甲酯基二苯基氧化麟(BASF公司制)
      [0134] DAR0CUR 1173:2-徑基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酬(BASF公司制)
      [0135] DAR0CUR MBF:苯甲酯甲酸甲醋(BASF公司制)
      [0136] SB-PI 759:1-(4-(2-徑基乙氧基)苯基)-2-徑基-2-甲基丙烷(5山曰叫-8曰〇邑 Ind. crop.公司制)
      [0137] BHT: 2,6-二叔下基-4-徑基甲苯(共同藥品公司制)
      [013引[制造例U
      [0139]在空氣氣氛下將784份異佛爾酬二異氯酸醋、6.95份Alumichelate M、與390份丙 締酸徑基乙醋混合,于65°C反應(yīng)1小時,合成反應(yīng)物A。接著,
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