個(gè)）
[0092] 從W出現(xiàn)高次的液晶相作為目標(biāo)的觀點(diǎn)考慮，選擇構(gòu)成單元A的化合物的情況 下，可W將其烙點(diǎn)作為基準(zhǔn)。運(yùn)是由于烙點(diǎn)提供該化合物的聚集能量的基準(zhǔn)。烙點(diǎn)高的化合 物意味著聚集時(shí)的分子間的相互作用強(qiáng)，也對(duì)應(yīng)于容易結(jié)晶化，對(duì)于引起高次的液晶相的 出現(xiàn)而言是合適的。因此，構(gòu)成單元A的化合物（沒有與單元B和單元C鍵合的情況下構(gòu) 成的化合物）的烙點(diǎn)優(yōu)選為120°CW上，更優(yōu)選為150°CW上，進(jìn)一步優(yōu)選為180°CW上，特 別優(yōu)選為200°CW上。若烙點(diǎn)為120°CW下則容易引起低次的液晶相的出現(xiàn)，所W不優(yōu)選。
[0093] 對(duì)于上述構(gòu)成單元A的化合物，W下W實(shí)例進(jìn)行具體說明。
[0094] 成為對(duì)象的化合物為下式巧）的情況下，在此成為問題的構(gòu)成單元A的化合物是 成為氨原子在將與單元C的單鍵排除并且進(jìn)行該單鍵鍵合的、W下單元A的位置處被取代 的下式（1)的化合物。 陽0巧]
[0096] 旨P，本例中，構(gòu)成單元A的化合物為苯并嚷吩并巧，2-b] [1]苯并嚷吩，該苯并嚷吩 并巧，2-b] [1]苯并嚷吩的烙點(diǎn)為構(gòu)成單元A的化合物的烙點(diǎn)。
[0097] 本例的情況下，單鍵在單元A與單元B之間存在，但是在與單元C之間形成單鍵的 情況也同樣地能夠規(guī)定構(gòu)成單元A的化合物的烙點(diǎn)。
[0098] 另外，單元A的重復(fù)數(shù)可W為1或2。
[0099] (合適的環(huán)狀結(jié)構(gòu)單元C) 陽100] 本發(fā)明中，單元C為用于提供翻轉(zhuǎn)運(yùn)動(dòng)的自由度的"另一結(jié)構(gòu)"部分。單元C優(yōu)選 為通過單鍵與電荷傳輸性單元A連接的芳香族稠環(huán)或脂環(huán)式分子結(jié)構(gòu)。環(huán)數(shù)優(yōu)選為1W上 且5W下（進(jìn)一步優(yōu)選為3W下、特別優(yōu)選為1~2)。 陽W] 對(duì)單元C的環(huán)數(shù)沒有特別限制，將構(gòu)成單元A的環(huán)數(shù)設(shè)為"NA"、將構(gòu)成單元C的環(huán) 數(shù)設(shè)為"NC"的情況下，優(yōu)選為NA>NC。更具體而言，優(yōu)選為W下的數(shù)。 陽 102] <孽元A的環(huán)數(shù) > < 單巧C的環(huán)數(shù)> 3個(gè) 1~3個(gè)、進(jìn)而為1~2個(gè)(特別是1個(gè)） 4個(gè) 1~4個(gè)、進(jìn)而然I~3個(gè)(特別是1~2個(gè))： 5個(gè) 1~5個(gè)、進(jìn)而為1~4個(gè)(特別是1-3個(gè)） 陽103] 單元C可化含有雜環(huán)。該雜環(huán)優(yōu)選為5元環(huán)~6元環(huán)。 陽104] 另外，單元C優(yōu)選為W下列舉出具體例的芳香族化合物、芳香族稠環(huán)化合物、或者 環(huán)燒控、環(huán)締控、含有雜原子的脂環(huán)式飽和化合物等。為環(huán)締控的情況下，認(rèn)為與環(huán)己締相 比平面性更高的環(huán)戊締為優(yōu)選。本發(fā)明中，上述單元A與單元C需要直接通過單鍵連接。 [0105](單元B) 陽106] 單元B例如可W與上述單元A或單元C連接。從擴(kuò)展作為結(jié)晶薄膜使用時(shí)的結(jié)晶 溫度區(qū)域的觀點(diǎn)考慮，優(yōu)選與上述單元A或單元C中的"任意一者"連接。作為優(yōu)選的單元B，優(yōu)選為控、或具有雜原子的飽和化合物等具有直線結(jié)構(gòu)的化合物，特別優(yōu)選可列舉出碳 原子數(shù)為2~20的控或通式（2)所示的基團(tuán)， 陽 107] -(CH2)n-X-(CH2)m-CH3 似
[0108] (式中，X表示S、0、NH，m是0~17的整數(shù)，n是2W上的整數(shù)。）
[0109] 作為側(cè)鏈而存在于前述單元A和單元C的至少一者中的單元B優(yōu)選的是，在該單 元鍵合的環(huán)狀結(jié)構(gòu)（A或C)中，相對(duì)于該環(huán)狀結(jié)構(gòu)與其它的環(huán)狀結(jié)構(gòu)（即，C或A)連接或 稠合的位置，處于沒有鄰接的位置。該鍵合位置的例子如后文例示的結(jié)構(gòu)所示。
[0110] 對(duì)于上述單元B的鍵合位置，若W本發(fā)明的有機(jī)半導(dǎo)體材料中使用的具體的化合 物進(jìn)行說明，則例如在下式（5)的情況下，示出單元A為苯并嚷吩并巧，2-b] [1]苯并嚷吩、 單元C為苯基、單元B為。化1，并且處于W單元C的苯的對(duì)位來鍵合單元A:苯并嚷吩并 巧，2-b] [1]苯并嚷吩和單元B兩。也的關(guān)系。
[0112] 對(duì)于具有其它單元的本發(fā)明的化合物也可W同樣地示出鍵合位置。
[0113] 兩個(gè)環(huán)狀化合物通過單鍵連接的情況下，兩個(gè)化合物的繞軸的旋轉(zhuǎn)運(yùn)動(dòng)，若在近 處存在取代基、立體上大的結(jié)構(gòu)，則由于其相互作用而被阻礙，結(jié)果對(duì)分子的聚集時(shí)的構(gòu)象 帶來波動(dòng)，另外對(duì)分子間的電荷遷移速度造成影響的重組能增大。因此，即使具有運(yùn)種分子 結(jié)構(gòu)的液晶物質(zhì)出現(xiàn)了高次的液晶相，電荷傳輸特性也大多降低。
[0114] 前文說明了單元A的重復(fù)數(shù)可W為1或2,但是也可W如化合物58那樣重復(fù)化合 物的全部結(jié)構(gòu)，此時(shí)的重復(fù)數(shù)可W為1或2。
[0115] (分子設(shè)計(jì)的要點(diǎn)）
[0116] 本發(fā)明中，為了實(shí)現(xiàn)具有高遷移率的液晶物質(zhì)，優(yōu)選考慮到W下方面來進(jìn)行分子 設(shè)計(jì)。
[0117] (1)本發(fā)明中，分子取向了的液晶相、結(jié)晶相中，作為支配電荷的遷移速度的因子， 重要的是被稱為忍部的關(guān)系到電荷傳輸?shù)碾娮酉捣肿訂卧倪w移（Transfer)積分的 值大。由于該值實(shí)際上通過量子化學(xué)的手法計(jì)算，因此需要作為目的的分子聚集狀態(tài)下的 鄰接的分子間的具體分子配置來決定、并進(jìn)行計(jì)算，但是相對(duì)而言，關(guān)于相對(duì)于相互相對(duì)的 分子位置的波動(dòng)，有利的是分子結(jié)構(gòu)包含具有冗余性的擴(kuò)張了的電子系。
[0118] 也就是說，近晶液晶物質(zhì)的情況下，包含成為電荷傳輸?shù)奈恢玫?1-電子共輛系 的電荷傳輸性分子單元中，選擇棒狀且一定程度大的尺寸的電子共輛系。此時(shí)，并不使 用多個(gè)作為液晶分子的結(jié)構(gòu)經(jīng)常采用的小的芳香環(huán)例如苯、嚷吩等通過單鍵連接、構(gòu)成大 的電子共輛系的分子單元，而使用具有利用稠環(huán)結(jié)構(gòu)形成的大的JT-電子共輛系的分 子單元。稠環(huán)的環(huán)數(shù)優(yōu)選為3W上，但是若環(huán)數(shù)過大則在溶劑中的溶解度降低，因此5W下 是現(xiàn)實(shí)的。
[0119] 旨P，本發(fā)明中，將苯、化晚、喀晚、嚷吩、嚷挫、咪挫、巧喃作為芳香環(huán)結(jié)構(gòu)，它們稠環(huán) 形成棒狀的3環(huán)結(jié)構(gòu)、4環(huán)結(jié)構(gòu)、5環(huán)結(jié)構(gòu)而成的結(jié)構(gòu)，作為芳香族JT-電子共輛系稠環(huán)結(jié)構(gòu) 優(yōu)選。 陽120] 似本發(fā)明中，為了實(shí)現(xiàn)高遷移率，需要出現(xiàn)高次的液晶相。通常認(rèn)為對(duì)于近晶液 晶相而言，隨著由在分子層內(nèi)的分子配置不具有秩序性的SmA相、SmC相形成高次的液晶 相，液晶分子的分子運(yùn)動(dòng)逐步被凍結(jié)，對(duì)于秩序性最高的SmE相、SmG相等而言，最終殘留分 子的翻轉(zhuǎn)運(yùn)動(dòng)（有時(shí)也表現(xiàn)為拍打運(yùn)動(dòng)）。 陽121] 考慮到此，優(yōu)選的是在構(gòu)成液晶分子的主要的忍結(jié)構(gòu)中，使用介由單鍵使至少另 一個(gè)剛直的結(jié)構(gòu)連接到前述芳香族電子共輛系稠環(huán)結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)。此時(shí)，所連接的另一 個(gè)剛直的結(jié)構(gòu)單元選擇具有與前述芳香族n-電子共輛系稠環(huán)結(jié)構(gòu)相同個(gè)數(shù)或更少的環(huán) 數(shù)的結(jié)構(gòu)，可W為1或2。另外，該結(jié)構(gòu)未必僅為含有雜環(huán)的廣義上的芳香環(huán)，還可W為環(huán)己 燒、環(huán)戊燒、或含有雙鍵的環(huán)己締、環(huán)戊締等脂環(huán)式的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。
[0122] (3)本發(fā)明中，為了表現(xiàn)出近晶液晶性，棒狀液晶物質(zhì)的基本設(shè)計(jì)是：如前文所述 那樣將用于提供棒狀的分子形狀的各向異性和液體性的柔軟的控單元連接到被稱為忍部 的剛直的分子單元、使其具有基本上直線狀配置的結(jié)構(gòu)。
[0123] 本發(fā)明中，忍部相當(dāng)于前述的介由單鍵使至少另一個(gè)剛直的結(jié)構(gòu)連接到芳香族 電子共輛系稠環(huán)結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)。忍部中的單元B的連接位置是作為分子整體而提供棒狀 的各向異性的重點(diǎn)。此時(shí)與忍部連接的單元B的位置，若從連接單元A和單元C的單鍵看為 各單元的遠(yuǎn)離位置，則可W與單元A或單元C中的任意一者或運(yùn)兩者連接。關(guān)于連接單元 B時(shí)的分子形狀，分子整體的結(jié)構(gòu)具有大的彎曲的情況下，通常需要注意不易引起近晶相。
[0124] 作為該基準(zhǔn)，本分子設(shè)計(jì)中，可W將單元B與忍部的單鍵作為軸，W旋轉(zhuǎn)忍部的分 子時(shí)的移動(dòng)寬度提供。更具體而言，若將鍵合了單元B的碳原子和旋轉(zhuǎn)分子時(shí)沒有與單元B 直接鍵合的處于單元A或單元C的忍部的最外側(cè)的碳或雜元素連接而成的直線、與軸形成 的角設(shè)為0并記為移動(dòng)寬度，則從能夠?qū)崿F(xiàn)液晶相的出現(xiàn)和提高遷移率的觀點(diǎn)考慮，優(yōu)選 的是，該移動(dòng)寬度0優(yōu)選為90度W下、更優(yōu)選為60度W下、進(jìn)一步優(yōu)選為30度W下的結(jié) 構(gòu)。
[01巧]進(jìn)而，另外作為其它的基準(zhǔn)，優(yōu)選的是，連接單元A與單元C的單鍵、和連接單元B與單元A或者單元B與單元C的單鍵在一直線上排列或平行、或者兩個(gè)單鍵所成的角為 90°W上、更優(yōu)選為120°W上。 陽126](方案1) "a"記載了 0為30°W下且兩個(gè)單鍵在一直線上排列的例子，（方案 1) "b"記載了 0為30°W下且兩個(gè)單鍵平行的例子，（方案。"a"記載了 0為30°W 上且60。W下、并且兩個(gè)單鍵所成的角為120°的例子，（方案2) "b"記載了 0為30。 W上且60。W下、并且兩個(gè)單鍵所成的角為120°W上的例子，（方案3) "a"記載了 0為 30°W下且兩個(gè)單鍵平行的例子，（方案3)叩"記載了 0為30°W下且兩個(gè)單鍵在一直 線上排列的例子。
[0127](方案 1) 陽12引

[0133] 出現(xiàn)液晶相的情況下，還可W使用單元B的結(jié)構(gòu)中含有雙鍵、S鍵或氧、硫、氮等 雜元素的結(jié)構(gòu)。但是從遷移率的觀點(diǎn)考慮，適宜的是不介由氧、硫、氮等而是直接使單元B連接到忍部的結(jié)構(gòu)。 陽134](篩選法）
[0135] 本發(fā)明中，可W由滿足上述分子設(shè)計(jì)的化合物中，根據(jù)需要篩選出現(xiàn)高次的近晶 液晶相、作為有機(jī)半導(dǎo)體有用的物質(zhì)。該篩選中，基本上優(yōu)選選擇W液晶相用作有機(jī)半導(dǎo)體 的情況下，出現(xiàn)高次的近晶相，W結(jié)晶相用作有機(jī)半導(dǎo)體的情況下，由比結(jié)晶相溫度高的溫 度冷卻時(shí)，鄰接于結(jié)晶相而沒有出現(xiàn)低次的液晶相的化合物。該選擇方法通過根據(jù)后述的 "篩選法"進(jìn)行判定，可W選擇作為有機(jī)半導(dǎo)體材料有用的物質(zhì)。
[0136] 方案A示出本發(fā)明的基本的概念。本發(fā)明中的液晶物質(zhì)的基本設(shè)計(jì)是：?jiǎn)卧狝與 單元C在液晶分子中被稱為忍部，使連接單元B(優(yōu)選碳原子數(shù)為3W上的單元）沿忍部的 分子長(zhǎng)軸方向連接到該忍部的單側(cè)或兩側(cè)。 陽137](方案A) 陽13引
[0139] (電荷傳輸性分子單元）
[0140] 作為對(duì)應(yīng)于液晶分子中的忍部的電荷傳輸性分子單元，使用環(huán)數(shù)3W上的芳香族 -電子稠環(huán)系的分子單元，由此可W確保對(duì)于分子位置的波動(dòng)的transfer積分的冗余 性，同樣地通過采用具有稠環(huán)結(jié)構(gòu)的分子單元，而不是采用多個(gè)苯、嚷吩等利用單鍵連接而 成的n-電子共輛系的分子單元，分子構(gòu)象被固定，因此可W期待transfer積分的增大，對(duì) 遷移率的提高有用。 陽141] 另一方面，即使采用具有大的稠環(huán)結(jié)構(gòu)的電荷傳輸性分子單元作為忍部，對(duì)于如 二烷基并五苯（dia化}dpentacene)、二烷基苯并嚷吩并苯并嚷吩（dia化}dbenzothieno benzothio地ene)等例子那樣在忍部直接連接控鏈的物質(zhì)而言，也不能實(shí)現(xiàn)液晶相的穩(wěn) 定化，通常沒有出現(xiàn)液晶相或者即使出現(xiàn)液晶相、也僅出現(xiàn)SmA相等低次的液晶相（非 專利文獻(xiàn)LiquidCrystal.Vol. ：M.No. 9(2007) 1001-1007.LiquidCrystal.Vol. 30. No. 5(2003)603-610)。因此，僅電荷傳輸性分子單元使用大的稠環(huán)結(jié)構(gòu)，不能W液晶相實(shí)現(xiàn) 高遷移率。如圖所示，通過忍部采用在電荷傳輸性分子單元連接用于提供分子的翻轉(zhuǎn)運(yùn)動(dòng) 的自由度的另一個(gè)結(jié)構(gòu)單元而成的分子結(jié)構(gòu)，才能夠首次期待高次的液晶相的出現(xiàn)和液晶 相中的高遷移率的實(shí)現(xiàn)。 陽142] 在運(yùn)種在電荷傳輸性分子單元連接另一個(gè)剛直的結(jié)構(gòu)單元而成的結(jié)構(gòu)（忍部）連 接控鏈，對(duì)分子賦予棒狀的分子形狀的各向異性和液體性，由此可WW高的概率引起液晶 相的出現(xiàn)。連接控鏈的情況下，通常連接2根控鏈，但是即使控鏈為1根的情況下，也可W經(jīng) 常出現(xiàn)液晶相。此時(shí)，液晶相的出現(xiàn)溫度區(qū)域通常在降溫過程和升溫過程中大多是非對(duì)稱 的。運(yùn)對(duì)于在降溫過程中，通常液晶相溫度區(qū)域擴(kuò)展至低溫，相反在升溫過程中結(jié)晶相擴(kuò)展 至高溫區(qū)域是有用的。在利用液晶物質(zhì)的多晶薄膜作為有機(jī)半導(dǎo)體時(shí)，在將液晶薄膜（液 晶相狀態(tài)的薄膜）作為其前體來制作多晶薄膜時(shí)，該特性意味著可WW低的溫度制作液晶 薄膜，具有工藝變得更容易的優(yōu)點(diǎn)。另外，升溫過程中的結(jié)晶相溫度擴(kuò)展至高區(qū)域意