0128] 將1.89g(0. 01mol)l-苯甲基-1H-1，2,3-三唑-4-甲醇加入到100ml的單頸圓底 燒瓶中，用50ml干燥的三氯甲烷溶解，再加入26.lg(0. 30mol)活性二氧化錳，80°C下攪拌 反應(yīng)，TLC監(jiān)測至反應(yīng)完畢。硅藻土過濾，脫溶得白色固體1-苯甲基-1H-1，2, 3-三唑-4-甲 醛1. 50g，收率80%，熔點(diǎn)：85~86°C(文獻(xiàn)值：88~90°C)。
[0129] 向50ml的三頸瓶中加入0· 76g(4mmol) 1-苯甲基-1H-1, 2, 3-三唑-4-甲醛，20ml 乙腈，攪拌均勻后加入〇.llg(lmm〇l)l-甲基哌啶酮和催化量的氫氧化鈉。室溫?cái)嚢柚廖龀?黃色固體。繼續(xù)攪拌lh，過濾，水洗，乙醇洗。紅外干燥箱干燥得黃色固體，收率76%，熔點(diǎn) 189 ~191°C。
[0130] 化合物9
[0131] 3, 5-二（1-苯甲基-1H-1, 2, 3-三唑4-甲烯基）-1-甲基哌啶-4-酮
[0132]
[0133] 所得純品為黃色固體，收率76%，熔點(diǎn)189-191°C。
[0134] 分子式：C26H25N70(% )
[0135] 元素分析（％ )，計(jì)算值：C，69. 16 ;H，5. 58 ;N，21. 71 ;實(shí)測值：C，68. 88 ;H，5. 43 ; N，21. 56。
[0136] IR(KBr)u:3129, 2940, 1680(C= 0)，1633, 1595, 1455, 1298, 1172, 1051，717cm、
[0137]4NMR(DMSO, 400MHz)δ(ppm) : 2. 45 (s，3H，N-CH3)，3. 07 (t，4H，CH2)，5. 58 (s，4H，C H2)，7. 29 ~7. 60 (m，10H，Ar-H)，7. 61 (s，2H, =CH-)，7. 69 (s，2H，triazole-H)·
[0138] 13CNMR(DMS0, 100MHz)δ(ppm) :45. 5, 52. 9, 56. 8, 109. 4, 122. 3, 127. 5, 127. 8, 128 .2, 128. 8, 133. 1, 135. 7, 142. 6, 185. 8.
[0139] EI-MS(70ev)m/z(% ) :451(M+).
[0140] 化合物10
[0141] 3, 5-二（1-苯甲基-1H-1, 2, 3-三唑4-甲烯基）-1-乙基哌啶-4-酮
[0142]
[0143] 所得純品為黃色固體，收率93%，熔點(diǎn)200_202°C。
[0144] 分子式：C27H27N70(%)
[0145] 元素分析（％ )，計(jì)算值：C，69. 66 ;H，5. 85 ;N，21. 06 ;實(shí)測值：C，69. 53 ;H，5. 85 ; N, 20. 93。
[0146] IR(KBr)u:3128,2970, 1680(C= 0)，1633, 1595, 1170, 1120, 1051，714cm\
[0147]4NMR(DMS0, 400MHz)δ(ppm) : 1. 08 (t，CH3)，2. 63 (q，2H，N_CH2)，3. 92 (s，4H，CH2)， 5. 67 (s, 4H,CH2Ar),7. 33-7. 40 (m, 10H,Ar-H),7. 52 (s, 2H, =CH),8. 62 (s, 2H,triazole-H).
[0148] 13CNMR(DMS0, 100MHz)δ(ppm) :δ12. 3, 50. 7, 53. 0, 54. 2, 127. 5, 127. 9, 128. 2, 12 8. 8, 133. 3, 135. 8, 142. 7, 186. 3.
[0149] EI-MS(70ev)m/z(% ) : 465 (M+).
[0150] 化合物11
[0151]3, 5-二（1-苯甲基-1H-1, 2, 3-三唑4-甲烯基）-1-丙基哌啶-4-酮
[0152] >·?
[0153] 所得純品為黃色固體，收率92%，熔點(diǎn)177_179°C。
[0154]分子式：C28H29N70(% )
[0155]元素分析（％ )，計(jì)算值：C，70. 12 ;Η，6· 10 ;Ν，20·44 ;實(shí)測值：C，70.01 ;Η，6·00 ; Ν, 20. 28〇
[0156]IR(KBr)υ:3128, 2960, 1680(C= 0)，1633, 1594, 1207, 1168, 1051，713cm、
[0157]NMR(DMSO, 600MHz)δ(ppm): 0. 87 (t,CH3) ,1.52(q,CH2) , 2. 54 (t, 2H,N-CH2), 3. 92(s,4H,CH2), 5. 68(s,4H,CH2Ar), 7. 33-7. 41 (m, 10H,Ar-H), 7. 52(s,2H,= CH), 8. 63(s,2H,triazole-H).
[0158]13CNMR(DMSO, 100MHz)δ(ppm): 11. 7, 19. 8, 52. 9, 54. 5, 58. 6, 122. 4, 127. 5, 127. 9 ,128. 2, 128. 8, 133. 2, 135. 7, 142. 6, 186. 2.
[0159]EI-MS(70ev)m/z(% ) : 479 (M+).
[0160] 化合物12
[0161] 3, 5-二（1-苯甲基-1H-1, 2, 3-三唑4-甲烯基）-1-異丙基哌啶-4-酮
[0162]
[0163] 所得純品為黃色固體，收率90%，熔點(diǎn)162_163°C。
[0164]分子式：C28H29N70(% )
[0165]元素分析（％)，計(jì)算值：C，70.12 ;Η，6· 10 ;Ν，20·44 ;實(shí)測值：C，70.00 ;Η，5·82 ; Ν, 20. 21〇
[0166]IR(KBr)υ:3128, 2968, 1675(C= 0)，1633, 1587, 1222, 1144, 1054, 716cm、
[0167]NMR(DMSO, 400MHz)δ(ppm): 1. 09(d,J= 9. 6Hz,CH3), 2. 99(m,1H,NC H), 3. 96(s,4H,CH2), 5. 68(s,4H,CH2Ar), 7. 33-7. 40 (m, 10H,Ar-H), 7. 50(s,2H,= CH), 8. 60(s,2H,triazole-H).
[0168]13CNMR(DMSO, 100MHz)δ(ppm): 18. 1, 50. 2, 52. 9, 53. 1, 122. 0, 127. 4, 127. 8, 128. 2, 128. 7, 133. 9, 135. 7, 142. 7, 186. 7.
[0169]EI-MS(70ev)m/z(% ) : 479 (M+).
[0170]化合物13
[0171] 3, 5-二（1-苯甲基-1H-1, 2, 3-三唑4-甲烯基）-1-乙氧羰基哌啶-4-酮
[0172]
[0173] 所得純品為黃色固體，收率88%，熔點(diǎn)185_185°C。
[0174] 分子式：C2SH27N703(% )
[0175] 元素分析（％ )，計(jì)算值：C，66.00 ;Η，5· 34 ;N，19. 24 ;實(shí)測值：C，65.81 ;Η，5· 18 ; Ν, 19. 12〇
[0176] IR(KBr)υ:3113, 1695(C= 0)，1674, 1631，1590, 1238, 1147, 1056, 723cm、
[0177] 4NMR(DMS0, 400ΜΗζ)δ(ppm) : 1· 03 (t，CH3)，3· 98(q，C00CH2)，4· 96(s，4Η，CH2)，5· 69(s,4H,CH2Ar), 7. 33-7. 39 (m, 10H,Ar-H), 7. 58(s,2H, =CH), 8. 66(s,2H,triazole-H).
[0178] 13CNMR(DMS0, 100MHz)δ(ppm) : 14. 3, 45. 3, 52. 9, 61. 2, 123. 3, 127. 9, 128. 1, 128. 2, 128. 8, 131. 8, 135. 6, 142. 6, 154. 7, 185. 3.
[0179] EI-MS(70ev)m/z(% ) : 509 (M+).
[0180] 化合物14
[0181] 3, 5-二（1-苯甲基-1H-1, 2, 3-三唑4-甲烯基）-1-苯甲基哌啶-4-酮
[0182]
[0183] 所得純品為黃色固體，收率89%，熔點(diǎn)193_195°C。
[0184] 分子式：C32H29N70(% )
[0185] 元素分析（％ )，計(jì)算值：C，72. 84 ;H，5. 54 ;N，18. 58 ;實(shí)測值：C，72. 65 ;H，5. 26 ; Ν, 18. 34〇
[0186] IR(KBr)υ:3130, 2954, 1680(C= 0)，1632, 1594, 1200, 1123, 1052, 699cm、
[0187] 4NMR(DMSO, 400MHz)δ(ppm) : 1· 025 (t，CH3)，3· 98(q，C00CH2)，4· 96(s，4H，CH2)，5 .69(s,4H,CH2Ar), 7. 33-7. 39 (m, 10H,Ar-H), 7. 58(s,2H, =CH-), 8. 66(s,2H,triazole-H).
[0188] 13CNMR(DMS0, 100MHz)δ(ppm) :δ52. 8, 54. 4, 60. 7, 122. 6, 127. 1, 127. 4, 127. 9, 1 28. 2, 128. 8, 133. 2, 135. 7, 137. 7, 142. 6, 186. 2.
[0189] EI-MS(70ev)m/z(% ) : 527 (M+).
[0190] 化合物15
[0191] 3, 5-二（1-苯甲基-1H-1, 2, 3-三唑4-甲烯基）-1-苯乙基哌啶-4-酮
[0192]
[0193] 所得純品為黃色固體，收率85%，熔點(diǎn)171_172°C。
[0194] 分子式：C33H31N70(% )
[0195] 元素分析（％ )，計(jì)算值：C，73. 18 ;H，5. 77 ;N，18. 10 ;實(shí)測值：C，73. 02 ;H，5. 64 ; Ν, 17. 99〇
[0196] IR(KBr)υ:3138, 2939, 1679(C = 0), 1631, 1594, 1455, 1125, 1052, 721cm
[0197] 4 MMR(DMS0, 400MHz) δ(ppm) : 2· 83 (t, 2CH2)，4· 00(s,4H,CH2)，5· 68(s,4H, CH2A r), 7. 15-7. 38 (m, 15H,Ar-H), 7. 54(s,2H, =CH), 8. 62(s,2H,triazole-H).
[0198] 13CNMR(DMS0, 100MHz) δ(ppm) :33. 0, 52. 9, 54. 3, 58. 2, 122. 7, 125. 9, 127. 5, 127. 8, 128. 2, 128. 6, 128. 8, 133. 1, 135. 7, 140. 0, 142. 6, 186. 1.
[0199]EI-MS(70ev)m/z(% ) :541(Μ+).
[0200] 化合物16
[0201] 3, 5-二（1-苯甲基-1Η-1, 2, 3-三唑4-甲烯基）-1-叔丁氧羰基哌啶-4-酮
[0202]
[0203] 所得純品為黃色固體，收率76%，熔點(diǎn)171_172°C。
[0204]分子式：C3〇H31N703(% )
[0205]元素分析（％ )，計(jì)算值：C，67.02 ;Η，5·81 ;N，18. 24 ;實(shí)測值：C，66.84 ;Η，5· 55 ; Ν, 18. 06〇
[0206] IR(KBr)υ:3126, 2972, 1707(C=0)，1678(C=0)，1631，1592, 1456, 1168, 1144, 7 11cm、
[0207] 4NMR(DMS0, 400ΜΗζ)δ(ppm):1· 20 (s，9Η，CH3)，4· 90 (s，4Η，CH2)，5· 68 (s，4Η，CH2A r), 7. 33-7. 38 (m, 10Η,Ar-H), 7. 57 (s, 2H, =CH), 8. 65 (s, 2H,triazole-H).
[0208]13CNMR(DMS0, 100MHz)δ(ppm) :27. 7, 45. 4, 52. 9, 68. 1, 79. 4, 122. 1, 132. 1, 132. 9 ,135. 7, 142. 5, 154. 0, 184. 9.
[0209]EI-MS(70ev)m/z(% ) : 537. 2 (M+).
[0210] 化合物17
[0211] 3, 5-二（1-苯甲基-1H-1, 2, 3-三唑4-甲烯基）-1-乙?；哙?4-酮
[0212]
[0213] 所得純品為黃色固體，收率88%，熔點(diǎn)203_205°C。
[0214]分子式：C27H25N702(% )
[0215]元素分析（％ )，計(jì)算值：C，67. 63 ;H，5. 25 ;N，20. 45 ;實(shí)測值：C，67. 60 ;H，5. 15 ; Ν, 20. 40〇
[0216]IR(KBr)υ:3130, 2977, 1670(C= 0), 1640, 1585, 1455, 1178, 1051, 712cm
[0217] 4NMR(DMSO, 400MHz)δ(ppm) : 2· 02 (s, 3H,CH3)，4· 99 (s, 2H,CH2)，5· 10 (s, 2H,CH2) ,5. 69 (s, 4H,CH2Ar), 7. 34-7. 39 (m, 10H,Ar-H), 7. 59 (d, 2H,J= 8. 4Hz, =CH), 8. 68 (d, 2H,J=8. 0Hz,triazole-H).
[0218]13CNMR(DMS0, 100MHz)δ(ppm) :δ21. 1，43. 3, 46. 9, 53. 0, 122. 7, 123. 8, 127. 9, 12 8. 2, 128. 4, 128. 8, 131. 5, 132. 0, 135. 7, 142. 6, 168. 7, 185. 5.
[0219]EI-MS(70ev)m/z(% ) : 479 (M+).
[0220] 化合物18
[0221] 3, 5-二[1-(4-甲氧基）苯甲基-1H-1, 2, 3-三唑4-甲烯基]-1-苯乙基哌啶-4-酮
[0222]
[0223] 所得純品為黃色固體，收率88%，熔點(diǎn)150_152°C。
[0224] 分子式：C35H35N703(% )
[0225]元素分析（％)，計(jì)算值：C，69. 86 ;H，5. 86 ;N，16. 30;實(shí)測值：C，69. 56 ;H，5. 64; N, 16. 07。
[0226] IR(KBr)υ:3125,2954, 1681(C= 0), 1634, 1515, 1251, 1176, 1052,850,800cm1.
[0227] 4NMR(DMSO, 400MHz)δ(ppm) : 2. 82 (t, 4H,CH2)，3. 72(s,6H, 0CH3)，3. 99(s,4H,CH2 ),5. 59(s,4H,ArCH2), 6. 93 (d, 4H,J= 6. 6Hz,H-Ar), 7. 21-7. 33 (m, 9H,H-Ar), 7. 52(s,2H,= CH), 8. 57(s,2H,triazole-H).
[0228] 13CNMR(DMS0, 100MHz)δ(ppm) :33. 0, 52. 5, 54. 3, 55. 1, 58. 2, 127. 1, 127. 6, 128. 2 ,128. 6, 129. 5, 133. 1, 140. 0, 142. 6, 159. 2, 186. 2.
[0229] EI-MS(70ev)m/z(% ) :601(M+).
[0230] 化合物19
[0231] 3, 5-二[1-(4-甲氧基）苯甲基-1H-1，2, 3-三唑4-甲烯基]-1-叔丁氧羰基哌 啶-4-酮
[0232]
[0233] 所得純品為黃色固體，收率77%，熔點(diǎn)214_215°C。
[0234] 分子式：C32H35N705(% )
[0235]元素分析（％ )，計(jì)算值：C，64. 31 ;Η，5·90 ;N，16.41;實(shí)測值：C，64. 13 ;Η，5· 73; Ν, 16. 30〇
[0236] IR(KBr)υ:3113, 2969, 1697(C= 0)，1677(C= 0)，1633, 1515, 1254, 1178, 1051，7 97, 767cm_l·
[0237] NMR(DMS0, 400ΜΗζ)δ(ppm) : 1. 21(s,9Η,CH3), 3. 73(s,6H, 0CH3), 4. 8 8(s,4H,CH2), 5. 60(s,4H,ArCH2), 6. 93 (d, 4H,J= 6. 8Hz,H-Ar), 7. 32 (d, 4H,J= 7. 2Hz,H-Ar), 7. 56(s,2H, =CH-), 8. 61(s,2H,triazole-H).
[0238] 13CNMR(100MHzDMS0)S(ppm):S27.7,45.4,51.3,52.5,55.1，79.4，114.1，127· 6, 129. 6, 132. 0, 142. 5, 154. 0, 159. 2, 185. 5.
[0239] EI-MS(70ev)m/z(% ) : 597 (M+).
[0240] 化合物20
[0241] 3, 5-二[1-(4-甲氧基）苯甲基-1H-1, 2, 3-三唑4-甲烯基]-1-乙氧羰基哌 啶-4-酮
[0242]
[0243] 所得純品為黃色固體，收率82%，熔點(diǎn)190_192°C。
[0244]分子式：C3〇H31N705(% )
[0245]元素分析（％)，計(jì)算值：C，63. 26 ;H，5. 49 ;N，17. 21 ;實(shí)測值：C，63. 18 ;H，5. 20 ; N, 17. 18. 〇IR(KBr)υ:3113, 2969, 1698(C= 0), 1679(C= 0), 1636, 1516, 1253, 1179, 1053 ,790, 768cm-l.
[0246] 4 匪R(DMSO, 400MHz)δ(ppm) : 1. 02 (t, 3H,CH3)，3. 73 (s, 6H, 0CH3)，3. 97(q,2H, CH2), 4. 95 (s, 4H,CH2), 5. 60 (s, 4H,ArCH2), 6. 94 (d, 4H,J= 8. 4Hz,H-Ar), 7. 32 (d, 4H,J= 8. 4Hz,H-Ar), 7. 56 (s, 2H, =CH-), 8. 61 (s, 2H,triazole-H).
[0247]13CNMR(DMS0，100MHz)S(ppm):S(ppm) 14.3,45.3,52.5,55.1，61.2，114.1，127· 5, 127. 8, 129. 6, 131. 7, 142. 5, 154. 7, 159. 2, 185. 3.
[0248]EI-MS(70ev)m/z(% ) : 569 (M+).
[0249] 化合物21
[0250] 3, 5-二[1-(4-甲氧基）苯甲基-1H-1, 2, 3-三唑4-甲烯基]-1-甲基哌啶-4-酮
[0251]
[0252] 所得純品為黃色固體，收率81%，熔點(diǎn)166_168°C。
[0253]分子式：C2SH29N703(% )
[0254]元素分析（％ )，計(jì)算值：C，65. 74 ;Η，5· 71 ;N，19. 17 ;實(shí)測值：C，65.48 ;Η，5· 51 ; Ν, 18. 91〇
[0255]IR(KBr)υ:3128, 2937, 1679(C= 0)，1633, 1515, 1253, 1177, 1051，796, 768cm-l.
[0256]NMR(DMS0, 400ΜΗζ)δ(ppm) : 2. 46 (s, 3Η,CH3), 3. 73 (s, 6H, 0CH3), 3. 8 5 (s, 4H,CH2), 5. 58 (s, 4H,ArCH2), 6. 94 (d, 4H,J= 8. 8Hz,H-Ar), 7. 32 (d, 4H,J= 8. 4Hz,H-Ar), 7. 50 (s, 2H, =CH-), 8. 57 (s, 2H,triazole-H).
[0257]13CNMR(DMS0, 100MHz)δ(ppm) :δ44. 6, 52. 4, 55. 1，56. 9, 114. 1，122. 4, 127. 3, 12 7. 6, 129. 6, 133. 0, 142. 6, 159. 1, 185. 8.
[0258]EI-MS(70ev)m/z(% ) :511(M+).
[0259]化合物22
[0260] 3, 5-二[1-(4-甲氧基）苯甲基-1H-1, 2, 3-三唑4-甲烯基]-1-苯甲基哌啶-4-酮
[0261]
[0262] 所得純品為黃色固體，收率83%，熔點(diǎn)181_183°C。
[0263]分子式：C34H33N703 (% )
[0264]元素分析（％)，計(jì)算值：C，69. 49 ;Η，5· 66 ;N，16. 68 ;實(shí)測值：C，69. 27 ;Η，5· 38 ; N, 16. 56〇
[0265] IR(KBr)u:3129, 2935, 1679(C= 0)，1631，1515, 1252, 1176, 1051，792, 767cm-l.
[0266] 4NMR(DMSO, 400MHz)δ(ppm) : 3. 74 (s，6H，0CH3)，3. 75 (s，2H，PhCH2)，3