. 94 (s，4H， CH2), 5. 55 (s, 4H,ArCH2), 6. 93 (d, 4H,J= 8. 4Hz,H-Ar), 7. 20-7. 32 (m, 9H,H-Ar), 7. 51 (s, 2 H, =CH-), 8. 46 (s, 2H,triazole-H).
[0267] 13CNMR(DMS0，100MHz)S(ppm):52.4,54.4,55.1，60.8，114.1，122.6，127.1，127. 5, 128. 2, 128. 8, 129. 6, 133. 1, 137. 7, 142. 5, 159. 1, 186. 2.
[0268] EI-MS(70ev)m/z(% ) : 587 (M+).
[0269] 化合物23
[0270] 3, 5-二[1-(4-甲氧基）苯甲基-1H-1, 2, 3-三唑4-甲烯基]-1-丙基哌啶-4-酮
[0271]
[0272] 所得純品為黃色固體，收率89%，熔點(diǎn)181_183°C。
[0273]分子式：C30H33N703(% )
[0274]元素分析（％)，計(jì)算值：C，66. 77 ;H，6. 16 ;N，18. 17 ;實(shí)測(cè)值：C，66. 60 ;H，5. 91 ; N, 17. 90〇
[0275] IR(KBr)υ:3125,2959, 1681(C= 0), 1634, 1516, 1255, 1121, 1052,825,799,517c m-1.
[0276] 4 匪R(DMSO, 400MHz)δ(ppm) : 〇· 86 (t, 3H,CH3)，1. 48-1. 52 (m, 2H,CH2)，2. 5 3 (t, 2H,CH2), 3. 73 (s, 6H, 0CH3), 3. 90 (s, 4H,CH2), 5. 58 (s, 4H,ArCH2), 6. 94 (d, 4H,J= 8. 4Hz,H-Ar), 7. 32 (d, 4H,J= 8. 4Hz,H-Ar), 7. 50 (s, 2H, =CH-), 8. 57 (s, 2H,triazole-H).
[0277] 13CNMR(DMS0, 100MHz)δ(ppm) :δ11. 6, 19. 8, 52. 4, 54. 5, 55. 1, 58. 6, 114. 1, 122. 5, 127. 2, 127. 6, 129. 5, 133. 2, 142. 6, 159. 1, 186. 2.
[0278] EI-MS(70ev)m/z(% ) : 539 (M+).
[0279] 化合物24
[0280] 3, 5-二[1-(4-甲基）苯甲基-1H-1, 2, 3-三唑4-甲烯基]-1-叔丁氧羰基哌 啶-4-酮
[0281]
[0282] 所得純品為黃色固體，收率91 %，熔點(diǎn)220_222°C。
[0283]分子式：C32H35N703(% )
[0284]元素分析（％)，計(jì)算值：C，67. 95 ;H，6. 24 ;N，17. 33 ;實(shí)測(cè)值：C，67. 84 ;H，6. 00 ; N，17. 05。
[0285] IR(KBr)υ:3132, 2977, 1705(C= 0 ) , 1 6 7 7 (C= 0), 1629, 1167, 1141, 1053, 794cm
[0286] 4NMR(DMSO, 400MHz)δ(ppm) : 1. 13(s,9H, _CH3)，2. 27(s,6H,CH3)，4. 67(s,4H,CH2 ),5. 62(s,4H,ArCH2), 7. 21 (d, 8H,J= 14. 8Hz,Ar-H), 7. 56(s,2H,triazole-H), 8. 62(s,2H, =CH-) ·
[0287] 13CNMR(100MHz,DMSO)δ(ppm) :20. 7, 27. 7, 45. 4, 52. 7, 79. 4, 109. 3, 127. 2, 127. 9 ,129. 3, 132. 1, 132. 7, 137. 6, 142. 5, 160. 3, 181. 1, 185. 5.
[0288] EI-MS(70ev)m/z(% ) : 565 (M+).
[0289] 化合物25
[0290] 3, 5-二[1-(4-甲基）苯甲基-1H-1, 2, 3-三唑4-甲烯基]-1-乙氧羰基哌啶-4-酮
[0291]
[0292] 所得純品為黃色固體，收率68%，熔點(diǎn)213-215°C。
[0293] 分子式：C3〇H31N703(% )
[0294] 元素分析（％ )，計(jì)算值：C，67.02 ;Η，5·81 ;N，18. 24 ;實(shí)測(cè)值：C，66. 79 ;Η，5· 75 ; Ν, 18. 10〇
[0295] IR(KBr)υ：3132, 2977, 1705(C= 0), 1677(C= 0), 1629, 11673, 1141, 1053, 794cm
[0296] NMR(DMSO, 400ΜΗζ)δ(ppm) : 1. 02-1. 05 (t, 3Η,CH3)，2· 28(s,6Η,CH3 ),3. 97-3. 40(q,2H,CH2), 4. 97(s,4H,CH2), 5. 64(s,4H,ArCH2), 7. 19 (d, 4H,J= 6. 8Hz,Ar-H), 7. 25 (d, 4H,J= 7. 2Hz,Ar-H), 7. 58(s,2H,triazole-H), 8. 63(s,2H, =CH-).
[0297] 13CNMR(100MHz,DMSO)δ(ppm) : 14. 3, 20. 7, 45. 4, 52. 8, 61. 2, 128. 0, 129. 3, 131. 8 ,132. 7, 137. 6, 142. 6, 154. 7, 185. 4.
[0298] EI-MS(70ev)m/z(% ) : 537 (M+).
[0299] 化合物26
[0300] 3, 5-二[1-(4-甲基）苯甲基-1H-1, 2, 3-三唑4-甲烯基]-1-乙酰基哌啶-4-酮
[0301]
[0302] 所得純品為黃色固體，收率72%，熔點(diǎn)216_218°C。
[0303] 分子式：C29H29N702 (% )
[0304] 元素分析（％ )，計(jì)算值：C，68. 62 ;H，5. 76 ;N，19. 32 ;實(shí)測(cè)值：C，68. 42 ;H，5. 50 ; Ν, 19. 16〇
[0305] IR(KBr)υ:3101, 1681(C= 0), 1641(C= 0), 1597, 1457, 1151, 1056,787cm1.
[0306] 4NMR(DMSO, 400MHz)δ(ppm) : 2. 02(s3H,CH3), 2. 27(s,6H,CH3), 4. 98(s,2H,C H2), 5. 09(s,2H,CH2), 5. 63(s,4H,ArCH2), 7. 21 (d, 4H,J= 7. 2Hz,Ar-H), 7. 24 (d, 4H,J= 7. 2Hz,Ar-H), 7. 58 (d, 2H,J= 6. 4Hz,triazole-H), 8. 64 (d, 2H,J= 5. 9Hz, =CH-).
[0307] 13CNMR(100MHz，DMS0)δ (ppm) :20. 7, 21. 1，43. 3, 46. 9, 52. 8, 122. 8, 123. 9, 127. 8 ,128. 0, 128. 3, 129. 3, 131. 5, 132. 0, 132. 6, 132. 7, 137. 6, 142. 5, 142. 6, 168. 7, 185. 5.
[0308] EI-MS(70ev)m/z(% ) : 507 (M+).
[0309] 化合物27
[0310] 3, 5-二[1-(4-甲基）苯甲基-1H-1, 2, 3-三唑4-甲烯基]-1-苯乙基哌啶-4-酮
[0311]
[0312] 所得純品為黃色固體，收率88%，熔點(diǎn)149-151°C。
[0313] 分子式：C35H35N70(% )
[0314] 元素分析（％ )，計(jì)算值：C，73. 79 ;H，6. 19 ;N，17. 21 ;實(shí)測(cè)值：C，73. 63 ;H，5. 87 ; N, 16. 98.
[0315] IR(KBr)υ:3101, 1681(C = 0), 1641, 1597, 1457, 1151, 1056,787cm1.
[0316] 4NMR(DMSO, 400MHz)δ (ppm) : 2. 26(s,6H,CH3)，2. 82(s,4H,CH2)，3. 99(s, 4H,CH 2), 5. 61(s,4H,ArCH2), 7. 16-7. 25 (m, 13H,Ar-H), 7. 54(s,2H,triazole-H), 8. 58(s,2H,=CH-).
[0317] 13CNMR(100MHz,DMS0)δ(ppm) :20. 7, 33. 0, 52. 7, 54. 3, 58. 2, 122. 7, 125. 9, 127. 3 ,127. 9, 128. 2, 128. 6, 129. 3, 132. 7, 133. 1, 137. 5, 140. 0, 142. 6, 186. 1.
[0318] EI-MS(70ev)m/z(% ) : 569 (M+).
[0319] 化合物28
[0320] 3, 5-二[1-(4-甲基）苯甲基-1H-1, 2, 3-三唑4-甲烯基]-1-異丙基哌啶-4-酮
[0321]
12345678 所得純品為黃色固體，收率79%，熔點(diǎn)181_183°C。 2 分子式：C30H33N70(% ) 3 元素分析（％ )，計(jì)算值：C，70. 98 ;H，6. 55 ;N，19. 31 ;實(shí)測(cè)值：C，70. 79 ;H，6. 49 ; N, 19. 07〇 4 IR(KBr)u:3133, 2966, 1635(C= 0)，1575, 1597, 1459, 1123, 1072, 758cm\ 5 NMR(DMS0, 400MHz)δ(ppm) : 1. 08 (d，6H，J= 6. 4Hz,CH3) , 2. 27(s, 6H,CH3), 2. 96 (m, 1H,CH), 3. 95(s,4H,CH2), 5. 61(s,4H,ArCH2), 7. 18 (d, 4H,J= 7. 6Hz,Ar-H), 7. 23 (d, 4H,J= 7. 6Hz,Ar-H), 7. 49(s,2H,triazole-H), 8. 58(s,2H, =CH-). 6 13CNMR(100MHz,DMS0)δ(ppm) : 18. 1, 20. 7, 50. 3, 52. 7, 53. 1, 122. 0, 127. 3, 127. 9 ,129. 3, 132. 8, 133. 9, 137. 6, 142. 7, 186. 7. 7 EI-MS(70ev)m/z(% ) : 508 (M++l). 8 化合物29
[0330] 3, 5-二[1-(4-氟苯甲基）-1Η-1，2, 3-三唑4-甲烯基]-1-異丙基哌啶-4-酮
[0331]
[0332] 所得純品為黃色固體，收率90%，熔點(diǎn)172_174°C。
[0333]分子式：C28H27F2N70(% )
[0334]元素分析（％ )，計(jì)算值：C，65. 23 ;H，5. 28 ;N，19. 02 ;實(shí)測(cè)值：C，65. 19 ;H，4 85 ; N, 18. 96〇
[0335]IR(KBr)υ:3131,2971, 1681(C= 0), 1634, 1603, 1513, 1231, 1051,844,772cm1.
[0336] 4NMR(DMSO, 400MHz)δ(ppm) : 1. 14 (d,J= 6. 4Hz, 6H,CH3)，3. 02 (s, 1H,CH) 4. 00(s ,4H,CH2), 5. 72 (s, 4H,ArCH2), 7. 25-7. 29 (t, 4H,H-Ar), 7. 45-7. 48 (t, 4H,Ar-H), 7. 54 (s, 2H, =CH), 8. 66 (s, 2H,triazole-H).
[0337]13CNMR(DMS0, 100MHz)δ(ppm) : 18. 0, 50. 2, 52. 1, 53. 1, 115. 6 (d,J= 21. 6Hz), 121. 9, 127. 3, 130. 2 (d,J= 8. 5Hz), 133. 9, 142. 7, 160. 6, 163. 1, 186. 7.
[0338]EI-MS(70ev)m/z(% ) :515(M+).
[0339] 化合物30
[0340] 3, 5-二[1-(4-氟苯甲基）-1Η-1, 2, 3-三唑4-甲烯基]-1-叔丁氧羰基哌啶-4-酮
[0341]

[0352] 所得純品為黃色固體，收率93%，熔點(diǎn)196_198°C。
[0353]分子式：C32H27F2N70(% )
[0354]元素分析（％)，計(jì)算值：C，68. 19 ;H，4. 83 ;N，17. 40 ;實(shí)測(cè)值：C，68. 14 ;H，4. 80 ; N，17. 25。
[0355] IR(KBr)u:3134, 2936, 1679(C= 0)，1631，1595, 1513, 1233, 1052, 817, 773cm、
[0356] 4NMR(DMSO, 400MHz)δ(ppm) : 3. 75(s，2H，CH2)，3. 94(s，4H，CH2)，5. 63(s，4H，ArC H2), 7. 20-7. 40 (m, 13H,H-Ar), 7. 51(s,2H, =CH-), 8. 50(s,2H,triazole-H).
[0357] 13CNMR(DMSO, 10 0MHz)δ(ppm) :52. 1,54. 4, 60. 8, 115. 6(d,J= 21. 7Hz), 122. 6, 127. 2 (d,J= 28. 4Hz), 128. 1, 128. 8, 130. 2 (d,J= 8. 4Hz), 131. 9, 133. 2, 1 37. 7, 142. 6, 160. 7, 163. 1, 186. 2.
[0358] EI-MS(70ev)m/z(% ) : 563 (M+).
[0359] 化合物32
[0360] 3, 5-二[1-(4-氟苯甲基）-1Η-1, 2, 3-三唑4-甲烯基]-1-苯乙基哌啶-4-酮
[0361]
[0362] 所得純品為黃色固體，收率93%，熔點(diǎn)167_169°C。
[0363]分子式：C33H29F2N70(% )
[0364]元素分析（％)，計(jì)算值：C，68. 62 ;H，5. 06 ;N，16. 97 ;實(shí)測(cè)值：C，68. 36 ;H，4. 93 ; N, 16. 78〇
[0365] IR(KBr)u:3137, 2956, 1683(C= 0)，1632, 1595, 1513, 1235, 1052, 804, 536cm、
[0366] NMR(DMS0, 400MHz)δ(ppm) : 2. 82(s,4H,CH2), 3. 99(s,4H,CH2), 5. 67 (s,4H,ArCH2), 7. 15-7. 26 (m, 9H,H-Ar), 7. 40-7. 43 (m, 4H,H-Ar), 7. 53(s,2H,= CH-), 8. 61(s,2H,triazole-H).
[0367] 13CNMR(DMS0, 100MHz)δ(ppm) :δ47. 7, 52. 1, 54. 3, 64. 3, 115. 6 (d,J= 21. 5Hz), 122. 6, 127. 4, 128. 4 (d,J= 37. 3Hz), 130. 2 (d,J= 8. 5Hz), 131. 9, 133. 1, 139. 9, 1 42. 6, 160. 6, 163. 1, 186. 1.
[0368] EI-MS(70ev)m/z(% ) : 577 (M+).
[0369] 化合物33
[0370] 3, 5-二[1-(4-氟苯甲基）-1Η-1, 2, 3-三唑4-甲烯基]-1-乙氧羰基哌啶-4-酮
[0371]
[0372]所得純品為黃色固體，收率67%，熔點(diǎn)220_222°C。
[0373]分子式：C2SH25F2N70 3 (% )
[0374]元素分析（％)，計(jì)算值：C，61. 65 ;H，4. 62;N，17. 97 ;實(shí)測(cè)值：C，61. 48 ;H，4. 37 ; N，17. 70。
[0375]IR(KBr)u:3125, 2980, 1706(C= 0)，1678(C= 0)，1631，1588, 1513, 1240, 1050, 7 98, 773cm、
[0376] 4匪1?(0150,4001抱）3(??111):1.02((1，3!1，了= 6.8抱，〇13)，3.98(9,2!1，0〇12)，4· 97 (s, 4H,CH2), 5. 69 (s, 4H,ArCH2), 7. 20-7. 24 (t, 4H,H-Ar), 7. 43 (t, 4H,H-Ar), 7. 59 (s, 2H,t riazole-H), 8. 66(s, 2H, =CH).
[0377]13CNMR(DMS0, 100MHz)δ(ppm) : 14. 3, 45. 3, 52. 1, 61. 2, 115. 6 (d,J= 21. 7Hz), 128. 0, 130. 35 (d,J= 8. 4Hz) ,131.8 (d,J= 7. 9Hz), 142. 6, 154. 7, 160. 7, 163. 1, 1 85. 3.
[0378]EI-MS(70ev)m/z(% ) : 545 (M+).
[0379]化合物34
[0380] 3, 5-二[1-(4-氟苯甲基）-1Η-1, 2, 3-三唑4-甲烯基]-1-乙?；哙?4-酮
[0381]
[0382]所得純品為黃色固體，收率62%，熔點(diǎn)148_150°C。
[0383]分子式：C27H23F2N70 2 (% )
[0384]元素分析（％)，計(jì)算值：C，62.91;H，4. 50;N，19.02 ;實(shí)測(cè)值：C，62.91;H，4.43 ; N,18. 93〇
[0385]IR(KBr)u:3136, 2955, 1683(C= 0)，1635, 1511，1456, 1225, 1054, 844, 790cm、
[0386] 4 匪R(DMSO, 400MHz)δ(ppm) : 2. 02 (s，3H，CH3)，4. 98 (s，2H，CH2)，5. 10 (s，2H， CH2), 5. 69 (s, 4H,ArCH2), 7. 20-7. 24 (t, 4H,H-Ar), 7. 41-7. 45 (m, 4H,H-Ar), 7. 58 (d,J= 8. 7Hz, 2H,triazole-H), 8. 66 (d,J= 5. 7Hz, 2H, =CH-).
[0387]13CNMR(DMS0, 100MHz)δ(ppm) :δ21. 1，43. 3, 46. 9, 52. 2, 115. 6(d,J= 21. 4H z), 122. 7, 123. 8, 127. 8, 128. 3, 130. 4, 131. 8 (dd,J= 27. 5, 17. 2Hz), 142. 6 (d,J= 9. 9Hz), 160. 7, 163. 2, 168. 7, 185. 5.
[0388]EI-MS(70ev)m/z(% ) :515(M+).
[0389]化合物35
[0390] 3, 5-二[1-(4-氟苯甲基）-1Η-1, 2, 3-三唑4-甲烯基]-1-丙基哌啶-4-酮
[0391]
[0392]所得純品為黃色固體，收率96%，熔點(diǎn)185_187°C。
[0393] 分子式：C28H27F2N70(% )
[0394] 元素分析（％ )，計(jì)算值：C，65. 23 ;H，5· 28 ;N，19. 02 ;實(shí)測(cè)值：C，64. 95 ;H，5· 25 ; N, 18. 83〇
[0395] IR(KBr)u:3129, 2964, 2934, 1681(C= 0)，1633, 1596, 1514, 1331，1234, 1051，77 2cm、
[0396] 4NMR(DMSO, 400MHz)δ(ppm): 〇·79-0. 88 (t，3H，CH3)，1. 48-1. 52 (m，2H，CH2)，2. 4 3-2. 55 (m, 2H,CH2), 3. 91 (s, 4H,CH2), 5. 66 (s, 4H,ArCH2), 7. 15-7. 24 (m, 4H,H-Ar), 7. 35-7. 4 3 (m, 4H,H-Ar), 7. 51 (s, 2H, =CH-), 8. 60 (s, 2H,triazole-H).
[0397] 13C匪R(100MHz,DMSO)δ(ppm) :δ11. 7, 19. 8, 52. 1，54. 5, 58. 6, 115. 6 (d,J= 21. 6Hz), 122. 4, 127. 5, 130. 3 (d,J= 8. 4Hz), 132. 0, 133. 2, 142. 6, 160. 6, 163. 1, 186. 2.
[0398] EI-MS(70ev)m/z(% ) :515(M+).
[0399] 化合物36
[0400] 3, 5-二[1-(4-氟苯甲基）-1Η-1, 2, 3-三唑4-甲烯基]-1-甲基哌啶-4-酮
[0401]
[0402] 所得純品為黃色固體，收率96%，熔點(diǎn)176-178°C。
[0403] 分子式：C26H23F2N70(% )
[0404] 元素分析（％ )，計(jì)算值：C，64.06 ;Η，4· 76 ;Ν，20· 11 ;實(shí)測(cè)值：C，63.81 ;Η，4·63 ; Ν, 19. 90〇
[0405] IR(KBr)υ:3132, 1682(C= 0)，1635, 1514, 1457, 1122, 1052, 827, 773cm、
[0406]NMR(DMS0, 400ΜΗζ)δ(ppm) : 2. 45 (s, 3Η,CH3), 3. 86 (s, 4H,CH