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      有機(jī)薄膜、使用其的有機(jī)半導(dǎo)體裝置及有機(jī)晶體管的制作方法_4

      文檔序號(hào):9439234閱讀:來源:國(guó)知局
      味著所 制作的多晶膜的熱穩(wěn)定性提高,作為材料是合適的。另一方面,若賦予2根控鏈則通常所出 現(xiàn)的液晶相穩(wěn)定化,因此應(yīng)用于使用液晶相的設(shè)備等是合適的。 陽143] 基于W上所述的基本的分子設(shè)計(jì)來合成物質(zhì)的情況下,該物質(zhì)的本發(fā)明的有用性 基本上通過選擇W液晶相用作有機(jī)半導(dǎo)體時(shí),出現(xiàn)高次的近晶相,W結(jié)晶相用作有機(jī)半導(dǎo) 體時(shí),由比結(jié)晶相溫度高的溫度冷卻時(shí)結(jié)晶薄膜不易形成龜裂、空隙,并且鄰接于結(jié)晶相、 不會(huì)出現(xiàn)低次的液晶相的化合物來發(fā)揮。也就是說,W液晶相用作有機(jī)半導(dǎo)體時(shí),在鄰接 于結(jié)晶相的溫度區(qū)域,出現(xiàn)向列相、SmA相、SmC相W外的液晶相,另外W結(jié)晶相用作有機(jī)半 導(dǎo)體時(shí),由比結(jié)晶相高的溫度區(qū)域冷卻而轉(zhuǎn)移至結(jié)晶相時(shí),不易形成龜裂、空隙作為判定基 準(zhǔn)。
      [0144] 運(yùn)可W通過W下所述的篩選法(判定法)來容易地判定。關(guān)于該篩選法中使用的 各測(cè)定法的詳細(xì)內(nèi)容,可W根據(jù)需要參照下述文獻(xiàn)。
      [0145] 文獻(xiàn)A:偏振光顯微鏡的用法(偏光顕微鏡①使方):實(shí)驗(yàn)化學(xué)講座(実験化學(xué) 講座)第4版1卷、丸善、P429~435
      [0146] 文獻(xiàn)B:液晶材料的評(píng)價(jià)(液晶材料①評(píng)価):實(shí)驗(yàn)化學(xué)講座(実験化學(xué)講座)第 5版27卷P295~300、丸善:液晶科學(xué)實(shí)驗(yàn)入口日本液晶學(xué)會(huì)(液晶科學(xué)実験入門日本液 晶學(xué)會(huì))編、Sigma出版 陽147] (SI)所分離的被檢物質(zhì)通過柱色譜法和重結(jié)晶精制后,通過硅膠的薄層色譜法確 認(rèn),該被檢物質(zhì)示出單一點(diǎn)(即不是混合物)。
      [0148] (S2)利用毛細(xì)管現(xiàn)象,將加熱到各向同性相的樣品注入到介由間隔物貼合載片而 成的15ym厚的盒。暫時(shí)將盒加熱至各向同性相溫度,用偏振光顯微鏡觀察其紋理,確認(rèn)在 比各向同性相低的溫度區(qū)域不會(huì)形成暗視野。運(yùn)表示分子長(zhǎng)軸相對(duì)于基板發(fā)生了水平取 向,成為W后的紋理觀察所需要的條件。 陽149] 做)W適當(dāng)?shù)慕禍厮俣?、例?°C/分鐘左右的速度冷卻盒的同時(shí),利用顯微鏡觀 察紋理。此時(shí)若冷卻速度過快,則所形成的組織變小,難W進(jìn)行詳細(xì)的觀察,因此再次將溫 度升高至各向同性相,調(diào)整冷卻速度,設(shè)定容易觀察組織的、組織的尺寸為50ymW上的條 件。
      [0150] (S4)在上述做)項(xiàng)中設(shè)定的條件下,由各向同性相冷卻至室溫(20°C)的同時(shí) 觀察紋理。若在該期間盒中試樣結(jié)晶化,則隨著晶格的收縮,產(chǎn)生龜裂、空隙,在所觀察的 紋理出現(xiàn)黑線或具有某尺寸的區(qū)域。注入樣品時(shí)若進(jìn)入空氣,則局部產(chǎn)生同樣的黑色區(qū)域 (通常為圓形),但是由于結(jié)晶化而產(chǎn)生的黑線、區(qū)域分布、出現(xiàn)于組織內(nèi)、交界,因此可W 容易地區(qū)別。它們由于即使旋轉(zhuǎn)起偏鏡和檢偏鏡也沒有發(fā)現(xiàn)消失、顏色變化,因此可W與 紋理發(fā)現(xiàn)的除此之外的組織容易地識(shí)別。將該紋理出現(xiàn)的溫度作為結(jié)晶化溫度,確認(rèn)在比 該溫度高的溫度區(qū)域出現(xiàn)的紋理不是向列相、SmA相、SmC相。樣品示出向列相的情況下, 觀察到表現(xiàn)為絲卷狀的特征的條紋紋理,示出SmA相、SmC相的情況下,觀察到被稱為扇形 (fan-1化e)紋理的扇型且其區(qū)域內(nèi)具有均勻的組織的特征的紋理,因此可W由運(yùn)種特征的 紋理容易地判定。
      [0151] 作為特殊的情況,對(duì)于由SmA相轉(zhuǎn)移至SmB相、由SmC相轉(zhuǎn)移至SmF、SmI相的物質(zhì) 而言,在相變溫度下瞬間發(fā)現(xiàn)視野的變化,但是相變了的紋理有可能幾乎看不到變化,需要 注意有可能將所形成的SmB相、SmF相、SmI相的紋理誤認(rèn)為SmA相、SmC相。此時(shí),對(duì)在相 變溫度下發(fā)現(xiàn)的瞬間的視野的變化加W注意是重要的。需要該確認(rèn)的情況下,通過DSC確 認(rèn)中間相的數(shù),然后,在各溫度區(qū)域測(cè)定X射線衍射,在各相特有的高角度區(qū)域(0-20的 判定中為15~30度)中確認(rèn)峰的有無時(shí),可W容易地判定SmA相、SmC相(都沒有峰)和 SmB相、SmF相、SmI相(都有峰)。 陽152] (S5)在室溫(20°C)下利用偏振光顯微鏡進(jìn)行紋理觀察,沒有發(fā)現(xiàn)黑色組織的物 質(zhì)由于能夠作為有機(jī)半導(dǎo)體材料利用,因此該物質(zhì)無論為室溫下的高次的液晶相、或結(jié)晶 相(包含亞穩(wěn)的結(jié)晶相),都作為本發(fā)明的范疇處理。 陽153] 從將本發(fā)明的有機(jī)半導(dǎo)體材料應(yīng)用于裝置的觀點(diǎn)考慮,忍部的HOMO、LUMO的能級(jí) 也是重要的。通常對(duì)于有機(jī)半導(dǎo)體的HOMO能級(jí)而言,在經(jīng)過脫水的二氯甲燒等有機(jī)溶劑 中,例如W1毫摩爾/L~10毫摩爾/L的濃度溶解被檢物質(zhì),加入四下基錠鹽等支持電解 質(zhì)0. 2摩爾/L左右,在該溶液中插入Pt等工作電極和Pt等對(duì)置電極、W及Ag/AgCl等參 比電極,然后利用恒電位儀W50mV/秒左右的速度掃描,畫出CV曲線,由峰的電位和與成 為基準(zhǔn)的例如二茂鐵等已知物質(zhì)的電位之差,可W估計(jì)冊(cè)MO能級(jí)、LUMO能級(jí)。冊(cè)MO能級(jí)、 LUMO能級(jí)處于所使用的有機(jī)溶劑的電位窗之外的情況下,由紫外可見吸收光譜的吸收端計(jì) 算冊(cè)MO-LUMO能級(jí),從能夠測(cè)定得到的能級(jí)中減去,由此可W估計(jì)冊(cè)MO能級(jí)、LUMO能級(jí)。該 方法可W參照J(rèn).F*〇mmerehne,H.Vestweber,W.Guss、R.F.Ma虹t,比Bassler,M.Porsch,and J.Daub,Adv.Mater. , 7, 551 (1995)。
      [0154] 通常有機(jī)半導(dǎo)體材料的冊(cè)MO、LUMO能級(jí),分別提供與陽極、陰極電接觸的基準(zhǔn),通 過利用與電極材料的功函數(shù)之差決定的能量壘的大小,限制電荷注入,因此需要加W注意。 對(duì)于金屬的功函數(shù)而言,若列舉出經(jīng)常用作電極的物質(zhì)的例子,則可W是銀(Ag)4.OeV、侶 (Al)4. 28eV、金(Au)5.leV、巧(Ca)2. 87eV、銘(Cr)4. 5eV、銅(Cu)4. 65eV、儀(Mg)3. 66eV、 鋼(Mo)4. 6eV、銷(Pt)5. 65eV、銅錫氧化物(IT0)4. 35 ~4. 75eV、氧化鋒狂n0)4. 68eV,從前 述觀點(diǎn)考慮,優(yōu)選有機(jī)半導(dǎo)體材料與電極物質(zhì)的功函數(shù)之差為levW下,更優(yōu)選為0. 8eVW 下,進(jìn)一步優(yōu)選為〇.6eVW下。金屬的功函數(shù)根據(jù)需要可W參照下述文獻(xiàn)。 陽巧5] 文獻(xiàn)D:化學(xué)便覽(化學(xué)便覧)基礎(chǔ)編修訂第5版11-608-61014.化功函數(shù)(仕 事関數(shù))(丸善出版株式會(huì)社)(2004) 陽156]HOMO、LUMO能級(jí)受到忍部的共輛的JT-電子系的大小的影響,因此共輛系的大小 在選擇材料時(shí)成為參考。另外,作為改變H0M0、LUM0能級(jí)的方法,在忍部導(dǎo)入雜元素是有效 的。
      [0157] (合適的電荷傳輸性分子單元A的例示)
      [0158] 若例示出本發(fā)明中能夠合適地使用的"電荷傳輸性分子單元A",則如W下所述。X 表不S、0、畑。 陽 159]

      陽161](合適的環(huán)狀結(jié)構(gòu)單元C的例示) 陽162] 若例示出本發(fā)明中能夠合適地使用的"環(huán)狀結(jié)構(gòu)單元C",則如W下所述。單元C 可W與單元A相同。 陽 163]
      [0164] 或者可W為具有乙烘基結(jié)構(gòu)的下述通式(3)或(4)的取代基。
      [0166] 通式(3)所示的取代基的Ari若為可W具有取代基的芳香族控基或可W具有取代 基的雜芳香族基團(tuán)則沒有特別限制,可列舉出例如W下的例子。
      [0167] 作為可W具有取代基的芳香族控基,可列舉出苯基、糞基、甘菊環(huán)基(azulenyl)、 起基、蔥基、菲基、糞并糞基、巧基、巧基、稠二糞基、巧基、聯(lián)苯基、對(duì)=聯(lián)苯基、四聯(lián)苯基等 未取代的碳原子數(shù)為6~24的單環(huán)或多環(huán)式芳香族控基, 陽168] 鄰甲苯基、間甲苯基、對(duì)甲苯基、2, 4-二甲苯基、2, 6-二甲苯基、2, 4, 6-S甲苯基、 2, 3, 5, 6-四甲苯基、4-乙基苯基、4-正丙基苯基、4-異丙基苯基、4-正下基苯基等前述芳香 族控基被碳原子數(shù)為1~4的烷基取代而成的烷基取代芳香族控基, 陽169] 另外,作為可W具有取代基的雜芳香族基團(tuán),可列舉出化咯基、嗎I噪基、巧喃基、嚷 吩基、咪挫基、苯并巧喃基、=挫基、苯并=挫基、苯并嚷吩基、化挫基、嗎I嗦基、哇嘟基、異哇 嘟基、巧挫基、二苯并巧喃基、二苯并嚷吩基、二氨嗎I噪基、嚷挫基、化晚基、喀晚基、化嗦基、 化嗦基、嚷二嗦基、嗯二挫基、苯并哇嘟基、嚷二挫基、化咯并嚷挫基、化咯并化嗦基、四挫 基、嗯挫基等5元環(huán)或6元環(huán)的雜芳香族基團(tuán),在該雜芳香族基團(tuán)稠合苯而成的多環(huán)式雜芳 香族基團(tuán),
      [0170] 5-甲基嚷吩基等前述雜芳香族基團(tuán)被碳原子數(shù)為1~4的烷基取代而成的烷基取 代雜芳香族基團(tuán)。 陽171] 另外,通式(3)所示的取代基的A。若為可W具有取代基的芳香族控基則沒有特 別限制,可列舉出例如W下的例子。 陽172] 可列舉出亞苯基、亞糞基、亞甘菊環(huán)基、亞起基、亞蔥基、亞菲基、亞糞并糞基、亞巧 基、亞巧基、亞稠二糞基、亞巧基、亞聯(lián)苯基、亞對(duì)=聯(lián)苯基、亞四聯(lián)苯基等碳原子數(shù)為6~ 24的單環(huán)或多環(huán)式芳香族控基,
      [0173] 亞芐基、亞二甲苯基、乙基亞苯基、丙基亞苯基、下基亞苯基、甲基亞糞基、9, 9'-二 己基亞巧基等前述芳香族控基被碳原子數(shù)為1~10的烷基取代而成的烷基取代芳香族控 基,
      [0174] 氣亞苯基、氯亞苯基、漠亞苯基等前述芳香族控基被氣原子、氯原子、漠原子等面 素取代而成的面化芳香族控基等。
      [0175] 進(jìn)而,通式(4)所示的R'為氨原子,甲基、乙基、丙基、下基等碳原子數(shù)為1~4的 烷基,氯原子、漠原子、艦原子等面原子。 陽176](合適的單鍵的例示) 陽177] 本發(fā)明中能夠合適地使用的用于連接上述單元A和C的"單鍵",W分子整體形成 棒狀的方式選擇構(gòu)成單元A和單元C的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的碳中、處于分子長(zhǎng)軸方向的碳彼此。良P, 本發(fā)明中,構(gòu)成單元A的碳和構(gòu)成單元C的碳直接通過"單鍵"(singlebond)連接。 陽17引(合適的單元A和單元C的組合的例示)
      [0179] 若例示出本發(fā)明中能夠合適地使用的"單元A和單元C的組合"(根據(jù)前述連接而 成)則如W下所述。 陽180]
      陽181](合適的單元B)
      [0182] 單元B可WW直鏈狀或支鏈狀使用,但是更優(yōu)選為直鏈狀。該單元B的碳原子數(shù) 優(yōu)選為2個(gè)W上。該碳原子數(shù)進(jìn)一步優(yōu)選為3~20個(gè)。碳原子數(shù)的增加通常使得液晶相 溫度降低,因此特別是W液晶相用作有機(jī)半導(dǎo)體時(shí)是合適的。但是另一方面,若碳原子數(shù)過 長(zhǎng),則使得在有機(jī)溶劑中的溶解度降低,因此有可能損害工藝適性。使用碳原子數(shù)的情況 下,若使用單元B中含有氧、硫、氮的結(jié)構(gòu),則對(duì)于溶解度的改善是有效的。此時(shí),氧、硫、氮 原子沒有直接連接單元A或單元C的結(jié)構(gòu)從遷移率的觀點(diǎn)考慮優(yōu)選,從化學(xué)穩(wěn)定性的觀點(diǎn) 考慮,優(yōu)選與單元A或單元B的連接為介由兩個(gè)W上碳后連接氧、硫、氮的結(jié)構(gòu)。上述例示 中,作為特別是適于解決本發(fā)明問題的單元A、單元B、單元C的具體例,可列舉出W下例子。 陽183] <單元A〉 陽 184]
      陽化5] 它們之中,[1]苯并嚷吩并巧,2-b] [1]苯并嚷吩由于電荷遷移率高而特別優(yōu)選。 陽186] 上述列舉出的單元A的化合物可W具有能夠在單元A取代的公知慣用的取代基。 運(yùn)種取代基若不會(huì)對(duì)解決本發(fā)明的問題造成障礙則沒有限定,作為優(yōu)選的取代基,可列舉 出下述例子。
      [0187] 烷基、具有面原子、氧原子、氮原子、硫原子等雜原子的脂肪族化合物、締基、烘基、 作為取代基的嚷吩、嚷吩并嚷吩、苯并嚷吩、苯、糞、聯(lián)苯、巧、化晚、咪挫、苯并嚷挫、巧喃等 芳香族化合物。 陽18引 < 單元C>
      [0189] 嚷吩、嚷吩并嚷吩、苯并嚷吩、苯、糞、聯(lián)苯、巧、化晚、咪挫、苯并嚷挫、巧喃、環(huán)戊 締、環(huán)己締、四氨巧喃、四氨化喃、四氨嚷吩、化咯燒、贓晚
      [0190] 上述列舉出的單元C的化合物可W具有公知慣用的取代基。 陽191] 運(yùn)種取代基若不會(huì)對(duì)解決本發(fā)明的問題造成障礙則沒有限定,作為優(yōu)選的取代 基,可列舉出下述例子。
      [0192] 烷基、具有面原子、氧原子、氮原子、硫原子等雜原子的脂肪族化合物、締基、烘基、 作為取代基的嚷吩、嚷吩并嚷吩、苯并嚷吩、苯、糞、聯(lián)苯、巧、化晚、咪挫、苯并嚷
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